JP2832028B2 - 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents
化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な化合物、それを含有する液晶組成物
およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳しくは
電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物、
およびそれを利用した液晶表示素子や液晶−光シヤツタ
等に利用される液晶素子に関するものである。
およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳しくは
電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物、
およびそれを利用した液晶表示素子や液晶−光シヤツタ
等に利用される液晶素子に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格，生産性などを考
え合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有
力である。単純マトリクス方式においては、走査電極群
と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用
され、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格，生産性などを考
え合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有
力である。単純マトリクス方式においては、走査電極群
と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用
され、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１フレー
ム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっ
ている時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１フレー
ム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっ
ている時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と
非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が
増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラ
ストの低下やロストークが避け難い欠点となっている。
非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が
増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラ
ストの低下やロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良する為に、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものと
して、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56−107216号公報、米国特許第4,367,924
号明細書等）。
して、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56−107216号公報、米国特許第4,367,924
号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在
的に有しており、このような性質を利用することによ
り、上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、
かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤ
ツターや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待さ
れる。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く
研究がなされているが、現在までに開発された強誘電性
液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶
素子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
的に有しており、このような性質を利用することによ
り、上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、
かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤ
ツターや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待さ
れる。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く
研究がなされているが、現在までに開発された強誘電性
液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶
素子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。また、いたずらに自発分極
を大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向に
あり、結果的には応答速度はあまり速くならないことが
考えられる。
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。また、いたずらに自発分極
を大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向に
あり、結果的には応答速度はあまり速くならないことが
考えられる。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が、
例えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
例えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶組
成物が要求される。
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶組
成物が要求される。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成物を使
用する液晶素子を提供することにある。
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成物を使
用する液晶素子を提供することにある。
本発明は、下記一般式［Ｉ］ 式中、R1、R2はそれぞれ置換基を有していてもよい炭素
原子数１〜16のアルキル基であり、X1,X2はそれぞれ単
結合， を示す。
原子数１〜16のアルキル基であり、X1,X2はそれぞれ単
結合， を示す。
A1、A2はそれぞれ を示す。ここで、X3,X4はそれぞれ水素原子,F,Cl,Br,CH
3,CNまたはCF3であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−を示
す。）で示される化合物、該化合物の少なくとも１種を
含有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物及び
該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素
子を提供するものである。
3,CNまたはCF3であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−を示
