JPH0383971A - 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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JPH0383971A
JPH0383971A JP1219768A JP21976889A JPH0383971A JP H0383971 A JPH0383971 A JP H0383971A JP 1219768 A JP1219768 A JP 1219768A JP 21976889 A JP21976889 A JP 21976889A JP H0383971 A JPH0383971 A JP H0383971A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ（“ＡｐｐｌｉｅｄＰ
ｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）　Ｖｏ、１８．　
Ｎｏ、４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜１２
８のＶｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａ
ｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎ
ｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示さ
れたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型の液晶
を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増やして行った場合、画面全体（ｌフレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１７Ｎの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌりにより提
案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国
特許第４３６７９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ宰相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［１Ｆ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度・の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求される。
一方、代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基板
上にＩＴＯ等で電極パターンを形成し、その上にＳｉ０
２等で上下基板のショート防止層を形成（約１０００人
）、その上にポリイミド（ｐｒ　；東し社５Ｐ５１０，
５Ｐ７１０等）膜を４００人位の膜厚で形成し、さらに
ＰＩ膜をラビング処理したものを上下対称な配向になる
ように向い合わせて構成し、その基板間隔を１〜３μｍ
に保つものである。
このような条件下で配列した強誘電性液晶は、−般に上
下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配向を示
さないことが知られている（スプレー配向）。このよう
な場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低いことで
ある。
透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニコ
ル下で入射光■。の強度に対してＩの強度を得る。
ここで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）である
。
前述のセルを用いスプレー配向をとった場合、現状では
θａは５°〜８°である。Δｎｄπ／λのコントロール
は物性的に簡単に行えないので、θａを大きくしてＩを
大きくしたいが、スタティックな配向手法によってはな
かなか遠戚できない。
このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のトル
クを用いることによりθａを広げられることが知られて
いる（１９８３年ＳＩＤでＡＴＴにより発表、特開昭６
１−２４５１４２号、６１−２４６７２２号、６１−２
４６７２３号、６１−２４６７２４号、６１−２４９０
２４号、６１−２４９０２５号）。
液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわちス
イッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加するこ
とにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大させ
て透過率を上げることができる（ＡＣスタビライズ効果
）。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、前述の問題点を解決すること、すなわち、第一に新規
な液晶化合物を用いることにより、応答特性が優れてい
る液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子を提
供すること、第二に新規な液晶化合物を用いることによ
り、ＡＣスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく
向上させられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた
液晶素子を提供することにある。
本発明は、下記一般式ＣＩ］ ［エコ （式中、Ｒ，、Ｒ２はそれぞれ置換基を有していてもよ
い炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、Ｘｌ＋　　
ｘ２＋　　Ｘ　３はそれぞれ単結合、−〇−Ｘ、はそれ
ぞれ水素原子、Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、ＣＨ３゜ＣＮまたはＣ
Ｆ３である。ただしＡ１が単結合の場合にＸ、は必ず単
結合である。） で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
一種を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなる液晶素子を提供するものである
。
一般式［ＩＩで示される液晶性化合物のうち、ｘｌは好
ましくは単結合、−ｏ−、−ｃｏ−であり、リ　　　　
