JPH0343488A - 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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JPH0343488A
JPH0343488A JP1178336A JP17833689A JPH0343488A JP H0343488 A JPH0343488 A JP H0343488A JP 1178336 A JP1178336 A JP 1178336A JP 17833689 A JP17833689 A JP 17833689A JP H0343488 A JPH0343488 A JP H0343488A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ　、　Ｓ　ｃ　ｈ　ａ　
ｄ、　ｔ　）とダブリュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆ
ｒｉｃｈ）著“アプライド　フィジックス　レターズ（
”ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”
）　Ｖｏ、１８．　Ｎｏ、４　（１９７１゜２．１５）
　Ｐ、１２７〜１２Ｂの”Ｖｏｌｔａｇｅ　Ｄｅｐｅｎ
ｄｅｎｔ○ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　
ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　　ＮｅｍａｔｉｃＬｔｑｕｉｄ　
　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴ　Ｎ　（Ｔ　ｗ　ｉ　
ｓ　ｔ　ｅ　ｄＮ　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ　ｃ　）型の液
晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増やして行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）がｌ／Ｎの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［Ｉ［］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
−殻間に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０　’Ｃ程度とした場合、応答速度の変化が一
般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節
の限界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速＜、シかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
本発明は、下記一般式（Ｉ） （上記（Ｉ）式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素原子数が１〜１８
である直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２−Ｃ＝Ｃ−によっ
て置き換えられていても良い。
また、−Ｚ−は−〇−もしくは−Ｓ−を示し、Ｒ３はＨ
もしくは炭素原子数が１〜５であるアルキルで示される
液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも一種を含有
する液晶組成物及び該液晶組成物を一対の電極基板間に
配置してなる液晶素子を提供するものである。一般式（
１）で示される液晶性化合物のうち、好ましくはＲ１，
Ｒ２は下記（１）〜（ｉｉｉ　）から選ばれる。
ｉ）炭素原子数が１から１８であるｎ−アルキル基ｉｉ
　）　　　　　　　　　　ＣＨ３ ％　ＣＨ２）　ｍ　ＣＨＣｎ　Ｈ２ｎ＋まただしｍは、
１〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数である。又、光
学活性であっても良い。
山）　　　　　　ＣＨ３ （ＣＨ２）　ｒＣＨ％　ＣＨ２）ｓＯｃｔＨ２ｔ＋＋た
だしｒはＯ〜７の整数であり、Ｓは０もしくは１である
。又、ｔは１〜１４の整数である。又、これは光学活性
であってもよい。
従来よりチアジアゾール環を有する液晶についｆｕ　ｒ
　　Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｊｎｄｕｓｔｒｉｅ）におい
て知られているが、それらはいずれも、チアジアゾール
環とベンゼン環あるいはシクロヘキサン環とからなるも
ののみであり、そこにはピリジン環を有する構造につい
ては全（示されていないばかりか、何ら示唆もされてい
ない。
〔発明の詳細な説明〕
前記一般式 （１） で表わされる液晶性化合物の合 成性の一例を以下に示す。
Ｒ’−ＡＩ−ＣＣＩ！ １ もしくはローエソン試薬 Ｒ１，Ｒ２，Ａ’、　　Ａ２は前記一般式に準する。
原料となるピリジンカルボン酸類Ｒ’−Ａ’−ＣＯＨは
Ｈａ　ｒ　ｄ　ｅ　ｇ　ｇ　ｅ　ｒ　、　Ｎ　ｉ　ｋ　
１　ｅ　ｓ　、　Ｈｅ　ｌ　ｖ　、　Ｃｈ　ｉ　ｍ　、
　Ａ　ｃ　ｔ　ａ３９．５０５　（１９５６）、幻）、
２４２８　（１９５７）の方法、あるいはＲ，Ｔｓｃｈ
ｅｓｃｈｅ、　Ｗ、Ｆｕ　ｈｒｅｒ、　Ｂｅｒ。
１１１、　３５０２　（１９７８）、特開昭６３−４５
２５８等の方法により合成することができる。
又、ローエソン試薬を用いた閉環反応はＰ、Ｂ。
ＲＡＳＭＵＳＳＥＮ、　ｅｔ、ａｌ、　Ｂｕｌｌ、Ｓｏ
ｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒ。
Ｎｏ、ｌ、６２〜６５　（１９８５）等の方法により行
うことができる。
Ｒ１，Ｒ２のそれぞれＡ１．　Ａ２に隣接するメチレン
はＨまたは炭素原子数が１〜５であるアルキル基）に置
き換えられている場合は脱離可能な保護基でＡＩあるい
はＡ２に存在する官能基を保護し、チアジアゾール環に
閉環した後に保護基を脱離させ、その後ＲＩ　　ＸＩ　
　ＡＩ−あるいは−Ａ２　　Ｘ２　　Ｒ２とすることも
可能である。
一般式（１）で示される液晶性化合物の具体的な構造式
を以下に示す。
（１−１） （１，−２） （１−３） （１−４） （１ ５） （１−６） （１−７） （１ ８） （１−９） （１−１０） す （１−１６） （１ １７） （１ １８） （１−１９） （１ ２０） す （１−２１，） （１，−２２） （１−２３） （１ ２４） （１ ２７） （１ ２８） （１ ２９） （１ ３０） （＋−３１） （１−３２） （１−３３） （工 ３７） （１−３８） （１−３９） （１−４０） す （］−４１） （１−４，３） （１−４８） （１−４９） （１−５０） （１ ５２） （１−５３） （１ ５４） （１−５５） （１−５６） （１−５７） （１ ５８） （１−５９） （１−６０） （＋−６１） （１−６２） （１ ６３） （１ ６４） （１−６５） （１−６７） （１ ６８） （１ ６９） す （１−７１） （１−７２） （１−７３） （１−７８） （１ ７９） （１ ８０） （１ ８４） （１ ８５） （１−８６） （１−８７） （１ ８８） （１−８９） （１−９０） （１ ９１） （１ ９２） （１ ９３） （１−９５） （１−９６） （１ ９７） （１−９９） （１ １００） （１ １０３） （１ １０４） （１ １０５） （１−１０７） （１−１０８） （１ １０９） （１−１１０） （１ １１１） （１−１１’２） （１ １１３） （１−１１４） （１ １１５） （１−１１６） （１−１１７） （１ １１８） （１−１１９） （１−１２０） 本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。
化合物Ｎｏ。
（３） ＣＨ３ （５） ＣＨ３ Ｃ８Ｈ，７０−＠−ＱＣ−＠−０（−ＣＨ２：）３ＣＨ
Ｃ２Ｈ５丈　　　　　　　＊ （６） ＣＨ３ （７） ＣＨ３ （８） ＣＨ３ （１０） ＣＨ３ ＊ Ｃ６Ｈ１３埒す。ｃ埒交心すＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ。
１１＊ （３４） ＣＨ３ （３６） ＣＨ３ Ｃ，ｏＨ２，Ｏ−＠−＠−ＣＨ２ｏ−＠−ｃ−ｅｃＨ２
）２　ＣＨＣ２Ｈ５１１＊ （３７） ＣＨ３ Ｃ８Ｈ，□％ＯＣ４トｏモＣＨ２３−２ＣＨＣ２Ｈ。
（１＊ （３８） ＣＨ３ Ｃ４Ｈ３−＠５ＣＨ２０−＠−＠−ＣＯＣＨ２ＣＨＣ２
Ｈ６１１＊ （４５） （４６） Ｈ３ （４８） （４９） （５０） （５２） す Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ （５４） （５５） （５６） （５７） Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ （６０） Ｈ３ （６１） Ｈ３ （６２） Ｈ３ Ｃ，ｏＨ２，Ｏ−＠−ＣＨ２ＣＨ２−＠−ＯＣＨ、、Ｃ
ＨＯＣ２Ｈ！ｉ＊ （６３） Ｈ３ （６６） （６９） ＣＨ３ ＣＨ３ （７２） ＣＨ３ （７４） ＣＨ３ （７７） ＣＨ３ Ｃ２゜Ｈ２１０−＠−（：　ＣＨ２）　２　ＣＯ−＠−
ＯＣＨ２ＣＨＯＣ２Ｈ５１１＊ （７８） （８２） （８３） ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ （８４） （８７） ○ ＣＨ３ Ｈ３ （９０） Ｕ ＣＩ］３ （１０２） （１０５） ｌ １ （１０８） （１１０） （１１２） す （Ｊ’ ＩＩ Ｉｌ （１１４） Ｃ１ ｃ　８Ｈ、□Ｏ−＠−＠−ＣＨ２０−＠−ＣＨ２０ＣＨ
２ＣＨＣＩＱ　Ｈ２゜＊ （１２０） （１２１） （１２２） （１２３） （１２４） ○ （１２６） （１３０） （１３１） （１３２） （１３４） （１３６） （１３７） す Ｏ （＋３９） （１４０） （１４２） す （１４３） （１４４） Ｃ６Ｈ１３＠−ＣＨ２ｏ（ｏ□□ＯＣＨ２ＣＨＣ、Ｈ、
。
＊ （１５０） （１５４） （１５６） （１５９） （１６０） Ｆ３ Ｆ３ Ｆ３ （１６２） ＣＦ３ （１６６） Ｎ Ｃ３ＨＩｌ→ｑｃｏｃＨｃ　８Ｈ、。
、！！＊ （１，６８） Ｎ （１７０） （１７１） （１７２） （１７３） ＣａＨ１？畳沓ＱＣ６Ｈ，３ （１７４） （１，７５） （１７６） （１７７） （１７８） （１７９） （１８０） （１８１） （１８２） （１８３） （１８４） （＋９１） Ｃ５Ｈ１１蜀号舎Ｃ６Ｈ１４１ （１９２） （１９３） （１９４） （１９５） （１９６） （１９７） （１９８） （１９９） （２００） （２０＋） （２０２） （２０３） （２０４） （２０５） （２０６） （２０７） （２０８） （２０９） （２］０） （２１１） （２１２） （２１３） （２１４） （２１５） ○ （２１６） （２１７） （２１８） （２１９） （２２０） （２２１） （２２２） （２２３） （２２４，） （２２５） （２２６） （２２７） ○ （２２８） （２２９） （２３０） （２３１） （２３２） （２３３） （２３１１） Ｏ （２２５） （２３６） （２３７） Ｃ、ｏＨ２，Ｏ−Ｊ＠−ＣＨ２ｏ−分ｏｃ　ｇ　Ｈ、。
（２３８） Ｃ１□Ｈ２６０−＠−ＣＨ２ｏｆンＱＣ６Ｈ１３（２３
