JP3048166B2 - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

強誘電性液晶組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶
組成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳
しくは電界に対せる応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ヤツター等に利用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（Ｍ・Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジ
ツクス レターズ”（“Applied Physics Letters"）V
o.18,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Depend
ent Optical Activity of a Twisted Nematic liquid C
rystal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用
いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているのが、
いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や
高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって
頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、大きな自発分極と低い粘性による高速応答性を
有し、かつ応答速度の温度依存性の小さな強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物が要求される。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成物を使
用する液晶素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕および〔作用〕 すなわち、本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で示される液
晶性化合物を有する強誘電性液晶組成物である。
ただし、上記式〔Ｉ〕中、Ｘは −CH2O−，−OCH2−の中から選ばれ、Ａは の中から選ばれる。m,nはそれぞれ独立に０または１で
あるが、ｍ＋ｎ＝０または１であり、R1とR2は、下記
（ｉ）〜（iv）から選ばれる。
ｉ）−ＹCH2 nCH3 （ただし、Ｙは単結合，−Ｏ−， の中から選ばれ、ｎは３〜17、より好ましくは４〜16で
ある。） （ただし、Ｙは単結合，−Ｏ−， の中から選ばれ、ｐは０〜７の整数であり、ｑは１〜９
の整数である。また、光学活性であっても良い。） （ただし、Ｚは−Ｏ−， の中から選ばれ、ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もし
くは１であり、ｔは１〜14の整数である。また、これは
光学活性であっても良い。） （ただし、Ｗは−OCH2−， であり、ｍは０〜14の整数である。） 〔発明の具体的説明〕 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる液晶性化合物の一般的
な合成法を以下に示す。
またR1,R2の環状基に隣接する−CH2CH2−が に置き換わった場合、および環状基に隣接する−CH2−
が−Ｏ−で置き換わった場合は、脱離可能な保護基で環
状基に存在する水酸基またはカルボキシル基を保護し、
チオフエン環に閉環した後に保護基を脱離させR1,R2を
形成することも可能である。さらにｎ＝１の場合もフエ
ニル基に存在する水酸基またはカルボキシル基を保護
し、チオフエン環に閉環した後に保護基を脱離させ とすることも可能である。
一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合物の具体的な構造
式を以下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式〔Ｉ〕で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（III）〜
（XII）で次に示す。
（III）式の好ましい化合物として（III a）〜（III
d）が上げられる。
（IV）式の好ましい化合物として（IV a）〜（IV c）
が上げられる。
（Ｖ）式の好ましい化合物として（V a），（V b）が
上げられる。
（VI）式の好ましい化合物として（VI a）〜（VI f）
が上げられる。
ここで、R1′,R2′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1,X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2− に置き換えられていても良い。
ただし、R1′またはR2′が１個のCH2基を または−CHハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキル
である場合、R1′またはR2′は環に対して単結合で結合
しない。
R1′,R2′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 （III a）〜（III d）のさらに好ましい化合物として
（III aa）〜（III dc）が上げられる。
（IV a）〜（IV c）のさらに好ましい化合物として
（IV aa）〜（IV cb）が上げられる。
（V a）〜（V d）のさらに好ましい化合物として（V
aa）〜（V df）が上げられる。
（VI a）〜（VI f）のさらに好ましい化合物として
（VI aa）〜（VI fa）が上げられる。
（VII）のより好ましい化合物として（VII a），（VI
I b）が上げられる。
（VIII）式の好ましい化合物として（VIII a），（VI
II b）が上げられる。
（VIII b）のさらに好ましい化合物として（VIII b
a），（VIII bb）が上げられる。
ここで、R3′,R4′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにX1,X2と
直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しない
２つ以上の−CH2− に置き換えられていても良い。
ただし、R3′またはR4′が１個のCH2基を−CHハロゲ
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R3′
またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
