JPH0358980A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。

〔従来の技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、Ｓｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ″（ＡｐｐｌｉｅｄＰ
ｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ″）　Ｖｏ、１８．　
ＮＣＬ４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜１２
８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃ
ａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　　ａ　　Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ　　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ
”に示されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮ　ｅ　ｍ　ａ　
ｔ　ｉ　ｃ　）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（ｌフレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇ６ｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（ＳｍＣ木相）又はＨ相（ＳｍＨ’相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられオこ光学変調素子と
は異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光
学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対
しては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。

また、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上
記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多（に対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［ＩＩ］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さ（する （つ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかじ印加電界は、■Ｃ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多（なる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

一方、代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基板
上にＩＴＯ等で電極パターンを形成し、その上にＳｉＯ
□等で上下基板のショート防止層を形成（約１０００人
）、その上にポリイミド（ＰＩ　；東し社５Ｐ５１０．
５Ｐ７１０等）膜を４００人位の膜厚で形成し、さらに
ＰＩ膜をラビング処理したものを上下対称な配向になる
ように向い合わせて構成し、その基板間隔を１〜３μｍ
に保つものである。

このような条件下で配列した強誘電性液晶は、般に上下
基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配向を示さ
ないことが知られている（スプレー配向）。このような
場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低いことであ
る。

透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニコ
ル下で入射光Ｉ。の強度に対して！の強度を得る。

λ ここで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）である
。

前述のセルを用いスプレー配向をとった場合、現状では
θａは５６〜８°である。Δｎｄπ／λのコントロール
は物性的に簡単に行えないので、θａを大きくしてＩを
太き（したいが、スタティックな配向手法によってはな
かなか達成できない。

このような問題に対して、強誘電性液晶の４６項のトル
クを用いることによりθａを広げられることが知られて
いる（１９８３年ＳＩＤでＡＴＴにより発表、特開昭６
１−２４５１４２号、６１−２４６７２２号、６１−２
４６７２３号、６１−２４６７２４号、６１−２４９０
２４号、６１−２４９０２５号）。

液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわちス
イッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加するこ
とにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大させ
て透過率を上げることができる（ＡＣスタビライズ効果
）。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、前述の問題点を解決すること、すなわち、第一に新規
な液晶化合物を用いることにより、応答特性が優れてい
る液晶組成物および該液晶徂酸物を用いた液晶素子を提
供すること、第二に新規な液晶化合物を用いることによ
り、ＡＣスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく
向上させられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた
液晶素子を提供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明は、下記一般式（Ｉ） Ｒ，、Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜１８の置換基を有して
もよい非光学活性な直鎖状又は分岐状のアルキル基を表
わす。） で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
１種を含有する液晶組成物、および該液晶性化合物を一
対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもの
である。

（ここで、Ａは−Ａ＋　　Ａ２　　、　　　Ａ２−ｐ、
。

Ａ１を表わす。

を表わす。

一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物のうち、ＲＩ　＋
　　Ｒ２は好ましくは下記（ｉ）〜（ｉｉｉ　）から選
ばれる。

（ｉ）炭素数が１〜１８であるｎ−アルキル基。

（ｉｉ　） 〔発明の詳細な説明〕 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の合成法の一
例を以下に示す。

（ｍは１〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数である。

但し、光学活性ではない。） （ｉｉｉ　） Ｙ−Ａ−Ｃ−Ｃｆｆｉ （ｒはＯ〜７の整数であり、Ｓ−は０もしくは１である
。ｔは１〜１４の整数である。但し光学活性でない。） ｉ）　一般式（Ｉ）において、Ｘが単結合または一〇−
のとき −Ｒ２・ Ｒ２ 一般式（Ｉ） において、 Ｘが一０Ｃ− 一０ＣＯ−のとき １ 前記一般式（Ｉ） で示される液晶性化合物の具 体的な構造式を以下に示す。

