NO178575B

NO178575B - Mesomorfisk forbindelse, flytende krystallblanding av minst to mesomorfiske forbindelser, og flytende krystallinnretning som omfatter en slik blanding

Info

Publication number: NO178575B
Application number: NO901741A
Authority: NO
Inventors: Takao Takiguchi; Takashi Iwaki; Takeshi Togano; Yoko Yamada; Shosei Mori
Original assignee: Canon Kk
Priority date: 1989-04-20
Filing date: 1990-04-19
Publication date: 1996-01-15
Also published as: NO901741L; KR900016427A; EP0393613A1; DE69012396D1; NO178575C; NO901741D0; EP0393613B1; ATE111505T1; ES2059864T3; US5190690A; JPH02279681A; KR930006471B1; CA2014811A1; JP2832028B2; CA2014811C; DE69012396T2; AU625181B2; AU5366090A

Abstract

En mesomorfisk forbindelse som er egnet for anvendelse i flytende krystallblandinger er representert ved den føl-gende formel (I):hvori ftog R 2 betegner en alleylgruppe med 1-16 carbonatomer som kan ha en sub-stituent, Xog Xbetegner en enkeltbinding, -0-, -0C-, -CO-, -0CO- eller -C-, nn w 0 0 0 og og Abetegnerhvori Xog Xbetegner hydrogen, fluor, klor, brom -CH, -CN eller -CF, og Z betegner -0- eller -S-. En flytende krystallblanding som omfatter minst én av de ovennevnte forbindelser, og en flytende krystallinnretning hvori en slik flytende krystallblanding inngår, er også krevet.

Description

Oppfinnelsens område og beslektet teknikken stand

Den foreliggende oppfinnelse angår en ny mesomorfisk forbindelse, et flytende krystallmateriale som inneholder forbindelsen, og en flytende krystallinnretning hvori materialet anvendes, og mer spesielt et nytt flytende krystallmateriale med forbedret respons overfor et elektrisk felt, og en flytende krystallinnretning under anvendelse av det flytende krystallmateriale for anvendelse i et apparat for display ved hjelp av flytende krystaller, og en optisk blender hvori flytende krystaller inngår, etc.

Hittil er innretninger med flytende krystaller blitt anvendt som en elektro-optisk innretning på forskjellige områder. For de fleste flytende krystallinnretninger som har funnet praktisk anvendelse anvendes flytende krystaller av TN-typen (tvundne nematiske), som beskrevet i "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" av M. Schadt og W. Helfrich "Applied Physics Letters" voL 18, nr. 4 (februar 15, 1971) s. 127-128.

Disse innretninger er basert på den dielektriske utrettingsvirkning ("alignment"-effekt) for en flytende krystall og utnytter den virkning at den gjennomsnittlige molekylære akseretning blir rettet i en spesifikk retning som reaksjon på et påført elektrisk felt på grunn av d.e flytende krystallmolekylers dielektriske anisotropi. Det hevdes at grensen for responshastigheten er av størrelses-ordenen millisekunder, hvilket er for langsomt for en rekke anvendelser. Derimot er et enkelt drivgrunnmassesystem høyst lovende for anvendelse i forbindelse med en flat frem-viser med stort areal på grunn av en kombinasjon av pris og produktivitet etc. I det enkle grunnmassesystem, et elektrodearrangement hvori avsøkende elektroder ^og signalelektroder er anordnet i en grunnmasse, og for driving anvendes et multipleksdrivskjerna hvor et adressesignal sekvensielt, periodisk og selektivt tilføres til de av-søkende elektroder og foreskrevne datasignaler anvendes selektivt parallelt med signalelektrodene synkront med adressesignalet.

Når den ovennevnte flytende krystall av Tn-type anvendes i en innrenting for et slikt drivsystem, blir et visst elektrisk felt påført på områder hvor en avsøkende elektrode er valgt og signalelektroder ikke er valgt, eller på områder hvor en avsøkende elektrode ikke er valgt og en signalelektrode er valgt (disse områder er såkalte "halwalgte punkter") . Dersom forskjellen mellom en spenning påført på de valgte punkter og en spenning på-ført på de halwalgte punkter er tilstrekkelig stor og et spenningsterskelnivå som er nødvendig for å gjøre det mulig for de flytende krystallmolekyler å rette seg ut eller orienteres perpendikulært på et elektrisk felt inn-stilles på en verdi mellom disse, vil displayinnretningene normalt kunne operere. Efterhvert som antallet (N) av av-søkende linjer øker vil virkeligheten en tid ("duty"-forhold) under hvilken et effektivt elektrisk felt påføres på ett utvalgt punkt når et helt bildeområde (svarende til én ramme) avsøkes, avta med et forhold av l/N. Jo større antallet av avsøkende linjer er desto mindre er derfor spenningsforskjellen mellom en effektiv verdi påført på et utvalgt punkt og ikke-utvalgte punkter når avsøkning ut-føres gjentatte ganger. Resultatet er at dette fører til uunngåelige ulemper ved at bildekontrasten minsker eller ved at det forekommer interferens eller "crosstalk". Disse fenomener betraktes som i det vesentlige uunngåelige problemer som gir seg til kjenne når en flytende krystall ikke har noen bistabilitet (dvs. at flytende krystallmolekyler er horisontalt orientert med hensyn til elektrodeoverflaten som stabil tilstand og er vertikalt orientert med hensyn til elektrodeoverflaten bare når et elektrisk felt blir effektivt påført) drives (dvs. avsøkes gjentatte ganger) ved å gjøre bruk av en tidslagringsvirkning. For å overvinne disse ulemper er spenningsgjennomsnittsmetoden, to-frekvensdrivmetoden, flergrunnmassemetoden, etc. allerede blitt foreslått. Imidlertid er en hvilken som helst metode ikke tilstrekkelig til å overvinne de ovennevnte ulemper. Resultatet er at det for tiden er teknikkens stilling at utviklingen av et stort bildeområde eller høy pakningsdensitet med hensyn til displayelementer er blitt forsinket fordi det er vanskelig å øke antallet av avsøkningslinjer tilstrekkelig.