　　Ｕ である。さらに、より好ましいＲＩ　ｒ　　Ｒ２は下記
（ｉ）〜（ｉｖ　）から選ばれる。
ｉ）炭素原子数１〜１６のｎ−アルキル基、より好まし
くは炭素原子数３〜１２のｎ−アルキル基（ただしｍは
１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数である。又、光
学活性であっても良い。）（ただしｒは０〜６の整数で
あり、ＳはＯもしくは１である。又、ｔは１〜１２の整
数である。又、これは光学活性であっても良い。） ｉｖ　）　　　　　　　　　　Ｆ ＋　ＣＨ２）　ＩＴｌｃＨｃＸＨ２に＋１＊ （ただしｍはＯまたは１で、Ｘは１〜１４の整数である
。） またＡ１は好ましくは　−〇９− ４ト 一（ツ→　または単結合である。さらにＡ２は好ましく
は−＜Ｅ）＝、−＠−または単結合であり、より好まし
くは単結合である。
従来チアジアゾール環を有する液晶化合物についてはり
、Ｄｅｍｕｓ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｆｌｕ　ｓｓｉｇｅ　
Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅｉｎ　　Ｔａｂｅｌｌｅｎ　　ＩＩ
、　３５９−３６１　（１９８４）、特開昭６２−５１
６４４号、特開昭６３−２２２１４８号、特開昭６４−
６１４７２号および国際出願８８１０８０１９で知られ
ているが、本発明の一般式［ＩＩで示されるナフタレン
環を含むチアジアゾール誘導体に関しては国際出願８８
１０８０１９以外に何ら示唆されていない。さらに国際
出願８８１０８０１９においてもクレームでは包含され
るものの具体的な例示は全くなされていない。本発明者
等は一般式［ＩＩで示されるナフタレン環を含むチアジ
アゾール誘導体が従来のチアジアゾール誘導体に比べて
広範囲の液晶相（とくにＳ　ｍ　Ｃ相）を有し、本発明
化合物を含む強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
を用いることにより低温における作動特性が改善されて
応答速度の温度依存性が軽減されることを見い出した。
さらに本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物を用いた液晶素子はＡＣスタビライズ効果
により表示特性が改善されることがわかった。
〔発明の詳細な説明〕
前記一般式［Ｉ］ で表わされる液晶性化合物の 一般的な合成法を以下に示す。
あるいは タレン環あるいはＡ２に存在する水酸基またはカルボキ
シル基を保護し、チアジアゾール環に閉環した後に保護
基を脱離させ、その後Ｒ１〜Ｘ、−Ａ。
あるいはＲ２−Ｘ３（−Ａ２−Ｘ２チ。とすることも可
能である。
前記一般式［Ｉ］で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式を以下に示す。
す す Ｔ：Ｉｒ （ｉ−ｔｏｉ） す υ す （１−１１８）。
す Ｆ 本発明の液晶組成物は前記一般式［Ｉ］で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。
化合物Ｎｏ。
ＣＨ３ Ｃ，Ｈ，、Ｏ喜Ｏ助１ｃＨ２占ＨＣ２Ｈ。
ネ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＨ。
Ｃ３゜Ｈ２１喝昏０ＣＨ２ＣＨＯＣ３Ｈ７＊ Ｈ３ υ Ｈ３ ｌ Ｆ ＣＦ３ Ｉ ｃ　８Ｈ，７０−＠−＠−ＣＯＣＨＣａ　Ｈ１１＊ ｃ　６Ｈ、、Ｏ−＠−ＣＯ−＠−＠−Ｃ０ＣＨＯ８Ｈ，
７＊ ｃｓ）（＋を播昏ＱＣ６Ｈ１３ ＣｓＨ，１＜＄Ｃ、Ｈ，３ υ Ｃ７゜Ｈ２１０−＠−ＣＨ２０ｉ　ｏｃ　ｓ　Ｈ１９Ｃ
，２Ｈ２Ｉ、　ｏ−＠−ｃＨ２ｏ−＠−ｏｃ　６Ｈ。
Ｃ３Ｈ７−＠−ＣＨ２ｏ１）ｃ、ｏＨ２゜本発明の液晶
性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、あるいはそれ
を含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶化合物、およ
び強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、これらを
液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材料１００重量
部当り、本発明による液晶性化合物を１〜５００重量部
とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は前述した液晶材料１００重量部当
り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を１
〜５００重量部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の槙成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜Ｓｎ０
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ木相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。、さらに応
答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージ
ンが広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等相
方からｃｈ相（コレステリック相）−３ｍＡ相（スメク
チック相）−５ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）
という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ　２０３　、　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐ工）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極
間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３
のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ上）２４
がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有
しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解される
。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ （例示化合物１−３０） ４−デシルベンゾヒドラジド０．８０ｇ　（２，８９ｍ
ｍｏｌｅ）。
６−デシルオキシ−２−ナフトイルクロライド１．１０