９） （２４０） （２４１） Ｃ３Ｈ７号ＣＨ２Ｏ号会Ｃｆ１Ｈ１３ （２４２） （２４，３） （２４４） ＣＩＩＨＩ？号ＣＨ２０４）ｃ　、□Ｈ３（２４５） （２４６） （２４，７） （２４８） （２４９） （２５０） （２５１） （２５２） （２５３） 本発明の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、
あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材
料１００重量部当り、本発明による液晶性化合物をｌ〜
５００重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は前述した液晶材料１００重量部当
り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を１
〜５００重量部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透２明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴ○（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０Ａ−１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等相
方からｃｈ相（コレステリック相）−Ｓ　ｍ　Ａ相（ス
メクチックＡ相）−８ｍＣ＊相（カイラルスメクチック
Ｃ相）という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ　２０３　、　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｊｎ　　０ｘｊｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊相又はＳｍＨ’相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐ土）２４を有している。基板２１ａと２’ｌｂ上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２
３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２
４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方
向を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を
有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ ２−（５−ブチル−２−ピリジル）−５−（４−ドデシ
ルオキシフェニル）　−１，３，４−チアジアゾール（
例示化合物１−１）の製造 下記の工程に従い２−（５−ブチル−２−ピリジル）−
５−（４−ドデシルオキシフェニル）−１゜３４−チア
ジアゾールを製造した。
工程Ｉ）４−メトキシベンゾヒドラジドの製造エタノー
ル３００ｍ１！にρ−アニス酸エチル１５０ｇを溶解さ
せた溶液に抱水ヒドラジン３０３ｇを加え、２０時間加
熱還流により反応させた。反応終了後、氷水１．５１に
注入し、析出した結晶をエタノールで再結晶し８８．２
ｇのヒドラジドを得た。
工程２）Ｎ−（５−ブチル−２−ピリジノ）−Ｎ１３−
メトキシベンゾジヒドラジドの製造工程１で得たヒドラ
ジド１６．４ｇを１６０ｍ！！のピリジンに溶解させ、
４０℃に熱した溶液に５−ブチル−２−ピリジンカルボ
ン酸クロリド９．９ｇを乾燥ベンゼン４７ｍＩ！に溶解
させた溶液を滴下して加えた。４０℃で１６時間反応さ
せた後、ベンゼンのみを留去し、粗の目的物を得た。得
られた目的物は精製しないで次工程に用いた。
工程３）２−（５−ブチル−２−ピリジル）−５−（４
−メトキシフェニル）　−１，３，４−チアジアゾール
の製造 Ｎ−（５−ブチル−２−ピリジノ）　−Ｎ’　−４−メ
トキシベンゾジヒドラジドのピリジン溶液に五硫化リン
１４．５ｇを室温で添加し１００℃で５時間反応させた
。反応溶液をエタノール４０ｍＩ！、水４００ｍ１の混
合溶液中に注入し、得られた結晶をカラムクロマトグラ
フィー（移動相：クロロホルム／酢酸エチル＝２０／１
．固定相ニジリカゲル）で精製し９．２ｇの目的物を得
た。
工程４）２−　（５−ブチル−２−ピリジル）−５−（
４−ヒドロキシフェニル）　−１，３，４−チアジアゾ
ールの製造 ２−（５−ブチル−２−ピリジル）−５−（４−メトキ
シフェニル）　−１，３，４−チアジアゾール９．Ｏｇ
に臭化水素（酢酸溶液）９０ｇを加え１００℃に加熱し
臭化水素ガスを吹き込みながら９５時間反応させた。反
応終了後水ｌｌに注入し、得られた結晶を水で洗浄した
のち、エタノール／水＝９／ｌの混合溶媒で再結晶し２
．８ｇの目的物を得た。
工程５）２−（５−ブチル−２−ピリジル）−５−（４
−ドデシルオキシフェニル）　−１，３，４−チアジア
ゾールの製造 ジメチルホルムアミド２０ｍＩ！に２−（５−ブチル−
２−ピリジル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）１．
３．４−チアジアゾール０．６ｇを溶解させた溶液に水
酸化カリウム（８５％）０．１５ｇを加え、１１００Ｃ
で３０分間撹拌したのち会つ化ドデシル０．６９ｇを添
加し５時間反応させた。
反応終了後、濾過し、得られた結晶を水で洗浄したのち
酢酸エチルで再結晶し、０．４７ｇの２−（５−プチル
ー２−ピリジル）−５−（４−ドデシルオキシフェニル
）　−１，３，４−チアジアゾールを得た。
相転移温度（℃） １３５．８　　　　　　１４２．２ 実施例２ ２−（５−ブチル−２−ピリジル）−５−（４−オクチ
