JP2941937B2 - 新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置 - Google Patents
新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置Info
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- JP2941937B2 JP2941937B2 JP33267790A JP33267790A JP2941937B2 JP 2941937 B2 JP2941937 B2 JP 2941937B2 JP 33267790 A JP33267790 A JP 33267790A JP 33267790 A JP33267790 A JP 33267790A JP 2941937 B2 JP2941937 B2 JP 2941937B2
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な化合物、それを含有する液晶組成物
およびそれを使用した液晶素子並びに表示装置に関し、
さらに詳しくは電界に対する応答特性が改善された新規
な液晶組成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液
晶−光シヤツター等に利用される液晶素子並びに該液晶
素子を表示に使用して表示装置に関するものである。
およびそれを使用した液晶素子並びに表示装置に関し、
さらに詳しくは電界に対する応答特性が改善された新規
な液晶組成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液
晶−光シヤツター等に利用される液晶素子並びに該液晶
素子を表示に使用して表示装置に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC*相）又はＨ相（SmH*相）を有する強誘電性
液晶が用いられる。
クＣ相（SmC*相）又はＨ相（SmH*相）を有する強誘電性
液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性を軽減させるのに効果的な化合物、これを含
む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子、表示
装置を提供することにある。
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性を軽減させるのに効果的な化合物、これを含
む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子、表示
装置を提供することにある。
本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物であ
る。
る。
一般式〔Ｉ〕 （式中、R1及びR2は、それぞれ置換基を有してもよい炭
素原子数２〜16のアルキル基を示し、A1及びA2は、それ
ぞれ または を示す。Ｘは、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｋ及
びＬは、それぞれ０または１である。但し、Ｋ＋Ｌ＝１
である。） さらに、より好ましいR1，R2は下記（ｉ）〜（iv）か
ら選ばれる。
素原子数２〜16のアルキル基を示し、A1及びA2は、それ
ぞれ または を示す。Ｘは、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｋ及
びＬは、それぞれ０または１である。但し、Ｋ＋Ｌ＝１
である。） さらに、より好ましいR1，R2は下記（ｉ）〜（iv）か
ら選ばれる。
ｉ）炭素原子数が２〜16のｎ−アルキル基、より好まし
くは炭素原子数４〜14のｎ−アルキル基 ii） （ただしｍは０〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
ある。又、光学活性であっても良い。） iii） （ただしｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１で
ある。又、ｔは１〜12の整数である。又、これは光学活
性であっても良い。） iv） （ただしｍは０または１で、ｘは１〜14の整数であ
る。） 現在までチアゾール環を有する化合物についてはH.Za
schke et al.,J.prake.Chem.,321,643−654（1979）お
よび国際出願88/08019で記載されている。しかしながら
前者には本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるチアゾール−
2,5−ジイル誘導体の記載はなく、後者においてはチア
ゾール−2,5−ジイル誘導体に関する具体的な例示さえ
全くない。本発明者らは一般式〔Ｉ〕で示されるチアゾ
ール−2,5−ジイル誘導体が後に実施例で示されるよう
に、国際出願88/08019で開示されている1,3,4−チアジ
アゾール−2,5−ジイル誘導体に比べて粘性が低く高速
応答性を有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成
物を与えることを見い出した。
くは炭素原子数４〜14のｎ−アルキル基 ii） （ただしｍは０〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
ある。又、光学活性であっても良い。） iii） （ただしｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１で
ある。又、ｔは１〜12の整数である。又、これは光学活
性であっても良い。） iv） （ただしｍは０または１で、ｘは１〜14の整数であ
る。） 現在までチアゾール環を有する化合物についてはH.Za
schke et al.,J.prake.Chem.,321,643−654（1979）お
よび国際出願88/08019で記載されている。しかしながら
前者には本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるチアゾール−
2,5−ジイル誘導体の記載はなく、後者においてはチア
ゾール−2,5−ジイル誘導体に関する具体的な例示さえ
全くない。本発明者らは一般式〔Ｉ〕で示されるチアゾ
ール−2,5−ジイル誘導体が後に実施例で示されるよう
に、国際出願88/08019で開示されている1,3,4−チアジ
アゾール−2,5−ジイル誘導体に比べて粘性が低く高速
応答性を有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成
物を与えることを見い出した。
さらに、本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメク
チツク液晶組成物を用いることにより低温における作動
特性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減されるの
を見い出した。
チツク液晶組成物を用いることにより低温における作動
特性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減されるの
を見い出した。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物の一般的な合成
法を以下に示す。
法を以下に示す。
X1，X3が の場合やX2が の場合は脱離可能な保護基でA1，A2あるいはA3に存在す
る水酸基またはカルボキシル基を保護し、チアゾール環
に閉環した後に保護基を脱離させ、その後R1−X1−A1あ
るいはR2−X3A3−X2 nA2−とすることも可能であ
る。
る水酸基またはカルボキシル基を保護し、チアゾール環
に閉環した後に保護基を脱離させ、その後R1−X1−A1あ
るいはR2−X3A3−X2 nA2−とすることも可能であ
る。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物の具体的な構造
式を以下に示す。
式を以下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される化
合物の少なくとも１種と他の液晶材料１種以上とを適当
な割合で混合することにより得ることができる。
合物の少なくとも１種と他の液晶材料１種以上とを適当
な割合で混合することにより得ることができる。
又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好まし
い。
特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶材料を一般式（III）〜（X
I）で次に示す。
I）で次に示す。
（III）式の好ましい化合物として（IIIa）〜（III
d）が上げられる。
d）が上げられる。
（IV）式の好ましい化合物として（IVa）〜（IVc）が
上げられる。
上げられる。
（Ｖ）式の好ましい化合物として（Va），（Vb）が上
げられる。
げられる。
（VI）式の好ましい化合物として（VIa）〜（VIf）が
上げられる。
上げられる。
ここで、R1′，R2′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1，X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1，X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