ｇ（３，１７ｍｍｏｌｅ）、ジオキサン２０ｍｊ！を５
０ｍＡ！三つロフラスコに入れ、内温８５−９０℃に加
熱撹拌しながらピリジン１．１０ｍｊ！　（１３，６ｍ
ｍｏｌｅ）を加えた。その後同じ温度で１時間撹拌した
。反応終了後反応物を放冷し、氷水１５０　ｍ　Ｉ！中
に注入した。析出した結晶を濾取水洗し、さらにメタノ
ールで洗浄してＮ−４−デシルベンゾイル−Ｎ’　−（
６−デシルオキシ−２−ナブトイル）ヒドラジン１．６
９ｇ（収率９９．５％）を得た。
Ｎ−４−デシルベンゾイル−Ｎ’−（６−デシルオキシ
−２−ナフトイル）ヒドラジン０．８０ｇ（１，３６ｍ
　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）　、　Ｌ　ａ　ｗ　ｅ　ｓ　ｓ　
ｏ　ｎ　’　ｓ試薬０．６０ｇ　（１，４８ｍｍｏｌｅ
）。
テトラヒドロフラン１２ｍ１を５０ｍ１！ナスフラスコ
に入れ、５０分間還流撹拌を行った。反応終了後反応物
を水酸化ナトリウム０．５０ｇを溶かした氷水１００ｍ
１に注入し、析出した結晶を濾取水洗し、さらにメタノ
ールで洗浄する。この結晶をトルエンを展開溶媒とした
シリカゲルカラムで精製し、トルエン−メタノール混合
溶媒で再結晶し、さらにテトラヒドロフランで再結晶し
て、２−（４−デシルフェニル）　−５−（６−デシル
ナフタレン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール
０．５１　ｇ　（収率６４．０％）を得た。この化合物
の相転移温度を次に示す。
６３．５ １９７．６ 実施例２ （例示化合物１−９７） υ Ｃ，Ｈ，３ＣＮＨＮＨ２ ヘプタノヒドラジド０．４０ｇ　（２，７７ｍｍｏｌｅ
）。
６−デシルオキシ−２−ナフトイルクロライド１．０５
ｇ（３、０３ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）　、　ジオキサン
２０　ｍ　ｌを５０ｍｊ！三つロフラスコに入れ、内温
８５℃付近に保ちながらピリジン１．０５ｍｆ　（１３
，０ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後内温を９０−９２℃
に保って４０分間加熱撹拌した。反応終了後反応物を放
冷し、氷水１５０ｍ１中に注入し、析出した結晶を濾取
水洗した。この結晶をアセトンで再結晶してＮ−ヘプタ
ノイル−Ｎ＞−（６−デシルオキシ−２−ナフトイル）
ヒドラジン１，２１ｇ　（９６，０％）を得た。
Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’　−（６−デシルオキシ−２−
ナフトイル）ヒドラジン１．２０ｇ　（２，６４ｍｍｏ
ｌｅ）。
Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬１．２０ｇ　（２，９７ｍｍ
ｏｌｅ）、テトラヒドロフラン１５ｍｊ！を５０ｍｌ１
ナスフラスコに入れ、４５分間還流撹拌を行った。反応
終了後反応物を水酸化ナトリウム０．９５ｇを溶かした
氷水１００ｍ１に注入し、析出した結晶を濾取水洗した
。この結晶をトルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラ
ムで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で２度再結
晶し、さらに酢酸エチル１回、トルエンで１回再結晶し
、２−へキシル−５−（６−デシルナフタレン−２−イ
ル）　−１，３，４−チアジアゾール０．５４ｇ　（収
率４５．２％）を得た。この化合物の相転移温度を次に
示す。
８５．３　　　　　　　　１１５．４ 比較例１ 次に示す経路で２−へキシル−５−（４−デシルオキシ
フェニル）　−１，３，４−チアジアゾールを合成した
。
この化合物は以下の相転移温度を示す。
実施例２と比較例１からナフタレン環を導入した２−へ
キシル−５−（６−デシルナフタレン−２−イル）　−
１，３，４−チアジアゾールの方が広範囲でＳｍＣ相を
持つことがわかる。
実施例３（例示化合物１−９） ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸２．ＯＯｇ　（１０゜
６　ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）　、無水酢酸４．０ｍｊ！
、濃硫酸２滴を３０ｍｊ！ナスフラスコに入れ、９０℃
付近で１時間加熱撹拌した。反応物を室温まで冷却し、
氷水１００ｍｊ！中にあけ、析出した結晶を濾取水洗す
る。エタノールで再結晶して６−アセトキシ−２−ナフ
トエ酸１．４８ｇ　（収率６０．５％）を得た。
６−アセトキシ−２−ナフトエ酸１．４５ｇ　（６，３
０ｍｍｏｌｅ）に塩化チオニル２．０ｍｆ、ＤＭＦＩ滴
を加え３０分間還流撹拌した。過剰の塩化チオニルを減
圧留去し、６−アセトキシ−２−ナフトエ酸塩化物を得
た。
１００ｍＩ！三つロフラスコに４−ヘキシルベンゾヒド
ラジド１．３０ｇ　（５，９０ｍｍｏｌｅ）を入れ、前
述の６−アセトキシ−２−ナフトエ酸塩化物をジオキサ
ン４５ｍｆに溶かして加え、内温を８３℃付近に保って
撹拌下ピリジン２．２０ｍｊ！を加えた。その後８３−
８３．５℃で２５分間加熱撹拌した。反応終了後反応物
を氷水中で冷却し、その後反応物を氷水３００ｍ１に注
入する。析出した結晶を濾取水洗し、さらにメタノール
で洗浄してＮ−４−ヘキシルベンゾイル−Ｎ’　−（６
−アセトキシ−２−ナフトイル）ヒドラジン２．２２ｇ
　（８７，０％）を得た。
Ｎ−４−へキシルベンゾイル−Ｎ’　−（６−アセトキ
シ−２−ナフトイル）ヒドラジン２．２０ｇ　（５，０
９ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）　、　Ｌ　ａ　ｗ　ｅ　ｓ　
ｓ　ｏ　ｎ　’　ｓ試薬２．２１ｇ　（５，４６ｍｍｏ
ｌｅ）。
テトラヒドロフラン３０　ｍ　ｌを１００ｒｒｌナスフ
ラスコに入れ、４０分間還流撹拌を行った。反応終了後
反応物を氷水中で冷却し、水酸化ナトリウム１．６９ｇ
を溶かした氷水２００ｍ１に注入した。析出した結晶を
濾取水洗し、アセトンで再結晶して２−（４−へキシル
フェニル）−５−（６−アセドキシナフタレンー２−イ
ル）　−１，３，４−チアジアゾール１．６２ｇ（収率
７４．０％）を得た。この化合物は以下の相転移温度を
示す（例示化合物１−１５６）。
１２０．０　　　　　　２４８．８ 水酸化カリウム０　、６２　ｇ　（９、３９ｍ　ｍ　ｏ
　ｌ　ｅ　）をエタノール３０ｍｊ！に６０−６５℃で
溶解し、２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（６−ア
セドキシナフタレンー２−イル）　−１，３，４−チア
ジアゾール１．５０ｇ（３、４８ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　
