JPH03221589A - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した表示素子に関し、さらに詳し
くは、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ャッタ等に利用される液晶素子に関するものである。

〔従来の技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリッヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ　）著“ア
プライド　フィジックス　レターズ”　（”Ａｐｐｌｉ
ｅｄＰｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）　Ｖｏ、１
８．　Ｎｏ、４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７
〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐ
ｔｉｃａｌ　　、Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　ａ　　Ｔ
ｗｉｓｔｅｄ　　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮ　ｅ
　ｍ　ａ　ｔ　ｉ　ｃ　）型の液晶を用いたものである
。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまつ。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行なった場合、画面全体（ｌフレーム）を
走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている
時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良する為に、電圧平均化法、２周波駆動法や
、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いずれ
の方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密度
化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ちに
なっているのが現状である。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４，３６７．９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクチックＣ
相（ＳｍＣ’相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強誘
電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッ
ターや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［■］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、（
ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを
小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。

また、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれ
て粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度は
あまり速くならないことが考えられる。

また、ＴＮ型液晶材料は簡単なラビング配向処理が行な
われた配向膜を用いて、ネマチック相状態に配向される
。

これに対し、ＳｍＣ＊液晶材料は同様な簡便ラビング配
向処理ではジグザグ欠陥や、液晶セル中のギャップ保持
材（スペーサービーズ等）周辺で配向欠陥が生じやすい
という特徴がある。

さらには、液晶セル構成要素に由来する配向膜表面の凹
凸などによって生じた、配向膜ラビング状態の差異によ
り配向欠陥が容易に生じてしまう。

これらは、ＳｍＣ宰相状態が、等法相状態からいくつか
の相転移を経由した相状態である場合が多い、また、ネ
マチック相と比較し、より結晶相に近い相状態であるこ
とにも起因していると、本発明者らは推察している。

そして、これらの配向欠陥は、ＳｍＣ＊液晶材料の特性
である双安定性を低下させ、さらには画質上、コントラ
ストの低下や、タロストークの増大を招く要因となって
しまう。

以上述べた様に、強誘電性液晶素子を実用化するために
は、粘度が低（、高速応答性を有し、かつ簡便なラビン
グ配向処理によって容易に配向し、欠陥のない均一なモ
ノドメイン配同性を示す強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物が要求される。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかも良好な均−モノド
メイン配同性を示す液晶組成物、特に強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用す
る液晶素子を提供することにある。

（以下余白） 〔問題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式（Ｉ） （ただし、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜１６の置換基を有し
てもよい直鎖状または分岐状のアルキル基でを示し、Ｘ
ｌはハロゲン原子を示す。）で表わされる液晶性化合物
の少な（とも１種を含有する強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物、および前述一般式（Ｉ）で表わされる
液晶性化合物の少なくとも１種と、 下記一般式（ｎ） （ただし、Ｒ３，Ｒ４は炭素数１〜１８の直鎖状ま／こ
は分岐状のアルキル基を示す。これらは置換基として、
炭素数１〜１２のアルコキシ基を有していてもよい。た
だし、Ｒ３ｒ　　Ｒ４は非光学活性である。Ｚ２．Ｚ３
は単結合、−ｏ−、−ｏｃＩ 〇 −ｃｏ−−ｏｃｏ−を示し、ｐ、　ｑは０，１もし○　
　　　　　　　０ （は２である。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種とを含有す
る強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、そして、
前記液晶組成物にさらに一般式（ｍ）（ただし、Ｒ５は
置換基を有していてもよい炭素数１−１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基である。Ｙは単結合、＝Ｚ−ＣＯ−
であり、Ｚ４はある。） で表わされる液晶性化合物を少なくとも１種含有させた
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、および該液
晶組成物をｌ対の電極基板間に配置してなる液晶素子を
提供するものである。

＼〈、−／ 一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の代表的な合成
経路を以下に示す。

＋ ｌ または Ｏ （式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｘ、、Ｚ、は前述の通りである） 次に、一般式（１）で示される液晶性化合物の代表的な
合成例を以下に示す。