ただし、R1′またはR2′が１個のCH2基を−CHハロゲ
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R1′
またはR2′は環に対して単結合で結合しない。
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R1′
またはR2′は環に対して単結合で結合しない。
R1′，R2′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 （IIIa）〜（IIId）のさらに好ましい化合物として
（IIIaa）〜（IIIdc）が上げられる。
（IIIaa）〜（IIIdc）が上げられる。
（IVa）〜（IVc）のさらに好ましい化合物として（IV
aa）〜（IVcb）が上げられる。
aa）〜（IVcb）が上げられる。
（Va）〜（Vd）のさらに好ましい化合物として（Va
a）〜（Vbf）が上げられる。
a）〜（Vbf）が上げられる。
（VIa）〜（VIf）のさらに好ましい化合物として（VI
aa）〜（VIfa）が上げられる。
aa）〜（VIfa）が上げられる。
（VII）のより好ましい化合物として（VIIa），（VII
b）が上げられる。
b）が上げられる。
（VIII）式の好ましい化合物として（VIIIa），（VII
Ib）が上げられる。
Ib）が上げられる。
（VIIIa），（VIIIb）のさらに好ましい化合物として
（VIIIaa），（VIIIbb）が上げられる。
（VIIIaa），（VIIIbb）が上げられる。
ここで、R3′，R4′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1，X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1，X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
ただし、R3′またはR4′が１個のCH2基を−CHハロゲ
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R3′
またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R3′
またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
さらにR3′，R4′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 （IX）式の好ましい化合物として（IXa）〜（IXc）が
上げられる。
上げられる。
（Ｘ）式の好ましい化合物として（Xa），（Xb）が上
げられる。
げられる。
（IXa）〜（IXc）のさらに好ましい化合物として（IX
aa）〜（IXcc）が上げられる。
aa）〜（IXcc）が上げられる。
（Xa），（Xb）のさらに好ましい化合物として（Xa
a）〜（Xbb）が上げられる。
a）〜（Xbb）が上げられる。
（XI）のより好ましい化合物として（XIa）〜（XIg）
が上げられる。
が上げられる。
ここで、R5′，R6′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のX1，X2
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のX1，X2
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
さらにR5′，R6′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 本発明の化合物と１種以上の他の液晶性化合物、ある
いはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶化合
物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、
これらを液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材料10
0重量部に対し、本発明による化合物を１〜500重量部と
することが好ましい。
いはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶化合
物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、
これらを液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材料10
0重量部に対し、本発明による化合物を１〜500重量部と
することが好ましい。
また、本発明の化合物を２種以上用いる場合も液晶材
料との配合割合は前述した液晶材料100重量部当り、本
発明による化合物の２種以上の混合物を１〜500重量部
とすることが好ましい。
料との配合割合は前述した液晶材料100重量部当り、本
発明による化合物の２種以上の混合物を１〜500重量部
とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3，SnO2ある
いはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電
極が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成さ
れている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素
窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成
し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体液体（溶剤に0.1〜20重量％、好
ましくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布
法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、
ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加
熱下）で硬化させ形成させることができる。
いはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電
極が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成さ
れている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素
窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成
し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体液体（溶剤に0.1〜20重量％、好
ましくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布
法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、
ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加
熱下）で硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30Å〜１μｍ、好まし
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC*相（カイラルスメクチツクＣ相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
に低温側）でSmC*相（カイラルスメクチツクＣ相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC*相（カイラルスメクチツクＣ相）という
相転移系列を有していることが望ましい。
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC*相（カイラルスメクチツクＣ相）という
相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）24を有している。基板21a21b上の電極間に一定の閾
値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構造が
ほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電界方向
に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えることができ
る。液晶分子23は細長い形状を有しており、その長軸方
向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガラ
ス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、電
圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素子
となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）24を有している。基板21a21b上の電極間に一定の閾
