KR930006471B1 - 액정성 화합물, 그를 함유한 액정조성물 및 그를 이용한 액정장치 - Google Patents

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요오꼬 야마다
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캐논 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

액정성 화합물, 그를 함유한 액정조성물 및 그를 이용한 액정장치
제1도는 강유전성 액정을 사용하는 액정 디스플레이 장치의 개략 단면도,
제2도와 제3도는 강유전성 액정 장치의 작동원리를 예시하기 위한 장치 전지 구체예의 개략 사시도이다.
본 발명은 신규한 액정성 화합물, 그 화합물을 함유한 액정 조성물 및 그 조성물을 사용하는 액정장치에 관한 것이며, 더욱 상세하게는 전기장에 대한 반응성이 향상된 신규한 액정 조성물과 액정 디스플레이장치, 액정-광학 셔터등에 사용하기 위한 액정 조성물을 사용하는 액정장치에 관한 것이다.
지금까지, 액정 장치는 여러분야에서 전기-광학장치로서 사용되어 왔다. 실용화된 대부분의 액정장치는 엠. 샤트와 더블유. 헬프리히에 의해 "어플라이드 피직스 레터즈"Vol. 18, No. 4(1971년 2월 15일)pp. 127-128에 "트위스트 네마틱 액정의 전압 의존성 광학활성"에 나타낸 것처럼 TN(twisted nematic)형 액정을 사용한다.
이러한 장치들은 액정의 유전성 배열 효과에 기초하고 평균분자축 방향이 액정 분자들의 유전성 이방성 때문에 가해진 전기장에 반응하여 특정한 방향으로 배향하는 효과를 이용한다. 반응속도의 범위는 밀리세컨트 수준이기 때문에 많은 경우에 너무 느리다. 한편, 구동(driving)의 단순한 매트릭스 시스템은 비용, 생산성등을 조합하여 고려할때 면적이 넓은 평평한 디스플레이에 이용하는데 가장 유망하다.
단순한 매트릭스 시스템에 있어서, 전극 배열은 주사전극과 신호전극이 한 매트릭스안에 배열되어있고, 구동하기 위해 어드렛 신호가 주사전극에 연속적으로 주기적으로 그리고 선택적으로 가해지고, 소정의 데이타 신호가 어드레스 신호와 동시적으로 신호 전극에 평행하여 선택적으로 가해지는 다축 구동 스킴이 채택된다.
상기한 TN형 액정이 그러한 구동 시스템장치에 사용될 경우 일정한 전기장을 주사전극이 선택되고 신호전극이 선택되지 않는 지역 또는 주사전극이 선택되지 않고 신호전극이 선택된 지역(이러한 지역을 "반선택지점"이라 칭함)에 가한다.
선택 지점에 가한 전압과 반-선택지점에 가한 전압간의 차이가 충분히 크고 액정분자가 전기장에 수직이 되도록 배열되는데 필요한 전압 한계레벨이 그 사이 값으로 지정되면 디스플레이 장치는 정상적으로 작동한다. 그러나 실제로는 주사선의 수(N)가 증가함에 따라 전 상(像)지역이 주사될때 하나의 선택지점(한 프레임에 해당에 가해지는 효과적인 전기장은 1/N의 비율로 감소된다.
따라서 주사선의 수가 크면 클수록 주사가 반복해서 행해질때 선택지점과 반선택 지점에 가해지는 유효치의 전압차이는 더 작아진다. 결과적으로 이것은 상 대비가 저하되거나 간섭 또는 혼선이 발생하게 되는 불가피한 결점이 된다.
이러한 형상은 쌍안정성이 결여된(즉, 액정 분자가 안정한 상태로 전극 표면에 대해 수평으로 배향되어 있고, 전기장이 효과적으로 가해질때만 전극 표면에 대해 수직으로 배향한다.) 액정이 시간 저장효과를 이용하여 구동될때(즉 반복해서 주사될때)나타나는 본질적으로 불가피한 문제로 여겨진다.
이러한 결점들을 극복하기 위해 전압 평균화방법, 2 주파수 구동법, 다중 매트릭스 방법등이 이미 제안되어졌다.
그러나 어떠한 방법도 상기한 결점들을 극복하기에 충분하지 못했다. 결과적으로 주사선의 수를 충분히 증가시키기 어렵기 때문에 넓은 상지역 또는 디스플레이 원소에 대한 높은 패키징 밀도의 개발이 지연되고 있는 것이 현상태이다.
그러한 종래 기술의 액정 장치들이 지닌 결점들을 극복하기 위해 쌍안정성을 지닌 액정장치를 사용하는 것을 클락과 라져월이 제안하였다(예를들면 일본공개특허출원 제56-107216호, 미합중국 특허 제4367924호등)이 경우에 쌍안정성을 지닌 액정으로서 카이랄 스멕틱 C-상(SmC*) 또는 H-상(SmH')을 가진 강유전성 액정이 일반적으로 사용된다. 이러한 액정은 거기에 가해진 전기장에 대해 제1과 제2의 광학적으로 안정한 상태인 쌍안정 상태를 가진다. 따라서, 상기한 TN형 액정이 사용되는 광학 변조장치와 달리, 쌍안정성 액정 분자는 하나의 전기장 벡터와 나머지 하나의 전기장 벡터 각각에 벡터 각각에 대한 제1과 제2의 광학적 안정상태로 배향된다. 더욱이 이 액정형은 가해진 전기장에 반응하여 2개의 안정한 상태중 어느 하나는 취하고 전기장이 없을때는 결과의 상태를 유지하는 특성(쌍안정성)을 지닌다.