す。）で示される化合物、該化合物の少なくとも１種を
含有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物及び
該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素
子を提供するものである。
一般式［Ｉ］で示される化合物のうち、X1は好ましく
は単結合， であり、X2は好ましくは単結合， である。
は単結合， であり、X2は好ましくは単結合， である。
さらにより好ましいR1,R2は下記（ｉ）〜（iv）から
選ばれる。
選ばれる。
（ｉ） C1〜C16のｎ−アルキル基、より好ましくはC3
〜C12のｎ−アルキル基 （ただし、ｍは１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数
である。又、光学活性であっても良い。） （ただし、ｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１
である。又、ｔは１〜12の整数である。又これは光学活
性であっても良い。） （ただし、ｘは１〜14の整数である。） 〔発明の具体的説明〕 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の一般的な合成
例を以下に示す。
〜C12のｎ−アルキル基 （ただし、ｍは１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数
である。又、光学活性であっても良い。） （ただし、ｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１
である。又、ｔは１〜12の整数である。又これは光学活
性であっても良い。） （ただし、ｘは１〜14の整数である。） 〔発明の具体的説明〕 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の一般的な合成
例を以下に示す。
フエノール類のニトロ化にはL.GattermannによるDi
e Praxis des Organischen Chemikersの214ページの方
法、R.Adams etal.,J.Am.Chem.Soc.,63,196（1941）の
方法などがある。ｏ−アミノフエノール類のベンゾオキ
サゾール環への閉環，にはD.W.Hein etal.,J.Am.Ch
em.Soc.,79,427（1957）やY.Kanaoka etal.,Chem.Phar
m.Bull.,18,587（1970）などの方法がある。X1,X2が の場合は脱離可能な保護基でA1あるいはA2に存在する水
酸基またカルボキシル基を保護し、ベンゾオキサゾール
環に閉環した後に保護基を脱離させ、その後R1−X1−A1
−あるいはR2−X2−A2−とすることも可能である。
e Praxis des Organischen Chemikersの214ページの方
法、R.Adams etal.,J.Am.Chem.Soc.,63,196（1941）の
方法などがある。ｏ−アミノフエノール類のベンゾオキ
サゾール環への閉環，にはD.W.Hein etal.,J.Am.Ch
em.Soc.,79,427（1957）やY.Kanaoka etal.,Chem.Phar
m.Bull.,18,587（1970）などの方法がある。X1,X2が の場合は脱離可能な保護基でA1あるいはA2に存在する水
酸基またカルボキシル基を保護し、ベンゾオキサゾール
環に閉環した後に保護基を脱離させ、その後R1−X1−A1
−あるいはR2−X2−A2−とすることも可能である。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体的な構造
式を以下に示す。
式を以下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式［Ｉ］で示される化
合物の少なくとも１種と、他の化合物１種以上とを適当
な割合で混合することにより得ることができる。
合物の少なくとも１種と、他の化合物１種以上とを適当
な割合で混合することにより得ることができる。
また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好
ましい。
物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好
ましい。
本発明で用いる他の化合物の具体例を下記に挙げる。
本発明の化合物と１種以上の他の化合物、あるいはそ
れを含む液晶組成物（これらは化合物、および強誘電性
液晶組成物であっても良い。以下、これらを液晶材料と
略す。）との配合割合は液晶材料100重量部当り、本発
明による化合物を１〜500重量部とすることが好まし
い。
れを含む液晶組成物（これらは化合物、および強誘電性
液晶組成物であっても良い。以下、これらを液晶材料と
略す。）との配合割合は液晶材料100重量部当り、本発
明による化合物を１〜500重量部とすることが好まし
い。
また、本発明の化合物を２種以上用いる場合も液晶材
料との配合割合は前述した液晶材料100重量部当り、本
発明による化合物の２種以上の混合物を１〜500重量部
とすることが好ましい。
料との配合割合は前述した液晶材料100重量部当り、本
発明による化合物の２種以上の混合物を１〜500重量部
とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極
が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の
薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液
晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成され
ている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、水
素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒
化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポ
リスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹
脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの誘起絶縁
物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形
成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あ
るいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。
この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成
でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、ま
たはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましく
は0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬
塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗
布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で
硬化させ形成させることができる。
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極
が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の
薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液
晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成され
ている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、水