一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物のうち、好ましい
化合物としては、下記（Ｉａ）式で示される化合物が挙
げられる。

す （Ｒ，、Ｒ２，Ｚ、、Ｘ、は前述の通りである） 又、さらに上記（Ｉａ）において、Ｚｌの好ましい例と
しては単結合、−〇−であり、Ｘｌの好ましい例として
は（１，Ｆであり、特に好ましい例としてはＦを挙げる
ことができる。

又、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物において、Ｒ
，、Ｒ２の好ましい例として（Ｉ−ｉ）〜（Ｉ−ｉｉｉ
）を挙げることができる。

（Ｉ　−ｉ）　　　炭素数１〜１６のｎ−アルキル基Ｈ
３ （Ｉ　−ｉｉ　）　　−Ｇ　ＣＨ２Ｅ）−ｍｃＨ−Ｃｎ
　Ｈ２ｎ＋＋（ただし、ｍはＯ〜７の整数であり、ｎは
１〜９の整数であるが、２≦ｍ＋ｎ≦１４の範囲内にあ
るわ） （Ｉ ｉｉｉ） ＣＨ３ −ｅｃＨ２）ｒＣＨ（Ｅ−ＣＨ２）、０ＣＩＨ２１＋１
（ただし、ｒはＯ〜７の整数であり、ＳはＯもしくはｌ
である。又、ｔは１〜１４の整数であるが、１≦ｒ＋ｓ
＋ｔ≦１４の範囲内にある。）又、 前述の一般式 ％式％） で示される化合物のう ち、 好ましい化合物例としては、 下記式 で示される化合物が挙げられる。

（Ｒ３・ Ｒ４゜ ３は前述の通り） 又さらに、上述の（ＩＩ　−ａ　）　〜（ＩＩ　−ｅ　
）式におけるｚ２　＋　　２３の好ましい例としては（
ＩＩ　−ｉ　）〜（ＩＩ　−ｖｉｉｉ　）を挙げること
ができる。

（１１−ｉ） （ＩＩ−ｉｉ） （ＩＩ−４ｉｉ） Ｚ２　が　単結合、 Ｚ２　が　単結合、 Ｚ２　が　単結合、 （ＩＩ−ｉｖ） が 単結合、 （ＩＩ ■） Ｚ２が一〇−１ （ＩＩ−ｖｉ）Ｚ２が一〇−１ （ＩＩ−ｖｉｉ）　Ｚ　２が一〇−１ ｚ３　が　単結合 Ｚ３が−０− ２３が一０Ｃ− Ｚ３が−ＣＯ ｚ３　が　単結合 Ｚ３が−〇− Ｚ３が一０Ｃ− 又、上述の（ＩＩ　−ａ　）　〜（ＩＩ　−ｅ　）式に
おけるＲ３．Ｒ４は好ましくは炭素数４〜１４の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、これらは置換基とし
て炭素数１〜１２のアルキル基を有してもよく、Ｒ３，
Ｒ４のより好ましい例としては下記（ＩＩ　−ｉｘ　）
〜（ＩＩ−ＸＩ）を挙げることができる。

Ｒ３，Ｒ４がたがいに独立して炭素数４〜１４のｎ−ア
ルキル基 （ＴＩ　−１ｘ） （ＩＩ−ｘ） Ｒ３が炭素数４〜１４のｎ−アルキル基。

ＣＨ３ Ｒ４が（−ＣＨ２ヂゆＣＨ−Ｒ６ （ＵはＯ〜７であり、 は直鎖状又は分岐状 のアルキル基） （ＩＴ ｘｉ）Ｒ３がｎ−アルキル基。

ＣＨ３ Ｒ４が千ＣＨ２′０＋、ＣＨ−ｆＥｃＨ２）。０Ｒ６（
ｙは０〜７であり、ＵはＯもしくは１．Ｒ６は直鎖状又
は分岐状のアルキル基） また、前述の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物のうち
、好ましい化合物例としては、下記式（ｍ　−ａ）〜（
ＩＩＩ−ｒ）で示される化合物が挙げられる。