For å overvinne ulemper ved slike flytende krystallinnretninger i henhold til teknikkens stand er anvendelse av flytende krystallinnretninger med bistabilitet blitt foreslått av Clark og Lagerwall (fveks. japansk utlagt patent-søknad nr. 56t107216, U.S.P. nr. 4367924, etc.) I dette tilfelle blir fordi de flytende krystaller har bistabilitet, ferroelektriske flytende krystaller med chiral smektisk C-fase (SmC<*>) eller H-fase (SmH<*>) i alminnelighet anvendt. Disse flytende krystaller har bistabile tilstander av første og annen optisk stabile tilstander med hensyn til et elektrisk felt påført på disse. Til forskjell fra optiske modulasjonsinnretninger i hvilke de ovennevnte flytende krystaller av TN type anvendes, blir derfor de bistabile flytende krystallmolekyler orientert til første og andre optisk stabile tilstander med hensyn til henholdsvis den ene og den annen av elektriske feltvektorer. Denne type av flytende krystall har dessuten den egenskap (bistabilitet) at den inntar den ene eller den annen av de to stabile tilstander som reaksjon på et påført elektrisk felt og bevarer den erholdte tilstand i fravær av et elektrisk felt.

I tillegg til den ovenfor beskrevne egenskap at den oppviser bistabilitet har en slik ferroelektrisk flytende krystall (herefter av og til forkortet med "FLC") en ut-merket egenskap, og nærmere bestemt en høyhastighets-respons. Dette skyldes at den spontane polarisering av den ferroelektriske flytende krystall og et påført elektrisk felt innvirker direkte på hverandre slik at en overgang av orienteringstilstander induseres. Den resulterende respons—-hastighet er hurtigere enn responshastigheten som skyldes den gjensidige påvirkning mellom dielektrisk anisotropi og et elektrisk felt, med 3 til 4 sifre.

En ferroelektrisk flytende krystall har således potensielt meget utmerkede karakteristika, og dersom disse egenskaper utnyttes, er det mulig å tilveiebringe vesentlige forbedringer hva gjelder flere av de ovennevnte problemer med de vanlige innretninger av TN-type. Spesielt er an-vendelsen for en optisk høyhastighetlukker og en display med høy densitet og et stort bilde forventet. Av denne grunn er utstrakt forskning blitt utført hva gjelder flytende krystallmaterialer som oppviser ferroelektrisitet. Ferroelektriske flytende krystallmaterialer som hittil er blitt utviklet, kan imidlertid ikke sies å tilfredsstille tilstrekkelige karakteristika som er krevet av en flytende krystallinnretning, innbefattende lavtemperaturoperasjons-karakteristikk, høyhastighetsrespons etc. Mellom en responstid T ., størrelsen av spontan polarisering Ps og viskositet

eksisterer den følgende relasjon: ?/(Ps.E), hvor E er en påført spenning. En høyresponshastighet kan derfor oppnås ved (a) å øke den spontane polarisering Ps, (b) ved å senke viskositeten ^ eller (c) ved å øke den påførte spenning E. Imidlertid har drivspenningen en viss øvre grense under hensyntagen til driving med IC, etc, og den bør fortrinnsvis være så lav som mulig. Det er derfor i virkeligheten nødvendig å senke viskositeten eller å øke den spontane polarisering. En ferroelektrisk, chiral, smektisk flytende krystall med en stor spontan polarisering tilveiebringer i alminnelighet et stort internt elektrisk felt i en celle forårsaket av den spontane polarisering og er ansvarlig for å forårsake flere begrensninger hva gjelder konstruksjonen av innretningen som gir bistabilitet. Dessuten vil en altfor stor spontan polarisering kunne for-ventes å adfølge en økning i viskositet, slik at en bemerkelsesverdig økning i responshastigheten ikke vil kunne oppnås som et resultat.

Det antas dessuten at arbeidstemperaturen for en aktuell displayinnretning er 5-40°C, og responshastigheten forandres med en faktor på ca. 20, slik at den 'i virkeligheten overskrider det område som kan reguleres ved hjelp av drivspenning og frekvens.

Som beskrevet ovenfor krever kommersialiseringen av en ferroelektrisk flytende krystallinnretning et ferroelektrisk, chiralt, smektisk, flytende krystallmateriale med lav viskositet, høyhastighetesrespons og lav temperaturavhengighet for responshastigheten.

Oppsummering av oppfinnelsen

Det tas ved oppfinnelsen sikte på å tilveiebringe en mesomorfisk forbindelse, et flytende krystallmateriale, spesielt et ferroelektrisk, chiralt, smektisk flytende krystallmateriale som inneholder den mesomorfiske forbindelse for å tilveiebringe en praktisk ferroelektrisk flytende krystallinnretning, og en flytende krystallinnretning hvori det flytende krystallmateriale anvendes og som har høy responshastighet og en mindre temperaturavhengighet for responshastigheten.

I henhold til den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en mesomorfisk forbindelse som er særpreget ved at den er representert ved den følgende formel (I): hvori og R2 henholdsvis betegner en alkylgruppe med 1-16 carbonatomer som eventuelt er substituert med et fluoratom eller en alkoxygruppe, X^ og X2 betegner henholdsvis en enkeltbinding, og og A2 betegner henholdsvis hvori X3 og X4 betegner henholdsvis hydrogen, fluor, klor, brom, -CH3, -CN eller -CF3, og Z betegner -0- eller -S-.

Ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes dessuten en flytende krystallblanding som omfatter minst to mesomor fiske forbindelser og er kjennetegnet ved at minst én av disse er en mesomorfisk forbindelse ifølge oppfinnelsen.

Det tilveiebringes dessuten ved den foreliggende oppfinnelse en flytende krystallinnretning som omfatter et par elektrodeplater og er kjennetegnet ved at det mellom elek-trodeplatene befinner seg en flytende krystallblanding ifølge oppfinnelsen.

Disse og andre formål, trekk og fordeler ved den foreliggende oppfinnelse vil fremstå tydeligere efter å ha studert den følgende beskrivelse av de foretrukne utførelses-former av den foreliggende oppfinnelse tatt i sammenheng med de ledsagende tegninger.

Kortfattet beskrivelse av tegningene

Fig. 1 er et skjematisk snitt gjennom en flytende krystall-displayinnretning hvori en ferroelektrisk flytende krystall anvendes, og

Fig. 2 og 3 er skjematiske perspektivriss av en inn-retningscelleutførelsesform for å illustrere arbeids-prinsippet for en ferroelektrisk flytende krystallinnretning.

Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen

De mesomorfiske forbindelser som er representert ved den generelle formel (I) kan generelt syntetiseres i henhold til det følgende reaksjonsskjema:

Nitrering (I) av fenoler kan utføres ved anvendelse av metoder som er beskrevet i L. Gattermann, "Die Praxis des Organischen Chemikers", s. 214, R. Adams og medarbeidere "J. Am. Soc", 63, 196 (1941), etc. Ring med Q) og Q) hvori o-aminofenoler forandres til forbindelse med benzoxa-zolringer, kan utføres ved å anvende metoder som er beskrevet i D. W. Hein og medarbeidere, "J. Am. Chem. Soc", 79, 427 (1957), Y. Kanaoka og medarbeidere "Chem. Pharm. Bull.", 18, 587 (1970) , etc. I det tilfelle hvor X1 og X2 er henholdsvis . er det også mulig å danne en gruppe av Ri~xi~Ai~ eHer R2~X2~A2~ via de følgende trinn (a) til (c): (a) Hydroxylgruppe eller carboxylgruppe som er kom-binert med A1 eller A2, modifiseres ved tilsetning av en beskyttende gruppe for å gå over til en ikke-reaktiv eller mindre reaktiv gruppe, som f.eks.

som kan inngå en elimineringsreak-sjon.

(b) Ringlukning (2) og © utføres.

(c) Den beskyttende gruppe elimineres og modifiseres til for å danne Ri~xx~Ai~ eller R2-X2-A2~strukturen.

I formelen (I) beskrevet ovenfor kan foretrukne eksempler av X^ og X2 innbefatte henholdsvis de følgende kombinasjoner:

X^ er en enkeltbinding, X2 er en enkeltbinding,

Ytterligere kan foretrukne eksempler op R^ og R2 i formelen (I) innbefatte de følgende grupper (i) til (iv): (i) n-alkylgruppe som har 1-16 carbonatomer, spesielt 3-12 carbonatomer, hvori m er 1-6 og n er 2-8 .(optisk aktiv eller uaktiv) , hvori r<*>er 0-6, s er 0 eller 1 og t er 1-12 (optisk aktiv eller uaktiv), og hvori x er 1 - 14.<*> betegner her et optisk aktivt sentrum.

Spesifikke eksempler på de mesomorfiske forbindelser representert ved den ovennevnte generelle formel (I) kan innbefatte dem som er vist ved hjelp av de følgende strukturformler:

Det flytende krystallmateriale ifølge den foreliggende oppfinnelse kan oppnås ved å blande minst én art av forbindelsen representert ved formelen (I) og minst én art av en annen mesomorfisk forbindelse i egnede forholdsvise mengder. Det flytende krystallmateriale ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fortrinnsvis fremstilles som et ferroelektrisk flytende krystallmateriale, spesielt et ferroelektrisk, chiralt, smektisk flytende krystallmateriale. Spesifikke eksempler på en annen mesomorfisk forbindelse som beskrevet ovenfor kan innbefatte dem som er angitt ved de følgende strukturformler:

Ved fremstilling av den flytende krystallblanding ifølge den foreliggende oppfinnelse er det ønskelig å blande 1-500 vektdeler, fortrinnsvis 2-100 vektdeler, av en forbindelse representert ved formelen (I) med 100 vektdeler av minst én art av en annen mesomorfisk forbindelse, som nevnt ovenfor, eller en flytende krystallsammensetning som inneholder en annen mesomorfisk forbindelse (herefter ganske enkelt betegnet "flytende krystallmateriale").

Når dessuten to eller flere arter av forbindelsene representert ved formlene (I) anvendes, kan de to eller flere arter av forbindelsen med formelen (I) anvendes i en samlet mengde av 1-500 vektdeler, fortrinnsvis 2-100 vektdeler, pr. 100 vektdeler av det flytende krystallmateriale.

Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fortrinnsvis fremstilles ved å oppvarme den flytende krystallblanding fremstilt som beskrevet ovenfor i en isotrop væske under vakuum, fylling av en tom celle som omfatter et par motsatt i forhold til hverandre anordnede elektrodeplater med blandingen, gradvis avkjøling av cellen for å danne et flytende krystallag og gjenoppretting av det normale trykk.

Fig. 1 er et skjematisk riss som viser et snitt gjennom en utførelsesform av den ferroelektriske flytende krystallinnretning fremstilt som beskrevet ovenfor, for forklaring av dens oppbygning.

Under henvisning til Fig. innbefatter den ferroelektriske flytende krystallinnretning et ferroelektrisk flytende krystallag 1 anordnet mellom et par glassubstrater 2 med en gjennomsiktig elektrode 3 og et isolerende opprettingskontrollag 4. Blytråder 6 er forbundet med elektrodene for å påføre en drivspenning på det'flytende krystallag 1 fra en krafttilførsel 7. Utenfor substratene 2 er et par polarisatorer 8 anordnet for å modulere inn-fallende lys IQ fra en lyskilde 9 i samarbeide med den flytende krystall 1 for å fremskaffe modulert lys I.

