JP2601291B2 - フェニルピラジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
フェニルピラジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物Info
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- JP2601291B2 JP2601291B2 JP27752087A JP27752087A JP2601291B2 JP 2601291 B2 JP2601291 B2 JP 2601291B2 JP 27752087 A JP27752087 A JP 27752087A JP 27752087 A JP27752087 A JP 27752087A JP 2601291 B2 JP2601291 B2 JP 2601291B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なフェニルピラジン誘導体、該誘導体を
少なくとも１種類含有する液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶素子に関する。
少なくとも１種類含有する液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶素子に関する。
現在、液晶は表示材料として広く用いられているが、
そうした表示素子のほとんどはネマチック相に属する液
晶材料を用いるところのTN（Twisted Nematic）型表示
方式である。このTN型表示方式は受光型のため目が疲れ
ない、消費電力が極めて少ないなど優れた特長を持つも
のであるが、応答速度が遅いこと、視る角度によっては
コントラストがとれないこと、大画面で高精細な表示素
子をつくるためにはTFT（Thin film transistor）等の
能動素子をつけ加える必要があることなどの欠点があ
る。最近は、表示装置に対して高速応答性が要求されで
おり、こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試み
られてきた。しかし、他の発光型ディスプレイ（CRT、E
L、プラズマディスプレイ等）と比較すると、応答速度
は十分でなく、高精細な表示もできなかった。受光型、
低消費電力といった液晶の特長を生かし、なおかつ発光
型ディスプレイに匹敵する応答速度と高精細性を確保す
るためにはネマチック相を利用するTN型表示方式に代わ
る新しい液晶表示方式が必要である。新しい液晶表示方
式の中で上記の優れた特性を持つことが期待されるもの
として、強誘電性液晶スイッチング現象を利用した表示
方式（N.A.Clark,S.T.Lagerwall;Appl.Phys.Lett.,36,8
99（1980））がある。強誘電性液晶は1985年にR.B.Meye
rらによってその存在が発表されたもので（R.B.Meyer e
t al.,j.Phys.（Paris）36,L−69（1975））、液晶の構
造上からカイラルスメクチックＣ相（SmC＊相）、ある
いはカイラルスメクチックＨ相（SmH＊相）に属する。
その後さらにカイラルスメクチックＩ相（SmI＊相）、
カイラルスメクチックＦ相（SmF＊相）、カイラルスメ
クチックＧ相（SmG＊相）、カイラルスメクチックＪ相
（SmJ＊相）、カイラルスメクチックＫ相（SmK＊相）が
強誘電性を示す液晶相として明らかとなった。強誘電性
液晶性化合物としては後記表１に示したものが知られて
いる（Ph.Martinot−Lagarde.J.Phys.（aris）37,C3−1
29（1976）等）。
そうした表示素子のほとんどはネマチック相に属する液
晶材料を用いるところのTN（Twisted Nematic）型表示
方式である。このTN型表示方式は受光型のため目が疲れ
ない、消費電力が極めて少ないなど優れた特長を持つも
のであるが、応答速度が遅いこと、視る角度によっては
コントラストがとれないこと、大画面で高精細な表示素
子をつくるためにはTFT（Thin film transistor）等の
能動素子をつけ加える必要があることなどの欠点があ
る。最近は、表示装置に対して高速応答性が要求されで
おり、こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試み
られてきた。しかし、他の発光型ディスプレイ（CRT、E
L、プラズマディスプレイ等）と比較すると、応答速度