ルオキシフェニル）　−１，３，４−チアジアゾール（
例示化合物１−５７）の製造 実施例１の工程ｌから工程４に従って得られた２−（５
−ブチル−２−ピリジル）−５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）　−１，３，４−チアジアゾールにヨウ化オクチ
ルを工程５と同様に作用させ２−（５−ブチル−２−ピ
リジル）−５−（４−オクチルオキシフェニル）　−１
，３，４−チアジアゾールを得た。
相転移温度（℃） １３６．０ １５１．６ 実施例３ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶 組成物Ａを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 ％式％ 式 重量部 ２０ ３ ２９ ３６ ５ ４２ 更に、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部−１ 次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学（掬製
ＫＢＭ−６０２’ｌ　Ｏ，２％イソプロピルアルコール
溶液を回転数２０００ｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒
間塗布し、表面処理を施した。
この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し＠Ｓ　Ｐ　−５１０］１．
５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ
、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分
間、ａｏｏ°ｃ’加熱縮合焼成処理を施した。この時の
塗膜の膜厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ（掬）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
、ｌｏｏ’ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２
μｍであった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
吉相から２０°Ｃ、／　ｈで２５°Ｃまで徐冷すること
により、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。その結果
を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　１３６　μｓｅｃ　　　　　９４　μｓｅｃ
　　　　　８２　μｓｅｃ比較例１ 実施例３で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全〈実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　１５５　μｓｅｃ　　　　　１００　μｓｅ
ｃ　　　　　８０．４４　ｓｅｃ実施例４ 実施例３で使用した例示化合物１−１．１−２のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｃを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−６ −２５ −３９ １ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １４０　μ５ｅｃ ９９μ５ｅｃ ８５μｓｅｃ 実施例５ 実施例３で使用した例示化合物１−１．１−２のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部−４５ −５６ −９０ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １３８μ５ｅｃ １００　μ５ｅｃ ８７μｓｅｃ 実施例６ 実施例３で使用した例示化合物１−１．１−２のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｅを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−１５ ■−８６ −１０４ −１１５ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５°Ｃ ３５℃ 応答速度 １３２　μ５ｅｃ ９６μ５ｅｃ ７９μｓｅｃ 実施例７ 実施例３で使用した例示化合物１−１．１−２のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｆを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−１１ −２７ −７０ １ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ ２５℃ ３５°Ｃ 応答速度 １１８μ５ｅｃ ８７μ５ｅｃ ７４μｓｅｃ 実施例８ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶 組成物Ｇを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 ％式％ 式 重量部 更に、この液晶組成物Ｇに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部−７ −２３ ｉ　−ｓ。
９ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　３１４　μｓｅｃ　　　　　２１３　μ