Hvert av de to glassubstrater 2 er belagt med en gjennomsiktig elektrode 3 som omfatter en film av I^Og, SnO eller ITO (indium-tinn-oxyd) for å danne en elektrodeplate. Dessuten er et isolerende opprettingskontrollag 4 dannet på disse ved å gni en film av en polymer, som f.eks. polyimid, med en trådduk eller acetatfiber-plantert duk for å orientere de flytende krystallmolekyler i gnidningsret-ningen. Det er dessuten mulig å sette sammen orienterings-kontrollaget av to lag, f.eks. ved først å danne et isolerende lag på et uorganisk materiale, som f.eks. siliciumnitrid, siliciumnitrid som inneholder hydrogen, siliciumcarbid, siliciumcarbid som inneholder hydrogen, silicium-oxyd, bornitrid, bornitrid som inneholder hydrogen, cerium-oxyd, aluminiumoxyd, zirconiumoxyd, titanoxyd eller mag-ne siumfluor id, og ved på dette å danne et orienteringskontrollag av et organisk isolerende materiale, som f.eks. polyvinylalkohol, polyimid, polyamid-imid, polyester-imid, polyparaxylylen, polyester, polycarbonat, polyvinylacetal, polyvinylklorid, polyvinylacetat, polyamid, polystyren, celluloseharpiks, melaminharpiks, ureaharpiks, acrylharpiks eller fotoresistharpiks. Det er alternativt også mulig å anvende et enkelt lag av uorganisk isolerende orienteringskontrollag eller organisk isolerende orienteringskontroll-lag. Et uorganisk isolerende orienteringskontrollag kan dannes ved dampavsetning, mens et organisk isolerende orienteringskontrollag kan dannes ved å påføre et valgt organisk isolerende materiale eller et utgangsmateriale for dette i en konsentrasjon av 0,1-20 vekt%, fortrinnsvis 0,2-10 vekt%, ved spinnebelegning, neddyppingsbelegning, sjablongtrykking, sprøytebelegning eller valsebelegning, efterfulgt av herding eller hårdhetsgjøring under foreskrevne hårdhetsgjøringsbetingelser (f.eks. ved oppvarming). Det isolerende orienteringskontrollag kan ha en tykkelse av vanligvis 30 Å - l^um, fortrinnsvis 30 - 3000 Å, og ytterligere foretrukket 50 - 1000 Å. De to glassubstrater 2

med gjennomsiktige elektroder 3 (som her inklusivt kan betegnes som "elektrodeplater") og dessuten med isolerende orienteringskontrollag 4 for disse holdes slik at de har en foreskreven (men valgfri) avstand ved hjelp av et avstandsstykke 5. For eksempel kan en slik cellestruktur med en foreskreven avstand dannes ved å danne en sandwich av av-standsstykker av siliciumdioxydkuler eller aluminiumoxyd-kuler med en foreskreven diameter med to glassplater for derefter å forsegle omkretsen av disse med f.eks. et epoxy-klebemiddel. Alternativt kan en polymerfilm eller glass-fiber også anvendes som et avstandsstykke. Mellom de to glassplater blir en ferroelektrisk flytende krystall for-seglet for å tilveiebringe et ferroelektrisk flytende krystallag 1 med en tykkelse på som regel 0,5-20^,um, fortrinnsvis l-5^um.

Den ferroelektriske flytende krystall tilveiebragt ved blandingen ifølge den foreliggende oppfinnelse kan med fordel innta en SmC<*->fase (chiral-smektisk C-fase) innen et vidt temperaturområde som innbefatter romtemperatur

(spesielt vidt innen en lavtemperaturside) og oppviser også høyhastighetsrespons, liten temperaturavhengighet for responshastigheten og en vid drivspenningsmargin når den er inneholdt i en innretning.

For spesielt å oppvise en god orienteringskarakteristikk for å danne et jevnt monodomene kan den ferroelektriske flytende krystall oppvise en faseomvandlings-serie som omfatter isotrop fase - CH-fase (cholesterisk fase) - SmA-fase (smektisk A-fase) - SmC<*->fase (chiral smektisk C-fase) ved temperaturfall.

De gjennomsiktige elektroder 3 er forbundet med den eksterne krafttilførsel 7 via blytrådene 6. Dessuten anvendes polarisatorer 8 på utsiden av glassubstratene 2. Innretningen vist på Fig. 1 er av en transmisjonstype og er forsynt med en lyskilde 9.

Fig. 2 er en skjematisk tegning av en ferroelektrisk flytende krystallcelle (innretning) for å forklare bruken av denne. Henvisningstallene 21a og _21b betegner sub-strater (glassplater) på hvilke en gjennomsnittlig elektrode av f.eks. In203, Sn02, ITO (indium-tinn-oxyd), etc, henholdsvis er anordnet. En flytende krystall av en SmC<*->fase (chiral smektisk C-fase) eller SmH<*->fase (chiral smektisk H-fase) i hvilken flytende krystall molekyllag 22 er orientert perpendikulært på glassplatenes overflater, er hermetisk anordnet mellom disse. Heltrukne linjer 23 viser flytende krystallmolekyler. Hvert flytende krystallmolekyl 23 har en dipolmoment (P_L) 24 i en retning per-pendikulær på dets akse. De flytende krystallmolekyler 23 danner kontinuerlig en skruestruktur i samme retning som substratenes forlengelse. Når en spenning som er høyere enn en viss terskelspenning påføres mellom elektrodene dannet på substratene 21a og 21b, blir en skruestruktur for det flytende krystallmolekyl 23 avviklet eller fri-gjort for å forandre orienteringsretningen for de respektive flytende krystallmolekyler 23, slik at dipolmomentene (PJL, ) 24 alle er rettet i samme retning som det elektriske felt. De flytende krystallmolekyler 23 har en langstrakt form og oppviser brytningsanisotropi mellom deres lange akse og korte akse. Det vil derfor lett forstås at når for eksempel polarisatorer anordnet i et krysset nicol-forhold, dvs. med deres polariseringsretninger slik at de krysser hverandre, er anordnet på de øvre og de nedre overflater av glassplatene, vil den flytende krystallcelle anordnet på denne måte funksjonere som en optisk modulasjons-innretning med flytende krystall hvis optiske karakteristika varierer avhengig av polariteten til en påført spenning.