は十分でなく、高精細な表示もできなかった。受光型、
低消費電力といった液晶の特長を生かし、なおかつ発光
型ディスプレイに匹敵する応答速度と高精細性を確保す
るためにはネマチック相を利用するTN型表示方式に代わ
る新しい液晶表示方式が必要である。新しい液晶表示方
式の中で上記の優れた特性を持つことが期待されるもの
として、強誘電性液晶スイッチング現象を利用した表示
方式（N.A.Clark,S.T.Lagerwall;Appl.Phys.Lett.,36,8
99（1980））がある。強誘電性液晶は1985年にR.B.Meye
rらによってその存在が発表されたもので（R.B.Meyer e
t al.,j.Phys.（Paris）36,L−69（1975））、液晶の構
造上からカイラルスメクチックＣ相（SmC＊相）、ある
いはカイラルスメクチックＨ相（SmH＊相）に属する。
その後さらにカイラルスメクチックＩ相（SmI＊相）、
カイラルスメクチックＦ相（SmF＊相）、カイラルスメ
クチックＧ相（SmG＊相）、カイラルスメクチックＪ相
（SmJ＊相）、カイラルスメクチックＫ相（SmK＊相）が
強誘電性を示す液晶相として明らかとなった。強誘電性
液晶性化合物としては後記表１に示したものが知られて
いる（Ph.Martinot−Lagarde.J.Phys.（aris）37,C3−1
29（1976）等）。
ところで、これらの強誘電性液晶性化合物は、それぞ
れカイラルスメクチック相の温度範囲が高い、自発分極
が小さい、閾値特性が悪い等の欠点を持っており、必ず
しも満足すべきものではない。
れカイラルスメクチック相の温度範囲が高い、自発分極
が小さい、閾値特性が悪い等の欠点を持っており、必ず
しも満足すべきものではない。
本発明者らは、強誘電性液晶の光スイッチング現象を
利用した表示方式に利用することに適した液晶物質の開
発を主たる目的として種々の化合物を検討した結果、本
発明に到達した。
利用した表示方式に利用することに適した液晶物質の開
発を主たる目的として種々の化合物を検討した結果、本
発明に到達した。
本発明は、一般式（Ｉ） （但し、式中、ｎは１または０、Ａは水素原子、シアノ
基または−R2を示し、Ｂはシアノ基または−R2であっ
て、ｎが１のとき、Ａは水素原子で、Ｂは−R2であり、
ｎが０のとき、Ａ、Ｂの一方がシアノ基であり、他方が
−R2である。R1は炭素数１〜18のアルキル基、アルコキ
シ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示し、R2は下
記構造式 （式中、ｋは０または１〜５の整数、ｍは１〜５の整
数、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で示される光学活性
を有するアルコキシ基を示す。） で表わされるフェニルピラジン誘導体、該誘導体を含有
する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子を
提供するものである。
基または−R2を示し、Ｂはシアノ基または−R2であっ
て、ｎが１のとき、Ａは水素原子で、Ｂは−R2であり、
ｎが０のとき、Ａ、Ｂの一方がシアノ基であり、他方が
−R2である。R1は炭素数１〜18のアルキル基、アルコキ
シ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示し、R2は下
記構造式 （式中、ｋは０または１〜５の整数、ｍは１〜５の整
数、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で示される光学活性
を有するアルコキシ基を示す。） で表わされるフェニルピラジン誘導体、該誘導体を含有
する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子を
提供するものである。
本発明において一般式（Ｉ）で表わされるフェニルピ
ラジン誘導体の他の液晶性化合物と混合して形成した強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を、N.A.Clark
らによって示されたような表示素子中に使用する場合
に、電界応答に対する優れた閾値特性を与える。そのた
め、この強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を、
単純マトリックス電極にて駆動するディスプレイに使用
した場合には、クロストークを防止し良好なコントラス
