JPH0429993A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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JPH0429993A
JPH0429993A JP2134674A JP13467490A JPH0429993A JP H0429993 A JPH0429993 A JP H0429993A JP 2134674 A JP2134674 A JP 2134674A JP 13467490 A JP13467490 A JP 13467490A JP H0429993 A JPH0429993 A JP H0429993A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ（“ＡｐｐｌｉｅｄＰ
ｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）　Ｖｏｌ、１８．
　Ｎａ４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜１２
８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃ
ａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　
ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａ＋”に示
されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮ　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ
　ｃ　）型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面ダイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考え
合ぜると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線（Ｎ）
を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走査
する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時間
（ｄｕｔｙ比）が１７Ｎの割合で減少してしまう。
このために、（り返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクチックＣ
相（ＳｍＣ＊相）またはＨ相（Ｓｍ、Ｈ＊相）を有する
強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子と
は異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して第１の
光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに
対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている
。また、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、
上記２つの安定状態のいずれかを取り、かつ電界の印加
のないときは、その状態を維持する性質（双安定性）を
有する。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより、上述
した従来の′ｒＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［ｎ］ η τ ５ＩＩＥ ［ＩＩ］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が大きくなる傾向にある。
また、いたずらに自発分極を太き（しても、それにつれ
て粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度は
あまり速くならないことが考えられる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低（高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、シかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
即ち、本発明は、下記−形成（Ｉ） （Ｉ） （式中、Ｒ１は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは隣
接していない２つの−ＣＨ２−基はｏ−−ｓ−−ｃｏ−
−ｃｏｏ−−ｏｃ。
で交換されていてもよ（、また水素原子はフッ素原子に
置換されていてもよい。ＡはＡ、または−Ａ、−Ａ２−
を示し、Ｂは−Ｂ１−またはＢ、−Ｂ２−を示す。ＡＩ
　＋　Ａ２　＋　Ｂｌ　＋　Ｂ２であり、ここでＹＩ　
＋　Ｙ　２は水素原子、　Ｆ、　Ｃβ。
Ｂｒ、ＣＨ３，ＣＮまたはＣＦ３である。２．．２２Ｒ
３，Ｒ４は炭素原子数１〜１６の直鎖状または分岐状の
アルキル基であり、該アルキル基中のへテロ原子と隣り
合わない−ＣＨ２−基は一〇ｑは０またはｌであり、ｐ
＋ｑ≦１である。ｎは１〜１２の整数を表わす。） で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少な（とも
一種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を一対
の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもので
ある。
また一般式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ１は好
ましくはアルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキ
シ基、アルコキシカルボニル基である。
また、ＡＩ、Ａ２＋　　Ｂ　Ｉｔ　　Ｂ２は好ましくは
Ｒ２＋　Ｒ３＋　Ｒ４は好ましくは炭素原子数１〜１２
のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜８