値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構造が
ほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電界方向
に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えることができ
る。液晶分子23は細長い形状を有しており、その長軸方
向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガラ
ス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、電
圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素子
となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先にも述べたが２つある。
の利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
本発明の液晶素子を表示パネル部に使用し、第４図及
び第５図に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報な
るデータフオーマツト及びSYNC信号による通信同期手段
をとることにより、液晶表示装置を実現する。
び第５図に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報な
るデータフオーマツト及びSYNC信号による通信同期手段
をとることにより、液晶表示装置を実現する。
画像情報の発生は、本体装置側のグラフイツクスコン
トローラ102にて行われ、第４図及び第５図に示した信
号転送手段にしたがって表示パネル103に転送される。
グラフイツクスコントローラ102は、CPU（中央演算処理
装置、以下GCPU112と略す）及びVRAM（画像情報格納用
メモリ）114を核に、ホストCPU113と液晶表示装置101間
の画像情報の管理や通信をつかさどっており、本発明の
制御方法は主にこのグラフイツクスコントローラ102上
で実現されるものである。
トローラ102にて行われ、第４図及び第５図に示した信
号転送手段にしたがって表示パネル103に転送される。
グラフイツクスコントローラ102は、CPU（中央演算処理
装置、以下GCPU112と略す）及びVRAM（画像情報格納用
メモリ）114を核に、ホストCPU113と液晶表示装置101間
の画像情報の管理や通信をつかさどっており、本発明の
制御方法は主にこのグラフイツクスコントローラ102上
で実現されるものである。
なお、該表示パネルの裏面には光源が配置されてい
る。
る。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１（例示化合物１−53） Bull.Chem.Soc.Jpn.60,1159（1987）と同様の方法で
４−メトキシアセトフエノンをテトラブチルアンモニウ
ムトリブロマイドで臭素化し、４−メトキシフエナシル
ブロマイドを得た。Ber.44,1542（1911）の方法にした
がって以下に示す経路で４−メトキシフエナシルブロマ
イドより４−メトキシフエナシルアミン・塩酸塩を合成
した。
４−メトキシアセトフエノンをテトラブチルアンモニウ
ムトリブロマイドで臭素化し、４−メトキシフエナシル
ブロマイドを得た。Ber.44,1542（1911）の方法にした
がって以下に示す経路で４−メトキシフエナシルブロマ
イドより４−メトキシフエナシルアミン・塩酸塩を合成
した。
４−ヘキシルベンゾイルクロライド26.9g（120mmol
e）をピリジン206mlに溶かし、冷却撹拌下内温を−10〜
−５℃に保って４−メトキシフエナシルアミン・塩酸塩
22.2g（110mmole）を30分間で少しずつ添加した。その
後同じ温度で30分間撹拌し、その後加熱して１時間還流
撹拌を行なった。反応終了後反応物を室温まで冷却し、
冷水600mlに注入した。析出した結晶を濾取水洗し、エ
タノールから再結晶して４−ヘキシルベンゾイル−４′
−メトキシフエナシルアミン19.6g（収率50.5％）を得
た。
e）をピリジン206mlに溶かし、冷却撹拌下内温を−10〜
−５℃に保って４−メトキシフエナシルアミン・塩酸塩
22.2g（110mmole）を30分間で少しずつ添加した。その
後同じ温度で30分間撹拌し、その後加熱して１時間還流
撹拌を行なった。反応終了後反応物を室温まで冷却し、
冷水600mlに注入した。析出した結晶を濾取水洗し、エ
タノールから再結晶して４−ヘキシルベンゾイル−４′
−メトキシフエナシルアミン19.6g（収率50.5％）を得
た。
４−ヘキシルベンゾイル−４′−メトキシフエナシル
アミン19.6g（55.5mmole）、Lawessons試薬24.3g（60.1
mmole）、テトラヒドロフラン97mlを300mlナスフラスコ
に入れ、１時間還流撹拌を行なった。反応終了後反応物
を水酸化ナトリウム19gを水2lに溶かしたものへ注入
し、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール洗浄後エタ
ノールで再結晶し、２−（４−ヘキシルフエニル）−５
−（４−メトキシフエニル）−チアゾール15.9g（収率8
2.9％）を得た。
アミン19.6g（55.5mmole）、Lawessons試薬24.3g（60.1
mmole）、テトラヒドロフラン97mlを300mlナスフラスコ
に入れ、１時間還流撹拌を行なった。反応終了後反応物
を水酸化ナトリウム19gを水2lに溶かしたものへ注入
し、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール洗浄後エタ
ノールで再結晶し、２−（４−ヘキシルフエニル）−５
−（４−メトキシフエニル）−チアゾール15.9g（収率8
2.9％）を得た。
２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（４−メトキシ
フエニル）チアゾール13.9g（39.3mmole）、酢酸76.5m
l、47％臭化水素酸69.5mlを300ml三つ口フラスコに入
れ、内温100〜110℃で16時間加熱撹拌を行なった。反応
物を冷水に注入し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、
５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。有
機層を減圧乾固し、残渣をエタノール／クロロホルム:1
/1混合溶媒に溶かして活性炭で脱色し、溶媒を減圧留去
した。残渣をトルエンで２回再結晶し、２−（４−ヘキ
シルフエニル）−５−（４−ヒドロキシフエニル）チア
ゾール10.0g（収率75.8％）を得た。
フエニル）チアゾール13.9g（39.3mmole）、酢酸76.5m
l、47％臭化水素酸69.5mlを300ml三つ口フラスコに入
れ、内温100〜110℃で16時間加熱撹拌を行なった。反応
物を冷水に注入し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、
５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。有
機層を減圧乾固し、残渣をエタノール／クロロホルム:1
/1混合溶媒に溶かして活性炭で脱色し、溶媒を減圧留去
した。残渣をトルエンで２回再結晶し、２−（４−ヘキ
シルフエニル）−５−（４−ヒドロキシフエニル）チア
ゾール10.0g（収率75.8％）を得た。
２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（４−ヒドロキ
シフエニル）チアゾール0.60g（1.78mmole）をピリジン
10mlに溶かし、氷冷撹拌下ペンタノイルクロライド0.36
ml（3.03mmole）を加えた。添加終了後室温で２時間撹
拌し、反応物を氷水100mlに注入した。析出した結晶を
濾取水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥後減圧乾固す
る。残渣をトルエンを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結
晶し、２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（４−ペン
タノイルオキシフエニル）チアゾール0.64g（収率85.4
％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
シフエニル）チアゾール0.60g（1.78mmole）をピリジン
10mlに溶かし、氷冷撹拌下ペンタノイルクロライド0.36
ml（3.03mmole）を加えた。添加終了後室温で２時間撹
拌し、反応物を氷水100mlに注入した。析出した結晶を
濾取水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥後減圧乾固す
る。残渣をトルエンを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結
晶し、２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（４−ペン
タノイルオキシフエニル）チアゾール0.64g（収率85.4
％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例２（例示化合物１−54） 実施例１と同様にして２−（４−ヘキシルフエニル）