トを与えることが可能である。従って、強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物として、高精細・大画面表示
素子を形成するために使用する場合に、本発明のフェニ
ルピラジン誘導体は特にすぐれている。
ラジン誘導体の他の液晶性化合物と混合して形成した強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を、N.A.Clark
らによって示されたような表示素子中に使用する場合
に、電界応答に対する優れた閾値特性を与える。そのた
め、この強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を、
単純マトリックス電極にて駆動するディスプレイに使用
した場合には、クロストークを防止し良好なコントラス
トを与えることが可能である。従って、強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物として、高精細・大画面表示
素子を形成するために使用する場合に、本発明のフェニ
ルピラジン誘導体は特にすぐれている。
さらに、本発明のフェニルピラジン誘導体を少なくと
も１種類配合成分として含有するネマチック液晶はツイ
ステッドネマチック（TN）型液晶素子にして使用する場
合にリバースドメインの発生を防止することができ、ま
た閾値特性を改善することができ好ましい。
も１種類配合成分として含有するネマチック液晶はツイ
ステッドネマチック（TN）型液晶素子にして使用する場
合にリバースドメインの発生を防止することができ、ま
た閾値特性を改善することができ好ましい。
上記のように本発明のフェニルピラジン誘導体を含有
する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物は、例え
ば、下記表−１で示されるような強誘電性液晶化合物と
組合せることにより得ることができる。このような場合
においては、一般式（Ｉ）で示される本発明のフェニル
ピラジン誘導体を少なくとも１種類以上含有し、得られ
る液晶組成物の0.1〜50重量％、特に１〜20重量％とな
る割合で使用することが好ましい。
する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物は、例え
ば、下記表−１で示されるような強誘電性液晶化合物と
組合せることにより得ることができる。このような場合
においては、一般式（Ｉ）で示される本発明のフェニル
ピラジン誘導体を少なくとも１種類以上含有し、得られ
る液晶組成物の0.1〜50重量％、特に１〜20重量％とな
る割合で使用することが好ましい。
また下式１）〜５）で示されるようなそれ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより強誘
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより強誘
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明のフェニル
ピラジン誘導体を得られる液晶組成物の0.1〜99重量
％、特に１〜99重量％となる量で使用することが好まし
い。
ピラジン誘導体を得られる液晶組成物の0.1〜99重量
％、特に１〜99重量％となる量で使用することが好まし
い。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.:結晶相、Sma:スメクチックＡ相、SmB:スメク
チックＢ相、SmC:スメクチックＣ相、N:ネマチック相、
Iso.:等方相。
チックＢ相、SmC:スメクチックＣ相、N:ネマチック相、
Iso.:等方相。
また、前記一般式（Ｉ）で示される本発明のフェニル
ピラジン誘導体は、ネマチック液晶に添加することによ
り、TN型セルにおけるリバースドメインの発生を防止す
ることに有効である。この場合、式（Ｉ）のフェニルピ
ラジン誘導体を、得られる液晶組成物の0.01〜10重量％
の割合で使用することが好ましい。
ピラジン誘導体は、ネマチック液晶に添加することによ
り、TN型セルにおけるリバースドメインの発生を防止す
ることに有効である。この場合、式（Ｉ）のフェニルピ
ラジン誘導体を、得られる液晶組成物の0.01〜10重量％
の割合で使用することが好ましい。
一般式（Ｉ）で示される本発明のフェニルピラジン誘
導体は、例えば以下のようにして合成することができ
る。
導体は、例えば以下のようにして合成することができ
る。
例えばｎ＝１の誘導体は、一般式（II） （但し、式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示す。）で
