JP2872372B2 - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶
組成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳
しくは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ヤツター等に利用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、この様な性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かなり
本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツター
や高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待される。
このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究が
なされているが、現在までに開発された強誘電性液晶材
料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に
用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘土ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が、
例えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、大きな自発分極と低い粘性による高速応答性を
有し、かつ応答速度の温度依存性の小さな強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物が要求される。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速い液晶組成物、特に強誘電
性カイラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成
物を使用する液晶素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕および〔作用〕 すなわち、本発明の第一の発明は、下記一般式〔Ｉ〕
で示される液晶性化合物である。
（R1は炭素数１〜18の直鎖状または分岐状のアルキル基
であり、該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ
以上のメチレン基は−Ｘ−、 −Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよい。ただし
Ｘは０またはＳを示し、Ｙはハロゲンを示す。R2は炭素
数１〜18の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ａ、Ｂ、Ｄはそれぞれ単独に を示し、Z1、Z2は水素原子、ハロゲン、CH3、CNまたはC
F3を示す。ＥはCF3、CH2F、CH3を示す。ｆ、ｇは０また
は１である。但し、ｆが０となるときＡ、Ｂが共に となることはない。） また、第２の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
さらに、第３の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される
液晶性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を
一対の電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶
素子である。
一般式（Ｉ）に示される化合物においてR1は好ましく
はアルキル基中のメチレン基が前述の−Ｘ−又は で置換されたもので、特に好ましくは以下の（ｉ）〜
（iv）から選ばれる。
（ｉ）−Ｇ−CaH2a+1−ｎ （ａは１から18の整数であり、より好ましくは３から14
の整数である） （ii） （ｍは０から７の整数であり、ｎは１から９の整数であ
る。又、光学活性であってもよい） （iii） （ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは１であり、
ｔは１〜14の整数である。又、光学活性であってもよ
い） （iv） （ｕは１から16の整数であり、又、光学活性であっても
よい） Ｇは単結合、 である。
R2はＥがCF3、CH2Fの場合は炭素数が４から８のｎ−
アルキル基である。また、ＥがCH3の場合はｇ＝０の
時、好ましくは炭素数が２から12のｎ−アルキル基であ
り、ｇ＝１の時、好ましくは炭素数１から12のｎ−アル
キル基である。また好ましくはＡ、Ｂ、Ｄの内、少なく
とも２つが から選ばれる。本発明の化合物は、ラセミ体及び光学活
性体の両方の化合物を含むが、光学活性化合物であるこ
とがより好ましい。
本発明者等は、上記の液晶組成物およびそれを使用し
た液晶素子を用いることにより、高速応答性、応答速度
の温度依存性の軽減等の諸特性の改良がなされ、良好な
表示特性が得られることを見い出したものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
〔発明の具体的説明〕
前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の合成法
の一例を以下に示す。
R1、R2、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、ｆ、ｇは前記一般式に準
ずる前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体
的な構造式を以下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式〔Ｉ〕で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（III）〜
（XII）で次に示す。
（III）式の好ましい化合物として（IIIa）〜（IIId）
が上げられる。
（IV）式の好ましい化合物として（IVa）〜（IVc）が上
げられる。
（Ｖ）式の好ましい化合物として（Va），（Vb）が上げ
られる。
（VI）式の好ましい化合物として（VIa）〜（VIf）が上
げられる。
ここで、R1′，R2′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1，X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
ただし、R1′またはR2′が１個のCH2基を ハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場
合、R1′またはR2′は環に対して単結合で結合しない。
