JPH0446162A - 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。 〔従来の技術〕 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｂａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ（“ＡｐｐｌｉｅｄＰ
ｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）　Ｖｏ、Ｉ８．　
Ｎａ４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜１２８
の“Ｖｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａ
ｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　　Ｔｗｉｓｔｅｄ
　　Ｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａビに
示されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型の
液晶を用いたものである。 これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいておリ、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多（の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。 しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点″）にも有限に電界が
かかつてしまう。 選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧闇値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（ｌフレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。 このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さ（なり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。 この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。 この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。 この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。 双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（ＳｍＣ宰相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。 この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。 以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。 この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。 応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［ＩＩ］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。 よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。 −船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多（なる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。 また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。 以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、がつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。 Ｃ発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しがもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。 〔問題を解決するための手段〕 本発明は下記−船蔵（１） （式中Ｒ，，Ｒ２はそれぞれ置換基を有していてもよい
炭素原子数４〜１６のアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基である
。）で示される液晶性化合物、該液晶化合物の少なくと
も１種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１対
の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもので
ある。 好ましいＲ，、Ｒ２は下記（ｉ）〜（Ｖ）から選ばれる
。 （１）炭素原子数４〜１６のｎ−アルキル基またはｎ−
アルコキン基、より好ましくは炭素原子数４〜１２のｎ
−アルキル基またはｎ−アルコキシ基ＣＨ３ ＋　ＯトーチＣＨ２升−ＣＨＣｎＨ２ｎ＋１（ただしｌ
はＯまたはＩであり、ｍは０〜６の整数であり、ｎは１
〜８の整数である。又、光学活性であっても良い。） （ｉｉｉ） ＣＨ３ ÷Ｏトー壬ＣＨ２升−ＣＨ壬ＣＨ２←０ＣＩＨ２１利（