쌍안정성을 나타내는 상기한 특성외에도, 그러한 강유전성액정(이하 "FLC"로 약칭하기도 함)은 뛰어난 특성 즉, 고속의 반응성을 지닌다. 이것은 강유전성 액정의 자발 분극과 가해진 전기장이 서로 직접적으로 상호 작용하여 배향상태의 변이를 초래하기 때문이다. 결과의 반응속도는 유전성 이방성과 전기장 사이의 상호 작용에 기인한 반응속도보다 3 내지 4정도 더 빠른다.
따라서, 강유전성 액정은 잠재적으로 매우 뛰어난 특성을 지니고, 이러한 특성을 이용하여 종래의 TN형 장치가 지닌 상기한 문제점들중 많은 것들을 근본적으로 개선시킬 수 있다. 특히 고속 광셔터 및 고밀도와 큰 영상의 디스플레이에 사용할 수 있다. 이러한 이유로 강유전성을 나타내는 액정 물질에 대한 광범위한 연구를 해왔다.
그러나 지금까지 개발된 강유전성 액정 물질은 저온 작동 특성, 고속 반응성등을 포함하여 액정장치에 필요한 특성들을 충분히 만족시킨다고 볼수가 없다. 반응시간τ, 자발 분극 분극의 크기 Ps 및 점도 η사이에 다음의 관계가 성립한다 : τ=η(Ps·E)(여기서 E는 인가전압이다.) 따라서 높은 반응속도는 (a) 자발분극 Ps의 증가 (b) 점도 η의 저하 또는 (c) 인가전압 E의 증가에 의해 얻을수 있다. 그러나 구동전압은 IC등으로 구동하는 것을 고려할때 일정한 상한이 있고 가능한한 낮은것이 바람직히다. 따라서 점도를 낮추거나 자발분극을 증가시키는 것이 사실상 필요하다.
자발분극이 큰 강유전성 카이랄 스멕틱 액정은 통상 자발분극에 의해 제공되는 전지내에 큰 내부 전기장을 제공하고 쌍안정성을 주는 장치구조에 구속을 많이 하기 쉽다. 또한 자발분극이 지나치게 크면 점도 증가를 수반하기 쉬워 결과적으로 반응속도를 현저히 증가시킬수 없다. 또한 실제 디스플레이 장치의 작동 온도가 5-40℃라고 가정하면 반응속도는 약 20인 인자로 변하고, 따라서 구동전압과 진동수로 조절 가능한 범위를 실제적으로 넘게된다. 상기한 것처럼 강유전성 액정장치를 상품화하려면 낮은 점도, 고속반응성 및 반응속도의 작은 온도 의존성을 가진 강유전성 카이랄 스멕틱 액정 조성물이 필요하다.
본 발명의 목적은 액정성화합물, 액정조성물, 특히 실용적인 강유전성 액정장치를 제공하기 위한 액정성 화합물을 함유한 강유전성 카아릴 스멕틱 액정 조성물 및 액정조성물을 사용하고 높은 반응속도와 반응속도의 더 낮은 온도 의존성을 지닌 액정장치를 제공하는 것이다.
본 발명에 따르면, 일반식(Ⅰ) :
Figure kpo00001
(상기식에서, R1과 R2는 각각 치환기를 가질수 있는 탄소수가 1-16인 알킬기를 나타내고, X1과 X2는 각각 단일 결합,
Figure kpo00002
를 나타내고, A1과 A2는 각각
Figure kpo00003
여기서 X3와 X4는 각각 수소, 플루오르, 염소, 브롬, -CH3, -CN 또는 -CF3를 나타내고 ; Z는 -O- 또는 -S-를 나타낸다)로 나타내는 액정성 화합물이 제공된다. 본 발명에 따르면, 상기한 것과 같은 액정성 화합물을 1종이상 함유한 강유전성 카이랄 스멕틱 액정 조성물이 또한 제공된다.
본 발명은 한 쌍의 기판과 전극판 사이에 놓여지는 상기한 것과 같은 강유전성 액정 조성물로 이루어지는 액정장치를 제공한다.
본 발명의 이러한 목적과 기타 목적, 특징 및 이점은 첨부 도면과 함께 취해진 본 발명의 바람직한 구체예에 대한 다음 설명을 고려할때 더욱 명백해질 것이다. 일반식(Ⅰ)의 액정성 화합물은 일반적으로 다음 반응 스킴을 통하여 합성된다.
Figure kpo00004
페놀의 질화 ①는 L.Gattermann, "Die Praxis Organischen Chemikers", pp. 214, R. Adams et al. "J. Am. Chem. Soc.", 63, 196(1941)등에 나타낸 방법으로 할수 있다.
O-아미노페놀이 벤즈옥사졸 고리가 있는 화합물로 변하는 폐환 ②와③은 D. W. Hein et al., "J. Am. Chem. Soc,", 79, 427(1957), Y. Kanaoka et al., "Chem. Pharm. Bull.", 18, 587(1970)등에 나타낸 방법으로 행할수 있다.
X1과 X2가 각각
Figure kpo00005
일 경우 다음단계 (a) 내지 (c)를 통해 R1-X1-A1- 또는 R2-X2-A2-기를 형성하는 것도 가능하다.
(a) A1또는 A2와 결합된 히디록시기 또는 카르복실기를 보호기를 가함으로써 반응을 제거할 수 있는 -OCH3-, -
Figure kpo00006
와 같은 비반응성의 또는 반응성이 적은 기로 변형시킨다.
