JPH02279681A - 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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JPH02279681A JP1102238A JP10223889A JPH02279681A JP H02279681 A JPH02279681 A JP H02279681A JP 1102238 A JP1102238 A JP 1102238A JP 10223889 A JP10223889 A JP 10223889A JP H02279681 A JPH02279681 A JP H02279681A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを利用した液晶表示素子や液晶−光シャ
ッタ等に利用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ”　（”Ａｐｐｌｉｅ
ｄＰｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）　Ｖｏ、１８
．　Ｎｏ、４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜
１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ０ｐｔ
ｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　　ａ　　Ｔｗ
ｉｓｔｅｄ　　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙ
ｓｔａ１″に示されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａ
ｔｉｅ）型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行なった場合、画面全体（ｌフレーム）を
走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている
時間（ｄ　ｕ　ｔ　ｙ比）がｌ／Ｎの割合で減少してし
まう。
このために、（り返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さ（なり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良する為に、電圧平均化法、２周波駆動法や
、多重マトリクス法等が既に提案されているか、いずれ
の方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密度
化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ちに
なっているのが現状である。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て°、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許用４，３６７．９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（Ｓ　ｍ　Ｃ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多（に対して、か
なり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッ
ターや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［１］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、（
ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度ηを
小さ（する （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多（なる傾向にある。
また、いたずらに自発分極を太き（しても、それにつれ
て粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度は
あまり速（ならないことが考えられる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の
限界を越えているのが現状である。
以上述゛べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低（高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求される。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式［Ｉコ 一般式［１］で示される液晶性化合物のうち、Ｘ。
は好ましくは単結合、　−Ｏ−、−ＣＯ−であり、Ｘ２
は好（式中、Ｒ１＋　　Ｒ２はそれぞれ置換基を有して
いてもよい炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、Ｘ
ｌ、Ｘ２はそれぞれ単結合、−０−Ａ２はそれぞれ ÷ 舎 さらにより好ましいＲ１！　　Ｒ２は下記（ｉ）〜（ｉ
ｖ　）から選ばれる。
（ｉ）ｃ＋〜Ｃ１６のｎ−アルキル基、より好ましくは
０３〜ＣＩ９のｎ−アルキル基 ここで、Ｘ３．Ｘ４はそれぞれ水素原子＋Ｆ＋ＣＩ、Ｂ
ｒ、ＣＨ３，ＣＮまたはＣＦ３であり、Ｚは一〇−また
は−Ｓ−を示す。）で示される液晶性化合物、該液晶性
化合物の少なくとも１種を含有する強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物及び該液晶組成物を１対の電極基
板間に配置してなる液晶素子を提供するものである。
（ただし、ｍは１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数
である。又、光学活性であっても良い。）（ただし、ｒ
は０〜６の整数であり、Ｓは０もしくはｌである。又、
ｔは１〜１２の整数である。
又これは光学活性であっても良い。） （ｉｖ） ＣＨ２ＣＨＣｘ　Ｈ２ｘ＋ｓ ＊ （ただし、 Ｘは１Ｎ１４の整数である。） 〔発明の詳細な説明〕 前記一般式（丁）で表わされる液晶性化合物の一般的な
合成例を以下に示す。
フェノール類のニトロ化■にはり、Ｇａｔｔｅｒｍａｎ
ｎによるＤｉｅ　Ｐｒａｘｉｓ ｄｅｓ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｋｅ
ｒｓの２１４ページの方法、Ｒ，Ａｄａｍｓ　　ｅｔａ
ｌ、、　Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、６３，１９６　（１９４１）の方
法などがある。０−アミノフェノール類のベンゾオキサ
ゾール環への閉環■、■にはり、Ｗ、Ｈｅ１ｎ　　ｅｔ
ａｌ、、　Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　７９，４２７　（１９５７）や
Ｙ、Ｋａｎａｏｋａｅｔａｌ、、Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ
、Ｂｕｌｌ、、１８，５８７　（１９７０）などの方法
がある。Ｘ、、Ｘ２が一〇−、−０Ｃ−Ａ、あるいはＡ
２に存在する水酸基またカルボキシル基を保護し、ベン
ゾオキサゾール環に閉環した後に保護基を脱離させ、そ
の後Ｒ，−Ｘ、−Ａ１−あるいはＲ、−Ｘ　、　−Ａ　
２−とすることも可能である。
前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式を以下に示す。
（１−Ｎｏ） （１−ａ６） （１−”１６６） ｒ （Ｘ−２５７） （１，−２６０） す 化合物Ｎｏ。
