JP2008150334A - 液晶分子、液晶表示素子及び液晶光空間変調素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】不斉炭素を持ち、該不斉炭素を挟み正対する位置にコア部とオルガノシランもしくはオルガノシロキサンとを持つ構造であることを特徴とする液晶分子を含む液晶層3を有する液晶表示素子とする。
【選択図】図1
Description
(ここで、T:透過光量、T0:入射光量、θ:偏光板の光軸と液晶の光軸の成す角(チルト角)、Δn:液晶の複屈折、d:液晶層の厚さ、λ:透過光の波長である。)
しかしながら、これまでの液晶材料で発現したエレクトロクリニック効果におけるチルト角はあまり大きくなく、十分な光学変調が得られていない。
(式中、R1はCを4〜16含み分岐してもよい炭化水素を表し、R2はSiを2〜6含む分岐してもよいオルガノシロキサンもしくはオルガノシランを表す。なお、式中の*はカイラル中心を表す。また、n=1〜6である。また、式中R3、R4は、H,CH3,OCH3,F,Cl,Br,CN,CF3から両者が異なるように選択される。
また、式中Y1,Y2は、式(a)のいずれかである。なお、式(a)中、−は省略を意味する。
また、式中X1は式(b)から選択される基であり、X2は式(c)から選択される基であり、X3は式(d)の基である。なお、式(c)中、−は省略を意味する。)
また請求項3の発明によれば、動画表示品位に優れ、明るく、階調性とコントラストの高い表示素子を提供することができる。例えば、直視型LCDやプロジェクション・ディスプレイ用マイクロ液晶デバイス(LCoS(Liquid Crystal on Silicon)、高温ポリシリコンTFT−LCD)に適用できる。また特に、色順次バックライト照明を用いたフィールドシーケンシャル駆動によるカラー表示素子を実現できる。
また請求項4の発明によれば、三次元表示などが可能となる高速光空間変調素子を提供することができる。
まず本発明に係る液晶分子は、不斉炭素を持ち、該不斉炭素を挟み正対する位置にコア部とオルガノシランもしくはオルガノシロキサンとを持つ構造であることを特徴とするものである。
また、分子構造の化学的安定性及び液晶相の熱的安定性の観点から、オルガノシランもしくはオルガノシロキサン構造に含まれるケイ素原子は1〜6個が好ましい。さらに、ケイ素原子を1〜6個を含む直鎖構造であることが好ましい。
(式中、R1はCを4〜16含み分岐してもよい炭化水素を表し、R2はSiを2〜6含む分岐してもよいオルガノシロキサンもしくはオルガノシランを表す。なお、式中の*はカイラル中心を表す。また、n=1〜6である。また、式中R3、R4は、H,CH3,OCH3,F,Cl,Br,CN,CF3から両者が異なるように選択される。
また、式中Y1,Y2は、式(a)のいずれかである。なお、式(a)中、−は省略を意味する。
また、式中X1は式(b)から選択される基であり、X2は式(c)から選択される基であり、X3は式(d)の基である。なお、式(c)中、−は省略を意味する。)
図1は、本発明に係る液晶表示素子の構成を示す断面図である。ここでは透過型の液晶表示素子の要部を示しており、その駆動方式として薄膜トランジスタ(TFT)駆動によるアクティブマトリクス駆動方式を採用したものである。
ここでいう、液晶光空間変調素子とは、ある光源からの光を平面的に分割し、その個々の光束の強度、位相などを変化させる素子をいい、例えばプロジェクタディスプレイに用いられるマイクロディスプレイ(LCoS)やライトバルブ、あるいは光偏向スイッチなどの位相変調素子を含む。前記ライトバルブの具体例としては、図1の液晶表示素子を適用するものである。すなわち、光源から出射される光を赤、緑、青色の光に分離し、各色光を本発明の液晶表示素子により構成されている3つのライトバルブにより変調し、変調された後の色光束を再び合成して、投射面に拡大投影する構成のものである。
図2に示すように、ガラスなどからなる一対の透明基板31a,31bが互いに主面が平行に所定間隔で対向するように配置されており、その対抗する面には液晶分子を垂直配向させる垂直配向剤が塗布されている。また、透明基板31a,31bの一方向の両端に電極32a,32bを挟んでおり、この電極32a,32b間には交流電界を印加する外部の駆動装置33より交流電界が印加されるようになっている。また、透明基板31a,31b間には、前述した本発明の液晶分子が封入されており、当該液晶光空間変調素子の使用環境ではスメクチックA相を呈しているとともに、前記垂直配向剤により電界を印加していない状態で透明基板31a,31bの主面に対して垂直配向している。
(実施例1)
(1)液晶分子の合成
次の手順で本発明の液晶分子を得た。
(S11) まず、4,4’−ビフェノールのピリジン溶液に塩化ベンゾイルを滴下した後、室温で終夜攪拌し、得られた析出物をろ過、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより中間生成物2である4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルベンゾエイトを得た。