の直鎖状アルキル基である。
本発明者等は、骨格中にアフタレン環を有し、かつ側鎖
にトリアルキルシリルアルキル基を有する化合物が、低
い融点を有し、しかも広い温度範囲で液晶相を有するこ
と、またこの化合物を少なくとも一種含有する強誘電性
カイラルスメクチック液晶組成物、およびそれを使用し
た液晶素子を用いることにより、良好な配向性、高速応
答性、応答速度の温度依存性の軽減等の緒特性の改良が
なされ、良好な表示特性が得れることを見出したもので
ある。
〔発明の詳細な説明〕
前記一般式（Ｉ） で表わされる化合物の合成法 の−例を以下に示す。
１゜ ｑ＝＝Ｑの場合 ＯＯＨ ０゜ ｌの場合 ることも可能である。
Ｒ３ （Ｒ＋　。
Ｒ２＋ Ｒ３゜ Ｒ４＋ Ａ。
Ｂ。
Ｚｌ。
Ｚ２゜ ｚ３゜ Ｉ Ｉ ｎは前記定義のとおりである。） 一般式（Ｉ） で示される液晶性化合物の具体的 な構造式の例を以下に示す。
（Ｉ （Ｉ （Ｉ しｈ３ （Ｉ （工 （■ （Ｉ−８） Ｈ３ （工 （工 （Ｉ−１３） 圧 しｔｔ３ （Ｉ （工 （Ｉ （Ｉ （工 Ｈ３ Ｈ３ （Ｉ （工 （工 （Ｉ （Ｉ し１１３ （Ｉ−、，１Ｏ） （Ｉ （工 （Ｉ （工 （工 （Ｉ （Ｉ （Ｉ （工 Ｈ３ （■ （工 （工 （工 （Ｉ しＰＩ３ （Ｉ （工 （Ｉ （■ （Ｉ　−４９） しＰＩ３ （工 （工 （工 （Ｉ （工 しＨ３ （Ｉ （工 （Ｉ （Ｉ　−５８） （工 Ｈ３ （工 （Ｉ （Ｉ （Ｉ　−６３） （工 （Ｉ （工 （■ （Ｉ （Ｉ−６９） （Ｉ （Ｉ （Ｉ （エ フ３） （エ フ４） （エ フ５） （Ｉ （Ｉ （Ｉ （■ （Ｉ （工 （工 （■ （Ｉ （工 （工 （工 （Ｉ （工 しｈ３ （Ｉ−９０） （工 （Ｉ （■ （工 （■ （■ （Ｉ 本発明の液晶組成物は前記−形成（ｉ）で示される液晶
性化合物の少な（とも１種と他の液晶性化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、特
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ましい
。
本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（ｍ）〜（Ｘ
ｌ［）で次に示す。
（Ｉ［［） ｅ：０または１　ｆ：０またはま ただしｅ＋ｆ＝Ｏまたはｌ Ｙ’：Ｈ，ハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３ Ｘ１′、Ｘ２′　：単結合、　−ｃｏ−＋　−ｏｃ−、
−ｏ−、−ｏｃ。
ＩＩ　　　　　ＩＩ　　　　　　　　ＩＩＯＯ０ Ｘ３′、Ｘ４′　：単結合、−Ｃｏ−、−ＱＣ−、−Ｏ
ＣＨ２Ｉ］１１ ＣＨ２０ れる。
（ＩＶ） ｌ ｈ：０またはま ただしｇ＋ｈ ｉ、０または１ ＩＩ 、Ｘ２ ：単結合、　−ｃｏ−、−ｏｃ ＯＣＨ２ （ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶａ）〜（ＩＶ
ｃ）が挙げられる。
（Ｖ） Ｊ：０または１ ｙ　、　Ｌ・Ｙ２ 、Ｙ３ Ｈ，ハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ　３ 単結合、　−ｃｏ−、−ｏｃ−、−ｏ−、−ｏｃ。
、Ｘ４ 単結合、　−ｃｏ−、−ｏｃ ＯＣＨ２０ ＣＨ２ −（：ＣＨ２チＣｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＣ）−、−０
（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖａ）。
れる。
（Ｖｂ）が挙げら （Ｖｌ） ｋ、ｎ、ｍ：０またはま ただしに＋４？−１−ｍ ０゜ １゜ Ｘ３　、Ｘ４′　・単結合、−ＣＯ−、−ＱＣ−、−Ｃ
Ｈ２０−、−ＯＣＨ２ここで、Ｒ１′、Ｒ２′は炭素数
１〜炭素数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり
、該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
−ＣＨ２基は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられて
いても良い。さらにｘｌ、Ｘ２と直接結合するＯＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
Ｎ ＯＣＨ３ に置き換えられていても良い。
ただし、 Ｒ２′またはＲ２′が１個のＣＨ２基をＣＨハロゲン で置き換えたハロゲン化アルキ ルである場合、Ｒ、１ またはＲ２′は環に対して単結 合で結合しない。
Ｒ２′は好ましくは、 】） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基 ｉｉ） θ〜５ ｑ　・　１〜１１ 整数 光学活性でもよい Ｘ１１） ｒ　：　０〜６ ｓ：０．ｉｔ １〜１４ 整数 光学活性でもよい ｉｖ） 子ＣＨ２ヂ、ｌＣＨ ＊ Ｃｖ　Ｈ２Ｖ＋１ ｕ：０．１ １〜１６ 整数 ＣＨ３ ■ ＣＨＣＯＣｗ　Ｈ２Ｗ＋１ １〜１５ 整数 光学活性でもよい Ｎ ＋：ＣＨ２矢ＡＣＨ ＣＢ　Ｈ２Ｒ＋ ０〜２ Ｂ　：　１〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉｉ　） ＋ＣＨ２ Ｎ ■ ヂＣＣ−ＣＤＨ２Ｄ＋１ ＣＨ３ Ｃ：　０〜２ Ｄ　＝　１〜１５ 整数 光学活性でもよい （Ｉ［［ａ） （Ｉ［Ｉｄ） のさらに好ましい化合物とし て （ＩＩ［ａａ） （ｌＩＩｄｃ） が挙げられる。
（ＩＶ　ａ　） （ｒＶ　ｃ　） のさらに好ましい化合物とし て （ＩＶａａ） （ＩＶ　ｃ　ｂ　） が挙げられる。
（Ｖａ） （Ｖ　ｄ） のさらに好ましい化合物とし て （Ｖａａ） （Ｖｂｆ） が挙げられる。
（ＶＩ　ａ　） （Ｖｌ　ｆ） のさらに好ましい化合物とし て （ＶＩａａ） （Ｗ　ｆ　ａ　） が挙げられる。
Ｒ１′舎ＣＨ２Ｏ号沓Ｒ２ （Ｖｌａｂ） Ｒ、′＄ｏｃＨ２＋Ｒ２ （ｖｒｂｂ） Ｅ：０またはｌ Ｆ。
Ｇ：０またはｌ （■） （■）のより好ましい化合物として（■ａ）。
られる。
（■ｂ）が挙げ れる。
（■ｂｂ）が挙げられる。
ここで、Ｒ３′、Ｒ４′は炭素数１〜炭素数１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２基は−ＣＨハ
ロゲン−によって置き換えられていても良い。さらにＸ
、、Ｘ２と直接結合する一ＣＨ２−基を除（１つもしく