ＣＨ３ （１−２） （ｎ＝ｏ。

１） ｉｉｉ）一般式（１） ％式％ （１３） （但し、上記式中Ｒ１゜ Ｒ２，Ａは前記定義のとおりである。）（１−１０） （１−６） （１−１１） （１−７） （１−１２） （１−８） （１−１３） （１−９） （１−１４） （１−１５） （１ １６） （１−１７） （１−１８） （１−２５） （１ ２６） （１ ２７） （１ ２８） （１−２９） す （１ ２０） （１ ２１） （１−２２） （１−２３） （１ ３０） （１ ３１） （１−３２） （１ ３３） （１−３４） （１−３５） （１ ３７） （１−３８） （１ ３９） （１−４５） （１−４６） （１−４７） （１−４８） （１−４９） （１−４０） （１−４１） （１−４２） （１−４３） （１−４４） （１−５０） （１−５１） （１−５２） （１−５５） （１−５６） （１−５７） （１−５８） （１−６６） （１−，６７） （１−６０） （１−６１） （１−６２） （１−６３） 本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。

また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。

化合物Ｎｏ。

Ｃ７Ｈ，、Ｏ舎ＯＣＨ２−＠−＠−Ｃｏ（−ＣＨ２）２
　ＣＨＣ２Ｈ。

（５６） １１ ｃ　８Ｈ，７−＠−＠−ｃｏ−＠−ｃｏ−ｅｃＨ２）２
　ＣＨＯＣＳ　Ｈ，。

＊ （６２） ＣＨ３ Ｃ８゜Ｈ２，ｏ−＠−ＣＨ２ＣＨ２舎ｏｃＨ２ｃＨｏｃ
２Ｈ５＊ （７０） ＣＨ。

Ｈ３ （８８） （１１４） ＣＩ （１２０） ＯＣＮ （１２３） （１２４） （１２５） （１２６） ｃ　８Ｈ，７４吾ＱＣ６Ｈ，３ （１３３） （１３４） （１３５） （１３６） （１３７） （１２７） （１２８） （１２９） （１３０） （１３１） （１３２） （１４４） ０５Ｈ１，４舎砕Ｃ６Ｈ１３ （１４５） （１４６） （１４７） （１４８） （１４９） （１５０） （１５７） （１５８） （１５９） （１６０） （１６１） （１６２） （１５１） （１５２） （１５３） （１５４） （１５５） （１５６） （１６３） （１６４） （１６５） （１６６） （１６７） （１６８） （１６９） （１７０） （１７１） （１７２） （１７３） （１７４） （１８１） （１８２） （１８３） （１８４） （１８５） （１８６） （１７５） （１７６） （１７７） （１７８） （１７９） （１８０） （１８７） （１８８） （１８９） （１９０） Ｃ７゜Ｈ２１０＋ＣＨ２０＋　ＱＣ９Ｈ１９（１９１） ｃ　、２Ｈ２［ｉ　０−＠−ＣＨ２０−＠−ＱＣ、Ｈ１
３（１９２） （１９３） （１９９） （１９４） （１９５） （１９６） （１９７） （１９８） 本発明の液晶性化合物と１種以上の上述の液晶性化合物
、あるいは液晶組成物（以下、液晶材料と略す）との配
合割合は液晶材料１００重量部当り、本発明の液晶性化
合物を１〜５００重量部、好ましくは１〜２００重量部
とすることが望ましい。

また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は前述した液晶材料１００重量部当
り、本発明の液晶性化合物の２種以上の混合物を１〜５
００重量部、好ましくは１〜２００重量部とすることが
望ましい。

さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘電
性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ、常圧
にもどすことが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面
概略図である。

第１図において、符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ　２０３１Ｓｎ
Ｏ２あるいはＩＴＯ（インジウム　チン　オキサイド；
　Ｉｎｄｉｕｍ　　Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜か
ら成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイミ
ドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等で
ラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向
制御層４が形成されている。また絶縁物質として例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリ
コン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、
セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸
化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物
質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル
、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミ
ン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹
脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁
性配向制御層４が形成されていてもよく、また無機物質
絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単
層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無機系なら
ば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を
溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１
〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用い
て、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法
、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬
化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることが
できる。