R1′，R2′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 ii） p:0〜５ q:2〜11 整数 光学活性でもよい iii） r:0〜６ s:0,1 t:1〜14 整数 光学活性でもよい iv） u:0,1 v:1〜16 整数 ｖ） w:1〜15 整数 光学活性でもよい vi） x:0〜２ y:1〜15 整数 vii） z:1〜15 整数 viii） A:0〜２ B:1〜15 整数 光学活性でもよい ix） C:0〜２ D:1〜15 整数 光学活性でもよい （IIIa）〜（IIId）のさらに好ましい化合物として
（IIIaa）〜（IIIdc）が上げられる。
（IVa）〜（IVc）のさらに好ましい化合物として（IV
aa）〜（IVcb）が上げられる。
（Va）〜（Vd）のさらに好ましい化合物として（Va
a）〜（Vdf）が上げられる。
（VIa）〜（VIf）のさらに好ましい化合物として（VI
aa）〜（VIfa）が上げられる。
（VII）のより好ましい化合物として（VIIa），（VII
b）が上げられる。
（VIII）式の好ましい化合物として（VIIIa），（VII
Ib）が上げられる。
（VIIIb）のさらに好ましい化合物として（VIIIb
a），（VIIIbb）が上げられる。
ここで、R3′，R4′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1，X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
ただし、R3′またはR4′が１個のCH2基を−CHハロゲ
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R3′
またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
さらにR3′，R4′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 ii） p:0〜５ q:2〜11 整数 光学活性でもよい iii） r:0〜６ s:0,1 t:1〜14 整数 光学活性でもよい iv） u:0,1 v:1〜16 整数 ｖ） w:1〜15 整数 光学活性でもよい vi） A:0〜２ B:1〜15 整数 光学活性でもよい vii） C:0〜２ D:1〜15 整数 光学活性でもよい （IX）式の好ましい化合物として（IXa）〜（IXc）が上
げられる。
（Ｘ）式の好ましい化合物として（Xa），（Xb）が上げ
られる。
（XII）式の好ましい化合物として（XIIa）〜（XIId）
が上げられる。
（IXa）〜（IXc）のさらに好ましい化合物として（IXa
a）〜（IXcc）が上げられる。
（Xa），（Xb）のさらに好ましい化合物として（Xaa）
〜（Xbb）が上げられる。
（XI）のより好ましい化合物として（XIa）〜（XIg）が
上げられる。
（XIIa），（XIId）のさらに好ましい化合物として（XI
Iaa）〜（XIIdb）が上げられる。
ここで、R5′，R6′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のX1，X2
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は に置き換えられていても良い。
さらにR5′，R6′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 ii） p:0〜５ q:2〜11 整数 光学活性でもよい iii） r:0〜６ s:0,1 t:1〜14 整数 光学活性でもよい iv） w:1〜15 整数 光学活性でもよい ｖ） A:0〜２ B:1〜15 整数 光学活性でもよい vi） C:0〜２ D:1〜15 整数 光学活性でもよい 本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化
合物、あるいは液晶組成物とを混合する場合、混合して
得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物の
割合は１重量％〜80重量％、好ましくは１重量％〜60重
量％とすることが望ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合
は、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％〜80重量
％、好ましくは１重量％〜60重量％とすることが望まし
い。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘
電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧
に戻すことが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断
面概略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3，SnO2ある
いはITO（インジウム チン オキサイド;Indium Tin O
xide）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。
その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶
縁物質として、例えばシリコン窒化物、水素を含有する
シリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を
含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸
化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグ
ネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリ
ビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セ
ルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹
脂やフオトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御
層として、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていて
もよく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物
質絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配
向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系
ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆
体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
絶縁性配向制御層４の層厚は通常50Å〜１μｍ、好ま
しくは10Å〜3000Å、さらに好ましくは10Å〜1000Åが
適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般
には0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接
続されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構造
がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電界方
向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えることがで
きる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その長軸
方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガ
ラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、
電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素
子となることは、容易に理解される。
本発明における光学変調素子で、好ましく用いられる
液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）
することができる。このように液晶層が薄くなるにした
がい、第３図に示すように電界を印加していない状態で
も液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン
トPaまたはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどち
らかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如
く一定の閾値以上の極性を異る電界Ea又はEbを電圧印加
手段31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電
界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下
向き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１
の安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一
方に配向する。
このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用
いることの利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明について更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 光学活性２−［４−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシメチル）フエニル］−５−デシルピリミジン（例
示化合物19）の製造 下記の工程に従い、２−［４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシメチル）フエニル］−５−デシルピ
リミジンを製造した。
工程１）２−［４−（ヒドロキシメチル）フエニル］−
５−デシルピリミジンの製造 氷冷下、乾燥テトラヒドロフラン（THF）49mlとリチ
ウムアルミニウムハイドライド2.36gの懸濁液に４−
（５−デシル−２−ピリミジル）安息香酸20g（58.8mmo
l）と乾燥THF200mlの混合液を滴下した。滴下後、室温
で一晩撹拌した。反応終了後、6M−塩酸を加えTHFで抽
出したのち、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒
留去後、得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム）及び再結晶（エタノール）に
て精製し、目的物8.3g（25.5mmol）を得た。収率43％ 工程２）２−［４−（ブロモメチル）フエニル］−５−
デシルピリミジンの製造 ２−［４−（ヒドロキシメチル）フエニル］−５−デ
シルピリミジンと4.0g（12.5mmol）に臭化水素−酢酸溶
液（30％）23.0gを加え、50℃で１時間撹拌した。反応
終了後、冷水を加え、酢酸エチルで抽出したのち、無水
硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒留去後、得られた
粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエ
ン）にて精製し、目的物4.0g（10.3mmol）を得た。収率
83％ 工程３）光学活性２−［４−（１−トリフルオロメチル
ヘプチルオキシメチル）フエニル］−５−デシルピリミ
ジンの製造 N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）1mlと水素化ナト
リウム0.07g（1.8mmol）の懸濁液に（Ｒ）−1.1.1.−ト
リフルオロ−２−オクタノール（光学純度93％）0.31g
（1.7mmol）、２−［４−（ブロモメチル）フエニル］
−５−デシルピリミジン0.6g（1.5mmol）とDMF2mlの混
合液を滴下し、室温で５時間撹拌した。反応終了後、飽
和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出したのち、無水硫酸
ナトリウムを加え乾燥した。溶媒留去後、得られた粗結
晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）
及び再結晶（酢酸エチル／メタノール）にて精製し、目
的物0.44g（0.9mmol）を得た。収率60％ この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例２ 光学活性２−［４−（１−モノフルオロメチルヘプチル
オキシメチル）フエニル］−５−デシルピリミジン（例
示化合物18）の製造 N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）1mlと水素化ナト
リウム0.07g（1.8mmol）の懸濁液に（Ｒ）−１−フルオ
ロ−２−オクタノール0.25g（1.7mmol）、２−［４−
（ブロモメチル）フエニル］−５−デシルピリミジン0.