素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒
化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポ
リスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹
脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの誘起絶縁
物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形
成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あ
るいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。
この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成
でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、ま
たはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましく
は0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬
塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗
布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で
硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30Å〜１μｍ、好まし
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツク相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツク相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
に配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、そ
の長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例
えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
に配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、そ
の長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例
えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先にも述べたが２つある。
の利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ ２−（４−オクチルフエニル）−５−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシル）ベンゾオキサゾールの合成
例示化合物（−218） （１）４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フエノール3.00g（10.4mmole）をベンゼン8.8mlおよび
酢酸5.2mlの混合溶媒に懸濁させ、氷水冷撹拌下反応温
度を８℃以下に保ち、硝酸（60％,d＝1.38）1.2mlをゆ
っくり滴下した。反応終了後反応物を水にあけて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を芒硝乾燥後減圧乾固する。残渣
をメタノールで再結晶し、２−ニトロ−４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）フエノールを2.05g
（収率59.1％）得た。
オクチルシクロヘキシル）ベンゾオキサゾールの合成
例示化合物（−218） （１）４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フエノール3.00g（10.4mmole）をベンゼン8.8mlおよび
酢酸5.2mlの混合溶媒に懸濁させ、氷水冷撹拌下反応温
度を８℃以下に保ち、硝酸（60％,d＝1.38）1.2mlをゆ
っくり滴下した。反応終了後反応物を水にあけて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を芒硝乾燥後減圧乾固する。残渣
をメタノールで再結晶し、２−ニトロ−４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）フエノールを2.05g
（収率59.1％）得た。
（２）50ml三つ口フラスコに２−ニトロ−４−（トラン
ス−４−オクチルシクロヘキシル）フエノール1.90g
（5.70mmole），活性炭0.35g,塩化第二鉄・６水和物0.0
4g,エタノール15mlを入れ、加熱撹拌下内温を55〜65℃
に保って抱水ヒドラジン（80％）1.8mlを徐々に滴下し
た。滴下終了後内温70℃で20分間加熱撹拌した。反応終
了後反応物を熱時濾過して活性炭を除去し、濾液を室温
まで放冷する。析出した結晶を濾取し、エタノールから
再結晶して２−アミノ−４−（トランス−４−オクチル
シクロヘキシル）フエノールを1.49（収率86.2％）得
た。
ス−４−オクチルシクロヘキシル）フエノール1.90g
（5.70mmole），活性炭0.35g,塩化第二鉄・６水和物0.0
4g,エタノール15mlを入れ、加熱撹拌下内温を55〜65℃
に保って抱水ヒドラジン（80％）1.8mlを徐々に滴下し
た。滴下終了後内温70℃で20分間加熱撹拌した。反応終
了後反応物を熱時濾過して活性炭を除去し、濾液を室温
まで放冷する。析出した結晶を濾取し、エタノールから
再結晶して２−アミノ−４−（トランス−４−オクチル
シクロヘキシル）フエノールを1.49（収率86.2％）得
た。
（３）ポリリン酸10g,2−アミノ−４−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシル）フエノール0.40g（1.32mmo
le）,4−オクチル安息香酸0.31g（1.32mmole）を50mlナ
スフラスコに入れ、250℃付近で４時間加熱撹拌した。
反応多終了後反応物を水にあけ、水に不溶な部分を濾取
する。濾取物を10％炭酸カリウム水溶液に入れて十分撹
拌し、固型部分を濾取水洗後シリカゲルカラム（溶出溶
媒：トルエン）で精製し、２−（４−オクチルフエニ
ル）−５−（トランス−４−オクチル−シクロヘキシ
ル）ベンゾオキサゾールを0.11g（収率16.7％）得た。
−オクチルシクロヘキシル）フエノール0.40g（1.32mmo
le）,4−オクチル安息香酸0.31g（1.32mmole）を50mlナ
スフラスコに入れ、250℃付近で４時間加熱撹拌した。
反応多終了後反応物を水にあけ、水に不溶な部分を濾取
する。濾取物を10％炭酸カリウム水溶液に入れて十分撹
拌し、固型部分を濾取水洗後シリカゲルカラム（溶出溶
媒：トルエン）で精製し、２−（４−オクチルフエニ
ル）−５−（トランス−４−オクチル−シクロヘキシ
ル）ベンゾオキサゾールを0.11g（収率16.7％）得た。
実施例２ ２−（４−オクチルフエニル）−５−（４−デシルフエ
ニル）ベンゾオキサゾールの合成 例示化合物（１−6
0） （１）４−（４−デシルフエニル）フエノール5.00gを
合成例１の（１）と同様にしてニトロ化し、２−ニトロ
−４−（４−デシルフエニル）フエノールを3.50g（収
率61.1％）得た。
ニル）ベンゾオキサゾールの合成 例示化合物（１−6
0） （１）４−（４−デシルフエニル）フエノール5.00gを
合成例１の（１）と同様にしてニトロ化し、２−ニトロ
−４−（４−デシルフエニル）フエノールを3.50g（収
率61.1％）得た。
（２）２−ニトロ−４−（４−デシルフエニル）フエノ
ール3.40gの合成例１の（２）と同様にして還元し、２
−アミノ−４−（４−デシルフエニル）フエノールを2.