絶縁性配向制御層４の層厚は通常５０人〜１μｍ１好ま
しくは１００人〜３０００人、さらに好ましくは１００
人〜１０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般に
は０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続
されている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ土）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ±）２４がすべ
て電界方向に向（よう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄＜（例えばｌＯμ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
Ｐａまたはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ
）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図
に示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥ
ｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双
極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、そ
れに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるい
は第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用い
ることの利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

以下実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。

実施例１ ２−へキシル−５−［４’　−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジル）フェニル］　−１，３，４−チアジアゾール
（例示化合物１−２）の製造 下記の工程に従い２−へキシル−５−（４’　−（５−
へブチル−２−ピリミジル）フェニルｌ　−１，３゜４
−チアジアゾールを製造した。

工程１）ヘプタノヒドラジドの製造 エタノール２０ｍｊ！にヘプタン酸エチル１５ｇを溶解
させた溶液に抱水ヒドラジン１２．２ｇを加え、４．５
時間加熱還流により反応させた後、放冷し、析出した結
晶を濾取した。エタノール２０ｍ１で再結晶を行い７ｇ
のヘプタノヒドラジドを得た。

工程２）　Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’−４−（５’−へブ
チル−２′−ピリミジル）ベンゾイルヒドラジンの製造 工程１で得たヘプタノヒドラジド２．０ｇを２７ｍ１の
ピリジンに溶解させ、４０℃に加熱した溶液に４−（５
′−へブチル−２′−ピリミジル）安息香酸酸クロリド
４．７ｇを乾燥ベンゼン２０ｍｆに溶解させた溶液を滴
下して加えた。室温で１晩撹拌し、反応させた後、反応
溶液を氷水に抽入し酢酸エチルを用いて抽出し、さらに
有機層中の固体を濾取した。得られた固体はジメチルホ
ルムアミドにて再結晶を行い、３．１ｇのＮ−ヘプタノ
イル−Ｎ′−４−（５′−へブチル−２′−ピリミジル
）ベンゾイルヒドラジンを得た。

工程３）２−へキシル−５−（４’　−（５−へブチル
−２−ピリミジル）フェニル）　−１，３゜４−チアジ
アゾールの製造 Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ’−４−（５’−へブチル−２−
ピリミジル）ベンゾイルヒドラジン２．６ｇのピリジン
溶液２０ｍ１に室温にてＰ　２Ｓ　、　１．８４ｇを１
５分間で添加した。その後、１００℃に加熱し６時間反
応させた。反応溶液をエタノール１０ｍＩ！、水２００
ｍ１の混合溶液中に注入し、クロロホルム抽出（１００
ｍＩ！Ｘ３）、水洗、無水ＭｇＳＯ４にて脱水後、溶媒
留去して２６５ｇの粗結晶を得た。この粗結晶はカラム
クロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エチル＝
２／１、固定相ニジリカゲル）で精製し、目的の２−ヘ
キシル−５−（４’　−（５−ヘプチル−２−ピリミジ
ル）フェニル］　−１，３，４−チアジアゾールを得た
。

相転移温度（°Ｃ） 実施例２ ２−へキシル−５−（４’−（４’−ペンチルシクロヘ
キシル）フェニルｌ　−１，３，４−チアジアゾール（
例示化合物１−２１）の製造 Ｃ６Ｈ，３ＣＮＨＮ）（２ 工程１）Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’　−４’　−（４“ペ
ンチルシクロヘキシル）ベンゾイル ヒドラジンの製造 実施例１の工程１の方法により得られたヘプタノヒドラ
ジド２．０ｇを２７ｍ１のピリジンに溶解させ、４０°
Ｃに加熱した溶液に４−　（４’　−ペンチルシクロへ
キシル）安息香酸クロリド４．４ｇを乾燥ベンゼン１２
ｍ１に溶解させた溶液を滴下して加えた。室温で１晩撹
拌し反応させた後、反応溶液を氷水に抽太し酢酸エチル
を用いて抽出し、さらに有機層中の固体を濾取した。得
られた固体はジメチルホルムアミドにて再結晶を行い、
４．ＯｇのＮ−ヘプタノイル−Ｎ’　−４’　−（４’
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイルヒドラジンを得
た。