6g（1.5mmol）とDMF2mlの混合液を滴下し、室温で５時
間撹拌した。反応終了後、飽和食塩水を加え、酢酸エチ
ルで抽出したのち、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥し
た。溶媒留去後、得られた粗結晶をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（トルエン）及び再結晶（酢酸エチル
／メタノール）にて精製し、目的物0.38g（0.8mmol）を
得た。収率56％ この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例３ 光学活性２−［４−（１−メチルヘプチルオキシメチ
ル）フエニル］−５−デシルピリミジン（例示化合物2
0）の製造 N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）1mlと水素化ナト
リウム0.07g（1.8mmol）の懸濁液に（Ｒ）−２−オクタ
ノール0.22g（1.7mmol）、２−［４−（ブロモメチル）
フエニル］−５−デシルピリミジン0.6g（1.5mmol）とD
MF2mlの混合液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応
終了後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出したの
ち、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒留去後、
得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（トルエン）及び再結晶（酢酸エチル／メタノール）に
て精製し、目的物0.34g（0.77mmol）を得た。収率51％ この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例４ 光学活性２−［４−（１−メチルプロピルオキシメチ
ル）フエニル］−５−デシルピリミジン（例示化合物2
1）の製造 N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）1mlと水素化ナト
リウム0.06g（1.5mmol）の懸濁液に（Ｓ）−２−ブタノ
ール0.11g（1.5mmol）、２−［４−（ブロモメチル）フ
エニル］−５−デシルピリミジン0.51g（1.3mmol）とDM
F2mlの混合液を滴下し、室温で６時間撹拌した。反応終
了後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出したのち、
無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒留去後、得ら
れた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ト
ルエン）及び再結晶（酢酸エチル／メタノール）にて精
製し、目的物0.27g（0.7mmol）を得た。収率54％ この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例５ 実施例１の工程３と同様の方法により（±）−２−
［４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチ
ル）フエニル］−５−デシルピリミジン（例示化合物9
9）を製造した。
この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例６ 実施例３と同様の方法により（±）−２−［４−（１
−メチルヘプチルオキシメチル）フエニル］−５−デシ
ルピリミジン（例示化合物100）を製造した。
この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例７ 光学活性２−［４−（４−オクチルオキシフエニル）
ベンジルオキシコプロピン酸エチル（例示化合物５）の
製造実施例１の工程１、２と同様の方法により４−（４
−オクチルオキシフエニル）ベンジルブロミドを以下の
収率で製造した。
このブロミドを用い光学活性２−［４−（４−オクチ
ルオキシフエニル）ベンジルオキシ］プロピオン酸エチ
ルを製造した。
N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）1mlと水素化ナト
リウム0.06g（1.5mmol）の懸濁液にＬ−乳酸エチル0.19
g（1.6mmol）、４−（４−オクチルオキシフエニル）ベ
ンジルブロミド0.6g（1.7mmol）とDMF2mlの混合液を滴
下し、室温で６時間撹拌した。反応終了後、飽和食塩水
を加え、酢酸エチルで抽出したのち、無水硫酸ナトリウ
ムを加え乾燥した。溶媒留去後、得られた粗結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）及び再結
晶（酢酸エチル／メタノール）にて精製し、目的物0.22
g（0.5mmol）を得た。収率36％ この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例８ 光学活性２−［４−（１−メチルヘプチルオキシメチ
ル）フエニル−５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ピ
リミジン（例示化合物73）を実施例１と同様に下記の工
程に従い製造した。
この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例９ 光学活性２−［４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシメチル）フエニル−５−（４−ブチルフエニ
ル）ピリミジン（例示化合物38）を実施例１と同様に下
記の工程に従い製造した。
この化合物の相転移温度（℃）を示す。
実施例10 実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする液
晶組成物Ａを調製した。また比較例として実施例１の液
晶性化合物を含有しない液晶性組成物Ｂも調製した。液
晶組成物A,Bの相転移温度を示す。
実施例11 ２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上に
シランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.