42g（収率77.7％）得た。
ール3.40gの合成例１の（２）と同様にして還元し、２
−アミノ−４−（４−デシルフエニル）フエノールを2.
42g（収率77.7％）得た。
（３）２−アミノ−４−（４−デシルフエニル）フエノ
ール0.85g（2.61mmole）,4−オクチル−安息香酸塩化物
0.68g,ジオキサン25mlを50ml三つ口フラスコに入れ、内
温を90℃付近に保って撹拌しながらピリジン0.94mlをゆ
っくり滴下した。滴下終了後同温度で１時間加熱撹拌し
た。反応終了後反応物を水150mlにあけ、析出した結晶
を濾取してメタノールで洗浄し、２−（４−オクチルベ
ンゾイルアミノ）−４−（４−デシルフエニル）フエノ
ールを1.34g（収率94.7％）で得た。
ール0.85g（2.61mmole）,4−オクチル−安息香酸塩化物
0.68g,ジオキサン25mlを50ml三つ口フラスコに入れ、内
温を90℃付近に保って撹拌しながらピリジン0.94mlをゆ
っくり滴下した。滴下終了後同温度で１時間加熱撹拌し
た。反応終了後反応物を水150mlにあけ、析出した結晶
を濾取してメタノールで洗浄し、２−（４−オクチルベ
ンゾイルアミノ）−４−（４−デシルフエニル）フエノ
ールを1.34g（収率94.7％）で得た。
（４）２−（４−オクチルベンゾイルアミノ）−４−
（４−デシルフエニル）フエノール1.30g（2.40mmol
e）,p−トルエンスルホン酸0.13g（0.68mmole）,o−ジ
クロルベンゼン20mlを50mlナスフラスコに入れ、189〜1
92℃で40分間加熱撹拌を行った。反応終了後ｏ−ジクロ
ルベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム（溶
出溶媒：トルエン）で精製し、２−（４−オクチルフエ
ニル）−５−（４−デシルフエニル）ベンゾオキサゾー
ルを0.62g（収率49.3％）得た。
（４−デシルフエニル）フエノール1.30g（2.40mmol
e）,p−トルエンスルホン酸0.13g（0.68mmole）,o−ジ
クロルベンゼン20mlを50mlナスフラスコに入れ、189〜1
92℃で40分間加熱撹拌を行った。反応終了後ｏ−ジクロ
ルベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム（溶
出溶媒：トルエン）で精製し、２−（４−オクチルフエ
ニル）−５−（４−デシルフエニル）ベンゾオキサゾー
ルを0.62g（収率49.3％）得た。
実施例３ 合成例２と同様にして２−（４−デシルオキシフエニ
ル）−５−（４−デシルフエニル）ベンゾオキサゾール
を得た。例示化合物（１−133） 実施例４ ２−（４−オクチルフエニル）−５−（５−ドデシルピ
リミジン−２−イル）ベンゾオキサゾールの合成 例示
化合物（１−253） （１）４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フエ
ノール2.00g（5.87mmole）を濃硫酸20mlに懸濁させ、冷
却撹拌下反応温度を２〜８℃に保って硝酸（60％,d＝1.
38）0.50mlをゆっくり滴下した。滴下終了後内温を５℃
付近に保って30分間撹拌した。反応終了後反応物を氷水
150mlにあけ、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール
で再結晶して２−ニトロ−４−（５−ドデシルピリミジ
ン−２−イル）フエノールを1.85g（収率81.7％）得
た。
ル）−５−（４−デシルフエニル）ベンゾオキサゾール
を得た。例示化合物（１−133） 実施例４ ２−（４−オクチルフエニル）−５−（５−ドデシルピ
リミジン−２−イル）ベンゾオキサゾールの合成 例示
化合物（１−253） （１）４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フエ
ノール2.00g（5.87mmole）を濃硫酸20mlに懸濁させ、冷
却撹拌下反応温度を２〜８℃に保って硝酸（60％,d＝1.