表わされるピラジンカルボン酸化合物をハロゲン化し、
酸ハロゲン化物とし、一般式（III） （但し、R2は上記の通り）で表わされるジシアノフェノ
ール化合物によりエエテル化することにより合成され
る。
キシ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示す。）で
表わされるピラジンカルボン酸化合物をハロゲン化し、
酸ハロゲン化物とし、一般式（III） （但し、R2は上記の通り）で表わされるジシアノフェノ
ール化合物によりエエテル化することにより合成され
る。
また、ｎ＝０でR2が （式中、ｋは０または１〜５の整数、ｍは１〜５の整
数、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）の誘導体は、一般式
（IV） （但し、式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示す。）で
表わされるジシアノフェニルピラジン化合物に一般式
（Ｖ） Ｈ−R2 （Ｖ） （但しR2は上記の通り）で表わされるヒドロキシ化合物
を使用させることにより合成できる。なお、一般式（I
I）および（IV）の化合物は特開昭62−72号公報に記載
された方法により、容易に合成される。
数、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）の誘導体は、一般式
（IV） （但し、式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示す。）で
表わされるジシアノフェニルピラジン化合物に一般式
（Ｖ） Ｈ−R2 （Ｖ） （但しR2は上記の通り）で表わされるヒドロキシ化合物
を使用させることにより合成できる。なお、一般式（I
I）および（IV）の化合物は特開昭62−72号公報に記載
された方法により、容易に合成される。
以下、実施例により本発明について更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ ６−（４−ドデシルオキシフェニル）−３−｛（Ｓ）
−２−メチルブチルオキシ｝−ピラジン−２−カルボニ
トリルの合成。
−２−メチルブチルオキシ｝−ピラジン−２−カルボニ
トリルの合成。
６−（４−ドデシルオキシフェニル）ピラジン−2,3
−ジカルボニトリル2.0g、活性アミルアルコール15g、
炭酸カリウム5.0gをアセトニトリル100ml中に入れ、20
〜25℃で15時間撹拌した。反応液を酢酸で中和し、生成
した固体を別したのち、溶媒を留去した。得られた残
留物6.0gをトルエン100mlで抽出し、水200mlで３回洗浄
したのち、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去したのち、油状物2.9gを得た。この油状物をシリ
カゲル100gを入れた直径2cmのカラムを用いてトルエン1
00mlで溶出した留分を分離したのち、さらにトルエン30
0mlで溶出した留分を分離した。あとから得たトルエン
層からトルエンを留去し、残留した1.0gの粗組成物をア
セトン−水で再結晶して0.5gの生成物を得た。
−ジカルボニトリル2.0g、活性アミルアルコール15g、
炭酸カリウム5.0gをアセトニトリル100ml中に入れ、20
〜25℃で15時間撹拌した。反応液を酢酸で中和し、生成
した固体を別したのち、溶媒を留去した。得られた残
留物6.0gをトルエン100mlで抽出し、水200mlで３回洗浄
したのち、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去したのち、油状物2.9gを得た。この油状物をシリ
カゲル100gを入れた直径2cmのカラムを用いてトルエン1
00mlで溶出した留分を分離したのち、さらにトルエン30
0mlで溶出した留分を分離した。あとから得たトルエン
層からトルエンを留去し、残留した1.0gの粗組成物をア
セトン−水で再結晶して0.5gの生成物を得た。
IR（νcm-1）:2230（Ｃ≡Ｎ） 元素分析 C28H41N3O2として 計算値:C 74.46、Ｈ 9.15、Ｎ 9.30、 実測値:C 74.71、Ｈ 9.00、Ｎ 9.10。
NMR（δppm）:8.69（ｓ、1H）、7.86（ｄ、2H）、7.0
（ｄ、2H）、4.30（ｄ、2H）、4.0（ｔ、2H）、2.0〜0.
8（32H）。
（ｄ、2H）、4.30（ｄ、2H）、4.0（ｔ、2H）、2.0〜0.