−５−（４−ヘプタノイルオキシフエニル）−チアゾー
ルを得た。
−５−（４−ヘプタノイルオキシフエニル）−チアゾー
ルを得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例３（例示化合物１−55） 実施例２と同様にして２−（４−ヘキシルフエニル）
−５−（４−ノナノイルオキシフエニル）−チアゾール
を得た。
−５−（４−ノナノイルオキシフエニル）−チアゾール
を得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例４（例示化合物１−57） 実施例２と同様にして２−（４−ヘキシルフエニル）
−５−（４−ウンデカノイルオキシフエニル）−チアゾ
ールを得た。
−５−（４−ウンデカノイルオキシフエニル）−チアゾ
ールを得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例５（例示化合物１−63） 実施例１と同様に合成した２−（４−オクチルフエニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフエニル）チアゾールを用
い実施例２と同様にして２−（４−オクチルフエニル）
−５−（４−ノナノイルオキシフエニル）チアゾールを
得た。
ル）−５−（４−ヒドロキシフエニル）チアゾールを用
い実施例２と同様にして２−（４−オクチルフエニル）
−５−（４−ノナノイルオキシフエニル）チアゾールを
得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｃを作
成した。
成した。
さらに、この液晶組成物Ｃに対して、例示化合物Ｉ−
55を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成し
た。
55を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成し
た。
これは下記の相転移温度を示す。
次いで、２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリグ剤〔信越化学（株）製KBM−6
02〕0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.
p.mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。
この後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリグ剤〔信越化学（株）製KBM−6
02〕0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.
p.mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。
この後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）SP−510〕1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼
成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
ポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）SP−510〕1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼
成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤〔リクソンボンド
（チッソ（株）〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間、100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤〔リクソンボンド
（チッソ（株）〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間、100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに上記で混合した液晶組成物Ｄを等方性液体
状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。このセルのセ
ル厚をベレック位相板によって測定したところ約２μｍ
であった。
状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。このセルのセ
ル厚をベレック位相板によって測定したところ約２μｍ
であった。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
なお、該液晶素子を第４図に示す表示装置に導入し、
表示させた。
表示させた。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 419μsec 201μsec 122μsec Ps 3.06nC/cm2 2.56nC/cm2 1.56nC/cm2 比較例１ 以下に示す経路で２−（４−ヘキシルフエニル）−５
−（ノナノイルオキシフエニル）−1,3,4−チアジアゾ
ールを合成した。
−（ノナノイルオキシフエニル）−1,3,4−チアジアゾ
ールを合成した。
この化合物の相転移温度を次に示す。
液晶組成物Ｃに対してこの化合物を以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｅを用いた以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 544μsec 246μsec 155μsec Ps 4.80nC/cm2 3.62nC/cm2 2.52nC/cm2 実施例６と比較例１から液晶組成物Ｄは液晶組成物Ｅ
に比べてPsが小さくなっているにもかかわらず、応答速
度は逆に速くなっている。このことから本発明のチアゾ
ール環を有する化合物が1,3,4−チアジアゾール環を有
する化合物に比べて粘性が低く高速応答性を有する強誘
電性カイラルスメクチツク液晶組成物を与えることがわ
かった。
に比べてPsが小さくなっているにもかかわらず、応答速
度は逆に速くなっている。このことから本発明のチアゾ
ール環を有する化合物が1,3,4−チアジアゾール環を有
する化合物に比べて粘性が低く高速応答性を有する強誘
電性カイラルスメクチツク液晶組成物を与えることがわ
かった。
実施例７（例示化合物Ｉ−196） ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（４−ヒドロキ
シフエニル）チアゾール2.00g（5.93mmole）、ヘキサン
酸0.76g（6.54mmole）、ジクロルメタン40mlを200mlナ
スフラスコに入れ、室温撹拌下N,N′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド1.24g（60.1mmole）、４−ピロリジノ
ピリジン0.10gを順次加え、その後室温で７時間撹拌を
行った。反応終了後析出したN,N′−ジシクロヘキシル
ウレアを濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（溶離液：トルエン／酢酸エチル:100
/1）で精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶
して２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（４−ヘキサ
ノイルオキシフエニル）チアゾール1.81g（収率70.1
％）を得た。
シフエニル）チアゾール2.00g（5.93mmole）、ヘキサン
酸0.76g（6.54mmole）、ジクロルメタン40mlを200mlナ
スフラスコに入れ、室温撹拌下N,N′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド1.24g（60.1mmole）、４−ピロリジノ
ピリジン0.10gを順次加え、その後室温で７時間撹拌を
行った。反応終了後析出したN,N′−ジシクロヘキシル
ウレアを濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（溶離液：トルエン／酢酸エチル:100
/1）で精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶
して２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（４−ヘキサ
ノイルオキシフエニル）チアゾール1.81g（収率70.1
％）を得た。
この化合物の相転移温度を以下に示す。
実施例８（例示化合物Ｉ−197） 実施例７と同様にして２−（４−ヘキシルフエニル）
−５−〔４−（４−メチルペンタノイルオキシ）−フエ
ニル〕チアゾールを得た。
−５−〔４−（４−メチルペンタノイルオキシ）−フエ
ニル〕チアゾールを得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例９（例示化合物１−48）Bull.Chem.Soc.Jpn.6
0,1159（1987）と同様の方法で４−メトキシアセトフエ
ノンをテトラブチルアンモニウムトリブロマイドで臭素
化し、４−メトキシフエナシルブロマイドを得た。Ber.