38）0.50mlをゆっくり滴下した。滴下終了後内温を５℃
付近に保って30分間撹拌した。反応終了後反応物を氷水
150mlにあけ、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール
で再結晶して２−ニトロ−４−（５−ドデシルピリミジ
ン−２−イル）フエノールを1.85g（収率81.7％）得
た。
（２）合成例１の（２）と同様にして２−ニトロ−４−
（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フエノール1.80
gを還元し、２−アミノ−４−（５−ドデシルピリミジ
ン−２−イル）フエノールを1.51g（収率91.0％）得
た。
（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フエノール1.80
gを還元し、２−アミノ−４−（５−ドデシルピリミジ
ン−２−イル）フエノールを1.51g（収率91.0％）得
た。
（３）合成例２の（３）および（４）と同様にして２−
（４−オクチルフエニル）−５−（５−ドデシルピリミ
ジン−２−イル）ベンゾオキサゾールを得た。
（４−オクチルフエニル）−５−（５−ドデシルピリミ
ジン−２−イル）ベンゾオキサゾールを得た。
実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ａを作成した。
Ａを作成した。
さらに、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｂを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｂを作成した。
次に、２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM
−602］0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000
r.p.mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
のガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM
−602］0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000
r.p.mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をペレツク位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をペレツク位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、
等方相から20℃/hで25℃まで徐冷することにより、強誘
電性液晶素子を作成した。
等方相から20℃/hで25℃まで徐冷することにより、強誘
電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク
電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度
（以後光学応答速度という）を測定した。
電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度
（以後光学応答速度という）を測定した。
その結果を次に示す。
比較例１ 実施例５で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例６ 実施例５で使用した例示化合物１−7,1−133のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｃを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
実施例７ 実施例５で使用した例示化合物１−7,1−133のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｄを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｄを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
実施例８ 実施例５で使用した例示化合物１−7,1−133のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｅを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｅを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
実施例９ 実施例５で使用した例示化合物１−7,1−133のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｆを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｆを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
実施例10 実施例５で使用した例示化合物１−7,1−133のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｇを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｇを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
実施例11 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｈを作成した。
Ｈを作成した。
さらに、この液晶組成物Ｈに対して以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを
作成した。
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを
作成した。
この液晶組成物を用いた以外は実施例５と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察した。
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
比較例２ 実施例11で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例12 実施例11で使用した例示化合物１−15,1−17,1−221
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例13 実施例11で使用した例示化合物１−15,1−17,1−221
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態がえられた。
イン状態がえられた。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例14 実施例11で使用した例示化合物１−15,1−17,1−221
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例15 実施例11で使用した例示化合物１−15,1−17,1−221
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例16 実施例11で使用した例示化合物１−15,1−17,1−221
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例17 実施例11で使用した例示化合物１−15,1−17,1−221
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例18〜21 実施例５で用いた例示化合物及び液晶組成物に代え
て、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量
部で用い、Ｐ〜Ｓの液晶組成物を得た。これらを用いた
他は、全く実施例５と同様の方法により、強誘電性液晶
素子を作成し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイツチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。
て、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量
部で用い、Ｐ〜Ｓの液晶組成物を得た。これらを用いた
他は、全く実施例５と同様の方法により、強誘電性液晶
素子を作成し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイツチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。