8（32H）。
実施例２〜10 実施例１と同様にして、下表１に示す実施例２〜10の
フェニルピラジン誘導体を得た。
フェニルピラジン誘導体を得た。
実施例11 ５−（４−ヘプチルフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸４−｛（Ｓ）−２−メチルブチル−オキシ｝−2,3
−ジシアノフェニルエステルの合成。
ン酸４−｛（Ｓ）−２−メチルブチル−オキシ｝−2,3
−ジシアノフェニルエステルの合成。
５−（４−ヘプチルフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸1.1gを塩化チオニル20ml中に入れ、１時間還流した
のち、過剰の塩化チオニルを留去した。残留物をトルエ
ン100ml中に溶解し、水30mlで４回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち、溶媒を留去した。残留物をアセ
トン50ml中に入れ、０℃に冷却下、４−｛（Ｓ）−２−
メチルブチルオキシ｝−2,3−ジシアノフェノール0.85
g、水酸化ナトリウム0.16g、水3mlおよびアセトン10ml
の混合溶液を滴下した。その後、５℃で２時間撹拌した
のち、反応液を過した。沈殿物をトルエン100mlで抽
出し、0.5規定水酸化ナトリウム水溶液を50ml、水150ml
で洗浄したのち、溶媒を留去した。残留物をトルエンで
再結晶し、0.37gの生成物を得た。
ン酸1.1gを塩化チオニル20ml中に入れ、１時間還流した
のち、過剰の塩化チオニルを留去した。残留物をトルエ
ン100ml中に溶解し、水30mlで４回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち、溶媒を留去した。残留物をアセ
トン50ml中に入れ、０℃に冷却下、４−｛（Ｓ）−２−
メチルブチルオキシ｝−2,3−ジシアノフェノール0.85
g、水酸化ナトリウム0.16g、水3mlおよびアセトン10ml
の混合溶液を滴下した。その後、５℃で２時間撹拌した
のち、反応液を過した。沈殿物をトルエン100mlで抽
出し、0.5規定水酸化ナトリウム水溶液を50ml、水150ml
で洗浄したのち、溶媒を留去した。残留物をトルエンで
再結晶し、0.37gの生成物を得た。
IR（νcm-1）:2250（Ｃ≡Ｎ）、1770（Ｃ＝０）。
元素分析 C31H34N4O3として 計算値:C 72.91、Ｈ 6.71、Ｎ 10.97、 実測値:C 73.05、Ｈ 6.70、Ｎ 10.78。
実施例12、13 実施例11と同様にして、下表１に示す実施例12、13の
フェニルピラジン誘導体を得た。
フェニルピラジン誘導体を得た。
実施例14 ５−（４−ドデシルオキシフェニル）−３−｛（Ｓ）
−２−メチルブチルオキシ｝ピラジン−２−カルボニト
リルの合成。
−２−メチルブチルオキシ｝ピラジン−２−カルボニト
リルの合成。
実施例１で得たカラムクロマトグラフィーのはじめの
トルエン溶出留分100mlからトルエンを留去し、残留し
た0.3gの粗生成物をヘキサンから再結晶して0.17gの生
成物を得た。
トルエン溶出留分100mlからトルエンを留去し、残留し
た0.3gの粗生成物をヘキサンから再結晶して0.17gの生
成物を得た。
IR（νcm-1）:2230（Ｃ≡Ｎ）、 元素分析 C28H41N3O2として 計算値:C 74.46、Ｈ 9.15、Ｎ 9.30、 実測値:C 74.30、Ｈ 9.10、Ｎ 9.10。
NMR（δppm）:8.65（ｓ、1H）、8.10（ｄ、2H）、7.05
（ｄ、2H）、4.45（ｄ、2H）、4.06（ｔ、2H）、2.0〜
0.8（32H）。
（ｄ、2H）、4.45（ｄ、2H）、4.06（ｔ、2H）、2.0〜
0.8（32H）。
実施例15〜23 実施例14と同様にして、下表１に示す実施例15〜23の
フェニルピラジン誘導体を得た。
フェニルピラジン誘導体を得た。
実施例24 実施例１と同様にして、下表１に示す実施例24のフェ
ニルピラジン誘導体を得た。
ニルピラジン誘導体を得た。
実施例１〜24で得たフェニルピラジン誘導体を、それ
らの主要部構造および相転移温度とともに下表−１にま
とめて示す。
らの主要部構造および相転移温度とともに下表−１にま
とめて示す。
実施例25 実施例６のフェニルピラジン誘導体を配合成分とする
液晶組成物Ａを調製した。また比較例として、フェニル
ピラジン誘導体を含有しない液晶組成物Ｂも調製した。
各々の液晶組成物の組成と相転移温度を示す。
液晶組成物Ａを調製した。また比較例として、フェニル
ピラジン誘導体を含有しない液晶組成物Ｂも調製した。
各々の液晶組成物の組成と相転移温度を示す。
次に液晶組成物Ａ、Ｂの各々の自発分極および応答速
度の測定結果を示す。
度の測定結果を示す。