44,1542（1911）の方法にしたがって以下に示す経路で
４−メトキシフエナシルブロマイドより４−メトキシフ
エナシルアミン・塩酸塩を合成した。
0,1159（1987）と同様の方法で４−メトキシアセトフエ
ノンをテトラブチルアンモニウムトリブロマイドで臭素
化し、４−メトキシフエナシルブロマイドを得た。Ber.
44,1542（1911）の方法にしたがって以下に示す経路で
４−メトキシフエナシルブロマイドより４−メトキシフ
エナシルアミン・塩酸塩を合成した。
４−ヘキシルベンゾイルクロライド26.9g（120mmol
e）をピリジン206mlに溶かし、冷却攪拌下内温を−10〜
−５℃に保って４−メトキシフエナシルアミン・塩酸塩
22.2g（110mmole）を30分間で少しずつ添加した。その
後同じ温度で30分間攪拌し、その後加熱して１時間還流
攪拌を行なった。反応終了後反応物を室温まで冷却し、
冷水600mlに注入した。析出した結晶を濾取水洗し、エ
タノールから再結晶して４−ヘキシルベンゾイル−４′
−メトキシフエナシルアミン19.6g（収率50.5％）を得
た。
e）をピリジン206mlに溶かし、冷却攪拌下内温を−10〜
−５℃に保って４−メトキシフエナシルアミン・塩酸塩
22.2g（110mmole）を30分間で少しずつ添加した。その
後同じ温度で30分間攪拌し、その後加熱して１時間還流
攪拌を行なった。反応終了後反応物を室温まで冷却し、
冷水600mlに注入した。析出した結晶を濾取水洗し、エ
タノールから再結晶して４−ヘキシルベンゾイル−４′
−メトキシフエナシルアミン19.6g（収率50.5％）を得
た。
４−ヘキシルベンゾイル−４′−メトキシフエナシル
アミン19.6g（55.5mmole）、Lawessons試薬24.3g（60.1
mmole）、テトラヒドロフラン97mlを300mlナスフラスコ
に入れ、１時間還流攪拌を行なった。反応終了後反応物
を水酸化ナトリウク19gを水21に溶かしたものへ注入
し、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール洗浄後エタ
ノールで再結晶し、２−（４−ヘキシルフエニル）−５
−（４−メトキシフエニル）−チアゾール15.9g（収率8
2.9％）を得た。
アミン19.6g（55.5mmole）、Lawessons試薬24.3g（60.1
mmole）、テトラヒドロフラン97mlを300mlナスフラスコ
に入れ、１時間還流攪拌を行なった。反応終了後反応物
を水酸化ナトリウク19gを水21に溶かしたものへ注入
し、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール洗浄後エタ
ノールで再結晶し、２−（４−ヘキシルフエニル）−５
−（４−メトキシフエニル）−チアゾール15.9g（収率8
2.9％）を得た。
次いで、この２−（４−ブチルフエニル）−５−（４
−ヒドロキシフエニル）チアゾールを用いて実施例７と
同様にして２−（４−ブチルフエニル）−５−（４−ヘ
プタノイルオキシフエニル）チアゾールを得た。
−ヒドロキシフエニル）チアゾールを用いて実施例７と
同様にして２−（４−ブチルフエニル）−５−（４−ヘ
プタノイルオキシフエニル）チアゾールを得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例10（例示化合物Ｉ−198） 実施例９と同様にして２−（４−ブチルフエニル）−
５−（４−ペンタノイルオキシフエニル）チアゾールを
得た。
５−（４−ペンタノイルオキシフエニル）チアゾールを
得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例11（例示化合物１−192） 実施例９と同様に次に示す経路で合成した２−（４−
ヘキシルフエニル）−５−（３−フルオロ−４−ヒドロ
キシフエニル）チアゾールを用いて２−（４−ヘキシル
フエニル）−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノイルオ
キシフエニル）チアゾールを得た。
ヘキシルフエニル）−５−（３−フルオロ−４−ヒドロ
キシフエニル）チアゾールを用いて２−（４−ヘキシル
フエニル）−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノイルオ
キシフエニル）チアゾールを得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例12（例示化合物Ｉ−199） 実施例11で合成した２−（４−ヘキシルフエニル）−
５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフエニル）チアゾ
ール1.07g（3.01mmole）、水酸化カリウム0.23g（3.48m
mole）、ブタノール5mlを30mlナスフラスコに入れて加
熱して溶かし、加熱撹拌下ヨウ化ヘキシル0.74g（3.49m
mole）をゆっくり加えた。その後90℃付近で５時間加熱
撹拌を行った。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣に水
を加えて析出した結晶を濾取水洗する。この結晶をシリ
カゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、
トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して２−（４−
ヘキシルフエニル）−５−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルオキシフエニル）チアゾール0.90g（収率68.0％）を
得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフエニル）チアゾ
ール1.07g（3.01mmole）、水酸化カリウム0.23g（3.48m
mole）、ブタノール5mlを30mlナスフラスコに入れて加
熱して溶かし、加熱撹拌下ヨウ化ヘキシル0.74g（3.49m
mole）をゆっくり加えた。その後90℃付近で５時間加熱
撹拌を行った。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣に水
を加えて析出した結晶を濾取水洗する。この結晶をシリ
カゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、
トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して２−（４−
ヘキシルフエニル）−５−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルオキシフエニル）チアゾール0.90g（収率68.0％）を
得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例13（例示化合物１−49） 実施例９と同様にして２−（４−ブチルフエニル）−
５−（４−ノナノイルオキシフエニル）チアゾールを得
た。