Når dessuten den flytende krystallcelle er laget tilstrekkelig tynn (f.eks. mindre enn ca. lO^um), blir skrue-strukturen til de flytende krystallmolekyler avviklet slik at det fås en ikke-skruestruktur selv i fravær av et elektrisk felt, hvorved dipolmomentet inntar den ene eller den annen av de to tilstander, dvs. Pa i en øvre retning 34a eller Pb i en nedre retning 34b, som vist på Fig. 3, hvorved fås en bistabil tilstand. Når elektrisk felt Ea eller Eb som er høyere enn en viss terskelverdi og for-skjellig fra hverandre hva gjelder polaritet, som vist på Fig. 3, påføres på en celle som har de ovennevnte karakteristika, blir dipolmomentet orientert enten i den øvre retning 34a eller i den nedre retning 34b avhengig av vektoren for det elektriske felt Ea eller Eb. I overens-stemmelse hermed blir de flytende krystallmolekyler orientert i den ene eller den annen av en første stabil tilstand 33a og en annen stabil tilstand 33b.

Når den ovennevnte flytende ferroelektriske krystall anvendes som et optisk modulasjonselement, er det mulig å oppnå to fordeler. Det første er at responshastigheten er ganske hurtig. Den annen er at den flytende krystalls orientering oppviser bistabilitet. Den annen fordel vil bli ytterligere forklart, f.eks. med henvisning til Fig. 3. Når det elektriske felt Ea påføres på de flytende krystallmolekyler, blir disse orientert i den første stabile tilstand 33a. Denne tilstand blir stabilt bibeholdt selv dersom det elektriske felt fjernes. Når derimot det elektriske felt Eb hvis retning er motsatt retningen til det elektriske felt Ea, påføres på disse, blir de flytende krystallmolekyler orientert til den annen stabile tilstand 33b, hvorved molekylenes retninger forandres. Denne tilstand blir på lignende måte stabilt bibeholdt selv dersom det elektriske felt fjernes. Så lenge størrelsen av det elektriske felt Ea eller Eb som påføres, ikke er over en viss terskelverdi, vil dessuten de flytende krystallmolekyler bli plassert i de respektive orienteringstilstander.

Når en slik ferroelektrisk flytende krystallinnretning som omfatter en ferroelektrisk flytende krystallblanding som beskrevet ovenfor mellom et par elektrodeplater, ut-gjøres som en enkel grunnmassefremvisningsinnretning, kan innretningen drives eller opereres ved hjelp av en operasjons-metode som beskrevet i de japanske utlagte patentsøknader (KOKAI) nr. 193426/1984, nr. 193427/1984, nr. 156046/1985

og nr. 156047/1985, etc.

Den foreliggende oppfinnelse vil nedenfor bli mer spesifikt forklart under henvisning til eksempler.

Eksempel 1

2-(4-octylfenyl)-5-(trans-4-octylcyclohexyl)-benzoxazol (eksempelforbindelse nr. 1-218) ble syntetisert ved hjelp av de følgende trinn i) - iii).

Trinn i) 3,00 g (10,4 mM) 4-(trans-4-octylcyclohexyl)-fenol ble dispergert i et blandingsløsningsmiddel av 8,8 ml benzen og 5,2 ml eddiksyre. Til dispersjonen ble 1,2 ml salpetersyre (60%, densitet = 1,38) gradvis tilsatt dråpevis under avkjøling med isvann og omrørt til under 8°C. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt over i vann og ekstrahert med ethylacetat. Det organiske lag ble tørket med vannfritt natriumsulfat og underkastet destil-lasjon under redusert trykk inntil et fast stoff ble dannet. Det faste stoff ble rekrystallisert fra methanol under oppnåelse av 2,05 g 2-nitro-4- (trans-4-octylcyclohexyl)-fenol (utbytte: 59,1%). Trinn ii) 1,90 g (5,70 mM) 2-rnitro-4-(trans-4-octylcyclo-hexyl) -fenyl, 0,35 g r.aktivkull, 0,04 g FeCl3 . 6H20 og 15 ml ethanol ble fylt i en 50 ml tre-halset kolbe og oppvarmet til 55-65°C under omrøring. 1,8 ml 80% hydrazin-hydrat ble gradvis tilsatt dråpevis til denne blanding og oppvarmet til 70°C, efterfulgt av omrøring i 20 min ved 70°C. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen filtrert under oppvarming for å fjerne aktivkullet, og filtratet ble avkjølt til romtemperatur for å utfelle en krystall. Krystallen ble utvunnet ved filtrering og rekrystallisert fra ethanol under oppnåelse av 1,49 g 2-amino-4-(trans-4-octylcyclohexyl)-fenol (utbytte: 86,2%). Trinn iii) 10 g polyfosforsyre, 0,40 g (1,32 mM) 2-amino-4-(trans-4-octylcyclohexyl)-fenol og 0,31 g (1,32 mM) 4-octyl-benzosyre ble fylt i en 50 ml kolbe med rund bunn og efterfulgt av omrøring i 4 timer ved ca. 250°C. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt over i vann, og et uoppløselig stoff ble fjernet ved filtrering. Det uopp-løselige stoff ble tilsatt til 10% K2C03 og tilstrekkelig omrørt, efterfulgt av utvinning av et fast stoff. Det faste stoff ble vasket med vann og renset ved anvendelse av silicagelkolonnekromatografi (eluent: toluen) under oppnåelse av 0,11 g 2-(4-octylfenyl)-5-(trans-4-octylcyclo-hexyl)-benzoxazol (utbytte: 16,7%).