は隣接しない２つ以上の−ＣＨ２Ｎ ＣＣＨ３−に置き換えられていても良い。
ただし、Ｒ３′またはＲ４′が１個のＣＨ２基をＣＨハ
ロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、
Ｒ３′またはＲ４′は環に対して単結合で結合しない。
さらにＲ３、Ｒ４′は好ましくは、 ｉ）炭素数１−１５の直鎖アルキル晶 子ＣＨ２ ＣＨ３ 矢　ｐ　ＣＨＣｑ　Ｈ２ｑ＋１ ｐ・０〜５ ｑ：　１〜１１ 整数 光学活性でもよい ｉｉｉ　） ｒ　：　０〜６ Ｓ　・　Ｏ９ ｔ　：　ｌ〜１４ 整数 光学活性でもよい ｉｖ） ％　ＣＨ２”ｒ　ｕ　ＣＨ ＊ Ｃｖ　Ｈ２Ｖ＋１ ｕ　：　０〜５ ｖ　：　１〜１６ 整数 ■） Ｉ ｗ：１〜１５　　整数 光学活性でもよい Ｎ 壬ＣＨ２矢ＡＣＨ−ＣＢＨ２Ｂ＋１ Ａ　・　０〜２　　　Ｂ　・　１〜１５整数 光学活性でもよい ｖｉｉ　） ｃＣＨ２ Ｎ ）　　ｃＣ−ＣｎＨ２ｎ＋１ ＣＨ３ Ｃ：　０〜２　　　Ｄ　：　１〜１５ 整数 光学活性でもよい （ＩＸ） Ｈ９ Ｊ：０またはま ただしＨ十Ｊ ０または１ （Ｘ） 、Ｘ２′ ：単結合、−００ ０Ｃ−、−Ｏ 、Ｘ２ ：単結合、　−ｃｏ−、−ｏｃ 、−０ Ｘ３′　：単結合、−Ｃｏ−、−ＱＣ−、−ＣＨ２０−
、−ＯＣＨ２（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘａ）。
れる。
（ｘｂ）が挙げら （ＩＸａ）〜（ＩＸ　ｃ　）のさらに好ましい化合物と
して（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられる。
（Ｘａ）。
（ｘｂ）のさらに好ましい化合物として（Ｘａａ）〜（
ｘｂｂ）が挙げられる。
（Ｘ［）のより好ましい化合物として（Ｘ［ａ）〜（Ｍ
ｇ）が挙げられる。
ここで、Ｒ５’＋Ｒ６′は炭素数１〜炭素数１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のＸ
　ｌ　＋　Ｘ　２と直接結合する一ＣＨ２−基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２Ｎ ＣＨ３ −に置き換えられていても良い。
さらにＲ５’＋Ｒ６′は好ましくは、 ｉ）炭素数が１〜１５の直鎖アルキル基１ｆ） ｐｒｏ〜５　　　ｑ　：　１〜１１ 光学活性でもよい 整数 ｒ　：　０〜６ Ｓ　二　〇。
ｔ：１−１４ 整数 光学活性でもよい Ｉ ｗ　；　ｌ〜１５ 整数 光学活性でもよい ■） Ａ　：　０〜２ Ｂ　：　１〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉ） Ｃ：　０〜２ Ｄ　：　ｌ〜１５ 整数 光学活性でもよい 本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合
物、あるいは液晶組成物とを混合する場合、混合して得
られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物の割
合は０．５％〜８０％、好ましくは１％〜６０％とする
ことが望ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合は、
混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性
化合物２種以上の混合物の割合は１％〜８０％、好まし
くは１％〜６０％とすることが望ましい。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘電
性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
もどすことが好ましい。
第１図は、強誘電性液晶素子の構成を説明するための、
強誘電性液晶層を有する液晶表示素子の一例の厚さ方向
模式断面図である。
第１図を参照して、液晶表示素子は、それぞれ透明電極
３および配向制御層４を設けた一対のガラス基板２間に
強誘電性液晶層ｌを配置し且つその層厚をスペーサ５で
設定してなるものであり、一対の透明電極３間にリード
線６を介して電源７より電圧を印加可能に接続する。ま
た一対の基板２は、一対のクロスニコル偏光板８により
挾持され、その一方の外側には光源９が配置される。
すなわち、２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ
３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−ＴｉｎＯ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための配向制御層４が形成されている。ま
たこの配向制御層４としては、例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素
を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化
物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アル
ミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物や
フッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、そ
の上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミド
イミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセクール、
ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリス
チレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、
アクリル樹脂やフ第１・レジスト樹脂などの有機物質を
層形成した２層構造であってもよく、また無機物質配向
制御層あるいは有機物質配向制御層単層であっても良い
。この配向制御膜４が無機系ならば蒸着法などで形成で
き、有機系ならば有機物質を溶解させた溶液またはその
前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０