（Ｒ５゜ Ｚ　４゜ ｌは前述の通り） さらに、上記式（Ｉ［［−ａ）〜（ｍ−ｆ）で示される
化合物のうち、特に好ましい化合物例としては式（ＩＩ
Ｉ−ａ）、式（Ｉ［［−ｂ）、式（ｍ−ｃ）を挙げるこ
とができる。

又、さらに上述の式（Ｉ［Ｉ−ａ）〜（ｍ−ｆ）におけ
るＺ４．Ｚ５の好ましい例としては、下記（ｍ　−ｉ）
〜（Ｉｎ−ｖ）を挙げることができる。

（ＩＩＩ−ｉ）　　Ｚ４が単結合、　　Ｚ５が一〇−Ｃ
Ｈ２−（ｍ−ｉｉ）　Ｚ４が単結合、　　Ｚ５が−Ｃｏ
ｏ−ＣＨ２−（Ｉｎ−ｉｉｉ）Ｚ４が単結合、　　Ｚ５
が−ＯＣＯ（ｍ−ｉｖ）Ｚ４が一〇−２５が一〇−ＣＨ
２（ｍ　　ｖ）　Ｚ４が一〇−２５が−Ｃ００ＣＨ２（
以下余白） 前記−膜形 で表わされる液晶性化合物の 具体的な化合物例を以下に示す。

す す （ｌ ｓｉ） す −膜形（Ｉ て表わされる液晶性化合物の代表 的な合成経路を以下に示す。

＋ ＩＩ −Ｒ２ または ＨＯ−Ｃ−Ｒ２ （式中、 Ｒ２・ は前述の通 りである） 次に、 一般式 で示される液晶性化合物の 代表的な合成例を以下に示す。

合成例１ （Ｎｏ、１ ３８の化合物の合成） す ２−デシル−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）ピリミジン０　、８０　ｇ　（２、４２ｍ　ｍ　
ｏ　ｌ　ｅ　）をピリジンｌｏｍｊ！に溶かし、水冷撹
拌下ヘプタノイルクロライド０．６２ｒｒｌ　（４，０
０ｍｍｏｌｅ）を滴下した。滴下終了後１５分間水冷撹
拌した。その後４５〜５６℃に保った水浴上で２０分間
加熱撹拌した。反応終了後反応物を氷水１５０　ｍ　ｊ
１！中に注入し、析出した結晶を濾取水洗した。この結
晶をトルエンに溶かし、水洗、芒硝乾燥後、溶媒を減圧
留去した。残渣をトルエンを溶離液としたシリカゲルカ
ラムクロマトで精製し、アセトン−メタノール混合溶媒
で２度再結晶し、２−デシル−５−（３−フルオロ４−
ヘプタノイルオキシフェニル）ピリミジン０．６６ｇ　
（収率６１．６％）を得た。

相転移温度（’Ｃ） 合成例２ （Ｎｏ、１−４４の化合物の合成） ２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキン
フェニル）ピリミジン２．ＯＯｇ　（５，８１ｍｍｏｌ
ｅ）、吉草酸０　、６０　ｇ　（５、８７ｍ　ｍ　ｏ　
ｌ　ｅ　）、ジクロルメタン５０　ｍ　（！を２００ｒ
ｒｌナスフラスコに入れて溶かし、室温撹拌下Ｎ、　Ｎ
’−シンクロへキシルカルボンイミド１．２１ｇ　（５
，８６ｍｍｏｌｅ）、４−ピロリジルピリ７ン０．１０
ｇを順次加え、その後４時間４５分室温で撹拌した。撹
拌終了後析出したＮ、　Ｎ’−ジシクロヘキシル−ウレ
アを濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣をトルエン／酢
酸エチル：　１００／１の溶離液を用いたシリカゲルカ
ラムクロマトで精製し、アセトン−メタノール混合溶媒
で２度再結晶し、２−ウンデシル−５−（３−フルオロ
−４−ペンタノイルオキシフェニル）ピリミジン１．９
１ｇ（収率７６．８％）を得た。