Faseomvandlingstemperatur ( °C)

Kryst.: krystall,

SmC: smektisk C-fase,

N: nematisk fase og

Iso.: isotropisk fase

Eksempel 2

2-(4-octylfenyl)-5-(4-decylfenyl)-benzoxazol (eksempelforbindelse nr. 1-60) ble syntetisert ved hjelp av de følgende trinn i) - iv). Trinn i) 5,00 g 4- (4-decylfenyl)-fenol ble nitrert på samme måte som i trinn i) i eksempel 1 under oppnåelse av 3,50 g 2-nitro-4-(4-decylfenyl)-fenol (utbytte 61,1%). Trinn ii) 3,40 g 2-nitro-4-(4-decylfenyl)-fenol ble redusert på samme måte som i trinn ii) i eksempel 1 under oppnåelse av 2,42 g 2-amino-4-(4-decylfenyl)-fenol (utbytte 77,7%). Trinn iii) I én 5.0 ml tréhalset kolbe ble 0,85 g (2,61 mM):, 0,-68 g 4-octylbenzoylklorid :og 25 ml dioxan fylt og oppvarmet. Til denne blanding ble 0,94 ml pyridin gradvis tilsatt dråpevis ved ca. 90°C under omrøring, efterfulgt av ytterligere omrøring i 1 time ved ca. 90°C. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt over i 150 ml vann for utfelling av en krystall. Krystallen ble utvunnet ved filtrering og vasket med methanol under oppnåelse av 1,34 g 2-(4-octylbenzoylamino)-4-(4-decylfenyl)-fenol (utbytte: 94,7%).

Trinn iv) 1,30 g (2,40 mM) 2-(4-octylbenzoylamino)-4-(4-decyl-fenyl)-fenol, 0,13 g (0,68 mM) p-toluensulfonsyre og 20 ml o-diklorbenzen ble fylt i en 50 ml kolbe med rund bunn, efterfulgt av omrøring i 40 minutter ved 189-192°C. Efter reaksjonen ble o-diklorbenzen destillert av under redusert trykk. Resten ble renset ved hjelp av silicagelkolonnekromatografi (eluent: toluen) under oppnåelse av 0,62 g 2-(4-octylfenyl)-5-(4-decylfenyl)-benzoxazol (utbytte 49,3%).

Faseomvandlinqstemperatur ( °C)

Eksempel 3

2-(4-decyloxyfenyl)-5-(4-decylfenyl)-benzoxazol (eksempelforbindelse nr. 1-133) ble laget på lignende måte som i eksempel 2.

Faseomvandlingstemperatur ( °C)

SmA: smektisk A-fase

Eksempel 4

2-(4-octylfenyl)-5-(5-dodecylpyrimidin-2-yl)-benzoxazol (eksempelforbindelse nr. 1-253) ble syntetisert ved hjelp av de følgende trinn i) - iii). Trinn i) 2,00 g (5.87 mM) 4-(5-dodecylpyrimidin-2-yl)-fenol ble dispergert i 20 ml konsentrert svovelsyre. Til dispersjonen ble 0,50 ml salpetersyre (60%, densitet = 1,38) gradvis tilsatt dråpevis under avkjøling og omrøring ved 2-8°C. Efter tilsetningen ble blandingen omrørt i 30 min ved ca. 5°C. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt over i 150 ml isvann for utfelling av en krystall. Krystallen ble utvunnet ved filtrering, vasket med vann og rekrystallisert fra ethanol under oppnåelse av 1,85 g 2-nitro-4-(5-dodecylpyrimidin-2-yl)-fenol (utbytte: 81,7%). trinn ii) 1,80 g 2-nitro-4-(5-dodecylpyrimidin-2-yl)-fenol ble redusert på samme måte som i trinn ii) i eksempel 1 under oppnåelse av 1,51 g 2-amino-4-(5-dodecyl-pyrimidin-2-yl)-fenol (utbytte: 91,0%) Trinn iii) 2-(4-octylfenyl)-5-(5-dodecylpyrimidin-2-yl)-benzoxazol ble oppnådd på samme måte som i trinn iii) og trinn iv) i eksempel 2.

Faseomvandlinqstemperatur ( °C)

Eksempel 5

En flytende krystallblanding A ble fremstilt ved å blande de følgende forbindelser i de respektive angitte forholdsvise mengder:

Den flytende krystallblanding A ble ytterligere blandet med de følgende eksempelforbindelser i de respektive forholdsvise mengder som angitt nedenfor, under erholdelse av en flytende krystallblanding B.

To 0,7 mm tykke glassplater ble fremskaffet og respektivt belagt med en ITO-film under dannelse av en elektrode for spenningspåføring, og denne ble ytterligere belagt med et isolerende lav av dampavsats SiC^. På det isolerende lag ble en 0,2% oppløsning av silankoplingsmiddel (KBM-602, fra Shinetsu Kagaku K.K.) i isopropylalkohol på-ført ved hjelp av sentrifugalbelegning med en hastighet av 2000 r/min i 15 s og utsatt for varmherdningsbehandling ved 120°C i 20 min.