ただしｌはＯまたはｌであり、ｒは０〜６の整数であり
、ＳはＯもしくは１である。又、ｔは１〜１２の整数で
ある。又、これは光学活性であっても良い。） （ｉｖ） モ０←ＣＨ２ＣＨＣＸＨ２Ｋ　＋　＋ 木 （ただしｌは０またはｌてあり、Ｘは４〜１４の整数で
ある。） （Ｖ）フッ素原子、臭素原子、塩素原子、シアノ基また
はトリフルオロメチル基、より好ましくはフッ素原子ま
たはトリフルオロメチル基。 ２−フェニルベンゾオキサゾール骨格を有する液晶化合
物についてはＡ、Ｉ、Ｐａｖｌｕｃｈｅｎｋｏ　　ｅｔ
　　ａｌ、。 Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　３
７．３５−４６　（１９７６）。 に記載されている。しかしながらこの中には本３明の一
般式ＣＩ）で示されるＲ、、Ｒ２で特徴−けられた２−
フェニルベンゾオキサゾール誘導体と記載はない。本発
明者らは一般式（Ｉ）で示さオる２−フェニルベンゾオ
キサゾール誘導体を詳細番。 検討した結果、後に実施例で示すようにＭ　ｏ　Ｉ　、
　Ｃｒ　ｙ　ｓ　ｔ。 Ｌｉｑ、　　Ｃｒｙｓｔ、、　　３７．　３５−４６　
（１９７６）、に記載されている２−フェニルベンゾオ
キサゾール誘導口に比べてより広いスメクチックＣ相を
持ち、さくに本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物の方が広いカイラルスメクチックＣ
相を有し、応答速度の温度依存性が小さいこと力明らか
になった。 さらに、本発明化合物を含む他の強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物を用いることによっても低温におけ
る作動特性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減さ
れるのを見い出した。 〔発明の詳細な説明〕 前記−船蔵ＣＩＥで表わされる液晶性化合物の一般的な
合成法を以下に示す。 ＲＩ　＋ＯＨ フェノール類のニトロ化■にはり、Ｇａｔｔｅｒｍａｎ
ｎによるＤｉｅ　Ｐｒａｘｉｓ　ｄｅｓ　Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｋｅｒｓの２１４ベーンの方法
、Ｒ，Ａｄａｍｓ　　ｅｔａｌ、、　Ｊ、Ａｍ。 Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　６３．　１９６　（１９４１
）の方法などがある。０−アミノフェノール類のベンゾ
オキサゾール環への閉環■、■にはり、Ｗ、Ｈｅ１ｎ　
　ｅｔａｌ、、　　Ｊ。 Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、、　７９．４２７　（１
９５７）やＹ。 Ｋａｎａｏｋａ　　ｅｔａｌ、、Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ
、Ｂｕｌｌ、。 じ、　　５８７　（１９７０）などの方法がある。 Ｒ，、Ｒ２がアルコキシ基の場合、水酸基をベンジル基
、アセトキン基やメトキシ基など脱離可能な保護基で保
護し、ベンゾオキサゾール環に閉環した後に保護基を脱
離させて水酸基とし、対応するアルコキシ基にすること
ができる。又ニトロ基やアセチル基など水酸基に変換可
能な基を存在させ、ベンゾオキサゾール環に閉環した後
に水酸基に変換し、その後アルコキシ基にすることもで
きる。 前記−船蔵〔工］で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式を以下に示す。 （】 （］ Ｈ３ （１−４，６） Ｈ３ Ｈ３ （１，−８９） （ｌ （］−１２０） （ｌ （ｌ 本発明の液晶組成物は前記−船蔵（１）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。 又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、特
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ましい
。 本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（Ｉ［Ｉ）〜
（Ｘｌｌ）で次に示す。 （ｍ） ｅ：０または１　ｆ　Ｏまたはま ただしｅ＋ｆ＝ｏまたはｌ Ｙ′ ・Ｈ，ハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ３ （ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（ＩＩＩａ）〜（
］ｌ１ｄ）が上げられる。 （ＩＶ） ｇＩ ｈ：０またはま ただしｇ＋ｈ＝１ ｉ　ｏまたは１ ＣＨ２ れる。 （Ｖ） ｊ：０またはｌ Ｙ、’　、Ｙ２ ・Ｙ３ ：Ｈ，ハロゲン、ＣＨ３，ＣＦ　３ 、Ｘ２ ：単結合、−ＣＯ−。 Ｃ ＣＯ ○ 、Ｘ４ ：単結合、−ｃｏ−、−ｏｃ ＣＨ２０−、−ＯＣＨ２ （Ｖ）式の好ましい化合物として れる。 （Ｖａ）。 （ｖｂ） が上げら （Ｖｌ） ｋ、ｌ。 ｍ：０またはｌ ただしに＋ｌ　＋ｍ ０゜ ｌ。 Ｘ−５ ・Ｘ２ ・単結合、−ｃｏ−、−ｏｃ−、−ｏ−、−ｏｃ。 れる。 ここで、Ｒ，、Ｒ２’は炭素数１〜炭素数１８の直鎖状
又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２基は−ＣＨハロ
ゲン−によって置き換えられていても良い。さらにＸ、
、Ｘ２と直接結合する一ＣＨ２−基を除（１つもしくは
隣接しない２つ以上の−ＣＨ２Ｎ 基は一部−、−Ｃ−、−ＱＣ−、−Ｃｏ−、−ＣＨ−た
だし、Ｒ８′またはＲ２′が１個のＣＨ２基を−ＣＨハ