さらにR3′,R4′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 K,L,M:0または１ただしＫ＋Ｌ＋Ｍ＝０または１ （IX）式の好ましい化合物として（IX a）〜（IX c）が
上げられる。
（Ｘ）式の好ましい化合物として（X a），（X b）が
上げられる。
（XII）式の好ましい化合物として（XII a）〜（XII
d）が上げられる。
（IX a）〜（IX c）のさらに好ましい化合物として
（IX aa）〜（IX cc）が上げられる。
（X a），（X b）のさらに好ましい化合物として（X
aa）〜（X bb）が上げられる。
（XI）のより好ましい化合物として（XI a）〜（XI
g）が上げられる。
（XII a）〜（XII d）のさらに好ましい化合物として
（XII aa）〜（XII db）が上げられる。
ここで、R5′,R6′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のX1,X2
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2− に置き換えられていても良い。
さらにR5′,R6′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合
物、あるいは液晶組成物とを混合する場合、混合して得
られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物の割
合は１％〜80％、好ましくは１％〜60％とすることが望
ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合
は、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物２種以上の混合物の割合は１％〜80％、好ま
しくは１％〜60％とすることが望ましい。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘
電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧
に戻すことが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断
面概略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（インジウム チン オキサイド;Indium Tin O
xide）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。
その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層４が形成されている。また絶縁
物質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリ
コン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有
する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化
物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネ
シウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビ
ニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ
エステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂
やフオトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層
として、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていても
よく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質
絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向
制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系な
らば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体
溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
絶縁性配向制御層４の層厚は通常30Å〜１μｍ、好ま
しくは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが
適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般
には0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接
続されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液
晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）す
ることができる。このように液晶層を薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
PaまたはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちら
かの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く
一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手
段31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電界
Ea又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向
き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の
安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方
に配向する。
このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用
いることの利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。
〔実施例〕
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ ジ−2,5（４−ヘキシルフエニル）チオフエン（Ｉ−
２）の製造 下記工程に従いジ−2,5（４−ヘキシルフエニル）チ
オフエンを製造した。
200mlの反応容器にｎ−ヘキシルベンゼン10g（6.17×
10-2mol）、無水マレイン酸6.65g（6.79×10-2mol）、
ニトロベンゼン60mlを仕込み、０℃以下に冷却した。そ
の後、撹拌下０℃以下にて、無水塩化アルミニウム18.3