５−（４−ノナノイルオキシフエニル）チアゾールを得
た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例14（例示化合物１−217） ｍ−フルオロアニソールから実施例11と同様に合成し
た２−（４−ヘキシルフレニル）−５−（２−フルオロ
−４−ヒドロキシフエニル）チアゾールから実施例７と
同様にして２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（２−
フルオロ−４−ヘプタノイルオキシフエニル）チアゾー
ルを得た。
た２−（４−ヘキシルフレニル）−５−（２−フルオロ
−４−ヒドロキシフエニル）チアゾールから実施例７と
同様にして２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（２−
フルオロ−４−ヘプタノイルオキシフエニル）チアゾー
ルを得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例15（例示化合物１−95） 実施例９と同様にして以下に示す経路で４−ヘキシル
フエナシルアミン・塩酸塩を合成した。
フエナシルアミン・塩酸塩を合成した。
さらにこの塩酸塩を用いて２−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾールを得
た。
ニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾールを得
た。
200mlの反応容器にｐ−Acetoxybenzoic acid 21.4g
（1.18×10-1mol）,dryベンゼン80mlを仕込み、五塩化
リン25.0g（1.20×10-1mol）を室温にて10分間で添加し
た。その後、50℃にて３時間攪拌した。冷却後、溶媒留
去しオイル状のｐ−アセトキシ安息香酸塩化物を得た。
（1.18×10-1mol）,dryベンゼン80mlを仕込み、五塩化
リン25.0g（1.20×10-1mol）を室温にて10分間で添加し
た。その後、50℃にて３時間攪拌した。冷却後、溶媒留
去しオイル状のｐ−アセトキシ安息香酸塩化物を得た。
300mlの反応容器に４−ヘキシルフエナシルアミン・
塩酸塩30g（1.17×10-1mol）,dryピリジン200mlを仕込
み、上で得られたｐ−アセトキシ安息香酸塩化物をdry
ベンゼン20mlに溶かして０℃以下にて滴下した（50分間
要した）。その後、徐々に室温に戻しながら５時間攪拌
した。反応混合物を氷水中に注入し析出した結晶をろ
過、乾燥させた。これをｎ−ヘキサン／酢エチ＝2/1に
てシリカゲルカラム精製して21.5g（収率48.2％）の
４′−アセトキシベンゾイル−４−ヘキシルフエナシル
アミンを得た。
塩酸塩30g（1.17×10-1mol）,dryピリジン200mlを仕込
み、上で得られたｐ−アセトキシ安息香酸塩化物をdry
ベンゼン20mlに溶かして０℃以下にて滴下した（50分間
要した）。その後、徐々に室温に戻しながら５時間攪拌
した。反応混合物を氷水中に注入し析出した結晶をろ
過、乾燥させた。これをｎ−ヘキサン／酢エチ＝2/1に
てシリカゲルカラム精製して21.5g（収率48.2％）の
４′−アセトキシベンゾイル−４−ヘキシルフエナシル
アミンを得た。
200mlの反応容器に４′−アセトキシベンゾイル−４
−ヘキシルフエナシルアミン20.0g（5.25×10-2mol）,L
awesson′s Reagent 21.2g（5.25×10-2mol），トルエ
ン100mlを仕込み、３時間加熱還流させた。冷却後、反
応混合物を溶媒留去し残渣をｎ−ヘキサン／酢エチ＝6/
1にてシリカゲルカラム精製して16.5g（収率82.9％）の
２−（４−アセトキシフエニル）−５−（４−ヘキシル
フエニル）チアゾールを得た。
−ヘキシルフエナシルアミン20.0g（5.25×10-2mol）,L
awesson′s Reagent 21.2g（5.25×10-2mol），トルエ
ン100mlを仕込み、３時間加熱還流させた。冷却後、反
応混合物を溶媒留去し残渣をｎ−ヘキサン／酢エチ＝6/
1にてシリカゲルカラム精製して16.5g（収率82.9％）の
２−（４−アセトキシフエニル）−５−（４−ヘキシル
フエニル）チアゾールを得た。
500mlの反応容器に２−（４−アセトキシフエニル）
−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾール16.5g（4.3
5×10-2mol），水酸化カリウム1/2Nエタノール溶液250m
lを仕込み、60℃にて３時間攪拌した。冷却後、反応混
合物を氷水600ml中に注入し6N塩酸にて酸性にした。析
出した結晶をろ過，水洗した後、エタノールに溶かして
活性炭処理した。ろ過して活性炭を除いた後、ろ液を濃
縮乾固し残渣をエタノールにて再結晶して12.8g（収率8
7.3％）の２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−（４
−ヘキシルフエニル）チアゾールを得た。
−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾール16.5g（4.3
5×10-2mol），水酸化カリウム1/2Nエタノール溶液250m
lを仕込み、60℃にて３時間攪拌した。冷却後、反応混
合物を氷水600ml中に注入し6N塩酸にて酸性にした。析
出した結晶をろ過，水洗した後、エタノールに溶かして
活性炭処理した。ろ過して活性炭を除いた後、ろ液を濃
縮乾固し残渣をエタノールにて再結晶して12.8g（収率8
7.3％）の２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−（４
−ヘキシルフエニル）チアゾールを得た。
実施例７と同様にして２−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾールから２
−（４−ヘプタノイルオキシフエニル）−５−（４−ヘ
キシルフエニル）チアゾールを得た。この化合物の相転
移温度を次に示す。
ル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾールから２
−（４−ヘプタノイルオキシフエニル）−５−（４−ヘ
キシルフエニル）チアゾールを得た。この化合物の相転
移温度を次に示す。
実施例16（例示化合物１−225） 100mlの反応容器に水酸化カリウム12.1g（1.83×10-1
mol），水50mlを仕込み、０℃に冷却した。これに２−
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸12.0g（7.69×10-2m
ol）を加え溶解させた。その後、無水酢酸7.9g（7.74×
10-2mol）を同室にて滴下した（30分間要した。）。２
時間攪拌した後、6N塩酸にて酸性にした。析出した結晶
をろ過、水洗、乾燥し、9.5g（収率62.4％）の２−フル
オロ−４−アセトキシ安息香酸を得た。
mol），水50mlを仕込み、０℃に冷却した。これに２−