ロゲン で置き換えたハロゲン化アルキ ルである場合、Ｒ、Ｌ またはＲ２′ は環に対して単結 合で結合しない。 Ｒ２′は好ましくは、 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基 ｉｉ） ＣＨ３ 壬ＣＨ２ 矢ｐＣＨ Ｃｑ　Ｈ２Ｑ＋１ ｐ　： ０〜５ ｑ　：　１〜１１ 整数 光学活性でもよい ｉｉｉ　） ＣＨ３ −ｔｌ：ＣＨ２ ）　ｒＣＨ（ＣＨ２ ：）ｓ　ＯＣｔ　Ｈ２１＋１ ０〜６ ０゜ １〜１４ 整数 光学活性でもよい ｉｖ） （−ＣＨ２）ｕＣＨ ＊ Ｃｖ　Ｈ２Ｖ＋１ ｕ：０．１ １〜１６ 整数 ■） ＣＨ３ ＣＨＣＯＣｗ　Ｈ２Ｗ＋１ 整数 光学活性でもよい ｖｉ） Ｎ ＋：ＣＨ２ ：）　Ａ　ＣＨ−ＣＢ　Ｈ２Ｂ＋１ ：　０〜２ Ｂ　： １〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉｉ　） Ｎ Ｃ： ０〜２ Ｄ　＝ １〜１５ 整数 光学活性でもよい （Ｈａ） 〜　（ｍｄ） のさらに好ましい化合物とし て （ｍａａ） （ｍｄｃ） が上げられる。 （ＩＶ　ａ　） （ＩＶｃ） のさらに好ましい化合物とし て （ＩＶａａ） （ｒＶ　ｃ　ｂ　） が上げられる。 （Ｖ　ａ　） （Ｖ　ｄ） のさらに好ましい化合物とし て （Ｖ　ａａ） （Ｖｄｆ） が上げられる。 Ｒ１′（）（奸Ｒ２ （Ｖａａ） す Ｒ１′＋ＣＨ２ＣＨ２＋Ｒ２ （Ｖａｄ） Ｒ１′＋ＣＨ２Ｏ＋Ｒ２ （Ｖａｇ） （ＶＴ　ａ　） （■「） のさらに好ましい化合物とし て （ＶＩ　ａ　ａ　） （ＶＩ　ｆ　ａ　） が上げられる。 Ｒ，Ｉ舎ＣＨ２Ｏ号合Ｒ２ （ＶＩ　ａ　ｂ　） す Ｒ、′％ｏｃＨ２＋Ｒ２’ （Ｖｌ　ｂｂ） Ｅｇｏまたはｌ Ｘ３ ：単結合、−Ｃｏ−、−ＱＣ−、−ＣＨ２０ＯＯ 、−ＯＣＨ２ Ｆ。 Ｇ：０または１ 、Ｘ２ ：単結合、−ｃｏ−、−ｏｃ、−。 （■）のより好ましい化合物として られる。 （■ａ）。 （■ｂ） が上げ れる。 （■ｂｂ） が上げられる。 ここで、Ｒ３′、Ｒ４′は炭素数１〜炭素数１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２基は−ＣＨハ
ロゲン−によって置き換えられていても良い。さらにＸ
ｌ＋　Ｘ２と直接結合する一ＣＨ２−基を除く１つもし
くは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２Ｎ 基は一部−、−Ｃ−、−ＱＣ−、−ＣＯ−、−ＣＨＮ −ＣＣＨ３−に置き換えられていても良い。 ただし、Ｒ３′またはＲ４′が１個のＣＨ２基をＣＨハ
ロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、
Ｒ３′またはＲ４′は環に対して単結合で結合しない。 さらにＲ３、Ｒ４′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基 ｌｉ） ＣＨ３ 子ＣＨ２ 丑、ＣＨ Ｃｑ　Ｈ２ｑ＋ ０〜５ １〜１１ 整数 光学活性でもよい ｉｉｉ　） ＣＨ３ ÷ＣＨ２ 矢、ＣＨ（−ＣＨ２ 矢５ＯＣＩＨ２＋＋ ０〜６ ０゜ １〜１４ 整数 光学活性でもよい ｉｖ） ％ＣＨ２”）−、ＣＨ ＊ Ｃｖ　Ｈ２Ｖ＋ ０〜５ １〜１６ 整数 ■） ＣＨ３ ＣＨＣＯＣＷＨ２Ｗ＋ １〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉ） ＣＮ 千ＣＨ２ ＋ＡＣＨ Ｃｓ　Ｈ２Ｂ＋１ Ａ　： ０〜２ Ｂ　： １〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉｉ　） ＣＮ Ｃ： ０〜２ １〜１５ 整数 光学活性でもよい （ＩＸ） Ｈｌ Ｊ：０またはま ただしＨ＋Ｊ＝０またはｌ 、Ｘ２ ：単結合。 ＣＯ Ｃ （Ｘ） Ｘ。 ・Ｘ２ ・単結合、　−ＣＯ 、−０Ｃ−。 〇− 、Ｘ４ 単結合。 ｃｏ−、−ｏｃ−。 ＣＨ２０−、−ＯＣＨ２ れる。 （Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘａ）。 （ｘｂ）が上げら れる。 （ＩＸ　ａ　）〜（ＩＸ　ｃ　）のさらに好ましい化合
物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ） が上げられる。 （Ｘａ）。 （ｘｂ）のさらに好ましい化合物として（Ｘａａ）〜 （Ｘｂｂ） が上げられる。 （ＸＩ） のより好ましい化合物として （ＸＩ　ａ　）〜 （Ｘｒｇ） が上 げられる。 ここで、Ｒ５′、Ｒ６′は炭素数１〜炭素数１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のＸ
ｌ　＋　Ｘ　２と直接結合する一Ｃ■４２−基を除（１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２Ｎ 基は一部−，−（、−、−０Ｃ−−−ＣＯ−−−ＣＨＩ
Ｉ　　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ Ｎ ＣＣＨ３−に置き換えられていても良い。 さらにＲ５′、Ｒ６′は好ましくは、 １）炭素数が１−１５の直鎖アルキル基ｉｉ） ＣＨ３ ÷ＣＨ２矢ｐ　ＣＨＣｑ　Ｈ２ｑ＋ ｐ　：　０〜５ １〜１１ 整数 光学活性でもよい ｉｉｉ　） ＣＨ３ −（−ＣＨ２″＋、ＣＨ子ＣＨ２：）５０Ｃ電Ｈ２

【＋
：　０〜６ ０゜ Ｉ〜Ｉ４ 整数 光学活性でもよい ｉｖ） Ｈ３ −ＣＨＣＯＣＷＨ２Ｗ＋ Ｗ：１〜１５　整数 光学活性でもよい ■） Ｎ 子ＣＨ２ 矢＾ＣＨ ＣＢＨ２Ｂ＋ 二　〇〜２ １〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉ） Ｎ Ｃ： ０〜２ Ｄ　＝ １〜１５ 整数 光学活性でもよい 本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合
物、あるいは液晶組成物とを混合する場合、混合して得
られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物の割
合は１％〜８０％、好ましくは１％〜６０％とすること