(b) 페환 ② 또는 ③을 일으킨다.
(c) 보호기를 제거하고 -O-R1(R2),
Figure kpo00007
로 변형시켜 R1-X1-A1- 또는 R2-X2-A2구조를 형성한다.
상기한 일반식(Ⅰ)에서 X1과 X2의 바람직한 예로는 각각 다음의 조합을 들 수 있다.
X1은 단일결합, -O-, 또는
Figure kpo00008
이고, X2는 단일결합, -O-,
Figure kpo00009
, 또는
Figure kpo00010
이다.
더욱이 일반식(Ⅰ)의 R1과 R2의 바람직한 예로는 다음의 기 (ⅰ) 내지 (ⅳ)를 들수 있다.
(ⅰ) 탄소수가 1-16, 특히 3-12인 n-알킬기 ; (ⅱ) m이 1-6이고 n이고 2-8인
Figure kpo00011
(광학적으로 활성 또는 비활성) ; (ⅲ) r이 0-6, s가 0 또는 1이고 t가 1-12인
Figure kpo00012
(광학적으로 활성 또는 비활성) ; (ⅳ) x가 1-14인
Figure kpo00013
는 광학적으로 활성인 중심을 나타낸다.
상기한 일반식(Ⅰ)로 나타내는 액정성 화합물의 구체예로는 다음 구조식을 가지는 것들을 들수 있다.
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
Figure kpo00031
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
Figure kpo00036
Figure kpo00037
Figure kpo00038
Figure kpo00039
본 발명에 따른 액정 조성물은 일반식 (Ⅰ)의 화합물 1종 이상과 또다른 액정성 화합물 1종 이상을 적당한 비율로 혼합하여 얻을 수 있다. 본 발명에 따른 액정조성물은 바람직하게는 강유전성 액정 조성물로서, 특히 강유전성 카이랄 스멕틱 액정, 조성물로서 배합될 수 있다.
상기한 것과 같은 또다른 액정성화합물의 구체예로는 다음구조식으로 나타낸 것들을 들수있다.
Figure kpo00040
Figure kpo00041
Figure kpo00042
Figure kpo00043
Figure kpo00044
Figure kpo00045
Figure kpo00046
Figure kpo00047
Figure kpo00048
Figure kpo00049
Figure kpo00050
Figure kpo00051
Figure kpo00052
Figure kpo00053
Figure kpo00054
Figure kpo00055
Figure kpo00056
Figure kpo00057
Figure kpo00058
본 발명에 따른 액정 조성물을 배합하는데 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물 1-500중량부, 바람직하게는 2-100중량부를 상기한 또다른 액정성 화합물 또는 또다른 액정성 화합물을 함유한 액정 조성물(이하, 단지 "액정물질"로 언급함) 100중량부와 혼합하는 것이 바람직하다.
또한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 2종 또는 그이상 사용할때 일반식(Ⅰ)의 2종 또는 그 이상의 화합물은 액정물질 100중량부에 대해 총량으로 1-500중량부, 바람직하게는 2-100중량부가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 강유전성 액정 장치는 상기한 것처럼 제조된 액정 조성물을 진공하에서 등방성 액체로 가열하고 한쌍의 마주 향하여 간격을 둔 전극판으로 이루어진 블탱크 전지를 조성물로 채우고, 전지를 점차적으로 냉각시켜 액정층을 형성하고 정상 압력을 회복시킴으로써 제조된다.
제1도는 그 구조를 설명하기 위한, 상기한 것처럼 제조된 강유전성 액정 장치의 구체예의 개략 단면도이다. 제1도에 대해 언급하면, 강유전성 액정장치에는 각각 그위에 투명전극(3)이 있는 한쌍의 유리기판(2)사이에 놓여진 강유전성 액정층(1)과 절연 배열 조절층(4)이 포함된다. 도선(6)은 전원(7)으로부터 액정층(1)에 구동전압을 가하기 위해 전극에 연결된다. 기판(2) 바깥쪽에는 변조된 빛(Ⅰ)을 제공하기 위해 액정(1)과 함께 광원(9)으로부터 입사광(IO)을 변조시키기 위한 한쌍의 편광자(8)가 놓여진다.
2개의 유리기판(2) 각각은 전극판을 형성하기 위해 In2O3, SnO2또는 ITO(인듐-주석-산화물) 박막으로 이루어진 투명전극(3)으로 코팅된다. 또한 그 위에 절연 배열조절층(4)이 액정분자를 문지르는 방향으로 배열시키기 위해 가제 또는 아세테이트 섬유가 주입된 천으로 폴리이미드 같은 중합체 박막을 문지름으로써 형성된다.
또한, 예를들면, 질화 규소, 수소를 함유한 질화규소, 탄화규소, 수소를 함유한 탄화수소, 산화규소, 질화붕소, 수소를 함유한 질화붕소, 산화세륨, 산화 알루미늄, 산화 지르코늄, 산화티타늄 또는 플루오르화 마그네슘 같은 무기 재료로된 절연층을 먼저 형성하고, 그 위에 폴리비닐알코올, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에스테르-이미드, 폴리파라크실린렌, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리비닐아세탈, 폴리염화비닐, 폴리비닐아세테이트, 폴리아미드, 폴리스티렌, 셀룰로오스수지, 멜라민수지, 요소수지, 아크릴수지 또는 광저항 수지 같은 유기 절연체로된 배열 조절층을 형성함으로써 두층으로 된 배열 조절층을 구성하는 것도 가능하다.