(S12) つぎに、中間生成物2を酢酸に分散し、15℃に保ちながら硝酸を滴下し、さらに水を加えて攪拌した。得られた析出物をエタノール/酢酸で再結晶し、中間生成物3である4’―ヒドロキシ―3’―ニトロ―4―ビフェニルベンゾエイトを得た。
(S13) ついで、アルゴン置換したフラスコ中に中間生成物3、トリフェニルホスフィン、(S)―5―ヘキセン―2―オールのテトラヒドロフラン(THF)溶液を入れ、アゾジカルボン酸ジエチルのTHF溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。溶媒をとばした後、カラムクロマトグラフィーにより中間生成物4である4’―{[(R)−1−メチル−4−ペンテニル]オキシ}−3’−ニトロ(1,1’−ビフェニル)―4―イル ベンゾエイトを得た。
(S14) 中間生成物4のメタノール溶液に水酸化リチウム水溶液を加え、室温で終夜攪拌した。さらに溶媒をとばし、塩酸で中和した後、エチルエーテルで目的物を抽出した。ついで硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒をとばし、カラムクロマトグラフィーにより中間生成物5である4’―{[(R)−1−メチル−4−ペンテニル]オキシ}−3’−ニトロ(1,1’−ビフェニル)―4―オールを得た。
(S15) 1−(3−(ジメチルアミノ)−プロピル)−3−エチルカルボジイミド メチオジンに中間生成物5、p−ドデカオキシ安息香酸、4−ジメチルアミノピリジンのジクロロメタン溶液を加え、室温で終夜攪拌した。ついで該溶液を水洗浄した後、分液し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒をとばした後、カラムクロマトグラフィーにより中間生成物6である4’―{[(R)−1−メチル−4−ペンテニル]オキシ}−3’−ニトロ(1,1’−ビフェニル)―4―イル 4−(ドデシルオキシ)ベンゾエイトを得た。
(S16)中間生成物6と1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサンのTHF溶液に、触媒としてジクロロ(ジシクロペンタジエル)白金(II)を加え、アルゴン雰囲気中、60℃で24時間攪拌した。溶媒をとばした後、カラムクロマトグラフィーにより最終生成物である4’−{[(S)−1−メチル−5−(1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサニル)ペンチル]−オキシ}−3’−ニトロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル 4−(ドデシルオキシ)ベンゾエイトを得た。その一般構造式を次式(2)に示す。
なお、相転移温度及びスメクチックA相同定について、示差走査熱量測定及びホットステージによる偏光顕微鏡観察により行った。
ITO(Indium Tin Oxide)付ガラス基板にポリイミド配向膜を成膜した後、バフ材付ローラーでラビングし、2.4μm径シリカボールを分散させた紫外線硬化樹脂でセルを作製し、ついで前記方法で合成した液晶分子を等方相となる温度で注入し、評価セルとした。
得られた評価セルについて、最大チルト角、透過率、応答時間を評価した。
最大チルト角については、評価セルを直交偏光板間に配置し、矩形波電界を印加しながら透過光量を測定し、正負極性電界それぞれにおいて最小光量となる偏光板光軸と評価セルの光軸の間の角度の半分をチルト角とした。
また、透過率は、偏光顕微鏡の偏光板の光軸に評価セルの無電界持における光軸を一致させ、最大チルト角となる電界を印加した際の透過光量を分光光度計で測定し、平行偏光板配置を100%とすることより算出した。
また、応答時間は、透過率測定と同様の光学配置で、無電界からステップ状に最大チルト角が得られる電圧を印加した際の立ち上がり時間とした。
実施例1において、液晶分子の合成手順のうちステップS13における(S)―5―ヘキセン―2―オールの代わりに(S)―4―ペンテン―2―オールを用い、それ以外は実施例1と同様に合成を行い、最終生成物4’−{[(S)−1−メチル−4−(1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサニル)ブチル]−オキシ}−3’−ニトロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル 4−(ドデシルオキシ)ベンゾエイトを得た。本実施例の液晶分子は、前記構造式(2)において、R1=C12H25、n=3、R2=Si(CH3)2-O-Si(CH3)3となるものであった。また、この最終生成物のスメクチックA相は35℃〜44℃であった。40℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図4に示す。
また、得られた液晶分子を用いて実施例1と同様に評価セルを作製し、評価を行った。