．２〜ｌＯ重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬
塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗
布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で
硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶４が封入され
ている。一般には０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５
μｍの厚さに設定されている。
透明電極３はリード線によって外部電源７に接続されて
いる。またガラス基板２の外側には、互いの偏光軸を例
えば直交クロスニコル状態とした一対の偏光板８が貼り
合わせである。第１図の例は透過型であり、光源９を備
えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相又はＳｍＨ’相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ±）
１４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４−ｂ　）
のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に
示す如（一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂ
を電圧印加手段３１．　ａと３１ｂにより付与すると、
双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに
対応して上向き３４ａ又は下向き３４　ｂと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあ
るいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
下記の例において、「部」はいずれも「重量部」を示す
。
実施例１ 下記工程に従い６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸３−
（プチルジノチルンリル）プロピル（例示化合物ニー５
）を製造した。
６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸１．Ｏｇ　（３，Ｏ
ｍｍｏｌ）、ブチルジメチル−３−ヒドロキシプロピル
シラン０．５２ｇ　（３，Ｏｍｍｏｌ）にジクロロメタ
ン２０　ｍ　Ｉ！を加え室温で撹拌下Ｎ、　　Ｎ’　−
ジシクロへキシルカルボジイミド（Ｄ　ＣＣ）　０　、
５８　ｇ　（２、８ｍ　ｍ　ｏ　１　）、４ピロリジノ
ピリジン０．０５ｇを加え添加後室温で２０時間撹拌し
た。生成したジシクロヘキシル尿素を濾別し、ジクロロ
メタンで洗浄し、濾液にあわせた。このジクロロメタン
溶液を減圧下に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒トルエン／ヘキサン−５／１）で精製
し、６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸３−（ブチルジ
メチルシリル）プロピル０．９８ｇを得た。収率７２．
３％。
相転移温度（℃） 実施例２ 下記工程に従い５−（ブチルジメチルシリル）ブタン酸
２−（６−ゾシルオキシカルポニル）ナフチル（例示化
合物ニー４）を製造した。
Ｈ３ （１）４−ペンテン酸２−（６−ゾシルオキンカルポニ
ル）ナフチルの合成 ４−ペンテン酸０　、３０　ｇ　（３、０５ｍ　ｍ　ｏ
　ｌ　）にジクロロメタン５　ｍ　Ｉ！を加え、室温で
撹拌下、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸デシル１．Ｏ
ｇ　（３，０５ｍｍｏｌ）を加えテトラヒドロフラン１
ｍｌを加え溶かした。
さらにＮ、　　Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．６３ｇ　（３，０５ｍｍｏ＋）、４−ピロリジノ
ピリジン０．０５ｇ、ジクロロメタン５ｍＩ！を加え、
添加後室温で２０時間撹拌した。生成したジシクロヘキ
シル尿素を濾別し、ジクロロメタンで洗浄し、濾液にあ
わせた。このジクロロメタン溶液を減圧下に濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ト
ルエン）で精製し、４−ペンテン酸２−（６−デシルオ
キシカルボニル）ナフチル１．１３ｇを得た。収率９０
．４％。
（２）　５−（ブチルジメチルシリル）ブタン酸２−（
６デシルオキシカルボニル）ナフチルの合成４−ペンテ
ン酸２−（６−デシルオキシカルボニル）ナフチル１．
１３ｇ　（２，７６ｍｍｏｌ）にトルエン２ｍｌを加え
室温下撹拌した。塩化白金酸微少量、イソプロピルアル
コール１０滴、ついてブチルジメチルシリル０，３５ｇ
　（３，０３ｍｍｏｌ）を添加した。添加後８０℃に加
熱し、５時間撹拌した。水５０ｍｊ＋に注入し酢酸エチ
ルで抽出した。水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。硫酸マグネシウムを濾過後、溶媒を留去しシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン／ヘキサ
ン−１０／２）で精製し５−（ブチルジメチルシリル）
ブタン酸２−（６−ゾシルオキシカルポニル）ナフチル
０．２１ｇを得た。収率１４．５％。
相転移温度（°Ｃ） 実施例３ 下記工程に従いｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボン酸６−〔３−（トリメチルシリル゛）プロピ
ル〕−２−ナフチル（例示化合物ｌ−２１）を製造した
。
し１３ Ｈ３ （１）ｐ−）ルエンスルホン酸３−（トリメチルシリル
）プロピルの合成 ３−（トリメチルシリル）プロパツール５．０ｇ（３７
、８ｍ　ｍ　ｏ　Ｉ　）にピリジン５０ｍｊｌ！を加え
撹拌した。水冷下ｐ−１−ルエンスルホニルクロリド７
．２ｇ（３７、８ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）を添下し、この温
度で１時間撹拌し、ついで室温で５時間撹拌した。冷水
中に注入し塩酸を加え酸性（ｐＨ〜１）とし、酢酸エチ