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸12.0g（7.69×10-2m
ol）を加え溶解させた。その後、無水酢酸7.9g（7.74×
10-2mol）を同室にて滴下した（30分間要した。）。２
時間攪拌した後、6N塩酸にて酸性にした。析出した結晶
をろ過、水洗、乾燥し、9.5g（収率62.4％）の２−フル
オロ−４−アセトキシ安息香酸を得た。
100mlの反応容器に２−フルオロ−４−アセトキシ安
息香酸9.5g（4.80×10-2mol）,dryベンゼン50mlを仕込
み、五塩化リン10.3g（4.94×10-2mol）を室温にて30分
間で添加した。その後、50℃にて４時間攪拌した。冷却
後、溶媒留去しオイル状の２−フルオロ−４−アセトキ
シ安息香酸塩化物を得た。
息香酸9.5g（4.80×10-2mol）,dryベンゼン50mlを仕込
み、五塩化リン10.3g（4.94×10-2mol）を室温にて30分
間で添加した。その後、50℃にて４時間攪拌した。冷却
後、溶媒留去しオイル状の２−フルオロ−４−アセトキ
シ安息香酸塩化物を得た。
200mlの反応容器に、実施例43で合成した４−ヘキシ
ルフエナシルアミン塩酸塩12.3g（4.81×10-2mol）,dry
ピリジン95mlを仕込み、上記の２−フルオロ−４−アセ
トキシ安息香酸塩化物のベンゼン20ml溶液を０℃以下に
て滴下した（60分間要した）。その後、徐々に室温に戻
しながら15時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注入し
析出した結晶をろ過、水洗、乾燥させた。これをｎ−ヘ
キサン／酢エチ＝2/1にてシリカゲルカラム精製して9.3
g（収率48.7％）の２′−フルオロ−４′−アセトキシ
ベンゾイル−４−ヘキシルフエナシルアミンを得た。
ルフエナシルアミン塩酸塩12.3g（4.81×10-2mol）,dry
ピリジン95mlを仕込み、上記の２−フルオロ−４−アセ
トキシ安息香酸塩化物のベンゼン20ml溶液を０℃以下に
て滴下した（60分間要した）。その後、徐々に室温に戻
しながら15時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注入し
析出した結晶をろ過、水洗、乾燥させた。これをｎ−ヘ
キサン／酢エチ＝2/1にてシリカゲルカラム精製して9.3
g（収率48.7％）の２′−フルオロ−４′−アセトキシ
ベンゾイル−４−ヘキシルフエナシルアミンを得た。
100mlの反応容器に２′−フルオロ−４′−アセトキ
シベンゾイル−４−ヘキシルフエナシルアミン9.20g
（2.31×10-2mol）,Lawesson′s Reagent 9.32g（2.31
×10-2mol），トルエン50mlを仕込み、１時間加熱還流
させた。冷却後、反応混合物を溶媒留去し残渣をｎ−ヘ
キサン／酢エチ＝6/1にてシリカゲルカラム精製して8.3
9g（収率91.3％）の２−（２−フルオロ−４−アセトキ
シフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾー
ルを得た。
シベンゾイル−４−ヘキシルフエナシルアミン9.20g
（2.31×10-2mol）,Lawesson′s Reagent 9.32g（2.31
×10-2mol），トルエン50mlを仕込み、１時間加熱還流
させた。冷却後、反応混合物を溶媒留去し残渣をｎ−ヘ
キサン／酢エチ＝6/1にてシリカゲルカラム精製して8.3
9g（収率91.3％）の２−（２−フルオロ−４−アセトキ
シフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾー
ルを得た。
200mlの反応容器に２−（２−フルオロ−４アセトキ
シフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾー
ル8.2g（2.07×10-2mol），水酸化カリウム1/2Nエタノ
ール溶液130mlを仕込み、60℃にて３時間攪拌した。冷
却後、反応混合物を氷水300ml中に注入し6N塩酸にて酸
性にした。析出した結晶をろ過，水洗した後、エタノー
ルに溶かして活性炭処理した。ろ過して活性炭を除いた
後、ろ液を濃縮乾固し残渣をエタノールにて再結晶して
6.5g（収率88.4％）の２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾ
ールを得た。
シフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾー
ル8.2g（2.07×10-2mol），水酸化カリウム1/2Nエタノ
ール溶液130mlを仕込み、60℃にて３時間攪拌した。冷
却後、反応混合物を氷水300ml中に注入し6N塩酸にて酸
性にした。析出した結晶をろ過，水洗した後、エタノー
ルに溶かして活性炭処理した。ろ過して活性炭を除いた
後、ろ液を濃縮乾固し残渣をエタノールにて再結晶して
6.5g（収率88.4％）の２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チアゾ
ールを得た。
実施例７と同様にして２−（２−フルオロ−４−ヘプ
タノイルオキシフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニ
ル）チアゾールを得た。この化合物は次の相転移温度を
示した。
タノイルオキシフエニル）−５−（４−ヘキシルフエニ
ル）チアゾールを得た。この化合物は次の相転移温度を
示した。
〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイ
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
なお、本発明の液晶素子を表示素子として光源、駆動
回路等と組み合せた表示装置は良好な装置となる。
回路等と組み合せた表示装置は良好な装置となる。
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図、および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明の
ために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図、 第４図は強誘電性液晶表示装置とグラフイツクスコント
ローラを示すブロツク構成図、 第５図は強誘電性液晶表示装置とグラフイツクスコント
ローラとの間の画像情報通信タイミングチヤート図であ
る。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
略図。 第２図、および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明の
ために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図、 第４図は強誘電性液晶表示装置とグラフイツクスコント
ローラを示すブロツク構成図、 第５図は強誘電性液晶表示装置とグラフイツクスコント
ローラとの間の画像情報通信タイミングチヤート図であ