測定結果を表１に示す。
実施例18〜21より明らかなように、本発明による液晶
組成物Ｐ〜Ｓを含有する強誘電性液晶素子は、低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の
温度依存性も軽減されたものとなっている。
組成物Ｐ〜Ｓを含有する強誘電性液晶素子は、低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の
温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例22 実施例５で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電製液晶素子を作成し、実施例
５と同様の方法で光学応答速度を測定した。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電製液晶素子を作成し、実施例
５と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例23 実施例５で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例22,23より明らかな様に、素子構成を変えた場
合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子
は、実施例５と同様に低温作動特性の非常に改善され、
かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなって
いる。
合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子
は、実施例５と同様に低温作動特性の非常に改善され、
かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなって
いる。
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイ
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 森 省誠 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］ （式中、R1、R2はそれぞれ置換基を有していてもよい炭
素原子数１〜16のアルキル基であり、X1、X2はそれぞれ
単結合、 を示す。A1、A2はそれぞれ を示す。ここで、X3、X4はそれぞれ水素原子、Ｆ、Cl、
Br、CH3、CNまたはCF3であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−
を示す。）で示される化合物。 - 【請求項２】一般式［Ｉ］におけるX1が単結合、 である請求項１記載の化合物。
- 【請求項３】一般式［Ｉ］におけるX2が単結合、 である請求項１記載の化合物。
- 【請求項４】一般式［Ｉ］におけるR1、R2が下記（ｉ）
〜（iv）から選ばれる請求項１記載の化合物。 （ｉ）C1〜C16のｎ−アルキル基 （但し、ｍは１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
ある。また、光学活性であってもよい。） （但し、ｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１で
ある。ｔは１〜12の整数である、また光学活性であって
もよい。） （但し、ｘは１〜14の整数である。） - 【請求項５】請求項１ないし４のいずれかに記載の化合
物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項６】請求項５記載の液晶組成物を一対の電極基
板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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| ES90107329T ES2059864T3 (es) | 1989-04-20 | 1990-04-18 | Compuesto mesomorfico, composicion de cristal liquido que contiene el mismo y dispositivo de cristal liquido que lo utiliza. |
| DE69012396T DE69012396T2 (de) | 1989-04-20 | 1990-04-18 | Mesomorphische Verbindung, sie enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung und sie enthaltende Flüssigkristallvorrichtung. |
| CA002014811A CA2014811C (en) | 1989-04-20 | 1990-04-18 | Mesomorphic compound, liquid crystalcomposition containing same and liquid crystal device using same |
| AT90107329T ATE111505T1 (de) | 1989-04-20 | 1990-04-18 | Mesomorphische verbindung, sie enthaltende flüssigkristallzusammensetzung und sie enthaltende flüssigkristallvorrichtung. |
| US07/511,314 US5190690A (en) | 1989-04-20 | 1990-04-19 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| NO901741A NO178575C (no) | 1989-04-20 | 1990-04-19 | Mesomorfisk forbindelse, flytende krystallblanding av minst to mesomorfiske forbindelser, og flytende krystallinnretning som omfatter en slik blanding |
| KR1019900005569A KR930006471B1 (ko) | 1989-04-20 | 1990-04-20 | 액정성 화합물, 그를 함유한 액정조성물 및 그를 이용한 액정장치 |
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|---|---|
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| JP3015998B2 (ja) * | 1993-08-31 | 2000-03-06 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法 |
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| JP3040921B2 (ja) * | 1993-10-13 | 2000-05-15 | キヤノン株式会社 | 強誘電性液晶素子及びこれを備えた液晶装置 |
| DE69618413T2 (de) * | 1995-10-12 | 2002-06-20 | Canon Kk | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und Flüssigkristallanzeigeapparat |
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|---|---|---|---|---|
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| CH476148A (de) * | 1965-05-10 | 1969-07-31 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Benzoxazolyl-1,3,4-oxdiazol-Derivaten als optische Aufhellmittel für textile organische Materialien aus Polyestern |
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- 1989-04-20 JP JP1102238A patent/JP2832028B2/ja not_active Expired - Fee Related
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