ル抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。
硫酸マグネシウムを濾過後、濾液を濃縮してｐ−トルエ
ンスルホン酸３−（トリメチルシリル）プロピル８．５
ｇを得た。収率７８．６％。
（２）６−　（３−（）リメチルシリル）プロピル〕−
２ヒドロキシナフタレンの合成 ２．６−シヒドロキシナフタレン２．４ｇ　（１４，５
４ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム０．７６ｇ　（１
１，４９ｍｍｏｌ）、メタノール４ｍ！！およびエタノ
ール２０ｍｊ！を加え６５℃で撹拌下、ｐ−）ルエンス
ルホン酸３−（トリメチルシリル）プロピル３　、０　
ｇ　（１０、４７ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）を３５分かけて滴
下した。滴下後この温度で３０分撹拌し、ついで８０℃
で５．５時間加熱撹拌した。冷水中に注入し、塩酸で酸
性（ｐＨ〜ｌ）と・し、酢酸エチルで抽出した。水洗後
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
濾過後、濾液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、６−［３−（
）１，１メチルシリル）プロピルツー２−ヒドロキシナ
フタレン１．１２ｇを得た。収率３９．０％。
（３）　ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸６−（３−（）リメチルシリル）プロピル〕−２
ナフチルの合成 ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸０
．３６ｇ　（１，８２ｍｍｏｌ）、６−　［３−（１−
リメチルシリル）プロピルツー２−ヒドロキシナフタレ
ン０　、５０　ｇ　（１，８２ｍ　ｍ　ｏ　１　）にジ
・りｏｏメタン１０　ｍ　１２を加え室温で撹拌下、Ｎ
、　Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイミドＤ　ＣＣ
Ｏ、３７ｇ　（１、８０ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）、４ピロリ
ジノピリジン０．０２ｇを添加し、この温度で２２時間
撹拌した。生成したジシクロヘキシル尿素を濾別し、ジ
クロロメタンで洗浄し濾液にあわた。
このジクロロメタン溶液を減圧下に濃縮し残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン／ヘ
キサン＝３／ｌ）で精製し、トルエン／メタノールから
再結晶し、ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸６−　［３−（トリメチルシリル）プロピル）
−２−ナフチル０．６７ｇを得た。収率８０，５％。
相転移温度（℃） 実施例４ 下記工程に従い３−フルオロ−４−ドデシルオキシ安息
香酸６−　ｆ：３−　（）リメチルシリル）プロピル〕
−２−ナフチル（例示化合物ｌ−９））を製造した。
３−フルオロ−４−ドデシルオキシ安息香酸０．５９ｇ
（１、８２ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）、６−［３−（トリメチ
ルシリル）プロピル〕−２−ヒドロキシナフタレン０．
５ｇ（１，８２ｍ　ｍ　ｏ　１　）にジクロロメタン１
０ｍＩ！、テトラヒドロフラン１０　ｍ　ｌを加え室温
で撹拌下、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）　０．３８ｇ　（１，８２ｍ　ｍ　ｏ　］　
）、］４−ピロリジノピリジン０．０２を添加し、この
温度で２０時間撹拌した。生成したジシクロヘキシル尿
素を濾別し、ジクロロメタンで洗浄し濾液にあわせた。
このジクロロメタン溶液を減圧下に濃縮し残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）で
精製しエタノール／酢酸エチルから再結晶し３−フルオ
ロ−４−ドデシルオキシ安息香酸６−　（３−（）リメ
チルシリル）プロピル−２−ナフチル０．８６ｇを得た
。収率８１．１％。
相転移温度（℃） 実施例５ 下記工程に従い４−ノニルオキシ安息香酸６−〔３（ブ
チルジメチルシリル）プロピルオキシカルボニル〕−２
−ナフチル（例示化合物ｌ−１３）を製造した。
（１）６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸３−（ブチルジ
メチルシリル）プロピルの合成 ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸２．Ｏｇ　（ＩＱ、６
ｍｍｏｌ）、ブチルジメチル−３−ヒドロキシプロピル
シラン３．７１ｇ　（２１，３ｍｍｏｌ）、ｐ−）ルエ
ンスルホン酸０．２５ｇ　（１，３１ｍｍｏ＋）および
キシレン３０　ｍ　Ａ’を加え、撹拌下６時間還流した
。放冷後減圧下に溶媒を留去し、残渣をヘキサンで洗浄
した後、イソプロピルエーテル／ヘキサンから再結晶し
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸３−（ブチルジメチル
シリル）プロピル１．４０ｇを得た。収率３８．２％。
（２）４−ノニルオキシ安息香酸６−　（１−（ブチル
ジメチルシリル）プロピルオキシカルボニルクー２ナフ
チルの合成 ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸３−（ブチルジメチル
シリル）プロピル０．５０ｇ　（１，４５ｍｍｏｌ）、
４−ノニルオキシ安息香酸０　、４２　ｇ　（１、５９
ｍ　ｍ　ｏ　１　）を加え室温で撹拌下、Ｎ、　Ｎ’　
−ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．３０
ｇ　（１，４５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジ
ン０．０４ｇを添加し、この温度で７時間撹拌した。生
成したジシクロヘキシル尿素を濾別しジクロロメタンで
洗浄し濾液にあわせた。このジクロロメタン溶液を減圧
下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒トルエン）で精製し、トルエン／メタノー