が望ましい。 また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合は、
混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性
化合物２種以上の混合物の割合は１％〜８０％、好まし
くは１％〜６０％とすることが望ましい。 さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘電
性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘電性液
晶素子物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
戻すことが好ましい。 第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。 第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。 ２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。 絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
ｏｏｏ人が適している。 この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。 この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。 強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。 又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ’相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。 又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からｃｈ相（コレステリック相）ＳｍＡ相（スメクチ
ック相）−３ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）と
いう相転移系列を有していることが望ましい。 透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。 またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。 第１図は透過型なので光源９を備えている。 第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ±）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメンｌ−（Ｐ土）２４がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニフルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。 本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。 このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。 その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。 以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例１ （例示化合物１ ４−ヘキシルフェノール１．００ｇ　（５，６１ｍｍｏ
ｌｅ）をベンゼン２．０ｍｊ’および酢酸１．３ｍｉ！
の混合溶媒に溶かし、水冷撹拌上反応温度を８℃以下に
保って硝酸（６０％、ｄ＝１．３８）　０．６２ｍ１’
　（８，１５ｍｍｏｌｅ）をゆっくり滴下した。反応終
了後反応物を氷水中にあけて酢酸エチルで抽出し、有機
層を芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラム
クロマト（溶離液トルエン／ヘキサン・Ｉ／２）で精製
し、２−ニトロ−４−ヘキシルフェノールの黄色油状物
１．１．６ｇ（収率９２．６％）を得た。 ５’Ｏｍ！！三つロフラスコに２−二トロー４−ヘキシ
ルフェノール１．１０ｇ　（４，９３ｍｍｏｌｅ）、活
性炭０．３０ｇ、塩化第二鉄・６永和物０．０２ｇ、エ
タノール５ｍｌを入れ、加熱撹拌上内温を５５〜７０°
Ｃに保って抱水ヒドラジン（８０％）　１．５ｍｊ！を
徐々に滴下した。滴下終了後内温７０〜７５℃で３０分
間加熱撹拌した。反応終了後反応物を熱時濾過して活性
炭を除去し、濾液を水にあけて析出した２−アミノ−４
ヘキシルフエノールの結晶を濾取して減圧乾燥した。収
量０．７８ｇ　（収率８１．９％）ポリリン酸１９ｇ、
２−アミノ−４−ヘキシルフェノールｏ、３０ｇ　（１
，５５ｍｍｏｌｅ）、４−オクチル安息香酸０．３７ｇ
　（１，５８ｍｍｏｌｅ）を５０ｍｊ７ナスフラスコに
入れ、２５０℃付近で３時間３０分加熱撹拌した。反応
終了後反応物を水にあけて析出した結晶を濾取し、１０
％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。この結晶を酢酸エ
チルに溶かし、水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去する。残渣
をシリカゲルカラムクロマト（溶離液・トルエン／ヘキ
サン：　１／２）で精製し、エタノールで再結晶して２
−（４−オクチルフェニル）−５−ヘキシルベンゾオキ
サゾールを０．１７ｇ　（収率２８．０％）得た。この
化合物の相転移温度を次に示す。 実施例２ （例示化合物１ 実施例Ｉ と同様にして２ アミノ−４−オクチル フェノールを以下に示す収率で得た。 ２−アミノ−４−オクチルフェノール０．５０ｇ（２，