또한, 무기 절연 배열 조절층 또는 유기 절연 배열조절 층으로된 단일한 층을 사용하는 것도 가능하다. 무기 절연 배열 조절층은 증착으로 생성될 수 있고, 반면 유기 절연 배열 조절층은 스피너코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅 또는 롤러 코팅으로 선정된 유기 절연체 또는 그의 선구 물질을 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.2 내지 10중량%의 농도로 가하고, 전술한 경화조건(예를들면 가열) 하에서 경화함으로써 형성될 수 있다. 절연 배열 조절층은 두께가 통상 30Å 내지 1미크론, 바람직하게는 30-3000Å, 더욱 바람직하게는 50-1000Å이다.
투명한 전극(31)(여기서는 포괄적으로 "전극판"으로 언급함)과 그것의 절연 배열조절층(4)이 더 있는 2개의 유리기판(2)은 스페이서(5)로써 소정의(그러나 임의의) 간격을 가지도록 유지된다. 예를들면 소정의 간격이 있는 그러한 전지 구조는 2개의 유리판에 소정의 직경을 가진 실리카 비이드 또는 알루미나 비이드로 된 스페이서를 끼워넣고나서 그 주위를 에폭시 접착제 따위로 밀봉하여 형성될 수 있다. 또한 중합체 필름 또는 유리섬유도 스페이서로 사용할 수 있다. 2개의 유리판 사이에 대개 0.5 내지 20미크론, 바람직하게는 1 내지 5미크론의 두께로 강유전성 액정층(1)을 이루도록 강유전성 액정을 밀봉해 넣는다.
본 발명의 조성물로 제공되는 강유전성 액정은 실온을 포함하여 넓은 온도범위(특히, 낮은 온도쪽에서 넓은)에서 바람직하게는 SmC*상 (카이랄 스멕틱C 상)을 나타내고 또한 장치에 함유될때 고속 반응성, 반응속도의, 작은 온도 의존성 및 넓은 구동 전압한계를 나타낸다.
특히 균일한 모노도메인(monodomain)을 형성하는 무수한 배열 특성을 나타내기 위해, 강유전성 액정은 온도감소시에 등방성상-Ch상(콜레스테릭상)-SmA 상(스멕틱A 상)-SmC*상(카이탈 스멕틱C 상) 으로 이루어지는 상전이 시리즈를 나타낼 수 있다.
투명전극(3)은 도선(6)을 통해 외부 전원(7)에 연결된다. 또한 유리기판(2) 바깥쪽에 편광자(8)가 가해진다. 제1도에 나타낸 장치는 전도형태이고 관원(9)이 구비되어 있다.
제2도는 그 작동을 설명하기 위한 강유전성 액정 전지(장치)의 개략도이다. 도면 부호(21a)와 (21b)는 예를들어 In203, SnO2, ITO(인듐-주석-산화물) 등의 투명 전극이 각각 놓여지는 기판(유리판)을 나타낸다. 액정분자층(22)이 유리판 표면에 수직으로 배열되어 있는 SmC*-상(카이탈 스멕틱C 상) 또는 SmH*-상 (카이탈 스멕틱H 상)의 액정이 그 사이에 밀봉되어 놓여진다. 실선(23)은 액정 분자를 나타낸다. 각 액정분자(23)은 그 축에 수직인 방향으로 쌍극자 모멘트(
Figure kpo00059
)를 가진다. 액정분자(23)는 계속해서 기판이 뻗어있는 방향으로 나선 구조를 형성한다.
일정한 한계수준보다 높은 전압이 기판(21a,21b)위에 형성된 전극사이에 가해질때, 액정 분자(23)의 나선 구조는 풀려 쌍극자 모멘트(
Figure kpo00060
)(24)가 모두 전기장 방향으로 향하도록 각 액정분자(23)의 배열방향이 변화된다. 액정분자(23)는 길게 뻗은 형상이고 그것의 장축과 단축사이에 굴절 이방성을나타낸다. 따라서, 예를들어, 직교 니콜관계로 배열된 즉 그것들의 편광 방향이 서로 직교하는 편광자는 유리판의 상부 및 하부 표면에 놓여지고, 이와같이 배열된 액정 전지는 그것의 광학 특성이 인가 전압의 극성에 따라 변하는 액정 광변조 장치로서 작용한다.
또한, 액정 전지가 충분히 얇게(예를들어 약 10미크론미만) 만들어질 경우, 액정분자의 나선구조는 풀여져 전기장이 없어도 바나선형 구조를 이루고, 그렇게해서 쌍극자 모멘트는 2가지 상태중의 어느하나 즉, 제3도에서 나타낸 것처럼 상부 방향(34a)의 Pa 또는 하부 방향(34b)의 Pb를 나타내어 쌍안정성 상태를 제공한다. 제3도에 나타낸 것처럼 일정한 한계 수준보다 높고 서로 다른 전기장(Ea 또는 Eb)이 상기한 특성을 지닌 전지에 가해질때, 쌍극자 모멘트는 전기장 벡터(Ea 또는 Eb)에 따라 상방(34a) 또는 하방(34b)으로 향한다. 이것과 일치하여 액정 분자는 제1안정상태(33a)와 제2안정상태(33b)중 어느하나로 배향된다.