ｓｅｃ　　　　　１７０　μｓｅｃ比較例２ 実施例８で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する以
外は全〈実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
威し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　４５０　μｓｅｃ　　　　　２７０　μ
ｓｅｃ　　　　　１９５　μｓｅｃ実施例９ 実施例８で使用した例示化合物１−１３．　１−５５゜
１−８０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−１ −１０ −１０９ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°０　　　　２５°０　　　　３５℃応答速度　　
　３１７μｓｅｃ　　　　　２２２μｓｅｃ　　　　　
１７４μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチング動
作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好で
あった。
実施例ｉ。
実施例８で使用した例示化合物１−１３．　１−５５゜
１−８０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−３３ −５３ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５℃　　　　３５°Ｃ 応答速度　　　３１１μｓｅｃ　　　　　２１７μｓｅ
ｃ　　　　　１７１μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。
叱しノ 実施例１１ 実施例８で使用した例示化合物１−１３．　１−５５゜
１−８０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し液晶組成物Ｋを作成した。
例示化合物ＮＯ１構　造　式　　　　　　重量部１−７
８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３−９
４ −９９ −１１５ １ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　３１８μｓｅｃ　　　　　２１５μｓｅ
ｃ　　　　　１７０μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。
実施例１２ 実施例８で使用した例示化合物１−１３．　１−５５゜
１−８０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し液晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−６９ す −８９ −１０４ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
広で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°０　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　
　３１９　μｓｅｃ　　　　　２２５　μｓｅｃ　　　
　　１７８　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。
実施例１３〜２０ 実施例３で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代えて
、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、Ｍ−Ｔの液晶組成物を得た。これらを用いた他
は、全〈実施例３と同様の方法により、強誘電性液晶素
子を作威し、実施例３と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内
の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られ
た。
測定結果を表１に示す。
実施例１３〜２０より明らかな様に、本発明による液晶
組成物Ｍ−Ｔを含有する強誘電性液晶素子は、低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の
温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例２１ 実施例３で使用した例示化合物１−１．ｌ−２のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し液晶組成物Ｕを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部■−７ −８７ ４７ ５１ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
■５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
１３０　μｓｅｃ　　　　　９５　μｓｅｃ　　　　　
８１　μｓｅｃ比較例３ 実施例２１で使用した例示化合物１−７．１−８７゜２
４７、２５１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し液晶組成物Ｖを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部４７ ５１ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　１４５μｓｅｃ　　　　　１００μｓｅ