g（1.37×10-1mol）を少しずつ添加した（60分間要し
た）。添加終了後、徐々に室温に戻しながら24時間反応
させた。次に水50ml、濃塩酸14mlの混合溶液を加えた。
この溶液を酢酸エチルにて抽出し、水洗、乾燥した後、
酢酸エチルを減圧留去した。得られたオイルをベンゼン
に溶かし、ろ過して不溶物を除いた後、ろ液をヘキサン
500mlに注入し、析出した結晶をろ過、乾燥し2.7gの精
製物を得た。（収率16.8％） 5.0g（1.92×10-2mol）、炭酸ナトリウム2.04g（1.92×
10-2mol）、エタノール20mlを仕込み、室温にて１時間
撹拌した。その後、ｐ−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド
3.65g（1.92×10-2mol）、臭化３−エチル−５（２−ヒ
ドロキシメチル）−４−メチル−1,3−チアゾリウム0.6
g、トリエチルアミン1.95gを加え、８時間加熱還流し
た。反応溶液を溶媒留去し、残渣に水30ml、クロロホル
ム50mlを加えて抽出し、有機層を10％硫酸20ml×２、５
％重曹水20ml×２、水20ml×２にて洗浄した。無水硫酸
ナトリウムにて乾燥した後、溶媒留去し7.5gの粗結晶を
得た。これをエタノールにて再結晶し、5.4gの精製物を
得た。（収率69.2％） 5.0g（1.23×10-2mol）、Lowesson's Reagent5.0g（1.2
3×10-2mol）、トルエン30mlを仕込み、20分間加熱還流
した。溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキサン／酢エチ＝50/1
にてカラム精製して、4.7gのカラム精製品を得た（純度
96％）。これをクロロホルム−エタノールにて再結晶２
回行ない、さらにクロロホルム溶媒にて活性炭処理し、
2.57gの精製品を得た。（収率51.7％） 実施例２ ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（４′−ヘ
キシルフエニル）チオフエン（Ｉ−７）の製造 以下の工程に従い２−（４−ヘキシルオキシフエニ
ル）−５−（４′−ヘキシルフエニル）チオフエンを製
造した。
10反応容器にアニソール500g（4.63mol）、無水マ
レイン酸500g（5.10mol）、ニトロベンゼン３を仕込
み、０℃以下に冷却した。これに撹拌下、５℃以下にて
無水塩化アルミニウム1375gを少しずつ添加した（90分
間要した）。添加終了後、同温度で24時間反応させた。
次に水2.1、濃塩酸700mlの混合溶液を加えた。この溶
液を酢酸エチルにて抽出し、水洗、乾燥した後、酢酸エ
チルを減圧留去した。得られた液体をヘキサン６に注
入し、析出した結晶をろ過した。この粗結晶をベンゼン
にて再結晶し、450gの精製物を得た。（収率47.2％） 90.0g（4.37×10-1mol）、炭酸ナトリウム46.3g（4.37
×10-1mol）、エタノール440mlを仕込み、室温にて30分
間撹拌した。その後、ｐ−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒ
ド83.0g（4.37×10-1mol）、臭化３−エチル−５（２−
ヒドロキシメチル）−４−メチル−1,3−チアゾリウム1
3.6g、トリエチルアミン44.1gを加え、8.5時間加熱還流
した。反応溶液を溶媒留去し、残渣に水50ml、クロロホ
ルム１を加えて抽出し、有機層を10％硫酸200ml×
２、５％重曹水200ml×２、水200ml×２にて洗浄した。
無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒留去し142gの
粗結晶を得た。これをエタノールにて再結晶し、114.0g
の精製物を得た。（収率74.1％） 68.0g（1.93×10-1mol）、Lowesson's Reagent78.2g
（1.94×10-1mol）、トルエン340mlを仕込み、20分間加
熱還流した。溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキサン／酢エチ
＝20/1を移動相とするシリカゲルカラムクロマロトグラ
フイーにより精製して、63.1gの精製物を得た。（収率9
3.4％） 50.0g（1.43×10-1mol）、25％臭化水素酢酸溶液500m
l、57％ヨウ化水素水24mlを仕込み、100℃にて20時間加
熱撹拌した。反応溶液を水３に注入し、析出した結晶
をろ過、水洗した。乾燥後、エタノールにて再結晶し、
続いてクロロホルムにて再結晶して、24.6gの精製物を
得た。（収率51.2％） 水酸化カリウム0.19g（2.8×10-3mol）をブタノール2
mlに溶解させた溶液に 0.67g（2.0×10-3mol）を入れ撹拌した。この懸濁液に
１−ヨウ化ヘキサン0.47g（2.2×10-3mol）を加え加熱
還流を３時間行った。反応溶液を水に注入し、酢酸エチ
ルで抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムグラ
フイー（移動相：トルエン）にて精製し、メタノール−
トルエンの混合溶媒で再結晶を行った。目的の表記化合
物は0.30g得られた。（収率36％） 実施例３ ２−（４−ヘプタノイルオキシフエニル）−５−（４−
ヘキシルフエニル）チオフエン（Ｉ−20）の製造 下記工程に従い２−（４−ヘプタノイルオキシフエニ
ル）−５−（４−ヘキシルフエニル）チオフエンを製造
した。
実施例２工程１〜４により得られた 0.67g（2.0×10-3mol）、ヘプタン酸0.26g（2.0×10-3m
ol）、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.42g（2.
04×10-3mol）、４−ピロリジノピリジン40mgをジクロ
ロメタン20mlに溶解させ室温下で一晩撹拌した。反応終
了後、不溶物を濾過して取り除き溶媒留去後、シリカゲ
ルカラムクロマロトグラフイーにて精製した（移動相：
トルエン）。さらにメタノール−トルエン混合溶媒で、
再結晶を行い、0.33gの目的物を得た。（収率37％） 実施例４ ２−｛４−（４−メチルペンタノイルオキシ）フエニ
ル｝−５−（４−ヘキシルフエニル）チオフエン（Ｉ−
38）の製造 下記工程に従い２−｛４−（４−メチルペンタノイル
オキシ）フエニル｝−５−（４−ヘキシルフエニル）チ
オフエン（Ｉ−38）を製造した。
実施例３のヘプタン酸0.26gの代わりに４−メチルペ
ンタン酸0.23gを用いる以外は実施例３と同様の操作を
行い、0.63gの表記化合物を得た。（収率73％） 実施例５ ２−デシル−５−（４−ヘプタノイルフエニル）チオフ
エン（Ｉ−47）の製造 以下の工程に従い２−デシル−５−（４−ヘプタノイ
ルフエニル）チオフエン（Ｉ−47）を製造した。
95.0g（4.61×10-1mol）、炭酸ナトリウム48.9g（4.61
×10-1mol）、エタノール460mlを仕込み、室温にて50分
間撹拌した。その後、ｎ−ウンデシルアルデヒド78.4g
（4.61×10-1mol）、塩化３−ベンジル−５−（２−ヒ
ドロキシメチル）−４−メチル−1,3−チアゾリウム12.