４３ｍｍｏｌｅ）、４−デシルオキシ安息香酸塩化物０
．８２ｇ（２，５４ｍｍｏｌｅ）、ジオキサン２０ｍｆ
を５０ｍＡ’三つロフラスコに入れ、内温を９０℃付近
に保って加熱撹拌しながらピリジン０．８８ｍｊ！をゆ
っくり滴下した。滴下終了後同じ温度で３５分間加熱撹
拌した。 反応終了後反応物を水にあけ、析出した結晶を濾取水洗
して含水アセトンで再結晶し、２−（４−デシルオキシ
ベンゾイルアミノ）−４−オクチル−フェノール１．０
６ｇ　（収率９０．４％）を得た。 ２−（４−デシルオキシベンゾイルアミノ）−４−オク
チルフェノール１．ＯＯｇ　（２，０８ｍｍｏｌｅ）、
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．０７ｇ、ｏ−ジク
ロルベンゼン１０ｍ１を３０ｍｆナスフラスコに入れ、
１８８〜１９３℃で３７分間加熱撹拌した。反応終了後
反応物０−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、
トルエン−メタノール混合溶媒およびアセトンで順次再
結晶し、２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オク
チルベンゾオキサゾール０．５９ｇ　（収率６１．３％
）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。 実施例３（例示化合物１−５８） 実施例２と同様にして２−（４−へキシルオキシフェニ
ル）−５−ブチルベンゾオキサゾールを以下に示す収率
で得た。 この化合物の相転移温度を次に示す。 実施例４ （例示化合物１ ４−アセトキシ安息香酸２．９０ｇ　（１６，１ｍｍｏ
ｌｅ）、塩化チオニル３．７ｍ！！を２０　ｍ　ｊ！ナ
スフラスコに入れ、室温で撹拌下Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを２滴加えた。その後２０分間還流撹拌を行っ
た。反応終了後反応物に乾燥ベンゼンを加え、減圧蒸留
によりベンゼンとともに過剰の塩化チオニルを留去した
。この操作を２度繰り返した。得られた４−アセトキシ
安息香酸塩化物と２−アミノ−４−オクチルフェノール
３．ｌＯｇ　（１５，１ｍｍｏｌｅ）とジオキサン４０
ｍ１を１００ｎｌナスフラスコに入れ、内温８ｏ〜８４
℃に保って加熱撹拌しながらピリジン５．５ｍｊ！を滴
下した。滴下終了後内温８５〜８８．５℃で２０分間加
熱撹拌した。反応終了後反応物を水冷し、氷水的２００
ｍ１！にあけた。析出した結晶を濾取水洗し、メタノー
ルで再結晶して２−（４−アセトキシベンゾイルアミノ
）−４−オクチルフェノールを４．ｌｏｇ（収率７０．
８％）得た。 ２−（４−アセトキシベンゾイルアミノ）−４＝オクチ
ルフェノール４．００ｇ　（１０，４ｍｍｏｌｅ）、ｐ
−トルエンスルホン酸１水和物０．４０ｇ、ｏ−ジクロ
ルベンゼン４０ｍ１を２００ｍｊ’ナスフラスコに入れ
、１８８〜１９２℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後
Ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残渣に水酸化カリ
ウム１．９８ｇ　（３０，０ｍｍｏｌｅ）、エタノール
６０ｍｆを加えて７５℃付近に保った水浴上で１時間加
熱撹拌を行った。反応終了後エタノールを減圧留去し、
残渣に水を加える。水冷撹拌化濃塩酸６．０ｒｒｌ　（
３４，０ｍｍｏｌｅ）を加えて析出した結晶を濾取水洗
し、エタノールで再結晶して２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−５−オクチルベンゾオキサゾールを２．７０ｇ
　（収率８０．０％）得た。 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルベンゾ
オキサゾール０．５０ｇ　（１，５５ｍｍｏｌｅ）、水
酸化カリウム０．２０ｇ　（３，０３ｍｍｏｌｅ）、ｎ
−ブタノール５　ｍ　Ｉ！を３０ｍＩ！ナスフラスコに
入れ加熱溶解させた。９０℃付近に保った油浴上で加熱
撹拌下（＝）−２フルオロオクタツールから合成した２
−フルオロオクチル−ｐ　−ｈルエンスルポネート０．
９０ｇ（２，５９ｍｍｏｌｅ）をゆっくり加えた。その
後１時間４０分還流撹拌を行った。反応終了後反応物を
水冷し、析出した結晶を濾取水洗後トルエンに溶がして
芒硝乾燥した。トルエンを減圧留去した後残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、ア
セトンで再結晶して２−（４−（２−フルオロオクチル
オキン）フェニル〕−５−オクチルベンゾオキサゾール
を０．４１ｇ（収率５８．３％）得た。この化合物の相
転移温度を次に示す。 叉−ノ 実施例５ （例示化合物１ ４−アセチルフェノール５　、　ＯＯｇ　（３６、７ｍ
　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）を硫酸５０ｍ１に溶かし、水冷撹
拌上反応温度を２〜１０℃に保って硝酸（６０％、ｄ＝
１．３８）３．’１０ｍ１　（４０，７ｍｍｏｌｅ）を
ゆっくり滴下した。滴下終了後同じ温度で撹拌した。反
応終了後反応物を氷水中にあけ、析出した結晶を濾取水
洗してメタノールで再結晶して２−ニトロ−４−アセチ
ルフェノール５．８４ｇ　（収率７９．８％）を得た。 ２−ニトロ−４−アセチルフェノール５．００　ｇ　（
２７，６ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）と２Ｎ−水酸化ナトリ
ウム水溶液７５ｍＡ’を３００ｍｊ！三つロフラスコに
入れ、室温撹拌下ハイドロサルファイドナトリウム２５
．００ｇを水７５ｍ１に溶かした液を１０分間かけて滴
下した。滴下終了後２０分間室温で撹拌し、析出した結