実施例1において、液晶分子の合成手順のうちステップS15におけるp−ドデカオキシ安息香酸の代わりにp−デカオキシ安息香酸を用い、それ以外は実施例1と同様に合成を行い、最終生成物4’−{[(S)−1−メチル−5−(1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサニル)ペンチル]−オキシ}−3’−ニトロ[1,1’−ビフェニル]−4−イル 4−(デシルオキシ)ベンゾエイトを得た。本実施例の液晶分子は、前記構造式(2)において、R1=C10H21、n=4、R2=Si(CH3)2-O-Si(CH3)3となるものであった。また、最終生成物のスメクチックA相は26℃〜55℃であった。40℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図5に示す。
また、得られた液晶分子を用いて実施例1と同様に評価セルを作製し、評価を行った。
実施例1において、液晶分子の合成手順のうちステップS13における(S)―5―ヘキセン―2―オールの代わりに(S)−2−ヘプタノールを用い、ステップS15におけるp−ドデカオキシ安息香酸の代わりに4’−(5−ヘキセニルオキシ)安息香酸を用い、それ以外は実施例1と同様に合成を行い、最終生成物4−{3’−ニトロ−4’−[(S)−1−メチルヘキシルオキシ]フェニル}フェニル 4−(6−ペンタメチルジシロキシヘキシルオキシ)ベンゾエイトを得た。本比較例の液晶分子は、前記構造式(2)において、R1=(CH3)3Si-O-Si(CH3)2C6H12、n=4、R2=CH3となるものであった。また、最終生成物のスメクチックA相は38℃〜55℃であった。40℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図6に示す。
実施例1において、液晶分子の合成手順のうちステップS13における(S)―5―ヘキセン―2―オールの代わりに(S)−2−ヘプタノールを用い、ステップS16におけるジシロキサン付加工程を行わなかった他は、実施例1と同様に合成を行い、最終生成物4−{3’−ニトロ−4’−[(S)−1−メチルヘキシルオキシ]フェニル}フェニル 4−(ドデシルオキシ)ベンゾエイトを得た。本比較例の液晶分子は、前記構造式(2)において、R1=C12H25、n=4、R2=CH3となるものであった。また、最終生成物のスメクチックA相は30℃〜80℃であった。40℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図7に示す。
応答時間はいずれも数10μ秒オーダーであり、例えば240Hzフレーム駆動(フレーム時間4.2m秒)を駆動するのに十分高速であった。しかしながら、シロキサンを付加していない比較例2は最大チルト角が13.4°と小さく、したがって透過率も約20%と非常に小さかった。また、比較例2の非カイラル末端にシロキサンを付加した構造を持つ比較例1の場合は、最大チルト角が22.1°と向上し、シロキサン付加の効果が明らかであるが、透過率は50%未満と実用上耐えうるものではなかった。液晶表示素子(LCD)の場合、消費電力のほとんどはバックライトによるものであり、その半分未満の光量しか透過できない液晶材料では実用上大きな問題であるためである。
一方、カイラル末端にシロキサンを付加した構造を持つ実施例1〜3は、いずれもチルト角が30°以上であり、対応する透過率も75%以上であった。比較例1と比べることで明らかなように、同じシロキサンを付加しても、非カイラル末端よりもカイラル末端に付加する方が、非常に効果が大きかった。
Claims (4)
- 不斉炭素を持ち、該不斉炭素を挟み正対する位置にコア部とオルガノシランもしくはオルガノシロキサンとを持つ構造であることを特徴とする液晶分子。
- 下記一般式(1)に示す構造であることを特徴とする液晶分子。
(式中、R1はCを4〜16含み分岐してもよい炭化水素を表し、R2はSiを2〜6含む分岐してもよいオルガノシロキサンもしくはオルガノシランを表す。なお、式中の*はカイラル中心を表す。また、n=1〜6である。また、式中R3、R4は、H,CH3,OCH3,F,Cl,Br,CN,CF3から両者が異なるように選択される。
また、式中Y1,Y2は、式(a)のいずれかである。なお、式(a)中、−は省略を意味する。
また、式中X1は式(b)から選択される基であり、X2は式(c)から選択される基であり、X3は式(d)の基である。なお、式(c)中、−は省略を意味する。)
- 透明な一対の基板と、その一対の基板間に請求項1または2に記載の液晶分子が充填され該液晶分子が一軸配列をなすスメクチックA相を呈している液晶層と、前記基板に設けられた電極とを備え、
前記電極から液晶層に対して電界を印加して前記液晶分子の長軸を傾け該液晶層の透過率を調整することを特徴とする液晶表示素子。 - 透明な一対の基板と、その一対の基板間に請求項1または2に記載の液晶分子が充填され該液晶分子が一軸配列をなすスメクチックA相を呈している液晶層と、前記基板に設けられた電極とを備え、
前記電極から液晶層に対して電界を印加して、該液晶層を透過する光について空間変調を行うことを特徴とする液晶光空間変調素子。
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