る。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 国際公開88／8019（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 277/22 - 277/30 C07D 417/04 - 417/14 C09K 19/34 - 19/42 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物。 一般式〔Ｉ〕 （式中、R1及びR2は、それぞれ置換基を有してもよい炭
素原子数２〜16のアルキル基を示し、A1及びA2は、それ
ぞれ または を示す。Ｘは、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｋ及
びＬは、それぞれ０または１である。但し、Ｋ＋Ｌ＝１
である。） - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕中、R1及びR2が下記（ｉ）〜
（iv）のいずれかである請求項１記載の化合物。 （ｉ）炭素原子数が４〜14のｎ−アルキル基 （ii） （ただしｍは０〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
ある。又、光学活性であっても良い。） （iii） （ただしｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１で
ある。又、ｔは１〜12の整数である。又、これは光学活
性であっても良い。） （iv） （ただしｍは０または１で、ｘは１〜14の整数であ
る。） - 【請求項３】請求項１記載の化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】請求項３記載の液晶組成物を１対の電極基
板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項５】請求項４記載の液晶素子を有してなること
を特徴とする表示装置。
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| AT91100906T ATE121443T1 (de) | 1990-01-25 | 1991-01-24 | Mesomorph-verbindung, flüssigkristallzusammensetzung dieselbe enthaltend, vorrichtung mit derselben und anzeigesystem. |
| DE69108936T DE69108936T2 (de) | 1990-01-25 | 1991-01-24 | Mesomorph-Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung dieselbe enthaltend, Vorrichtung mit derselben und Anzeigesystem. |
| ES91100906T ES2071129T3 (es) | 1990-01-25 | 1991-01-24 | Compuesto mesomorfico, composicion de cristal liquido que lo contiene, dispositivo de cristal liquido que lo utiliza y aparato de representacion de imagenes. |
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| DE10001644A1 (de) * | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Clariant Gmbh | Fluorierte Azole und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
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| US4282364A (en) * | 1980-05-22 | 1981-08-04 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of thiazoles |
| DE3730859A1 (de) * | 1987-04-16 | 1989-03-30 | Merck Patent Gmbh | Thiazol- und thiadiazol-derivate enthaltende medien mit smektischer fluessigkristalliner phase |
| US5034151A (en) * | 1988-03-28 | 1991-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device |
| US4977171A (en) * | 1988-06-09 | 1990-12-11 | Yashima Chemical Industrial Co., Ltd. | Oxa- or thia-zoline derivative |
| DE8808019U1 (de) | 1988-06-22 | 1988-09-15 | Ing. Gerhard Dekorsy GmbH, 7760 Radolfzell | Markierungsring, insbesondere zum Kenntlichmachen fliegender Lebewesen |
| JP2984322B2 (ja) * | 1990-06-06 | 1999-11-29 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JP2941971B2 (ja) * | 1991-02-13 | 1999-08-30 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
| JP3005063B2 (ja) * | 1991-02-20 | 2000-01-31 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
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1990
- 1990-11-29 JP JP33267790A patent/JP2941937B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1995
- 1995-06-02 US US08/460,790 patent/US5595685A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| JPH04128274A (ja) | 1992-04-28 |
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