＜液晶組成物Ａ＞ 温度（℃） 15 25 35 自発分極（nC/cm2） 5.4 4.5 3.7 応答速度（msec） 1.00 0.350 0.140 ＜液晶組成物Ｂ＞ 温度（℃） 25 35 自発分極（nC/cm2） 2.5 1.9 応答速度（msec） 1.28 0.690 また、25℃における駆動時のコントラスト（直交ニコ
ル下）は、液晶組成物Ｂでは11であったのに対し、液晶
組成物Ａでは14であり、コントラストもまた改善されて
いることがわかった。
ル下）は、液晶組成物Ｂでは11であったのに対し、液晶
組成物Ａでは14であり、コントラストもまた改善されて
いることがわかった。
自発分極は、K.ミヤサト外「三角波による強誘電性液
晶の自発分極の直接測定法」（日本応用物理学会誌22、
10号、Ｌ（661）1983、（“Direct Method with Triang
ular Waves for Measuring Spontaneous Polarization
in Ferroelectric Liquid Crystal",as described by
K.Miyasato et al.（Jap.J.Appl.Phys.22,No.10,L661
（1983））により測定した。
晶の自発分極の直接測定法」（日本応用物理学会誌22、
10号、Ｌ（661）1983、（“Direct Method with Triang
ular Waves for Measuring Spontaneous Polarization
in Ferroelectric Liquid Crystal",as described by
K.Miyasato et al.（Jap.J.Appl.Phys.22,No.10,L661
（1983））により測定した。
また、応答速度は、電極を覆うボリイミド被膜にラビ
ング処理を施した一対の電極基板間に上記結晶組成物を
挾持し、液晶層厚を２μｍとして、ピーク・トウ・ピー
ク電圧として20Vの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な反応を検知して応答速度を測定した。
ング処理を施した一対の電極基板間に上記結晶組成物を
挾持し、液晶層厚を２μｍとして、ピーク・トウ・ピー
ク電圧として20Vの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な反応を検知して応答速度を測定した。
実施例26 実施例25で用いたフェニルピラジン誘導体（実施例
６）に代えて実施例18で得たフェニルピラジン誘導体を
用いたほかは実施例25と同様にして、液晶組成物Ｃを作
製した。相転移温度を以下に示す。
６）に代えて実施例18で得たフェニルピラジン誘導体を
用いたほかは実施例25と同様にして、液晶組成物Ｃを作
製した。相転移温度を以下に示す。
液晶組成物Ｃの相転移温度 さらに、実施例25と同様にして求めた自発分極と応答
速度を以下に示す。
速度を以下に示す。
温度（℃） 15 25 35 自発分極（nC/cm2） 6.3 5.0 3.1 応答速度（msec） 0.860 0.300 0.115 前記応答速度を測定したセルで、25℃におけるピーク
・トウ・ピーク電圧20Vの電圧印加におけるコントラス
ト（直交ニコル下）は15であり、良好なスイッチング状
態が観察された。
・トウ・ピーク電圧20Vの電圧印加におけるコントラス
ト（直交ニコル下）は15であり、良好なスイッチング状
態が観察された。
実施例27 透明電極としてITO（Indium Tin Oxide）膜を形成し
たガラス基板上にポリイミド被膜を設け、ラビングによ
り配向処理を行った後、ラビング処理軸が直交するよう
にしてセルを作製した（セル間隙:8μｍ）。上記セルに
ネマチック液晶組成物［リクソンGR−63:チッソ（株）
製ビスフェニル系液晶混合物］を注入し、TN（ツイステ
ッド・ネマチック）型セルとした。このセルを偏光顕微
鏡で観察したところリバースドメイン（しま模様）が生
じていることがわかった。
たガラス基板上にポリイミド被膜を設け、ラビングによ
り配向処理を行った後、ラビング処理軸が直交するよう
にしてセルを作製した（セル間隙:8μｍ）。上記セルに
ネマチック液晶組成物［リクソンGR−63:チッソ（株）
製ビスフェニル系液晶混合物］を注入し、TN（ツイステ
ッド・ネマチック）型セルとした。このセルを偏光顕微
鏡で観察したところリバースドメイン（しま模様）が生
じていることがわかった。
前記リクソンGR−63（99重量部）に対して、本発明の
実施例２のフェニルピラジン誘導体（１重量部）を加え
た液晶混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとして、
観察したところ、リバースドメインはみられず、均一性