相転移温度（’Ｃ） −膜形（ＩＩ）で示される化合物は、例えば東独特許９
５８９２　（１９７３年）、特許公報昭６２−５４３４
（１９８７）に記載の方法により得ることができる。

又、例えば、 て示される化合物は、 下記の合成経路で合成する ことができる。

（式中のＲ３＋ Ｒ４・ ｌ ｑは前述の通りである） 一般式（ＩＩ）で示される化合物の代表的な合成例を以
下に示す。

合成例３．（Ｎｏ、　２−５４の化合物の合成）ピリジ
ン５ｍｆに溶かした５−メトキシヘキサノール１．０６
ｇ　（８，０ｍｍｏｌ）にピリジン５　ｍ　ｌに溶かし
たｐ−トルエンスルホン酸クロライド１．８３ｇ（９，
６ｍｍｏｌ）を氷水洛中５℃以下で滴下した。室温で６
時間撹拌後、反応混合物を冷水１００ｍｊ’に注入した
。６Ｎ塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエーテルで
抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、その後溶媒留去して、５−メトキソヘキンルーｐ
−トルエンスルホネートを得た。

ジメチルホルムアミド１０ｍｊｌ’に５−デシル−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２．０ｇ（６，
４１ｍｍｏ１）、水酸化カリウム０．６１ｇを加え、１
００°Ｃて４０分間撹拌した。これに、先に得た５−メ
トキンヘキソルーｐ−トルエンスルホネートを加え、１
００′Ｃで４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合
物を冷水１００ｍ１＋に注入し、ベンゼンにより抽出し
た。・ｋ洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶
媒留去して淡黄色浦秋物を得た。カラムクロントゲラフ
イー（シリカゲル−酢酸エチル／ベンゼン−１／９）に
より精製後、ヘキサンより再結晶して５−デシル−２−
（４−（５′−メトキシへキシルオキシ）フェニル）　
ピリジン１．３５ｇを得た。

相転移温度 前記−膜形（ＩＩ） で表わされる液晶性化合物の 具体的な化合物例を以下に示す。

す り り す す す １１Ｏ） υ −膜形（ｍ）で示される化合物は、例えば特開昭６３−
２２０４２号公報、特開昭６３−１２２６５１号公報な
どに記載の方法により得ることができる。

代表的な合成例を以下に示す。

合成例４（化合物Ｎｏ、３−２８の合成）ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール１．ＯＯｇ（４、１６ｍ
　Ｍ　）をピリジンｌ　Ｏｍ　Ｉ！、トルエン５ｍｌに
溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸クロライド１　、３０　ｇ　（６、００ｍ　
Ｍ　）をトルエン５ｍＩ！に溶解した溶液を、５℃以下
、２０〜４０分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌
し、白色沈殿を得た。

反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４〜
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ　（２
，８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％） ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ　（３４Ｈ，ｍ）４．００〜
４．５０ｐｐｍ　（２Ｈ，ｑ）７、ｌｌｐｐｍ　　　　
　（４Ｈ，５）ＩＲデータ（ｃ　ｍ−’　） ３４５６．２９２８，２８５２，１７４２゜１４７０．
１２４８，１２００，１１６６゜８５４゜ 相転移温度（’Ｃ） １５０８゜ １１３２゜ （ここで、ｓ３．ｓ４．ｓ５．ｓ６は、ＳｍＣ＊よりも
秩序度の高い相を示す。） 合成例５（化合物Ｎｏ、３−８５の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
．４Ｃ１ｇ　（３，０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジン１．０
０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ水冷下で３０分間撹拌した
。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリド０　、６
９　ｇ　（３、６ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）を加え、そのまま
５時間撹拌を続けた。反応終了後、ＩＮＨＣｆ　１０ｍ
Ａを加え、塩化メチレン１０　ｍ　！！で２回抽出を行
った後、その抽出液を蒸留水１０ｍｊ７で１回洗浄した
。得られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適
宜加えて乾燥したのち、溶媒を留去しく＋）　−２フル
オロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．５９
ｇ　（２，０ｍｍｏｌ）を得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［α］賃’　＋　２．５９°　　（ｃｍ１、Ｃ
ＨＣｌ３）。