Dessuten ble hver glassplate som var forsynt med en ITO-film og behandlet på den ovenfor beskrevne måte, belagt med en 1,5% oppløsning av polyimidharpiksutgangsmateriale (SP-510, fra Toray K.K.) i dimethylacetoamid ved anvendelse av et sentrifugalbelegningsapparat som roterte med 200 r/min i 15 s. Derefter ble belegningsfilmen utsatt for varmherding ved 300°C i 60 min under oppnåelse av en ca. 250 Å tykk film. Belegningsfilmen ble gnidd med acetatfiberpodet duk. De to glassplater som var blitt behandlet på denne måte, ble vasket med isopropylalkohol. Efter at aluminaperler med en gjennomsnittlig partikkel-størrelse av 2,0^um var blitt dispergert på én av glassplatene, ble de to glassplater påført på hverandre ved hjelp av et sammenbindende tetningsmiddel (Lixon Bond fra Chisso K.K.), slik at deres gnidde retninger var parallelle med hverandre, og de ble oppvarmet ved 100°C i 60 min under dannelse av en tom celle. Celleavstanden viste seg å være ca. 2yum målt ved hjelp av en Berek-kompensator.

Derefter ble den flytende krystallbehandling B oppvarmet i en isotrop væske og injisert i den ovennevnte frem-stilte celle under vakuum og ble efter forsegling gradvis avkjølt med en hastighet på 20°C/h til 25°C for fremstilling av en ferroelektrisk flytende krystallinnretning.

Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling for å fastslå en optisk responstid (tid fra spenningspåføring inntil transmitansendringen når 90% av maksimum under påføring av en topp-til-toppspenning Vpp av 20 V i kombinasjon med rettvinkelkryssede nicol-polarisatorer). Resultatene er gjengitt nedenfor.

Saitimenligningseksempel 1

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at den flytende krystallblanding A fremstilt i henhold til eksempel 5 ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.

Eksempel 6

En flytende krystallblanding C ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-7 og nr. 1-133 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at den flytende krystallblanding C ble anvendt, og utsatt for måling av responstid på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempel 7

En flytende krystallblanding D ble fremstilt på

samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-7 og 1-133 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at den flytende krystallblanding D ble anvendt, og utsatt for måling av responstid på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempel 8

En flytende krystallblanding E ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-7 og 1-133 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at den flytende krystallblanding E ble anvendt, og utsatt for måling av responstid på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempel 9

En flytende krystallblanding F ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-7 og 1-133 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at den flytende krystallblanding F ble anvendt, og utsatt for måling a responstid på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempel 10

En flytende krystallblanding G ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-7 og 1-133 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at den flytende krystallblanding G ble anvendt, og den ble utsatt for måling av responstiden på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempel 11

En flytende krystallblanding H ble fremstilt ved å blande de følgende forbindelser i de respektive angitte forholdsvise mengder.

Den flytende krystallblanding H ble ytterligere blandet med de følgende eksempelforbindelser i de respektive forholdsvise mengder som er angitt nedenfor, under erholdelse av en flytende krystallblanding I.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen I ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettet orienteringskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responsetid og iakttagelse av en strømbrytingstilstand, etc. på samme måte i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Sammenligningseksempel 2

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at den flytende krystallblanding H fremstilt i eksempel 11 ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.

Eksempel 12

En flytende krystallblanding J ble fremstilt på samme måte som i eksempel 11, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-15, 1-17 og 1-221 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen J ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettet orienteringskarakteristikk iakttatt. Den ferr-elektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en strømbrytingstil-stand etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Da dessuten innretningen ble aktivert, ble en klar strømbrytingsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter at spenningspåføringen hadde opphørt.

Eksempel 13

En flytende krystallblanding K ble fremstilt på samme måte som i eksempel 11, bortsett fra de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-15, 1-17 og 1-221 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen K ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettet orienteringskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en strømbrytingstilstand etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempel 14

En flytende krystallblanding L ble fremstilt på den samme måte som i eksempel 11, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-15, 1-17 og 1-221 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen L ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettet orienteringskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en omkoplingstilstand, etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Da dessuten innretningen ble aktivert, ble en klar omkoplingsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter at spenningspåføringen hadde opphørt.

Eksempel 15

En flytende krystallblanding M ble fremstilt på samme måte som i eksempel 11, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-15, 1-17 og 1-221 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen M ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettet orienteringskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en omkoplingstilstand, etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar omkoplingsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter at spenningspåføringen hadde opphørt.

Eksempel 16

En flytende krystallblanding N ble fremstilt på samme måte som i eksempel 11, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-15, 1-17 og 1-221 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen N ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettet karakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en omkoplingstilstand, etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble

. oppnådd.

Da dessuten innretninger ble drevet, ble en klar omkoplingsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter at spenningspåfØringen hadde opphørt.

Eksempel 17

En flytende krystallblanding 0 ble fremstilt på samme måte som i eksempel 11, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-15, 1-17 og 1-221 i de respektive angitte mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen 0 ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med god og jevn utrettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av respons til og iakttagelse av en omkoplingstilstand, etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempler 18- 21

Flytende krystallblandinger P-S ble fremstilt ved å erstatte eksempelforbindelsene og de flytende krystallblandinger anvendt i eksempel 5 med eksempelforbindelser og flytende krystallblandinger vist i den følgende Tabell 1. Ferroelektriske flytende krystallinnretninger ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5 ved henholdsvis å anvende disse blandinger istedenfor blandingen B, og utsatt for måling av optisk responstid og iakttagelse av omkoplingstil-stander. I innretningene ble et monodomene med en god og jevn utrettingskarakteristikk iakttatt. Resultatene av målingen er vist i den følgende Tabell 1.

Det fremgår av resultatene vist i de ovenstående eksempler 18-21 at de ferroelektriske flytende krystallinnretninger som inneholdt de flytende krystallblandinger P-S oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteri-stikk, en høyhastighetsresponse og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.