4g、トリエチルアミン46.6gを加え、８時間加熱還流し
た。反応溶液を溶媒留去し、残渣に水500ml、クロロホ
ルム１を加えて抽出し、有機層を10％硫酸200ml×
２、５％重曹水200ml×２、水200ml×２にて洗浄した。
無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒留去し154gの
粗結晶を得た。これをエタノールにて再結晶し、94.7g
の精製物を得た。（収率61.9％） 63.g（1.93×10-1mol）、Lowesson's Reagent76.9g（1.
94×10-1mol）、トルエン450mlを仕込み、15分間加熱還
流した。溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキサン／酢エチ＝20
/1にてカラム精製して、62.8gの精製物を得た。（収率1
00.3％） 50.0g（1.52×10-1mol）、25％臭化水素酢酸溶液500m
l、57％ヨウ化水素水24mlを仕込み、100℃にて２時間加
熱撹拌した。反応溶液を水３に注入し、析出した結晶
をろ過、水洗した。乾燥後、ｎ−ヘキサンにて再結晶し
て、14.7gの精製物を得た。（収率30.6％） 0.63g（2.0×10-3mol）、ヘプタン酸0.26g（2.0×10-3m
ol）、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.42g（2.
04×10-3mol）、４−ピロリジノピリジン40mgを20mlの
ジクロロメタンに溶解させ、室温で一晩撹拌した。反応
終了後、不溶物を濾過して取り除き、溶媒を留去して、
シリカゲルカラムクロマロトグラフイー（移動相：ヘキ
サン／トルエン＝1/1）にて精製し、メタノール−トル
エン混合溶媒中で再結晶を行い、0.57gの精製品を得
た。（収率66％） 実施例６ 光学活性２−デシル５−｛４−（２−フルオロオクチル
オキシ）フエニル｝チオフエン（Ｉ−51）の製造 以下の工程に従い、光学活性２−デシル５−｛４−
（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル｝チオフエン
を製造した。
実施例５の工程１〜３で得られた 0.63g（2.0×10-3mol）と水酸化カリウム0.19g（2.8×1
0-3mol）をブタノール2mlに溶解させ、さらに（＋）−
ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロオクチルエステル
0.62g（2.0×10-3mol）を滴下して加えた後、2.5時間加
熱還流を行った。反応終了後、反応溶液を水に注入し、
酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフイーにて精製した（移動相ヘキサ
ン／トルエン＝1/1）。
さらにメタノール−トルエン混合溶媒で再結晶を行
い、0.15gの精製品を得た。（収率17％） 実施例７ ４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４′−｛２−
（５−デシルチエニル）｝フエニル（Ｉ−58）の製造 下記工程に従い４−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸４′−｛２−（５−デシルチエニル）｝フエニルを製
造した。
実施例５、工程４においてヘプタン酸0.26gの代わり
に４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸0.34gを用い
る以外は実施例５と同様の操作を行うことにより、0.75
gの表記化合物を得た。（収率80％） 実施例８ ４−フルオロ安息香酸４′−｛２−（５−デシルチエニ
ル）｝フエニル（Ｉ−80）の製造 下記工程に従い４−フルオロ安息香酸４′−｛２−
（５−デシルチエニル）｝フエニルを製造した。
実施例５、工程４においてヘプタン酸0.26gの代わり
に４−フルオロ安息香酸0.28gを用いる以外は実施例５
と同様の操作を行うことにより、0.56gの表記化合物を
得た。（収率63％） 次の表に実施例１〜８で製造した化合物の相転移温度
を示す。
実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ａを作
成した。
この液晶組成物Ａに対して実施例６で製造した液晶性
化合物（Ｉ−51）を以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。
これは下記の相転移温度を示した。
次に２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれの
ガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM−60
2］0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.
mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。こ
の後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、
等方相から20℃/hで25℃まで徐冷することにより、強誘
電性液晶素子を作成した。このセルのセル厚をベレツク
位相板によって測定したところ約２μｍであった。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 414μsec 205μsec 133μsec Ps 4.8nC/cm2 3.3nC/cm2 1.9nC/cm2 実施例10 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｃを作
成した。
更に、この液晶組成物Ｃに対して、例示化合物（Ｉ−
２）を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成
した。
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｄを用いた以外は全く実施例９と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 410μsec 185μsec 61μsec Ps 3.2nC/cm2 2.2nC/cm2 0.8nC/cm2 実施例11 実施例10で用いた液晶組成物Ｃに対して例示化合物
（Ｉ−７）を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅ
を作成した。
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｅを用いた以外は全く実施例９と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 438μsec 194μsec 91μsec Ps 3.4nC/cm2 2.4nC/cm2 1.2nC/cm2 実施例12 実施例10で用いた液晶組成物Ｃに対して例示化合物
（Ｉ−20），（Ｉ−38）を以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｆを作成した。
液晶組成物Ｆを用いた以外は全く実施例９と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 448μsec 223μsec 129μsec Ps 2.8nC/cm2 2.2nC/cm2 1.4nC/cm2 実施例13 実施例10で用いた液晶組成物Ｃに対して例示化合物
（Ｉ−58）を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇ
を作成した。
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｇを用いた以外は全く実施例９と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 496μsec 220μsec 112μsec Ps 3.5nC/cm2 2.5nC/cm2 1.3nC/cm2 実施例14 実施例10で用いた液晶組成物Ｃに対して例示化合物
（Ｉ−80）を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈ
を作成した。
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｈを用いた以外は全く実施例と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例と同様の方法で自
発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 応答速度 387μsec 166μsec Ps 2.8nC/cm2 2.0nC/cm2 実施例15 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｈを作
成した。
更に、この液晶組成物Ｈに対して、例示化合物（Ｉ−
47）を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成
した。
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｊを用いた以外は全く実施例９と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 670μsec 298μsec 186μsec Ps 3.4nC/cm2 2.4nC/cm2 1.6nC/cm2 実施例16 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｋを作
成した。
更に、この液晶組成物Ｋに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを
作成した。
液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全く実施例９
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 615μsec 341μsec 208μsec 比較例１ 実施例16で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 784μsec 373μsec 197μsec 実施例17 実施例16で使用した例示化合物Ｉ−11,I−23,I−37の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例９と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 572μsec 324μsec 195μsec 実施例18 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｎを作
成した。
更に、この液晶組成物Ｎに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを
作成した。
液晶組成物Ｎをセル内に注入する以外は全く実施例９
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイツチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 503μsec 264μsec 142μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例２ 実施例18で混合した液晶組成物Ｎをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 653μsec 317μsec 159μsec 実施例19 実施例18で使用した例示化合物Ｉ−41,I−53,I−70の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例９と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 485μsec 267μsec 149μsec 実施例20 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｒを作
成した。
更に、この液晶組成物Ｒに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｓを
作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例９と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 595μsec 318μsec 174μsec 比較例３ 実施例20で混合した液晶組成物Ｒをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 668μsec 340μsec 182μsec 実施例21 実施例16で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
16と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を
次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 613μsec 337μsec 202μsec 実施例22 実施例16で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例16と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例16と同様の
方法で光学応答時間を測定した。その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 589μsec 320μsec 189μsec 実施例21,22より明らかな様に、素子構成を変えた場
合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子
は、実施例16と同様に低温作動特性の非常に改善され、
かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなって
いる。
〔発明の効果〕
上述したように、本発明によればスイツチング特性が
良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び応答
速度の温度依存性の軽減された液晶素子、ならびにその
ような液晶素子を構成するために有用な液晶性化合物お
よび液晶組成物が提供される。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、第２図および第３図は強誘電液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。 １……強誘電液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……配列制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 21a……基板 21b……基板 22……強誘電液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24 409/12 409/12 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 欧州特許出願公開364923（ＥＰ，Ａ １) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ ｔ．，（1979），（３），ｐ．243−４ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/34 C09K 19/42 C07D 333/08 C07D 333/16 C07D 333/22 C07D 333/24 C07D 409/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合物
    を有する強誘電性液晶組成物。 ただし、上記式〔Ｉ〕中、Ｘは −CH2O−，−OCH2−の中から選ばれ、Ａは の中から選ばれる。m,nはそれぞれ独立に０または１で
    あるが、ｍ＋ｎ＝０または１であり、R1とR2は、下記
    （ｉ）〜（iv）から選ばれる。 ｉ）−ＹCH2 nCH3 （ただし、Ｙは単結合，−Ｏ−， の中から選ばれ、ｎは３〜17、より好ましくは４〜16で
    ある。） （ただし、Ｙは単結合，−Ｏ−， の中から選ばれ、ｐは０〜７の整数であり、ｑは１〜９
    の整数である。また、光学活性であっても良い。） （ただし、Ｚは−Ｏ−， の中から選ばれ、ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もし
    くは１であり、ｔは１〜14の整数である。また、これは
    光学活性であっても良い。） （ただし、Ｗは−OCH2−， であり、ｍは０〜14の整数である。）
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