ルから再結晶し４−ノニルオキシ安息香酸６−〔３−（
ブチルジメチルシリル）プロピルオキシカルボニル〕−
２−ナフチル０．６９ｇを得た。収率８０５％。
相転移温度（’Ｃ） 実施例６ 下記工程に従い６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸４−
（３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ〕フェニル
（例示化合物ｌ−５９）を製造した。
しＩ′１３ （１）ｐ−）ルエンスルホン酸３−（ブチルジメチルシ
リル）プロピルの合成 ブチルジメチル−３−ヒドロキシプロピルシラン５　、
０　ｇ　（２８、６８ｍ　ｍ　ｏ　＋　）をピリジン５
０　ｍ　Ｉｔを加え撹拌した。水冷下ｐ−トルエンスル
ホニルクロリド５　、４　ｇ　（２８、３２ｍ　ｍ　ｏ
　］　）を添加し、この温度で３０分撹拌し、ついで室
温で４時間撹拌した。冷水中に注入し、塩酸を加え酸性
（ｐＨ〜２）とし、酢酸エチルで抽出した。水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾
過後、濾液を濃縮してｐ−トルエンスルホン酸３−（ブ
チルジメチルシリル）プロピル７．６ｇを得た。収率８
１．７％。
（２）４−　（３−（ブチルジメチルシリル）プロポキ
シ〕フェノールの合成 ハイドロキノン２．３２ｇ　（２１，１ｍｍｏｌ）、８
５％水酸化カリウム１　、１３　ｇ　（１７、１ｍ　ｍ
　ｏ　ｌ　）、メタノール６ｍｌおよびエタノール３０
ｍｎを加え、６５℃で撹拌下、ｐ−トルエンスルホン酸
３−（ブチルジメチルシリル）プロピルを４５分かけて
滴下した。滴下後この温度で３０分撹拌し、ついで８０
℃で６時間加熱撹拌した。冷水中に注入し塩酸で酸性（
ｐＨ〜２）とし、酢酸エチルで抽出した。水洗後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過
後、濾液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒トルエン）で精製し、４〔３−（ブチルジメ
チルシリル）プロポキシ〕フェノール２．０５ｇを得た
。収率５０，６％。
（３）６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸４−〔３（ブ
チルジメチルシリル）プロ′ポキシ〕フェニルの合成 ６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸０．６２ｇ　（１゜
８９　ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）、４−［：３−（ブチルジメ
チルシリル）プロポキシタフエノール０．５０ｇ　（１
，８８ｍｍｏｌ）にジクロロメタン２０ｍｊｌ！を加え
、室温で撹拌下、Ｎ。
Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．
３８ｇ　（１，８４ｍｍｏ＋）、４−ピロリジノピリジ
ン０．０２ｇを加え、添加後室温で６時間撹拌した。生
成したジシクロヘキシル尿素を濾別し、ジクロロメタン
で洗浄し濾液にあわせた。このジクロロメタン溶液を減
圧下に濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒トルエン）で精製し、エタノール／酢酸エチルか
ら再結晶し６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸４−（３
−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ〕フェニル０．
８３ｇを得た。収率７８．３％。
相転移温度（’Ｃ） ＜　−５０６５８７ 実施例７ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ａを作成
した。
構 造 式 ％式％ 式 重量部 更に、 この液晶組成物Ａに対して、 例示化合物 ■ ５９を以下に示す重量部で混合し、 液晶組成物 Ｂを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 これは下記の相転移温度を示す。（単位二℃）実施例８ ２枚の０　、７　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＴＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ３を蒸着させ絶縁層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学■製Ｋ
ＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分
間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ■）〕を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００°Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに実施例７で混合した液晶組成物Ｂを等方性液
体状態で注入し、等吉相から２０°Ｃ／ｈで２５℃まで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約２μｍであった。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさＰｓと
ピーク・トウ・　ピーク電圧Ｖｌ）Ｉ）＝２０Ｖの電圧
印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変
化Ｏ〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度
という）を測定した。その結果を次に示す。
１０°Ｃ ２５℃ 応答速度 ５３８μ５ｅＣ １８８μｓｅｃ Ｐｓ ２．８ｎＣ／ｃイ １．７ｎＣ／ｃ　ｒｄ 実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し、 液晶組成 物Ｃを作成した。