工程２）２−へキシル−５−［４’−（４’−ペンチル
シクロヘキシル）フェニル）−１゜３．４−チアジアゾ
ールの製造 Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’　−４’　−（４’−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾイルヒドラジン３．７５ｇのピ
リジン３０　ｍ　ｌの溶液に室温にてＰ２Ｓ５２．８１
ｇを１５分間で添加した。その後、１００℃に加熱し６
時間反応させた反応溶液をエタノールｘｏｍ１．水２０
０ｍｊ７の混合溶液中に注入し、析出した結晶を濾取し
乾燥して４．６ｇの粗結晶を得た。得られた粗結晶をま
ずトルエンで再結晶させ、不純物を濾別し、母液をカラ
ムクロマトグラフィー（固定相ニジリカゲル、移動相：
トルエン）で精製し、０．３１ｇの目的物を得た。

相転移温度（０Ｃ） 実施例３ ２−オクチル−５−［４’−（４’−ペンチルフェニル
）シクロヘキシルｌ　−１，３，４−チアジアゾール（
例示化合物１−２３）の製造 下記工程に従い２−オクチル−５−＋４’−（４’ペン
チルフエニル）シクロヘキシル］　−１，３゜チアジア
ゾールを製造した。

ｃ　６Ｈ、、％　ｃｏｃ　ｐ Ｃ８Ｈ，７ＣＮＨＮＨ２ １ Ｓｍ４．Ｓｍ５：スメクチック相（未同定）工程１）　
Ｎ−オクタノイル−Ｎ’−４−（４’−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキサンカル ボニルヒドラジンの製造 実施例２の工程１と同様にして得たオクタノイルヒドラ
ジド２．４ｇを２７ｍ１のピリジンに溶解させた溶液を
４０°Ｃに加熱したところへ４−　（４’　−ペンチル
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド４．４ｇ
を乾燥ベンゼン１２ｍｆに溶解させた溶液を滴下して加
えた。室温で１晩撹拌し反応させた後、反応溶液を氷水
に抽入し酢酸エチルを用いて抽出した。さらに得られた
有機層中の固体を濾取し、ジメチルホルムアミドにて再
結晶を行い、４．６ｇのＮ−オクタノイル−Ｎ’−４−
（４’−ペンチルフェニル）シクロへキシルカルボニル
ヒドラジンを得た。

工程２）２−オクチル−５−（４’　−（４’−ペンチ
ルフェニル）シクロヘキシル）−１゜３．４−チアジア
ゾールの製造 Ｎ−オクタノイル−Ｎ’　−４−（４’−ペンチルフェ
ニル）シクロへキシルカルボニルヒドラジン４．５５ｇ
のピリジン３５ｍｊ！の溶液に室温にてＰ２Ｓ、３．１
９ｇを１５分間で添加した。その後、１００℃に加熱し
６時間反応させた。反応溶液をエタノール１５ｍｊ！、
水３００ｍ！！の混合溶液中に注入し、クロロホルムに
て抽出し、得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水後溶媒を留去し５．３ｇの半固体状の反応生
成物を得た。この生成物をヘキサン／酢酸エチル＝１０
７２を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、さらにエタノールで再結晶を行い、０．２
ｇの２−オクチル−５−（４’−（４′−ペンチルフェ
ニル）シクロヘキシル）−１゜３．４−チアジアゾール
を得た。

相転移温度（’Ｃ） 実施例４ ２−デシル−５−（４’−（５−へブチル−２−ピリミ
ジル）フェニルｌ　−１，３，４−チアシアシー−へブ
チル−２−ピリミジル）フェニルｌ　−１，３゜４−チ
アジアゾールを製造した。