Ｈ３ 本発明の液晶組成物は前記一般式［１］で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と、他の液晶化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物
、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。
Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ （２９）　　　　　　　ＣＨａ Ｃ６Ｈ１３舎ｏｃ（ｏバ）ｏｃＨ２ＣＨＣ２）１　。
＊ ＣＨ。
ＣＨ３ υ ＣＨ。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＨ３ ○ ＣＨ３ ＣＨ。
○ （１°゛）　　　　　費 ｃ　、２Ｈ２，０告ｏｃ　−＠−ＯＣＨ２ｃＨｃｔｔ−
ｅ　ＣＨ３）　２１１＊ ＣＩ！ ｌ す ｒ ｒ ｃ　、　Ｈ、Ｏ−＠−ＣＯ−＠−ＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ。
１１＊ す す ＣＦ３ ＣＦ３ ｃ　、　Ｈ１７０−＠−＠−ＣＯＣＨＣ、Ｈ，３＊ ＣＦ３ Ｃ８Ｈ、、Ｏ−＠−＠−ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣ４Ｈ。
＊ ＣＦ。
ＣｔｏＨ２１０＋Ｃｏ＋０−ＪＣＣＨ２）２　ＣＨＣ４
Ｈｅ＊ Ｎ ｃ　ＢＨ、、４合ＱＣ６Ｈ１３ ＣＦ３ Ｃ５Ｈ１１婦号砕Ｃ６Ｈ１３ ○ （２１Ｂ） す Ｃ３゜Ｈ２，Ｏ−＠−ＣＨ２ｏ−＠−ｏｃ　９Ｈ、。
Ｃ１□Ｈ２６０−＠−ＣＨ２０舎ＱＣ、Ｈ７３本発明の
液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、あるいは
それを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶化合物、
および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、これ
らを液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材料１００
重１部当り、本発明による液晶性化合物を１〜５００重
量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は前述した液晶材料ｌＯＯ重貴部当
り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を１
〜５００重１部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ　２０３゜Ｓｎ
Ｏ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉ
ｄｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。そ
の上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並
べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質
として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン
炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する
硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジ
ルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウム
などの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重世％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し
、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成さ
せることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からｃｈ相（コレステリック相）−Ｓ　ｍ　Ａ相（ス
メクチック相）−ＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ
相）という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス仮）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相又はＳｍＨ木相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向１こ双極子モーメンＩ−（Ｐ
土）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３の
らせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ±）２４が
すべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を
変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有し
ており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し
、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの
偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わ
る液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３Ｉ）に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａ
あるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前
の配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
＼　１．−、、、／ −Ｊｊ−・ 実施例１ ２−（４−オクチルフェニル）−５−（トランス−４−
オクチルシクロヘキシル）ベンゾオキサゾールの合成　
例示化合物（１−２１８） （１）　４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）フェノール　３　、　ＯＯｇ　（１０、４ｍｍｏｌｅ
　）をベンゼン８．８ｍｌおよび酢酸５　、２　ｍ　ｌ
の混合溶媒に懸濁させ、氷水冷撹拌下反応温度を８℃以
下に保ち、硝酸（６０％、　ｄ＝１．３８）　１．２ｍ
Ａ’をゆっ（り滴下した。反応終了後反応物を水にあけ
て酢酸エチルで抽出し、有機層を芒硝乾燥後減圧乾固、
する。
残渣をメタノールで再結晶し、２−ニトロ−４（トラン
ス−４−オクチルシクロヘキシル）フェノールを２．０
５ｇ　（収率５９．１％）得た。
（２）５０ｍｌ三つロフラスコに２−二トロー４−（ト
ランス−４−オクチルシクロヘキシル）フェノール　１
　、９０　ｇ（５、７０ｒｎｍｏｌｅ　）　、活性炭０
．３５ｇ、塩化第二鉄・６永和物０．０４ｇ、エタノー
ル１５ｍｆを入れ、加熱撹拌上内温を５５〜６５℃に保
って抱水ヒドラジン（８０％）　１．８ｍ、ｉ’を徐々
に滴下した。滴下終了後内温７０℃で２０分間加熱撹拌
し晶を濾取し、エタノールから再結晶して２−アミノ−
４−（トランス−４−オクチルシクロへキシル）フェノ
ールを１．４９　（収率８６４２％）得た。
（３）ポリリン酸ｌｏｇ、　２−アミノ−４−（トラン
ス−４−オクチルシクロヘキシル）フェノール０　、４
０　ｇ　（１、３２ｍｍｏｌｅ　）　、　４−オクチル
安息香酸０．３１ｇ　（１，３２ｍｍｏｌｅ）を５０ｍ
Ａナスフラスコに入れ、２５０℃付近で４時間加熱撹拌
した。反応終了後反応物を水にあけ、水に不溶な部分を
濾取する。濾取物を１０％炭酸カリウム水溶液に入れて