比旋光度［αコ＝＋９．５ｓ°　（ｃｍ１、ＣＨＣｉ！
ｓ）。

ＩＲ（ｃｍ−’）　： ２９００、２８５０、　１６００．　　１４５０．１３
５０、１１７０、　１０９０、９８０．８１０、　６６
０．　　５５００ 上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロヘプチ
ルｐ−）ルエンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１，５
ｍｍｏｌ）と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）ピリミジン０．２８ｇ　（１，０ｍｍｏｌ）に１
−ブタノール０　、２　ｍ　ｊｌ！を加えよく撹拌した
。

その溶液に、あらかじめ１−ブタノール１．０ｍｆに水
酸化ナトリウム０．０４８ｇ　（１，２ｍｍｏｌ）を溶
解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５
時間率、加熱還流した。反応終了後蒸留水１０ｍＡを加
え、ベンゼン１０　ｍ　Ａおよび５ｒｌ！でそれぞれ１
回づつ抽出を行った後、その抽出液に無水硫酸ナトリウ
ムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シリ
カゲルカラム（クロロホルム）により目的物である（＋
）−５−オクチル−２［４−（２−フルオロへブチルオ
キシ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ　（０，４３ｍ
ｍｏｌ）を得た。

収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。

比旋光度［αコＦ６＋０．４４°　　（ｃｍ１、ＣＨＣ
ｌ！３）。

比旋光度［（ｌ　］Ｘ　＋　４．１９°　　（ｃ−１、
ＣＨＣＩ！　３　）。

ＩＲ（ｃｍ’）： ２９００．２８５０，１６００．１５８０．１４２０．
１２５０．１１６０．８００，７２０．６５０，５５０
゜前記−膜形 （Ｉ［ｒ） で表わされる液晶性化合物の 具体的な化合物例を以下に示す。

１１Ｏ） 本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物と、１種
以上の後述するその他の液晶性化合物、あるいは液晶組
成物（以下、液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材
料１００重量部当り、本発明の一般式（１）で示される
液晶性化合物を１〜３００重量部、好ましくは２〜２０
０重量部とすることが望ましい。

また、本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
２種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は、液晶材
料１００重量部当り、本発明の一般式（Ｉ）で示される
液晶性化合物の２種以上の混合物を１〜５００重量部、
好ましくは２〜２００重量部とすることが望ましい。

さらに、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）、ある
いは一般式（１）と一般式（ｍ）で示される液晶性化合
物各々と、液晶材料との配合割合は液晶材料１００重量
部当り、本発明の一般式（１）と一般式（ＩＩ）、ある
いは一般式（Ｉ）と一般式（ｍ）で示される液晶性化合
物を各々１〜３００重量部、好ましくは２〜２００重量
部とすることが望ましい。

さらにまた、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）、
あるいは一般式（Ｉ）と一般式（ｍ）で示される液晶性
化合物の一方、もしくは両方を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は、液晶材料１００重量部当り、本
発明の一般式（Ｉ）と一般式（ｎ）、あるいは一般式（
Ｉ）と一般式（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物の一方
もしくは両方の２種以上の混合物を１〜５００重量部、
好ましくは２〜２００重量部とすることが望ましい。

さらに、本発明の一般式（Ｉ）、一般式（Ｕ）、および
一般式（ｍ）で示される液晶性化合物各々と液晶材料と
の配合割合は、液晶材料１００重量部当り、本発明の一
般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、および一般式（Ｉ［［）
で示される液晶性化合物各々を１〜３００重量部、より
好ましくは２〜２００重量部とすることが望ましい。