상기한 강유전성 액정이 광변조 요소로 사용될 경우 2가지 이점이 있다. 첫번째는 반응속도가 아주 빠르다는 것이다. 두번째는 액정의 배향이 쌍안정성을 나타낸다는 것이다. 두번째 이점은 제3도를 참조로 더 설명될 것이다. 전기장(Ea)이 액정분자에 가해질 경우, 액정 분자는 제1안정제(33a)로 향한다. 이 상태는 전기장이 제거되어도 안정하게 유지된다. 한편, 전기장(Ea)과 그 방향이 반대인 전기장(Eb)이 거기에 가해질 경우, 액정분자는 제2의 안정상태(33b)로 향하여 분자의 방향이 변한다. 이상태도 전기장이 제거되어도 마찬가지로 안정하게 유지된다. 더욱이 가해지는 전기장(Ea 또는 Eb)의 크기가 일정한 한계치를 넘지않는한 액정분자는 각각의 배향 상태로 놓여있게 된다.
한쌍의 전극판사이의 상기한 것과 같은 강유전성 액정 조성물로 이루어지는 강유전성 액정 장치가 단순한 매트릭스 디스플레이 장치로서 구성되어 있을때, 그 장치는 일본공개특허출원 제193426/1984, 193427/1984, 156046/1985, 156047/1985등에 개시된 것과 같은 구동법으로 구동될 수 있다.
이하, 본 발명은 실시예를 참고로하여 더욱 구체적으로 설명될 것이다. 그러나 본 발명은 이러한 실시예에 제한되지는 않는다.
[실시예 1]
2-(4-옥틸페닐)-5-(트란스-4-옥틸시클로헥실)-벤즈옥사졸(실시예 화합물 번호 1-218)을 다음 단계 ⅰ)-ⅲ)를 통해 합성하였다. 단계 ⅰ) 4-(트란스-4-옥틸시클로헥실) 페놀 3.00g(10.4㎖)을 벤젠 8.8㎖와 아세트산 5.2㎖의 혼합용매에 분산시켰다. 질산(60%, 밀도=1.38) 1.2㎖를 이 분산액에 빙수로 냉각시키고 8℃ 아래에서 교반시키면서 서서히 적가하였다. 반응후 반응 혼합물을 물에 따르고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고 감압 증류하여 고체를 만들었다. 고체를 메탄올로부터 재결정하여 2-니트로-4-(트란스-4-옥틸시클로헥실) 페놀 2.05g(수율 : 59.1%)을 얻었다. 단계 ⅱ) 50㎖ 3구 플라스크에 2-니트로-4-(트란스-4-옥틸시클로헥실) 페놀 1.90g(5.70㎖), 활성탄 0.35g, FeCl3· 6H20 0.04g 및 에탄올 15㎖를 넣고 교반하면서 55-65℃로 가열하였다. 이 혼합물에 80% 히드라진 수화물 1.8㎖를 서서히 적가하고 70℃로 가열한 후 70℃에서 20분동안 교반하였다. 반응후, 반응혼합물을 가열하면서 여과하여 활성탄을 제거하고 여액을 실온으로 냉각시켜 결정을 침전시켰다. 결정을 여과하여 회수하고 에탄올로부터 재결정하여 2-아미노-4-(트란스-4-옥틸시클로헥실) 페놀 1.49g(수율 : 86.2%)을 얻었다. 단계 ⅲ) 50㎖ 둥근 바닥 플라스크에 폴리인산 10g, 2-아미노-4-(트란스-4-옥틸시클로헥실) 페널 0.40g(1.32mM) 및 4-옥틸벤조산 0.31g(1.32mM)을 넣고, 약 250℃에서 4시간동안 교반하였다. 반응후, 반응혼합물을 물에 따르고 불용성 물질을 여과하여 회수하였다. 불용성 물질을 10% K2CO3에 가하고 충분히 교반하고 나서 고체를 회수하였다. 고체를 물로 수세하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액 : 톨루엔)로 정제하여 2-(4-옥틸페닐)-5-(트란스-4-옥틸시클로헥실) 벤즈옥사졸 0.11g(수율 : 16.7%)을 얻었다.
상 전이 온도(℃)
Figure kpo00061
Cryst : 결정
SmC : 스멕틱 C 상
N : 네마틱 상
Iso. : 등방성 상
[실시예 2]
2-(4-옥틸페닐)-5-(4-데실페닐) 벤즈옥사졸(실시예 화합물번호 1-60)을 다음 단계 ⅰ)-(ⅳ)를 따라 합성하였다.
단계 ⅰ) 4-(4-데실페닐) 페놀 5.00g을 실시예 1의 단계 ⅰ)과 동일한 방법으로 질화하여 2-니트로-4-(4-데실페닐) 페놀 3.50g(수율 : 61.1%)을 얻었다.
단계 ⅱ) 2-니트로-4-(4-데실페닐) 페놀 3.40g을 실시예 1의 단계 ⅱ)에서와 동일한 방법으로 환원시켜 2-아미노-4-(4-데실페닐) 페놀 2.42g을 얻었다(수율 : 77.7%).
단계 ⅲ) 50㎖ 3구 플라스크에 2-아미노-4-(4-데실페닐) 페놀 0.85g(2.61mM), 4-옥틸벤조일 클로라이드 0.68g 및 디옥산 25㎖를 넣고 가열하였다. 이 혼합물에 피리딘 0.94㎖를 교반하면서 90℃ 부근에서 적가하고, 90℃ 부군에서 1시간 더 교반하였다. 반응후 반응혼합물을 물 150㎖에 따르고 결정을 침전시켰다. 결정을 여과하여 회수하고 메탄올을 세척하여 2-(4-옥틸벤조일아미노)-4-(4-데실페닐) 페놀 1.34g(수율 : 94.7%)을 얻었다.