）を加えて同じ温度でｌＯ分間加熱撹拌した。反応物を
氷水１００　ｍ　ｌに注入し、濃塩酸０．８３ｍ１を加
えて析出しだ結晶を濾取水洗し、アセトンで再結晶して
２−（４−へキシルフェニル）−５−（６−ヒトロキシ
ナフタレンー２−イル）−１゜３．４−チアジアゾール
１．１９ｇ　（収率８７．９％）を得た。
２−（４−へキシルフェニル）−５−（６−ヒトロキシ
ナフタレンー２−イル）　−１，３，４−チアジアゾー
ル０．３０ｇ　（０，７７ｍｍｏｌｅ）、　ＫＯＨｏ、
０８ｇ（１、２１ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）　、　ｎ−ブ
タノール４ｍｊ！を２０　ｍ　ｌナスフラスコに入れて
８０℃付近で加熱溶解させ、同じ温度で加熱撹拌下ｎ−
ブチルブロマイド０．１２ｍ１　（１，１２ｍｍｏｌｅ
）を添加した。添加終了後４時間１０分還流撹拌を行っ
た。反応終了後反応物を氷水中で冷却し、析出した結晶
を濾取し、メタノールで洗浄する。この結晶をトルエン
に溶かして水洗し、芒硝乾燥後溶媒を留去する。残渣を
トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムで精製し、
トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して２−（４−
へキシルフェニル）−５−（６−プトキシナフタレンー
２−イル）　−１，３，４−チアジアゾール０．２５ｇ
　（収率７２，８％）を得た。この化合物の相転移温度
を次に示す。
比較例２ 次に示す経路で２−（４−へキシルフェニル）−５−（
４−ブトキシフェニル）　−１，３，４〜チアジアゾー
ルを合成した。
この化合物は以下の相転移温度を示す。
５８．３　　　　　　　１４０．７　　　　　　１８２
．９実施例３と比較例２からナフタレン環を導入した２
−（４−へキシルフェニル）−５−（６−プトキシナフ
タレンー２−イル）　−１，３，４−チアジアゾールの
方が広範囲でＳ　ｍ　Ｃ相を持つことがわかる。
実施例４ （例示化合物１−５５） ２−（４−へキシルフェニル）−５−（６−ヒトロキシ
ナフタレンー２−イル）　−１，３，４−チアジアゾー
ル０．３０ｇ　（０，７７ｍｍｏｌｅ）、　　ピリジン
５ｍＩ！を３０　ｍ　ｌナススフラスコに入れて溶かし
、水冷撹拌下ヘプタノイルクロライド０．２０ｍｆ　（
１，２９ｍｍｏｌｅ）を滴下する。滴下終了後水浴をは
ずし、室温で７時間撹拌後Ｉ晩部室温で放置する。反応
物を氷水１００ｍ１中へ注入し、析出した結晶を濾取水
洗し、トルエンに加熱溶解させる。トルエン溶液を芒硝
乾燥後溶媒を留去し、残渣をトルエンを展開溶媒とした
シリカゲルカラムで精製し、トルエン−アセトン混合溶
媒で再結晶して２−（４−へキシルフェニル）−５−（
６−ヘブタノイルオキシナフタレンー２−イル） −１゜ ３゜ ４−チアジアゾール０．２７ｇ Ｃ収 率６９．８％）を得た。
この化合物の相転移温度を次に 示す。
７３．３ １９９．３ ２２５．０ 実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
４６．１４ ２３．０７ １１．５４ ３．５６ ３．５６ 例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 更に、この液晶組成物Ａに対して、例示化合物１−９７
を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成した
。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
これは下記の相転移温度を示す。
実施例６ ２枚の０　、７　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学■製Ｋ
ＢＭ−６０２）　０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分
間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し＠）ＳＰ−５１０］１．５
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、
ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間
、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ■）コを用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μｍ
であった。
このセルに実施例５で混合した液晶組成物Ｂを等方性液
体状態で注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐
冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさＰｓと
ピーク・トウ・　ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加
により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０
〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を次に示す。
１０℃ ３０℃ ４５℃ 応答速度 ４８８　ｐ　５ｅｃ ２３２　μ５ｅｃ １３５μｓｅｃ Ｐｓ ３．４３ｎＣ／ｃ　ｒｄ ２．６４ｎＣ／ｃ　％ １．６６ｎＣ／ｃ　ｒｄ 実施例７ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶 組成物Ｃを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 ％式％ 式 重量部 ２．３７ す ２．５０ ２．５０ 更に、この液晶組成物Ｃに対して、例示化合物１−９Ｆ
を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した
。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部これは下記の相転移温度を示す。
実施例８ 液晶組成物りを用いた以外は全〈実施例６と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法で
自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を測定した。
１０°０　　　　３０℃　　　　４５℃応答速度　８０
４　ｐ　ｓｅｃ　　　　　３０７　μｓｅｃ　　　　　
１８０　μ５ｅｃＰｓ　　　　４．２７ｎＣ／Ｃｒｒｒ
　　　２．９０ｎＣ／ｃｒｒｆ　　　１．９６ｎＣ／ｃ