十分撹拌し、固型部分を濾取水洗後シリカゲルカラム（
溶出溶媒：トルエン）で精製し、２−（４−オクチルフ
ェニル）−’５−（トランス−４−オクチル−シクロヘ
キシル）ベンゾオキサゾールを０．１１ｇ（収率１６．
７％）得た。
相転移温度（’Ｃ） 実施例２ ２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−デシルフェ
ニル）ベンゾオキサゾールの合成　例示化合物（１−６
０） （１）４−（４−デシルフェニル）フェノール５．００
ｇを合成例１の（１）と同様にしてニトロ化し、２ニト
ロ−４−（４−デシルフェニル）フェノールを３．５０
ｇ　（収率６１．１％）得た。
（２）２−ニトロ−４−（４−デシルフェニル）フェノ
ール３．４０ｇを合成例１の（２）と同様にして還元し
、２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）フェノール
を２．４２ｇ　（収率７７．７％）得た。
（３）２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）フェノ
ール０　、８５　ｇ　（２、６１ｍｍｏｌｅ　）　、　
　４−オクチル−安息香酸塩化物０．６８ｇ、　　ジオ
キサン２５ｍｆを５０ｍ１三つロフラスコに入れ、内温
を９０　’Ｃ付近に保って撹拌しなからピリジン０．９
４ｍＡ’をゆっ（り滴下した。７Ｎ！Ｎ路下後同温度で
１時間加熱撹拌した。反応終了後反応物を水１５０ｍ１
にあけ、析出した結晶を濾取してメタノールで洗浄し、
２−（４−オクチルベンゾイルアミノ）　−４−（４−
デシルフェニル）フェノールを１．３４ｇ　（収率９４
．７％）得た。
（４）２−（４−オクチルベンゾイルアミン）−４−（
４−デシルフェニル）フェノール１．３０ｇ　（２，４
０ｍｍｏｔｅ　）　、　　ｐ　−トルエンスルホン酸０
．１３ｇ　（０，６８ｍｍｏｌｅ　）　＋　Ｏ−ジクロ
ルベンゼン２０ｍ１を５０　ｍ　！！ナスフラスコに入
れ、１８９〜１９２℃で４０分間加熱撹拌を行った。反
応終了後。−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラム（溶出溶媒：トルエン）で精製し、２−
（４〜オクチルフエニル）−５−’（４−デシルフェニ
ル）ベンゾオキサゾールを０．６２ｇ　（収率４９．３
％）得た。
相転移温度（’Ｃ） 実施例３ 合成例２と同様にして２−（４−デシルオキシフェニル
）−５−（４−デシルフェニル）ベンゾオキサゾールを
得た。例示化合物（１−１３３）相転移温度（℃） 実施例４ ２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−ドデシルピ
リミジン−２−イル）ベンゾオキサゾールの合成　例示
化合物（１−２５３） （１）４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェ
ノール２　、　ＯＯｇ　（５、８７ｍｍｏｌｅ　）を濃
硫酸２０　ｍ　ｌに懸濁させ、冷却撹拌上反応温度を２
〜８℃に保つて硝酸（６０％、ｄ＝１，３８）０．５０
ｍｆをゆっ（り滴下した。滴下終了後内温を５℃付近に
保って３０分間撹拌した。反応終了後反応物を氷水１５
０ｍ１にあけ、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール
で再結晶して２−ニトロ−４−（５−ドデシルピリミジ
ン−２−イル）フェノールを１．８５ｇ（収率８１．７
％）得た。
（２）合成例１の（２）と同様にして２−ニトロ−４−
（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェノール１．
８０ｇを還元し、２−アミノ−４−（５−ドデシルピリ
ミジン−２−イル）フェノールを１．５１ｇ（収率９１
，０％）得た。
（３）合成例２の（３）および（４）と同様にして２−
（４−オクチルフェニル）−５−（５−ドデシルピリミ
ジン−２−イル）ベンゾオキサゾールを得た。
相転移温度（’Ｃ） 実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
′Ｊ−・ さらに、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化
合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部（以下余・白） 次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学■製Ｋ
ＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。
この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ＠）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μｍ
であった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、
強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧ｖｐｐ＝２ｏｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３６℃ 応答速度　　　　１３１μｓｅｃ　　　　　９０μｓｅ
ｃ　　　　７５μｓｅｃ比較例１ 実施例５で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全（実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　　１５５　ｐ　ｓｅｅ　　　　　１００　ｐ
　ｓｅｅ　　　　　８０　μ５ｅｃ（以□、下余白） 帽−５，：すゝ 実施例６ 実施例５で使用した例示化合物１−７．　１−１３３の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １３３　μ５ｅｃ ９２μ５ｅＣ ７８μｓｅｃ ２／′＋ （以′下余白） ゞ、し−一〆 実施例７ 実施例５で使用した例示化合物１−７．１−１３３のか
わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部！−１５３ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １１５μ５ｅｃ ７８μ５ｅｃ ６６μｓｅｃ 実施例８ 実施例５で使用した例示化合物１−７．　　ｌ−１３３
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １２７　μ５ｅｃ ８８μ５ｅｃ ７２μｓｅｃ ゛・−二′４／ 実施例９ 実施例５で使用した例示化合物１−７．１−１３３のか
わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １３５　ｐ　５ｅｃ ８７μ５ｅｃ ７１μｓｅｃ 実施例１０ 実施例５で使用した例示化合物１−７．　１−１３３の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５°Ｃ 応答速度 １３４　μ５ｅｃ ９１μ５ｅｃ ７２μｓｅｃ 実施例１１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部さらに、この液晶組成物Ｈに対して以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合（）、液晶組成物■
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３４４　μｓｅｃ　　　　　２１５　μ
ｓｅｃ　　　　　１６３　μｓｅｃ比較例２ 実施例１１で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は全（実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　　４５０　μｓｅｃ　　　　　２７０　μｓ