晶を濾取した。 この結晶をメタノール−水混合溶媒で再結晶し、２−ア
ミノ−４−アセチルフェノールを１．６３ｇ　（収率３
９．１％）得た。 実施例２と同様にして２−アミノ−４−アセチルフェノ
ール１．６０ｇ　（１０，６ｍｍｏｌｅ）から２−（４
デシルオキシフエニル）−５−アセチルベンゾオキサゾ
ールを３．１１ｇ（収率７４．７％）得た。 ５０ｍｊｌ！ナスフラスコに２−（４−デシルオキシフ
ェニル）−５−アセチルベンゾオキサゾール１．５０ｇ
（３，８１ｍｍｏｌｅ）、ジクロルメタンＬＯｍｌを入
れて溶かし、室温撹拌下ｍ−クロル過安息香酸０．６６
ｇ（３，８２ｍｍｏｌｅ）、炭酸水素カリウム０．４０
ｇ　（４，ＯＯｍｍｏｌｅ）を順次加えた。その後７時
間４０分還流撹拌を行った。室温まで放冷後ｍ−クロル
過安息香酸０．３３ｇ　（１，９１ｍｍｏｌｅ）、炭酸
水素カリウム０．２０ｇ　（２，ＯＯｍｍｏｌｅ）を順
次追加し、さらに１２時間還流撹拌を行った。反応終了
後不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／酢酸エチル：
１００／１）で精製して２−（４−デシルオキシフェニ
ル）５−アセトキシベンゾオキサゾールを得た。水酸化
カリウム０．５１ｇ　（７，７３ｍｍｏｌｅ）をエタノ
ール５０ｍＩ！に加熱して溶かし、この溶液に前記の２
−（４デ：／ルオキシフェニル）−５−アセトキシ−ベ
ンゾオキサゾールを加えて３０分間６０℃付近で加熱撹
拌した。反応終了後エタノールを減圧留去し、残渣に水
５０ｒｒ＋ｆを加えて水冷撹拌上塩酸０．７ｍｌを加え
た。析出した結晶を濾取水洗し、メタノールで再結晶し
て２−（４−デシルオキシフェニル）５−ヒドロキシベ
ンゾオキサゾール０．２７ｇ　（収率１９．３％）を得
た。 ２０ｍｊ！ナスフラスコに２−（４−デシルオキシフェ
ニル）−５−ヒドロキシベンゾオキサゾール０．２５ｇ
（０、６８ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）、水酸化カリウム０
．０８ｇ　（１，２１ｍｍｏｌｅ）、ブタノール３ｍＩ
！を入れて加熱撹拌して溶かし、ヨウ化オクチル０．１
８ｍ１７（１，ＯＯｍｍｏｌｅ）を加えて５時間４０分
還流撹拌を行った。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣
に酢酸エチルと水を加えて室温で撹拌する。有機層を２
％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、芒硝乾
燥後減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶
離液：トルエン）で精製し、アセトン−メタノール混合
溶媒で再結晶して２−（４−デシルオキシフェニル）−
５−オクチルオキシベンゾオキサゾールＯ，Ｉ７ｇ　（
収率５２．１％）を得た。この化合物の相転移温度を次
に示す。 実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ａを作成
した。 構 造 式 式 重量部 更に、 この液晶組成物Ａに対して、 例示化合物 １−５８を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物 Ｂを作成した。 例示化合物Ｎｏ。 構 造 式 これは下記の相転移温度を示す。 実施例７ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学■製ＫＢＭ−
６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。 さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。 この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤Ｕリクソンボンド（チ
ッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間　
１００°Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。 このセルに実施例１】で混合した液晶組成物Ｂを等方性
液体状態で注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。こ
のセルのセル厚をベレック位相板によって測定したとこ
ろ約２μｍであった。 この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさＰｓと
ピーク・トウ・　ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加
により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０
〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を次に示す。 ｌＯｏＣ３０°０　　　　　　４５℃ 応答速度　　　５０４　μｓｅｃ　　　　　２２６　μ
ｓｅｃ　　　　　１２２　ｐ　ｓｅｃｓ ３．７９ｎＣ／ｃｒｒ？　　　２．５７ｎＣ／ｃｒｒｒ
　　　１．２７ｎＣ／ｃｒｒ？比較例１ 実施例２と同様にして２ ヘキシルオキシ フェニル） メチルベンゾオキサゾールを以下 に示す収率で得た。 この化合物の相転移温度を次に示す。 ５６．３ 液晶組成物Ａに対してこの化合物を以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Ｃを作成した。 重量部 これは下記の相転移温度を示す。 液晶組成物Ｃを用いた以外は全（実施例７と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方法で
自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を測定した。 ｌＯｏｏ　　　　　　　　３０℃　　　　　　　４５℃