構 造 式 式 重量部 構 造 式 更に、この液晶組成物Ｃに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 液晶組成物りをセル内に注入する以外は全〈実施例８と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°０　　　　２５℃　　　　４０℃応答速度　　　
５４６μｓｅｃ　　　　　２６０μｓｅｃ　　　　　１
４３　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチング動
作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好で
あった。
比較例１ 実施例９で混合した液晶組成物Ｃをセル内に注入する以
外は全〈実施例８と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１０℃　　　　２５８０　　　　４０℃応答速度　　　
７８４　μｓｅｃ　　　　　３７３　μｓｅｃ　　　　
　１９７　μｓｅｃ実施例１０ 実施例９で使用した例示化合物１−１．ｌ−３Ｉ　−８
，Ｉ　−１３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例８と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　４８６　μｓｅｃ　　　　　２３４　μ
ｓｅｃ　　　　　１３１　μｓｅｃ実施例１１ 実施例９で使用した例示化合物Ｉ　−１，Ｉ　−３゜Ｉ
　−８，ｌ−１３のかわりに以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した
。
例示化合物ＮＯ構　造　式　　　　　　重量部■−５７ ■ ■ 例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例８と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　５９３μｓｅｃ　　　　　２８８μｓｅ
ｃ　　　　　１．６２μｓｅｃ実施例１２ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｇを作成
した。
構 造 式 構 造 式 式 重量部 Ｃａ　Ｈ１３＋ＯＣＨ２（Ｃ涙ＯペアＨ１５更に、この
液晶組成物Ｇに対して、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　、　　　　重量
部■ 例示化合物Ｎ。
構 造 式 液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全〈実施例８と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定し、スイッチング状態等を観察しプこ。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　５５２μｓｅｃ　　　　　２６８μｓｅ
ｃ　　　　　１３９μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。
比較例２ 実施例１２で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は全〈実施例８と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１０℃　　　　　　　２５６０　　　　　　　４０８Ｃ
応答速度　　　６５３μｓｅｃ　　　　　３１７μｓｅ
ｃ　　　　　１５９μｓｅｃ実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物Ｉ　−５，Ｉ　−２２
゜Ｉ　−３１，Ｉ　−３６のかわりに以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物■を
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部■−２０ ■ ■ 例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全（実施例８と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　５０２μｓｅｃ　　　　　２４６　ｐ　
ｓｅｃ　　　　　１２８　μｓｅｃ実施例１４ 実施例１２で使用した例示化合物Ｉ　−５，Ｉ　−２２
゜Ｉ　−３１，Ｉ　−３６のかわりに以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部■−１７ ■ ■ 例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全（実施例８と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０６Ｃ２５℃　　　　　　　４０℃ 応答速度　　　５９４　μｓｅｃ　　　　　２７１　ｐ
　ｓｅｃ　　　　　１４６μＳｅＣ実施例１５ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｋを作成
した。
構 造 式 式 重量部 構 造 式 この液晶組成物Ｋに対して、 以下に示す 例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液 晶組酸物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例８と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０’Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　５０８　μｓｅｃ　　　　　２６６　μ
ｓｅｃ　　　　　１５５　ｐ　ｓｅｃ比較例３ 実施例１５で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全〈実施例８と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　６６８μｓｅｃ　　　　　３４０μｓｅ
ｃ　　　　　１８２μｓｅｃ実施例１６ 実施例１５で使用した例示化合物Ｉ　−９，Ｉ　−１８
゜Ｉ　−５１，Ｉ　−６３のかわりに以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部■−５９ ■ 例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例８と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　４９７μｓｅｃ　　　　　２６９μｓｅ