단계 ⅳ) 50㎖둥근 바닥 플라스크에 2-(4-옥틸벤조일아미노)-4-(4-데실페닐) 페놀 1.30g(2.40mM), p-톨루엔술폰산 0.13g(0.68mM) 및 O-디클로로벤젠 20㎖를 넣고 189-192℃에서 40분 동안 교반하였다. 반응후, O-디클로로벤젠을 감압하에서 증류제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액 : 톨루엔)로 정제하여 2-(4-옥틸페닐)-5-(4-데실페닐) 벤즈옥사졸 0.62g(수율 : 49.3%)을 얻었다.
상 전이 온도(℃
Figure kpo00062
[실시예 3]
2-(4-데실옥시페닐)-5(4-데실페닐) 벤즈옥사졸(실시예 화합물번호 1-133)을 실시예 2에서와 유사한 방법으로 제조하였다.
상 전이 온도(℃)
Figure kpo00063
SmA : 스멕틱 C 상
[실시예 4]
2-(4-옥틸페닐)-5-(5도데실피리미딘-2-일) 벤즈옥사졸(실시예 화합물번호 1-253)을 다음 단계 ⅰ)-ⅲ)을 통해 합성하였다.
단계 ⅰ) 4-(5-도데실피리미딘-2-일) 페놀 2.00g(5.87mM)을 진한 황산 20㎖에 분산시켰다. 이분산액에 질산(60%, 밀도=1.38) 0.50㎖를 냉각시키면서 2-8℃에서 교반하면서 서서히 적가하였다. 가한후, 혼합물을 약 5℃에서 30분동안 교반하였다. 반응후, 반응혼합물을 빙수 150㎖에 따라 결정을 침전시켰다. 결정을 여과하여 모으고, 물로 수세하고 에탄올로부터 재결정하여 2-니트로-4-(5-도데실피리미딘-2-일) 페놀 1.85g(수율 : 81.7%)을 얻었다.
단계 ⅱ) 2-니트로-4-(5-도데실피리미딘-2-일) 페놀 1.80g을 실시예 1의 단계 ⅱ)에서와 동일한 방법으로 환원시켜, 2-아미노-4-(5-도데실피리미딘-2-일) 페놀 1.51g(수율 : 91.0%)을 얻었다.
단계 ⅲ) 2-(4-옥틸페닐)-5-(5-도데실피리미딘-2-일) 벤조옥사졸을 실시예 2의 단계 ⅲ)과 단계 ⅳ)에서와 동일한 방법으로 얻었다.
상 전이 온도(℃)
Figure kpo00064
[실시예 5]
다음 화합물들을 각각 표시된 비율로 혼합하여 액정 조성물 A를 제조하였다.
Figure kpo00065
액정 조성물 A를 다음의 실시예 화합물과 각각 아래 표시한 비율로 더 혼합하여 액정 조성물 B를 얻었다.
Figure kpo00066
0.7㎜두께의 유리판 2개를 준비하고 각각 ITO 필름으로 코팅하여 전압을 가하기 위한 전극을 만들었는데, 그것은 증착된 SiO2의 절연층으로 더 코팅하였다. 절연층위에 이소프로필 알코올중의 실란 커플링제(KBM-602, 신에쯔 가가꾸 가부시끼가이샤로부터 구입가능) 0.2% 용액을 15초동안 2000rpm의 속도로 스피너 코팅으로 가하고 120℃에서 20분동안 가온경화처리하였다.
또, ITO 필름이 있고 상기한 방법으로 처리된 유리판 각각을 디메틸아세토아미드중의 폴리이미드 수지 선구물질(SP-510, 도데이사로부터 구입 가능) 1.5% 용액으로 15초동안 2000rpm에서 스피너 코오터 로테이팅으로 코팅하였다. 그런후에 코팅필름을 300℃에서 60분동안 가열 경화하여 약 250Å 두께의 필름을 얻었다. 코팅 필름을 아세테이트 섬유가 주입된 천으로 문질렀다. 이와같이 처리된 2개의 유리판을 이소프로필 알코올로 세척하였다. 평균입자크기가 2.0 미크론인 알루미늄 비이드를 유리판중의하나에 분산시킨후 문질러진 방향이 서로 평행하도록 2개의 유리판을 결합실링제(Lixon Bond, 치소사로 부터 구입가능)로 서로 붙이고, 100℃에서 60분동안 가열하여 블랭크 전지를 만들었다. 전지간격은 베렉 보상기로 측정했을때 약 2미크론이었다.
그런후에 액정 조성물 B를 등방성 액체로 가열하고 진동하에서 앞에서 준비한 전지에 주입하고, 밀봉한 후에 20℃/시간의 속도로 25℃로 서서히 냉각시켜 강유전성 액정 장치를 만들었다. 강유전성 액정장치는 광반응시간(전압을 가했을부너 투과율 변화가 직각 직교 나콜 편광자와 함께 20V의 피크-피크 전압 Vpp를 가했을때 최대치의 90%에 이를때 까지의 시간)을 측정하였다.
Figure kpo00067
[비교예 1]
강유전성 액정 장치를 실시예 5에서 제조한 액정 조성물 A를 전지에 주입하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 제조하였다. 이 장치의 측정된 반응 시간은 다음과 같다.
Figure kpo00068
[실시예 6]
실시예 화합물번호 1-17과 1-133 대신 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용하는 것이외에는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 C를 제조하였다.
Figure kpo00069
강유전 액정 장치는 액정 조성물 C를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 제조하고 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하여 다음의 결과를 얻었다.
Figure kpo00070
[실시예 7]
액정 조성물 D는 실시예 화합물 1-7과 1-133 대신 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 제조하였다.