ｒｒｒ実施例９ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 更に、この液晶組成物Ｅに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全〈実施例６
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５°０　　　　　　　３５℃応
答速度　　　１４１μｓｅｃ　　　　　９５　ｐ　ｓｅ
ｃ　　　　　８１　ｐ　ｓｅｃ比較例３ 実施例９で混合した液晶組成物Ｅをセル内に　注入する
以外は全〈実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　１５５　μｓｅｃ　　　　　１００　μｓｅ
ｃ　　　　　８０　ｐ　ｓｅｃ＼；シー″ 実施例１０ 実施例９で使用した例示化合物１−３．　１−２５のか
わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １２８μ５ｅｃ ８８μ５ｅｃ ７７μｓｅｃ 実施例１１ 実施例９で使用した例示化合物１−３．１−２５のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｈを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １３２μ５ｅｃ ９０μ５ｅｃ ８２μｓｅｃ 実施例１２ 実施例９で使用した例示化合物１−３．１−２５のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｉを作威した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
υ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例６と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １３２　μ５ｅｃ ９５μ５ｅｃ ８０μｓｅｃ 実施例１３ 実施例９で使用した例示化合物１−３．１−２５のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｊを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １３４μ５ｅｃ ９９μ５ｅｃ ８１μｓｅｃ 実施例１４ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｋ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 更に、この液晶組成物Ｋに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
に この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°０　　　　２５℃　　　　３５℃応答速度　　　
３７９μｓｅｃ　　　　　２５３μｓｅｃ　　　　　１
９８μｓｅｃ比較例４ 実施例１４で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全〈実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　４５０　μｓｅｃ　　　　　２７０　μ
ｓｅｃ　　　　　１９５　μｓｅｃ実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物１−６．１−６４゜１
−７３．　１−１０６のかわりに以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作成
した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
に この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°０　　　　２５°０　　　　３５℃応答速度　　
　３１６　μｓｅｃ　　　　　２０８　μｓｅｃ　　　
　　１７３　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。
実施例１６ 実施例１４で使用した例示化合物１−６．　１−６４゜
１−７３．　１−１０６のかわりに以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部に この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３２１　μｓｅｃ　　　　　２１０　μ
ｓｅｃ　　　　　１７６　μｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
実施例１７ 実施例１４で使用した例示化合物１−６．１−６４゜１
−７３．　１−１０６のかわりに以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し液晶組成物Ｏを作成し
た。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定精巣を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３５１　μｓｅｃ　　　　　２３７　ｐ
　ｓｅｃ　　　　　１８８　μｓｅｃまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
実施例１８ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｐ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 更に、この液晶組成物Ｐに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部す 液晶組成物Ｑをセル内に注入する以外は全〈実施例６と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作威し、光学応答速度
を測定した。
その結果を次に示す。
１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　１７６０　μｓｅｃ　　　　４９１　μ
ｓｅｑ　　　　　１５３　μｓｅｃ比較例５ 実施例１８で混合した液晶組成物Ｐをセル内に注入する
以外は全〈実施例６と同様の方法で強誘電゛性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　１９８０　μｓｅｃ　　　　５４８μｓ
ｅｃ　　　　　１７０　μｓｅｃ実施例１９ 実施例１８で使用した例示化合物１−１１．　１−８８