2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピードで15秒間塗布し、表面処理を施した。この後120
℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を、回転数2000r.p.mのスピンナ
ーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃で加熱縮
合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åで
あった。
この焼成後の被膜にはアセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株）］を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間、100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルの実施例10で混合した液晶組成物A,Bを等方
性液体状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷
することにより、強誘電性液晶素子を作成した。このセ
ルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ、
約２μｍであった。
この強誘電性液晶素子を使って、自発分極の大きさPs
とピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により
直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90
％）を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を
測定した。その結果を次に示す。
自発分極（nC/cm2） 温度 液晶組成物Ａ 液晶組成物Ｂ 25 9.7 2.5 35 6.0 1.9 40 2.0 1.2 応答速度（μsec） 温度 液晶組成物Ａ 液晶組成物Ｂ 25 660 1280 35 296 690 40 82 550 本発明の光学活性液晶化合物を含有している組成物Ａ
の方が含有していない組成物Ｂよりも自発分極が大きく
また、応答速度も早くなっている。以上の結果より明ら
かに本発明の光学活性液晶化合物を組合わせることによ
り応答特性が大きく改善された。
実施例12 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｃを作
成した。
さらに、この液晶組成物Ｃに対して、例示化合物19を
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
これは下記の相転移温度を示す 液晶組成物Ｄを用いた以外は全く実施例11と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
30℃ 40℃ 45℃ 応答速度 124μsec 78μsec 40μsec Ps 4.2nC/cm2 2.8nC/cm2 1.3nC/cm2 実施例13 液晶組成物Ｃに対して実施例２で合成した例示化合物
18を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成し
た。
これは次の相転移温度を示す 液晶組成物Ｅを用いた以外は全く実施例11と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
30℃ 40℃ 45℃ 応答速度 310μsec 256μsec 200μsec Ps 1.5nC/cm2 1.2nC/cm2 1.1nC/cm2 実施例14 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｆを作
成した。
さらに液晶組成物Ｆに対して実施例３で合成した例示
化合物20を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを
作成した。
これは次の相転移温度を示す 液晶組成物Ｇを用いた以外は全く実施例11と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
30℃ 40℃ 45℃ 応答速度 251μsec 174μsec 136μsec Ps 2.0nC/cm2 1.3nC/cm2 1.0nC/cm2 実施例15 液晶組成物Ｆに対して実施例４で合成した例示化合物
21を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成し
た。
これは次の相転移温度を示す 液晶組成物Ｈを用いた以外は全く実施例11と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
30℃ 40℃ 45℃ 応答速度 176μsec 127μsec 97μsec Ps 2.0nC/cm2 2.1nC/cm2 1.7nC/cm2 実施例16 液晶組成物Ｆに対して実施例５で合成した例示化合物
99を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成し
た。
これは次の相転移温度を示す 液晶組成物Ｉを用いた以外は全く実施例11と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
30℃ 40℃ 45℃ 応答速度 190μsec 128μsec 95μsec Ps 2.4nC/cm2 1.8nC/cm2 1.1nC/cm2 実施例17 液晶組成物Ｆに対して実施例６で合成した例示化合物
100を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成
した。
これは次の相転移温度を示す 液晶組成物Ｊを用いた以外は全く実施例11と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
30℃ 40℃ 45℃ 応答速度 194μsec 137μsec 106μsec Ps 2.5nC/cm2 1.9nC/cm2 1.3nC/cm2 実施例18 液晶組成物Ｆに対して実施例８で合成した例示化合物
73を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成し
た。
これは次の相転移温度を示す 液晶組成物Ｋを用いた以外は全く実施例11と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