Figure kpo00071
강유전성 액정 장치는 액정 조성물 D를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 제조하고 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00072
[실시예 8]
액정 조성물 E는 실시예 화합물 1-7과 1-133 대신 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 제조하였다.
Figure kpo00073
액정 조성물 E를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하고 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00074
[실시예 9]
액정 조성물 F는 실시예 화합물 1-7과 1-133 대신 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 제조하였다.
Figure kpo00075
액정 조성물 F를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하고 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00076
[실시예 10]
액정 조성물 G는 실시예 화합물 1-7과 1-133 대신 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 제조하였다.
Figure kpo00077
액정 조성물 G를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하고 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00078
[실시예 11]
액정 조성물 H는 다음 화합물을 각각 표시된 비율로 혼합하여 제조하였다.
Figure kpo00079
액정 조성물 H를 다음의 실시예 화합물과 각각 아래 표시된 비율로 더 혼합하여 액정 조성물 I를 얻었다.
Figure kpo00080
조성물 I를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정장치에서 뛰어나고 균일한 배열 특성을 지닌 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정 장치에 대해 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00081
[비교예 2]
실시예 11에서 제조한 액정 조성물 H를 전지에 주입하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 장치의 반응시간의 측정치는 다음과 같다.
Figure kpo00082
[실시예 12]
실시예 화합물 1-15, 1-17 및 1-221 대신 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 11에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 J를 제조하였다.
Figure kpo00083
조성물 J를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성이 있는 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00084
또한, 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 13]
실시예 화합물 번호 1-15, 1-17 및 1-221 대신에 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용한 이외에는 실시예 11에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 K를 제조하였다.
Figure kpo00085
조성물 K를 사용하는것 이외에는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성이 있는 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정 장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00086
또한, 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 14]
실시예 화합물 번호 1-15, 1-17 및 1-221 대신에 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용한 이외에는 실시예 11에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 L를 제조하였다.
Figure kpo00087
조성물 L를 사용하는것 이외에는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성이 있는 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정 장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00088
또한 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 15]
실시예 화합물 번호 1-15, 1-17 및 1-221 대신에 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용한 이외에는 실시예 11에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 M를 제조하였다.
Figure kpo00089
조성물 M를 사용하는것 이외에는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정 장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성이 있는 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정 장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00090
또한, 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 16]
실시예 화합물 번호 1-15, 1-17 및 1-221 대신에 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용한 이외에는 실시예 11에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 N를 제조하였다.
Figure kpo00091
조성물 N를 사용하는것 이외에는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성이 있는 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정 장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00092
또한, 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 17]
실시예 화합물 번호 1-15, 1-17 및 1-221 대신에 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용한 이외에는 실시예 11에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 O를 제조하였다.
Figure kpo00093
조성물 O를 사용하는것 이외에는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성이 있는 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정 장치를 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00094
또한, 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 18-21]
실시예 5에서 사용한 실시예 화합물과 액정 조성물을 다음의 표 1에 나타낸 실시예 화합물과 액정 조성물로 대치함으로써 액정 조성물 P 내지 S를 제조하였다. 조성물 B대신 각각 이러한 조성물을 사용하여 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정 장치를 제조하였고 광반응시간을 측정하고 스위칭 상태를 관찰하였다. 이 장치들에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열특성이 관찰되었다. 측정 결과는 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure kpo00095
상기한 실시예 18-21에 나타낸 결과로부터 알 수 있는 것처럼 액정 조성물 P 내지 S를 함유한 강유전성 액정장치는 개선된 저온 작용특성, 고속반응성 및 반응속도의 감소된 온도 의존성을 나타내었다.
[실시예 22]
각 전극판에 디메틸아세토아미드중의 폴리이미드 수지 선구물질 1.5% 용액 대신에 폴리비닐알코올 수지(PVA-117, 구라라이사로부터 구입가능) 2% 수용액을 사용해서 실시예 5에서와 동일한 방법으로 블랭크전지를 제조하였다. 블랭크 전지를 실시예 5에서 제조한 액정 조성물 B로 채워 강유전성 액정장치를 제조하였다. 액정장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 광 반응시간을 측정하였다. 결과는 아래와 같다.
Figure kpo00096
[실시예 23]
SiO2층을 제거하여 폴리이미드 수지층만으로 이루어진 배열조절층을 각 전극판에 형성시키는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 블랭크 전지를 제조하였다. 실시예 5에서 제조한 액정조성물 B로 블랭크 전지를 채움으로서 강유전성 액정 장치를 제조하였다. 액정장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 광반응시간을 측정하였다. 결과는 다음과 같다.
Figure kpo00097
상기한 실시예 22와 23에서 알 수 있는 것처럼, 다른 장치구조의 경우에서도 마찬가지로 본 발명에 따른 강유전성 액정 조성물 B를 함유한 장치는 각각 저온에서 현저하게 향상된 작용 특성을 나타내고 반응 속도의 감소된 온도의존성을 나타내었다.
[실시예 24]
다음의 화합물을 각각 표시된 비율로 혼합하여 액정 조성물 T를 제조하였다.
Figure kpo00098
액정조성물 T를 다음의 실시예 화합물과 각각 아래 표시된 비율로 더 혼합하여 액정조성물 U를 얻었다.
Figure kpo00099
조성물 U를 사용하는 것 이외에는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정 장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성을 지닌 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00100
[비교예 3]
실시예 24에서 제조한 액정 조성물 T를 전지에 주입하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 이 장치의 측정된 반응시간은 다음과 같다.