のよいネマチック相となっていた。このことから、本発
明のフェニルピラジン誘導体はリバースドメインの防止
に有効であることがわかった。
実施例２のフェニルピラジン誘導体（１重量部）を加え
た液晶混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとして、
観察したところ、リバースドメインはみられず、均一性
のよいネマチック相となっていた。このことから、本発
明のフェニルピラジン誘導体はリバースドメインの防止
に有効であることがわかった。
上述したように本発明によれば一般式（Ｉ）で示され
るフェニルピラジン誘導体が提供され、これを配合する
ことにより優れた応答速度および閾値特性を有する強誘
電性カイラルスメクチック液晶組成物ならびにリバース
ドメインの発生を防止したネマチック液晶組成物が得ら
れる。
るフェニルピラジン誘導体が提供され、これを配合する
ことにより優れた応答速度および閾値特性を有する強誘
電性カイラルスメクチック液晶組成物ならびにリバース
ドメインの発生を防止したネマチック液晶組成物が得ら
れる。
フロントページの続き (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （但し、式中、ｎは１または０、Ａは水素原子、シアノ
基または−R2を示し、Ｂはシアノ基または−R2であっ
て、ｎが１のとき、Ａは水素原子で、Ｂは−R2であり、
ｎが０のとき、Ａ、Ｂの一方がシアノ基であり、他方が
−R2である。R1は炭素数１〜18のアルキル基、アルコキ
シ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示し、R2は下
記構造式 （式中、ｋは０または１〜５の整数、ｍは１〜５の整
数、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で示される光学活性
を有するアルコキシ基を示す。） で表わされるフェニルピラジン誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （但し、式中、ｎは１または０、Ａは水素原子、シアノ
基または−R2を示し、Ｂはシアノ基または−R2であっ
て、ｎが１のとき、Ａは水素原子で、Ｂは−R2であり、
ｎが０のとき、Ａ、Ｂの一方がシアノ基であり、他方が
−R2である。R1は炭素数１〜18のアルキル基、アルコキ
シ基またはアルキルカルボニルオキシ基を示し、R2は下
記構造式 （式中、ｋは０または１〜５の整数、ｍは１〜５の整
数、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で示される光学活性
を有するアルコキシ基を示す。） で表わされるフェニルピラジン誘導体を少なくとも、１
種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27752087A JP2601291B2 (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | フェニルピラジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27752087A JP2601291B2 (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | フェニルピラジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121277A JPH01121277A (ja) | 1989-05-12 |
| JP2601291B2 true JP2601291B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=17584737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27752087A Expired - Fee Related JP2601291B2 (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | フェニルピラジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2601291B2 (ja) |
-
1987
- 1987-11-04 JP JP27752087A patent/JP2601291B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01121277A (ja) | 1989-05-12 |
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