30℃ 40℃ 応答速度 142μsec 60μsec Ps 2.0nC/cm2 1.1nC/cm2 以上の結果より、本発明の化合物を用いることにより
光学応答速度の速い液晶組成物が得られることがわかっ
た。
実施例19 透明電極としてITO（Indium Tin Oxide）膜を形成し
たガラス基板上に、ポリイミド樹脂前駆体（東レ（株）
製、SP−510）を用いてスピナー塗布により成膜した
後、300℃で60分間焼成してポリイミド膜を形成した。
次に、この被膜をラビングにより配向処理を行い、ラビ
ング処理軸が直交するようにしてセルを作成した（セル
間隔８μｍ）。
作成したセルにネマチツク液晶組成物（リクソンGR−
63:チツソ（株）製、ビフエニル液晶混合物）を注入
し、TN（ツイステツドネマチツク）型セルとし、これを
偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま
模様）が生じていることが認められた。
前記リクソンGR−63（99重量部）に対して、本発明の
実施例１の光学活性化合物（１重量部）を加えた液晶混
合物を用いて、上記と同様にしてTNセルを作成し、これ
を偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメインは認
められず均一性のよいネマチツク相となっていた。この
ことから、本発明の光学活性化合物はリバース・ドメイ
ンの防止に有効であることが認められた。
〔発明の効果〕
本発明により、電界応答性に良好な液晶性化合物が得
られた。また該液晶性化合物を含有した液晶組成物なら
びに液晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバー
スドメイン防止にも有効であることが確認できた。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに素子セルの一例を模式的に表わす斜視図である。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 岩城 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−115243（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−91049（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−91054（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (16)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （R1は炭素数１〜18の直鎖状または分岐状のアルキル基
    であり、該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ
    以上のメチレン基は によって置き換えられていてもよい。但し、Ｘは０また
    はＳを示し、Ｙはハロゲンを示す。R2は炭素数１〜18の
    直鎖状または分岐状のアルキル基である。A,B,Dはそれ
    ぞれ単独に を示し、Z1、Z2は水素原子、ハロゲン、CH3、CNまたはC
    F3を示す。ＥはCF3、CH2F、CH3を示す。ｆ、ｇは０また
    は１である。但し、ｆが０となるとき、Ａ、Ｂが共に となることはない。） で表される液晶性化合物。
  2. 【請求項２】前記一般式（Ｉ）に表される化合物におい
    て、R1は炭素数１〜18の直鎖状または分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ以上のメチレン基が−
    Ｘ−又は （ＸはＯまたはＳを示し、Ｙはハロゲンを示す）で置き
    換えられている請求項１記載の液晶性化合物。
  3. 【請求項３】前記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
    て、R1が以下の（ｉ）〜（iv）のいずれかである請求項
    １記載の液晶性化合物。 （ｉ）−Ｇ−CaH2a+1−ｎ （ａは１から18の整数である） （ii） （ｍは０から７の整数であり、ｎは１から９の整数であ
    る。又、光学活性であってもよい） （iii） （ｒは０から７の整数であり、ｓは０もしくは１であ
    り、ｔは１〜14の整数である。又、光学活性であっても
    よい） （iv） （ｕは１から16の整数であり、又、光学活性であっても
    よい。） Ｇは、単結合、 である。
  4. 【請求項４】前記一般式（Ｉ）においてR2はＥがCF3、C
    H2Fの場合は炭素数が４から８のｎ−アルキル基である
    か、またはＥがCH3の場合はｇ＝０の時、炭素数が２か
    ら12のｎ−アルキル基であり、ｇ＝１の時炭素数１から
    12のｎ−アルキル基である請求項１記載の液晶性化合
    物。
  5. 【請求項５】前記一般式（Ｉ）において、A,B,Dのうち
    少なくとも２つが のいずれかである請求項１記載の液晶性化合物。
  6. 【請求項６】光学活性である請求項１記載の液晶性化合
    物。
  7. 【請求項７】請求項１乃至６のいずれかの液晶性化合物
    を少なくとも１種含有する液晶組成物。
  8. 【請求項８】前記液晶性化合物を液晶組成物に対し１〜
    80重量％混合する請求項７記載の液晶組成物。
  9. 【請求項９】前記液晶性化合物を液晶組成物に対し１〜
    60重量％混合する請求項７記載の液晶組成物。
  10. 【請求項１０】カイラル相を有する請求項７記載の液晶
    組成物。
  11. 【請求項１１】請求項１乃至６のいずれかの液晶性化合
    物を少なくとも１種含有する液晶組成物を一対の電極基
    板間に配置してなる液晶素子。
  12. 【請求項１２】前記液晶性化合物を液晶組成物に対し１
    〜80重量％混合する請求項11記載の液晶素子。
  13. 【請求項１３】前記液晶性化合物を液晶組成物に対し１
    〜60重量％混合する請求項11記載の液晶素子。
  14. 【請求項１４】前記電極基板上にさらに配向制御層が設
    けられている請求項11記載の液晶素子。
  15. 【請求項１５】前記配向制御層がラビング処理された層
    である請求項14記載の液晶素子。
  16. 【請求項１６】液晶分子のらせんが解除された膜厚で前
    記一対の電極基板を配置する請求項11記載の液晶素子。
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