ｅｃ　　　　　１９５　μｓｅｃこの液晶組成物を用い
た以外は実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を測定し、
スイッチング状１ミ１゛−／ 実施例１２ 実施例ｉｔで使用した例示化合物１−１５．　１−１７
゜１−２２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
この液晶組成物を用いた以外は全（実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３７０　μｓｅｃ　　　　　２３１　μ
ｓｅｃ　　　　　１７３　μｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
実施例１３ 実施例１１で使用した例示化合物１−１５．１−１７゜
１−２２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３５１　μｓｅｃ　　　　　２２３　μ
ｓｅｃ　　　　　１７０　Ｉｔ　ｓｅｃまた、駆動時に
は明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
た際の双安定性も良好であった。
す 実施例１４ 実施例１１で使用した例示化合物１−１５．１−１７゜
１−２２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３４０μｓｅｃ　　　　　２１９μｓｅ
ｃ　　　　　１７０μＳｅｃまた、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。
実施例１５ 実施例１１で使用した例示化合物１−１５．１−１７゜
１−２２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３５２　μｓｅｃ　　　　　２２０　ｐ
　ｓｅｃ　　　　　１７０　μｓｅｃまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
（社） 実施例１６ 実施例１１で使用した例示化合物１−１５．　１−１７
゜１−２２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３４１　μｓｅｃ　　　　　２１０　μ
ｓｅｃ　　　　　１６１１１ｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であ−うた。
実施例１７ 実施例１１で使用した例示化合物１−１５．　１−１７
゜１−２２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物０を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３６０１ｔ　ｓｅｃ　　　　　２２８　
μｓｅｃ　　　　　１７３　ｐ　ｓｅｃまた、駆動時に
は明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
た際の双安定性も良好であった。
実施例１８〜２１ 実施例５で用いた例示化合物及び液晶組成物に代えて、
表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部で
用い、Ｐ−８の液晶組成物を得た。これらを用いた他は
、全〈実施例５と同様の方法により、強誘電性液晶素子
を作成し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内の
均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られた
。
測定結果を表１に示す。
表１ 実施例１８〜２１より明らかなように、本発明による液
晶組成物ｐ−ｓを含有する強誘電性液晶素子は、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度
の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例２２ 実施例５で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用い
た他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例５と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５°０　　　　２５℃　　　　３５℃１２５　μｓｅ
ｃ　　　８２　μｓｅｃ　　　７３　μｓｅｃ実施例２
３ 実施例５で使用したＳｉＯ□を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全（実施例５と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ １２１　μｓｅｃ　　　７９　μｓｅｃ　　　　７０　
μｓｅｃ実施例２２．２３より明らかな様に、素子構成
を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含
有する素子は、実施例５と同様に低温作動特性の非常に
改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたも
のとなっている。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶、素子
とすることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 ｌ　・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・・
絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・・ス
ペーサー６　・・・・・・・・・・・・・・・・リード
線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源８・・
・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・・・・
・・・・・・・・・・・・光源Ｉｏ　・・・・・・・・
・・・・・・・・入射光Ｉ・・・・・・・・・・・・・
・・・・透過光第２図において、 ２１ａ　・・・・・・・・・・・・・・・・・基板１ｂ ２４　・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ ｂ 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 Ｚ１υ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有していて
    もよい炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、Ｘ＿１
    、Ｘ＿２はそれぞれ単結合、−Ｏ−▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼を示す。 Ａ＿１、Ａ＿２はそれぞれ▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼を示す。 ここで、Ｘ＿３、Ｘ＿４はそれぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣＦ＿３であり、Ｚは−
    Ｏ−または−Ｓ−を示す。）で示される液晶性化合物。
  2. （２）請求項１記載の液晶性化合物の少なくとも１種を
    含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. （３）請求項２記載の液晶組成物を１対の電極基板間に
    配置してなることを特徴とする液晶素子。
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