工程１）ウンデカノヒドラジドの製造 エタノール１０ｍ１にヘプタン酸エチル２ｇを溶解させ
た溶液に抱水ヒドラジン２．５ｇを加え、４．５時間加
熱還流により反応させた後、放冷し、析出した結晶を濾
取した。エタノール１０ｍｊｌ’で再結晶を行い、１ｇ
のウンデカノヒドラジドを得た。

工程２）Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ’　−４−（５’へブ
チル−２′−ピリミジル）ベンゾイルヒドラジンの製造 工程１で得たウンデカノヒドラジド０．４ｇを２７ｍＩ
！のピリジンに溶解させ、４０℃に加熱した溶液に４−
（５’−へブチル−２′−ピリミジル）安息香酸クロリ
ド０．８ｇをジオキサン２ｒ＋１に溶解させた溶液を滴
下して加えた。室温で１晩撹拌し、反応させた後、反応
溶液を氷水に抽入し、酢酸エチルを用いて抽出し、さら
に有機層中の固体を濾取した。

得られた固体はジメチルホルムアミドにて再結晶を行い
、０．９ｇのＮ−ウンデカノイル−Ｎ’　−４−（５′
−へブチル−２−ピリミジル）ベンゾイルヒドラジンを
得た。

工程３）２−デシル−５−（４’−（５−へブチル−２
−ピリミジル）フェニルｌ−１，３，４−チアジアゾー
ルの製造 Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ’−４−（５’−へブチル−２
−ピリミジル）ベンゾイルヒドラジン１．ｏｇのテトラ
ヒドロフラン溶液にＬａｗｅｓｓｏｎ　ｓ試薬０．８５
ｇを加え２時間加熱還流した。反応終了後水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えｐＨ６にした後、水１５０ｍ１を加え
析出した結晶を濾過した。この粗結晶はカラムクロマト
グラフィー（移動相：トルエン／実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ アジアゾールを得た。

相転移温度（’Ｃ） ６２ Ｃ４゜Ｈ２１０−＠−ＣＯＯ−＠−ＱＣ８ＨＩ□６８ Ｃ３Ｈ１□＋ＣＯＯ＋○Ｃ１０Ｈ２１ ６４ Ｃ１ｏＨ２１Ｏ＋ＣＯＯ＋０Ｃ６Ｈ４３例示化合物Ｎｏ
。

構　　造 式 更に、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。

例示化合物Ｎα 構　　造　　式 用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、１００℃にそ
れぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極
を作成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層と
した。− であった。

このセルに実施例５で混合した液晶組成物Ｂを等方性液
体状態で注入し、等吉相から２０６Ｃ／ｈで２５℃まで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。

ｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、
ル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検
知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定した
。その結果を次に示す。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布に１５°Ｃ２
５℃　　　　　　　３５℃ 応答速度　　　８３８　μｓｅｃ　　　　　３９９　μ
ｓｅｃ　　　　　１９９　ｐ　ｓｅｃ太ビーズを一方の
ガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が
互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポン
ド（チッソ＠）〕を比較例１ 実施例５で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５°Ｃ応
答速度　　　９３９　μｓｅｃ　　　　　４３５　ｐ　
ｓｅｅ　　　　　２０５　ｐ　ｓｅｅ実施例６ 実施例５で使用した例示化合物１−２．　１−７のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−１３ −２１ −４６ ２ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度 ８１６　μ５ｅｃ ３８５　μ５ｅｃ １８９μｓｅｃ 実施例７ 実施例６で使用した例示化合物１−１３．　１−２１１
−４６のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−３ ■−３１ −５１ １ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度 ８１０　μ５ｅｃ ３８４１ｔ　５ｅｅ １８５　μｓｅｃ 実施例８ 実施例７で使用した例示化合物１−３．　１−３１１−
５１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
１部−１ ２、（ゝ ■−２３ −２７ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度 ８１９μ５ｅｃ ３９０　μ５ｅｃ １８７　μｓｅｃ 実施例９ 実施例８で使用した例示化合物１−１．　１−２３゜１
−２７．１−５９のかわりに以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した
。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−１６ −３７ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