応答速度　　　５０７μｓｅｃ　　　　　２２４μｓｅ
ｃ　　　　　４９μ５ｅｃＰｓ　　　　　３．３１ｎＣ
／ｃ　ｒｒｌ’　　　２．２２ｎＣ／ｃ　ｒｄ　　　　
０．５０ｈＣ／ｃ　ｒｒｒ実施例３と比較例１から本発
明化合物がＭ　ｏ　Ｉ　。 Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、、　３７．４４
　（１９７６）に記載されている２−フェニルベンゾオ
キサゾール誘導体に比べて広いスメクチックＣ相を有し
、さらに実施例６および７と比較例１から本発明化合物
を含む強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の方が
応答速度の温度依存性が小さく、より広いカイラルスメ
クチックＣ相を有することがわかった。 実施例８ 液晶組成物Ａに対して実施例２で合成した例示化合物１
−７３を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部これは次の相転移温度を示す。 ９．２　　　　第５６．２　　　６７．１　　　７７．
１Ｃｒｙｓｔ、　−−◆ＳｍＣ−一◆ＳｍＡ−−◆Ｃｈ
−−十Ｉｓｏ。 （’Ｃ） 液晶組成物りを用いた以外は全（実施例７と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方法で
自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を測定した。 １０℃　　　　　３０℃４５°Ｃ 応答速度　　　４９８μｓｅｃ　　　　　２２８　μｓ
ｅｃ　　　　　１４１　μ５ｅｃＰｓ　　　　　３．７
９ｎＣ／ｃ　ｇ　　　２．７１ｎＣ／ｃ　ｒｄ　　　１
．６４ｎＣ／ｃ　ｒｄ実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成中Ｅを作成
した。 構 造 式 式 重量部 カ ■ す Ｈ３ Ｃ９Ｈ１９０＋　ＯＣＨ２◎（涙Ｃ７Ｈ１５構 造 式 更に、この液晶組成物Ｅに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作
成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全〈実施例７
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。 その結果を次に示す。 １０’Ｃ２５℃　　　　４０°Ｃ 応答速度　　　７２３　μｓｅｃ　　　　　３５２１ｔ
　ｓｅｃ　　　　　１９３１１ｓｅｃ比較例２ 実施例９て混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する以
外は全〈実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。 その結果を次に示す。 ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　７８４μｓｅｃ　　　　　３７３μｓｅ
ｃ　　　　　１９７μｓｅｃ実施例１Ｏ 実施例９で使用した例示化合物１−７．　１−１２゜１
−１２９のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部１−４５　　　　　　　Ｆ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例７と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。 測定結果を次に示す。 １０℃　　　　２５℃　　　　４０８Ｃ応答速度　　　
６８１μｓｅｃ　　　　　３３５μｓｅｃ　　　　　１
８４μｓｅｃ実施例１１ 下記化合物を下記の重１部で混合し液晶組成物Ｈを作成
した。 構 造 式 式 重量部 構 造 式 この液晶組成物Ｈに対して、 以下に示づ 例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、沼 晶組成物Ｉを作成した。 例示化合物Ｎｏ。 構 造 式 液晶組成物１をセル内に注入する以外は全〈実施例７と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定し、スイッチング状態等を観察した。 この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。 測定結果を次に示す。 ｌＯｏＣ２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　５７６μｓｅｃ　　　　　２８４μｓｅ
ｃ　　　　　１４５μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。 比較例３ 実施例１１で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は全〈実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。 その結果を次に示す。 １０℃　　　　２５℃　　　　４００Ｃ応答速度　　　
６５３　μｓｅｃ　　　　　３１７　μｓｅｃ　　　　
　１５９　μｓｅｃ実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物１−２．　　ｌ　−２
９゜】−６１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例７と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。 この液晶素子内の均−配向性は良好でちり、モノドメイ
ン状態が得られた。 測定結果を次に示す。 １０℃　　　　２５°Ｃ４０’Ｃ 応答速度　　　５８３　μｓｅｃ　　　　　２８７　μ