ｃ　　　　　１６４μｓｅｃ実施例１７ 実施例１５で使用した例示化合物Ｉ　−９，Ｉ　−１８
゜Ｉ　−５１，Ｉ　−６３のかわりに以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
■−１４ ■ ■ 例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例８と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０６Ｃ２５℃　　　　　　　４０°Ｃ応答速度　　　
４４９μｓｅｃ　　　　　２３７　μｓｅｃ　　　　　
１４２　μｓｅｃ実施例１８ 実施例９で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリヒニルアルコール
樹脂［クラレ（掬製ＰＵ−Ａ−１１７］　２％、水溶液
を用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例８と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ５３８μｓｅｃ　　　　　２５８　μｓｅｃ　　　　　
１４４　ｐ　ｓｅｃ実施例１９ 実施例９で使用したＳｉＣ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例８と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例８と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す
。
１０６Ｃ２５８Ｃ４０℃ ５４７　μｓｅｃ　　　　　２５６　μｓｅｃ　　　　
　１４２　μｓｅｃ実施例１８．　１９より明らかな様
に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液
晶組成物を含有する素子は、実施例９と同様に低温作動
特性の非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が
軽減されたものとなっている。
〔発明の効果〕
上述したように、本発明によればスイッチング特性が良
好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び応答速
度の温度依存性の軽減された液晶素子、ならびにそのよ
うな液晶素子を構成するために有用な液晶性化合物およ
び液晶組成物が提供される。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動
作説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図
である。 強誘電液晶層 ガラス基板 透明電極 Ｏ ■ １ａ １ｂ ２４　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・１ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・３４ｂ　　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ａ 配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 基板 基板 強誘電液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ±） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素原子数２〜１６の直鎖状または分
    岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つまたは
    隣接していない２つの−ＣＨ＿２−基は−Ｏ−、−Ｓ−
    、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で交換されていて
    もよく、また水素原子がフッ素原子に置換されていても
    よい。ＡはＡ＿１または−Ａ＿１−Ａ＿２−を示し、Ｂ
    は−Ｂ＿１−または−Ｂ＿１−Ｂ＿２−を示す。Ａ＿１
    、Ａ＿２、Ｂ＿１、Ｂ＿２は、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または
    ▲数式、化学式、表等があります▼で あり、ここでＹ＿１、Ｙ＿２は水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣＦ＿３である。Ｚ＿１、Ｚ
    ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
    、化学式、表等があります▼を示し、Ｚ＿３は−Ｏ−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼を示す。Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は炭素原子数１〜
    １６の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
    キル基中のヘテロ原子と隣り合わない−ＣＨ＿２−基は
    −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼で交換されていてもよい。ｐ
    、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ≦１である。ｎは１〜
    １２の整数を表わす。）で示される液晶性化合物。
  2. （２）請求項（１）記載の液晶性化合物を少なくとも一
    種含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. （３）請求項（２）記載の液晶組成物を１対の電極基板
    間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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