実施例ＩＯ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇ
を作成した。

１５°０　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５°Ｃ
応答速度 ８２１　μ５ｅｃ ３８９　ｐ　５ｅｃ １９０　μｓｅｃ ６８ ６４ Ｃ１゜Ｈ２，Ｏ＋Ｃｏｏ＋ＱＣ８Ｈ、□Ｃ８ＨＩＴ＋Ｃ
ｏｏ＋ＱＣ、。Ｈ２＋ Ｃ１０Ｈ２１０＋Ｃｏｏ＋ＱＣ６Ｈ１３例示化合物Ｎｏ
。

構 巡 式 更に、この液晶組成物Ｇに対して以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成
した。

例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ 式 重量部 ■−２８ −４４ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

比較例２ 実施例１０で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は、全〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　７８０μｓｅｃ　　　　　３６２　μｓ
ｅｃ　　　　　１８５　ｐ　５ｅｃ１５℃　　　　　　
　２５°０　　　　　　　３５°Ｃ応答速度　　　６８
７　μｓｅｃ　　　　　３３８　μｓｅｃ　　　　　１
７２　μｓｅｃ実施例１１ 実施例１Ｏで使用した例示化合物１−３．１−８゜１−
１８．　１−２８．　１−４４のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｉを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−１４ −４２ ６ −１６ −４０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　６７５μｓｅｃ　　　　　３２９μｓｅ
ｃ　　　　　１６３μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。

実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物１−１４．　１−１６
゜１−４０．１−４２．１−６６のがわりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｊを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
−２ −２３ −３３ ９ この液晶組成物を用いた以外は全（実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物１−２．　１−２３゜
１−３３１−３６のかわりに以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した
。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部１５６Ｃ２５℃　　　　　　　３５°Ｃ応答速度　
　　６７９　μｓｅｃ　　　　　３３１　μｓｅｃ　　
　　　１６８　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッ
チング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性
も良好であった。

−２ −２６ −３０ ０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５°０　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　６８５　μｓｅｃ　　　　　３３２　μｓｅ
ｃ　　　　　１６７　μｓｅｃ実施例１４ 実施例１３で使用した例示化合物１−５．１−２１−２
６．１−３０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部−２１ また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

−４８ −８ １ この液晶組成物を用いた以外は全（実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

実施例１５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｍ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　構造式％式％ また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

例示化合物Ｎｏ。

構　　造　　式 更に、この液晶組成物Ｍに対して以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成
した。

例示化合物Ｎ。

構　　造　　式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　２５°０　　　　　　３５°Ｃ応答
速度　　　４５１　μｓｅｃ　　　　　２３５　μｓｅ
ｃ　　　　　１４０　μｓｅｃ比較例３ 実施例１５で混合した液晶組成物Ｍをセル内に注入する
以外は、全〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　５２０　μｓｅｃ　　　　　２６４μｓ
ｅｃ　　　　　１５５　μｓｅｃ実施例１６ 実施例１５で使用した例示化合物１−３．１−１６゜１
−２０．１−４７のかわりに以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物０を作成した
。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−５ −２１ −３０ 例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−３７ また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

−５６ ９ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　４６９　μｓｅｃ　　　　　２４３　μｓｅ
ｃ　　　　　１４５　μｓｅｃ実施例１７ 実施例１６で使用した例示化合物１−５．１−２１゜１
−３０．Ｌ−３７，１−５６のかわりに以下に示す例示
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｐ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。

構　　造　　式 この液晶組成物を用いた以外は全（実施例５と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ ２５°Ｃ ３５°Ｃ 応答速度 ４８２　μ５ｅｃ ２４７μ５ｅｃ １４７　μｓｅｃ また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

ジメチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアイレ
コール樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液
を用いた他は全（同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５　’Ｃ３５゜Ｃ７８７μＳｅ
Ｃ３８０μＳｅＣ１９２μｓｅＣ実施例１８．１９より
明らかな様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う
強誘電性液晶組成物を含有する素子は、実施例５と同様
に低温作動特性の非常に改善され、かつ、応答速度の温
度依存性が軽減されたものとなっている。

１５°０　　　　　　　２５°０　　　　　　　３５℃
７９０　μｓｅｃ　　　　３８２　ｐ　ｓｅａ　　　　
、１９８　μｓｅｃ実施例１９ 実施例５で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例５と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様
の方法で光学応答速度を測”定した。

その結果を次に示す。

実施例２０ ΔεがほとんどＯであるチッソ社製液晶Ｃ５−１０１４
〔Δε−３−０．４　（ｓｉｎ波、１００ＫＨｚ））と
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し
、液晶組成物Ｑを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部−２ −３ −６２ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。

上記液晶素子を用い、２５°Ｃにおいて直交ニコル下で
チルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖ
の矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を
測定した。また、このときの透過率を測定した。さらに
、コントラスト比も測定した。結果を下記に示す。

直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 ｌ／　　透過率 〃　　　コントラスト比 Ｃ５−１０１４液晶組成物Ｑ ７°　　　　　　８．１０ ８．８°　　　　　１３．９゜ ７．８％　　　　　１２．５％ ８・１　　　　　　３６・ｌ ■−６７ Ｃ５−１０１４ １ 以上のことがらΔεがほとんど０であるＣ５−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。

実施例２１ 実施例２０で使用した例示化合物１−２．　　ｌ−３゜
１−６２．　　ｌ−６７のかわりに以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｒを作
成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１−９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２−２３ ■−３０ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。

上記液晶素子を用い、２５°Ｃにおいて直交ニコル下で
チルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖ
の矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を
測定した。また、このときの透過率を測定した。さらに
、コントラスト比も測定した。結果を下記に示す。

直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 ！／　　透過率 ｌ／　　　コントラスト比 Ｃ５−１０１４液晶組成物Ｒ ７°　　　　　　８．２゜ ８．８°　　　　　１４．４゜ ７．８％　　　　　１３．２％ ８　：　ｌ　　　　　　４２　：　１ ■−４７ 以上のことがらΔεがほとんどＯであるＣ５−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得らｔた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。

Ｃ５−１０１４ １ 実施例２２ 実施例２１で使用した例示化合物１−９．　　ｌ−２３
゜１−３０．１−４７のかわりに以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｓを作成
した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
−２１ −３７ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。

上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨ２の周波数で±８ｖの
矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。結果を下記に示す。

直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 〃　　透過率 〃　　　コントラスト比 Ｃ８−１０１４液晶組成物８ ７°　　　　　　７．９゜ ８．８°　　　　　１４．０゜ ７゜８％　　　　　１３．０％ ８　：　１　　　　　３９　：　１ −６６ ＣＳ−１０１４ ２ 以上のことがらΔεがほとんど０であるＣＳ−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

また、ＡＣスタビライズ効果による表示方法に用いる場
合、表示特性が大幅に改善できることがわかった。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・強
誘電性液晶層２・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・透明電■ ４・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・絶縁性配向
制御層５・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・スペーサー■ 第２図において、 １ａ １ｂ ２ ３ ４ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・３４ｂ　　・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント ａ Ｅｂ 上向きの電界 下向きの電界

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表わされる液晶性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ａは−Ａ＿１−Ａ＿２−、−Ａ＿２−Ａ＿１
   −もしくは−Ａ＿１−を表わし、Ａ＿１は▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ａ＿２は▲
   数式、化学式、表等があります▼または Ａ＿１を表わす。 Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼を表わす。 Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ炭素数１〜１８の置換基を有
   してもよい非光学活性な直鎖状又は分岐状のアルキル基
   を表わす。）
2. （２）請求項（１）記載の液晶性化合物の少なくとも１
   種を含有することを特徴とする液晶組成物。
3. （３）請求項（２）記載の液晶組成物を一対の電極基板
   間に配置してなることを特徴とする液晶素子。