Figure kpo00101
[실시예 25]
실시예 화합물 번호 1-25, 1-109 및 1-128 대신에 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용한 이외에는 실시예 24에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 Ⅴ를 제조하였다.
Figure kpo00102
조성물 Ⅴ를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정 장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성을 지닌 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정장치를 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00103
또한, 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 26]
실시예 화합물 번호 1-25, 1-109 및 1-128 대신에 다음의 실시예 화합물을 각각 표시된 비율로 사용한 이외에는 실시예 24에서와 동일한 방법으로 액정 조성물 W를 제조하였다.
Figure kpo00104
조성물 W를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 강유전성 액정장치를 제조하였다. 강유전성 액정 장치에 있어서, 뛰어나고 균일한 배열 특성이 있는 모노도메인이 관찰되었다. 강유전성 액정장치는 실시예 5에서와 동일한 방법으로 반응시간을 측정하고 스위칭 상태등을 관찰하여 다음 결과를 얻었다.
Figure kpo00105
또한, 장치를 구동했을때 분명한 스위칭 작용이 관찰되었고 전압을 다 가한후 우수한 쌍안정성을 나타내었다.
[실시예 27]
2-(트란스-4-펜틸시클로헥실)-5-(4-데실페닐) 벤즈옥사졸(실시예 화합물번호 1-278)을 다음 단계 ⅰ)-ⅱ)을 통해 합성하였다.
단계 ⅰ) 50㎖ 3구 플라스크에 2-아미노-4-(4-데실페닐)페놀 0.70g(2.15mM), 트란스-4-펜틸시클로헥실카르보닐클로라이드 0.48g(2.21mM) 및 디옥산 20㎖를 넣었다. 이 혼합물에 피리딘 0.77㎖를 약 87℃에서 교반하면서 서서히 적가하고, 약 87℃에서, 1.5시간 동안 가열 교반 하였다. 반응후 반응 혼합물을 물 150㎖에 따르고 결정을 침전시켰다. 결정을 여과하여 회수하고 메탄올로 세착하고 톨루엔으로부터 재결정하여 2-(트란스-4-펜틸시클로헥실카르보닐아미노)-4-(4-데실페닐)페놀 0.61g(수율 : 56.1%)을 얻었다.
단계 ⅱ) 30㎖ 둥근 바닥 플라스크에, 2-(트란스-4-펜틸시클로헥실카르보닐아미노)-4-(4-데실페닐)페놀 0.60g(1.19mM), p-톨루엔술폰산 0.07g(0.37mM) 및 o-디클로로벤젠 10㎖를 넣고, 188-192℃에서 40분 동안 교반하였다. 반응후 o-디클로로벤젠을 감압하에 증류 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피(용리액 : 툴루엔)로 정제하여 2-(트란스-4-펜틸시클로헥실)-5-(4-데실페닐)벤즈옥사졸 0.28g(수율 : 48.4%)을 얻었다.
Figure kpo00106
상기한 것처럼 본 발명에 따르면, 강유전성 액정 조성물과 뛰어난 스위칭 특성, 개선된 저온작용특성 및 반응속도의 감소된 온도 의존성을 나타내고, 이 조성물을 함유한 강유전성 액정장치가 제공된다.

Claims (5)

  1. 일반식(Ⅰ) :
    Figure kpo00107
    의 액정성 화합물.
    (상기식에서, R1과 R2는 각각 치환기를 가질 수 있는 탄소수가 1-16인 알킬기를 나타내고, X1과 X2는 각각 단일 결합,
    Figure kpo00108
    를 나타내고, A1과 A2는 각각
    Figure kpo00109
    (여기서 X3와 X4는 각각 수소, 플루오르, 염소, 브롬, -CH3-, -CN- 또는 -CF3를 나타내고 ; Z는 -O- 또는 -S-를 나타낸다))
  2. 제1항에 있어서, X1이 단일결합, -O- 및
    Figure kpo00110
    중의 어느하나이고 ; X2가 단일결합, -O-,
    Figure kpo00111
    및
    Figure kpo00112
    중의 어느하나이고, R1과 R2는 각각 (ⅰ) 탄소수가 1-16, 특히 3-12 인 n-알킬기 ; (ⅱ) m이 1-6이고 n이 2-8인
    Figure kpo00113
    (광학적으로 활성 또는 비활성) ; (ⅲ) r이 0-6, s가 0 또는 1이고 t가 1-12인
    Figure kpo00114
    (광학적으로 활성 또는 비활성) ; (ⅳ) x가 1-14인
    Figure kpo00115
    인 기들중에서 어느 하나인 것을 특징으로 하는 액정성 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(1-1) 내지 (1-298)중의 어느 하나로 표현되는 것을 특징으로 하는 액정성 화합물.
    Figure kpo00116
    Figure kpo00117
    Figure kpo00118
    Figure kpo00119
    Figure kpo00120
    Figure kpo00121
    Figure kpo00122
    Figure kpo00123
    Figure kpo00124
    Figure kpo00125
    Figure kpo00126
    Figure kpo00127
    Figure kpo00128
    Figure kpo00129
    Figure kpo00130
    Figure kpo00131
    Figure kpo00132
    Figure kpo00133
    Figure kpo00134
    Figure kpo00135
    Figure kpo00136
    Figure kpo00137
    Figure kpo00138
    Figure kpo00139
    Figure kpo00140
  4. 2종 이상의 액정성 화합물로 이루어지고, 그중의 적어도 하나는 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 따른 액정성 화합물인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  5. 한쌍의 전극판과 전극판 사이에 놓여진 제4항에 따른 액정 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 장치.
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