゜１−１２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し液晶組成物Ｒを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
■ す この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　１７９０　μｓｅｃ　　　　４９６　μ
ｓｅｃ　　　　　１５１　μｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
実施例９〜１９より明らかな様に、本発明による液晶組
成物Ｆ−Ｊ、Ｌ〜０およびＱ、　Ｒを含有する強誘電性
液晶素子は、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また応答速度の温度依存性も軽減されたものとな
っている。
実施例２０ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例６と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。
１５℃　　　　　２５℃　　　　３５°Ｃｌ２Ｏμｓｅ
ｃ　　　８６　μｓｅｃ　　　７０　ｐ　ｓｅｃ実施例
２１ 実施例１２で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例６と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同
様の方法や光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃１１
８　μｓｅｃ　　　　８４　μｓｅｃ　　　　　７２　
μｓｅｃ実施例２０．２１より明らかな様に、素子構成
を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含
有する素子は、実施例１２と同様に低温作動特性の非常
に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。
実施例２２ ΔεがほとんどＯであるチッソ社製液晶Ｃ５−１０１４
〔Δをニー０．４　（ｓｉｎ波、１００ＫＨｚ））と以
下に示す例示化合物を各々下記に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｓを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部Ｃ５−１０１４ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全〈実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖの
矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 〃　　透過率 〃　　　コントラスト比 Ｃ５−１０１４液晶組成物Ｓ ７’　　　　　　　７．６゜ ８．８°　　　　　１２．８゜ ７．８％　　　　　１１．９％ ８　：　１　　　　　３１　：　１ 実施例２３ Δεがほとんど０であるチッソ社製液晶Ｃ５−１０１４
〔Δｅ・０．４　（ｓｉｎ波、１００ＫＨｚ））と以下
に示す例示化合物を各々下記に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｔを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部Ｃ５−１０１４ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全〈実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８■の
矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 〃　　透過率 〃　　　コントラスト比 Ｃ８−１０１４液晶組成物Ｔ ７°　　　　　　８．０゜ ８．８°　　　　　１４．１’ ７．８％　　　　　１３．２％ ８　：　１　　　　　３８　：　１ 例２２．２３よりΔεがほとんど０であるＣ５−１０１
４に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られ
た液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改
善できることがわかった。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
また、ＡＣスタビライズ効果による表示方法に用いる場
合、表示特性が大幅に改善できることがわかった。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 ｌ・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・・
・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・・
・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・・
スペーサ・Ｉ 第２図において、 １ａ １ｂ ２４・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 ｂ 下向きの電界 Ｚ１α

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有していて
    もよい炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、Ｘ＿１
    、Ｘ＿２、Ｘ＿３はそれぞれ単結合、−Ｏ−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示
    す。Ａ＿１、Ａ＿２はそれぞれ単結合、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ｎは０また
    は１である。ここでＸ＿４、Ｘ＿５はそれぞれ水素原子
    、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣＦ＿３であ
    る。ただしＡ＿１が単結合の場合にＸ＿１は必ず単結合
    である。）で示される液晶性化合物。
  2. （２）請求項（１）記載の液晶性化合物を少なくとも一
    種含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. （３）請求項（２）記載の液晶組成物を１対の電極基板
    間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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