ｓｅｃ　　　　　１４９　μｓｅｃ実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物１−４６．　１−７８
゜１−８８のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例７と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。 この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。 測定結果を次に示す。 １０°Ｃ２５℃　　　　４０８Ｃ 応答速度　　　５９１　μｓｅｃ　　　　　２９３　μ
ｓｅｃ　　　　　１５０　μｓｅｃ実施例１４ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物りを作成
した。 構 造 式 式 重量部 構 造 式 この液晶組成物りに対して、 以下に示す 例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液 晶組成物Ｍを作成した。 例示化合物Ｎｏ。 構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例７と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
、スイッチング状態等を観察した。 この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。 測定結果を次に示す。 １０℃　　　　２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　６１６　μｓｅｃ　　　　　３１８　μ
ｓｅｃ　　　　　１７３　μｓｅｃ比較例４ 実施例１４で混合した液晶組成物りをセル内に注入する
以外は全〈実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。 その結果を次に示す。 １０℃　　　　２５°Ｃ４，０℃ 応応答度　　　６６８　μｓｅｃ　　　　　３４０　μ
ｓｅｃ　　　　　１８２　μｓｅｃ実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物１−４８．　］−１０
０゜１−１１０のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１〜２１ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例７と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方法
で光学応答速度を測定した。 測定結果を次に示す。 １０℃　　　　２５°Ｃ４０℃ 応答速度　　　５７２１ｔ　ｓｅｃ　　　　　２９７　
μｓｅｃ　　　　　１６２　μｓｅｃ実施例９〜１５よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物Ｆ、　　Ｇ、
　　Ｉ、　Ｊ、　　Ｋ、　　ＭおよびＮを含有する強誘
電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応答性が
改善され、また応答速度の温度依存性も軽減されたもの
となっている。 実施例１６ 実施例１５で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例７と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。 １０°Ｃ２５°Ｃ４０’Ｃ ５６３μｓｅｃ　　　２９３　μｓｅｃ　　　１６１μ
ｓｅｃ実施例１７ 実施例】５で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例Ｉ５
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と
同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に
示す。 ｉｏ℃　　　　　　　２５℃　　　　　　４０℃５４９
　μｓｅｃ　　　　　２８８　μｓｅｃ　　　　　＋５
９　Ｉｔ　ｓｅｃ実施例１６．１７より明らかな様に、
素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組
成物を含有する素子は、実施例１５と同様に低温作動特
性の非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽
減されたものとなっている。 〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに素子セルの一例を模式的に表わす斜視図である。 第１図において、 Ｏ ■ 第２図において、 １ａ １ｂ ２４　・・・・・・・・・・・・・・・・・−・・・・
・・・・・・・第３図において、 １ａ 強誘電性液晶層 ガラス基板 透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 １ｂ ３３ａ ３ｂ ４ａ ４ｂ ａ ｂ 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有していても
   よい炭素原子数４〜１６のアルキル基、アルコキシ基、
   ハロゲン原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基で
   ある。） で示される液晶性化合物。
2. （２）請求項（１）記載の液晶性化合物を少なくとも１
   種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. （３）請求項（２）記載の液晶組成物を１対の電極基板
   間に配置してなることを特徴とする液晶素子。