Eksempel 22

En tom celle ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5 ved å anvende en 2% vandig oppløsning av poly-vinylalkoholharpiks (PVA-117 fra Kuraray K.K.) istedenfor 1,5% oppløsning av polyimidharpiksutgangsmateriale i dimethylacetoamid på hver elektrodeplate. En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt ved å fylle den tomme celle med den flytende krystallblanding P fremstilt i eksempel 5. Den flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av optisk responsetid på samme måte som i eksempel 5. Resultatene er vist nedenfor.

Eksempel 23

En tom celle ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at SiC^-laget ble sløyfet for å danne et utrettingskontrollag sammensatt av polyimidharpiks-laget alene på hver elektrodeplate. En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt ved å fylle den tomme celle med den flytende krystallblanding B fremstilt i eksempel 5. Den flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av optisk responstid på samme måte som i eksempel 5. Resultatene er vist nedenfor.

Det fremgår av de ovenstående eksempler 22 og 23 at også når innretningene har forskjellige oppbygninger, ga innretningene som inneholdt den ferroelektriske flytende krystallblanding B ifølge den foreliggende oppfinnelse en bemerkelsesverdig forbedret operasjonskarakteristikk ved en lavere temperatur og også en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.

Eksempel 24

Den flytende krystallblanding T ble fremstilt ved å blande de følgende forbindelser i de respektive angitte forholdsvise mengder.

Den flytende krystallblanding T ble ytterligere blandet med de følgende eksempelforbindelser i de respektive forholdsvise mengder som er angitt nedenfor, for å gi en flytende krystallblanding U.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen U ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en omkoplingstilstand, etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Sammenligningseksempel 3

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5 bortsett fra at den flytende krystallblanding T fremstilt i eksempel 4 ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.

Eksempel 25

En flytende krystallblanding V ble fremstilt på samme måte som i eksempel 24, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelser nr. 1-25, 1-109 og 1-128 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen V ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en omkoplingstilstand, etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Eksempel 26

En flytende krystallblanding W ble fremstilt på samme måte som i eksempel 24., bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-25, 1-109 og 1-128 i de respektive angitte forholdsvise mengder.

En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 5, bortsett fra at blandingen W ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn utrettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en omkoplingstilstand, etc, på samme måte som i eksempel 5, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.

Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar omkoplingsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter at spenningspåføringen opphørte.

Eksempel 27

2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-5-(4-decyl-fenyl)-benzoxazol (eksempelforbindelse nr. 1-278) ble syntetisert ved hjelp av de følgende trinn i) og ii).

Trinn i) I en en 50 ml tre-halset kolbe ble 0,70 g (2,15 mM) 2-amino-4-(4-decylfenyl)-fenol, 0,48 g (2,21 mM) trans-4-pentylcyclohexylcarbonylklorid og 20 ml dioxan fylt. Til blandingen ble 0,77 ml pyridin gradvis tilsatt dråpevis ved ca. 87°C under omrøring, efterfulgt av varmomrøring i 1,5 timer ved ca. 87°C. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt over i 150 ml vann for å utfelle en krystall. Krystallen ble utvunnet ved filtrering, vasket med methanol og rekrystallisert fra toluen under oppnåelse av 0,61 g 2-(trans-4-pentylcyclohexylcarbonylamino)-4-(4-decylfenyl)-fenol (utbytte: 56,1%).

Trinn ii) 0,60 g (1,19 mM) 2.(trans-4-pentylcyclohexyl-carbonylamino)-4-(4-decylfenyl)-fenol, 0,07 g (0,37 mM) p-toluensulfonsyre og 10 ml o-diklorbenzen ble fylt i en 30 ml kolbe med rund bunn, efterfulgt av omrøring i 40 min ved 188-192°C. Efter reaksjonen ble o-diklorbenzen destillert av under redusert trykk. Resten ble renset ved hjelp av silicagelkolonnekromatografi (eluent: toluen)

under oppnåelse av 0,28 g 2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-5-(4-decylfenyl)-benzoxazol (utbytte: 48,4%).

Faseomvandlingstemperatur ( °C)

Som beskrevet ovenfor tilveiebringes i henhold til den foreliggende oppfinnelse en ferroelektrisk flytende krystallblanding og en ferroelektrisk flytende krystallinnretning som inneholder blandingen, som oppviser en god om-koplingskarakteristikk, en forbedret operasjonskarakteristikk ved lav temperatur og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.

Claims

1. Mesomorfisk forbindelse, karakterisert ved at den-er representert ved den følgende formel (I) hvori Rx og R2 henholdsvis betegner en alkylgruppe med 1-16 carbonatomer som eventuelt er substituert med et fluoratom eller en alkoxygruppe, X^^ og X2 betegner henholdsvis en enkeltbinding, og og A2 betegner henholdsvis hvori X^ og X^ betegner henholdsvis hydrogen, fluor, klor, bron^-CH^, -CN eller -CF^ og Z betegner -0- eller -S-.

2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at X^ er en hvilken som helst av en enkeltbinding; • X2 er en hvilken som helst av en enkeltbinding, og R, og R2 er henholdsvis en hvilken som helst av gruppene (i)-(iv) som er vist nedenfor: (i) n-alkylgruppe med 3-12 carbonatomer, hvori m er 1-6 og n er 2-8 (optisk aktiv eller uaktiv), hvori r er 0-6, s er 0 eller 1 og t er 1-12 (optisk aktiv eller uaktiv), og hvori x er 1-14.

3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er representert ved en hvilken som helst av de følgende formler (1-1) til (1-298):

4. Flytende krystallblanding som omfatter minst to mesomorfiske forbindelser, karakterisert ved at minst én av disse er en mesomorfisk forbindelse ifølge et hvilket som helst av krav 1-3.

5. Flytende krystallinnretning som omfatter et par elektrodeplater, karakterisert ved at det mellom elektrode-platene befinner seg en flytende krystallblanding ifølge krav 4.