ｃ　　　　　８２μｓｅｃ比較例３と実施例２１から明
らかなように、公知であるチアジアゾール系化合物を含
有する液晶組成物Ｖに本発明によるチアジアゾール環を
有し、かつピリジン環を有する化合物をさらに加えるこ
とにより、低温域における応答速度が改善され、かつ応
答速度の温度依存性もさらに軽減されていることがわか
る。
実施例２２ 実施例８で使用した例示化合物１−７．　１−２３゜■
−８０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し液晶組成物Ｗを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−１５ １ ４６７ ５２ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５°０　　　　２５°０　　　　３５℃応答速度　　
　３０６　μｓｅｃ　　　　　２１３　μｓｅｃ　　　
　　１７１　μｓｅｃ比較例４ 実施例２２で使用した例示化合物１−１５．　１−９１
゜２４６、２５２のかわりに以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し液晶組成物Ｘを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部４６ ５２ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　３６８μ５ｅｃ　　　　　２４２７Ｚ　
ｓｅｃ　　　　　１８６μｓｅｃ比較例４および実施例
２２より、混合する液晶材料を変えた場合もやはり同様
に、本発明によるチアジアゾール環とピリジン環を有す
る液晶性化合物をさらに加えることにより、低温での応
答速度が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減さ
れることがわかる。
実施例２３ 実施例３で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用い
た他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例３と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結
果を次に示す。
１５°０　　　　　２５°Ｃ３５℃ １３４　μｓｅｃ　　　９３　ｐ　ｓｅｃ　　　８１　
μｓｅｃ実施例２４ 実施例３で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例３と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃｌ３１　μｓｅ
ｃ　　　９１　μｓｅｃ　　　７９　μｓｅｃ実施例２
３．２４より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも
本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は、実
施例３と同様に低温作動特性の非常に改善され、かつ、
応答速度の温度依存性が軽減されたものとなっている。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 ■ 強誘電性液晶層 ガラス基板 透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 第２図において、 １ａ ２１、　ｂ ２ ３ ４ 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ４ａ ３４ｂ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ａ ｂ 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記（ I ）式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素原子数が１
    〜１８である直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
    該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメ
    チレン基は−Ｚ−、−Ｚ−Ｃ−、−Ｃ−Ｚ−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
    Ｃ−によって置き換えられていても良い。 また、−Ｚ−は−Ｏ−もしくは−Ｓ−を示し、Ｒ＾３は
    Ｈもしくは炭素原子数が１〜５であるアルキル基を示す
    。またＡ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼もし
    くは ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ａ＾２は▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼の中から独立に選ば
    れる）で示される液晶性化合物。（２）請求項（１）記
    載の液晶性化合物の少なくとも１種を含有することを特
    徴とする液晶組成物。 （３）請求項（２）記載の液晶組成物を１対の電極基板
    間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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