さらにまた、本発明の一般式（Ｉ）、一般式（ｎ）、お
よび一般式（ｍ）で示される液晶性化合物のいずれか、
あるいは全てを２種以上用いる場合も液晶材料との配合
割合は、液晶材料１００重量部当り、本発明の一般式（
Ｉ）、一般式（ｎ）、および一般式（ｍ）で示される液
晶性化合物のいずれか、あるいは全ての２種以上の混合
物をｌ〜５００重量部、より好ましくは２〜２００重量
部とすることが望ましい。

又、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。

本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（ＩＶ）〜（
■）で下記に挙げる。

（ただし、Ｒ，ｌ　、　Ｒ２Ｌは炭素数１−１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基はＣＨＣ
Ｎ−−ＣモＣＨ３チＣＮ−、−ＣＨＣＡ　−ＣＨＢｒ−
によって置き換えられてもよく、さらにＺｌ’＋Ｚ２′
と直接結合する一ＣＨ２−基を除く１つもしくは２つ以
上の−ＣＨ２−基は−Ｏ−ｃ−−ｏｃ−−ｃｏ−に置き
換えられてもよ＜、Ｒ１′、Ｒ２′の少なくとも一方は
光学活性である。

Ｚ２′ は単結合。

一〇 Ｏ ｏｃ−−ｏｃｏ−であり、ａｌｌ　ｂｌは０．　１又は
２てあり、ａ　１＋ｂ　、は１又は２である。）（Ｖ） （ただし、Ｒ３、Ｒ４’は炭素数ｌ〜１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもし
くは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基は−ＣＨＣＮ−
−Ｃ＋ＣＨ３チＣＮ−、−ＣＨＣｊｌ’−ＣＨＢｒ−に
よって置き換えられてもよく、さらに２３′、２４′と
直接結合する一ＣＨ２−基を除く１つもしくは２つ以上
の−ＣＨ２−基は一〇−２３′、２４′は単結合、−ｏ
−、−ｃｏ−、−ｏｃＯＣ− Ｈ２Ｏ− ０ＣＨ２ −であり、Ｘｌ がともに単結合であることはない。

Ｐ は は水素原子、 ハロゲン原子、 ＣＨ ３又はＣＦ３であ る。） （Ｖｌ） （ただし、Ｒ５、Ｒ６′は炭素数１〜１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもし
くは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基はＣＨＣＮ−、
−Ｃ子ＣＨ３’）−ＣＮ−、−ＣＨＣＡ　−−ＣＨＢｒ
−によって置き換えられてもよ＜、Ｚ５Ｚ−６′と直接
結合する一ＣＨ２−基を除く１つもしくに単結合である
ことはない。

Ｚ６′ は単結合。

は単結合であり、Ａ２′が単結合の時Ｘ３′は単結合で
あり、Ａ３′が単結合の時又４′は単結合である。

Ｙ２　、Ｙ３　、Ｙ４’は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
Ｈ３又はＣＦ３である。） （■） （ただし、Ｒ７′、Ｒ８′は炭素数１〜１８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基はＣ）（ｃＮ
−、−Ｃ−（−ＣＨ３＋ＣＮ−＋　　−ＣＨＣｌ！−Ｃ
ＨＢ　ｒ−によって置き換えられてもよく、Ｚ７Ｚ８′
と直接結合する一ＣＨ２−基を除く１つもしく（Ｊ　　
　　　　　　Ｕ −〇 Ｏ Ｃ ＯＣＯ であり、 ＣＨ である。

ａ３゜ ３はＯ又は］である が、 がともにＯであることはない。） （以下余白） （ただし、 Ｒ９′ は炭素数１−１８の直鎖状又は分 岐状のアルキル基であり、 ＲＩｏ′ は炭素数１〜１６ の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。

Ａ５′ は あり、 ｘ　、　Ｊ は単結合。

Ｈ２ＣＯ Ｉ である。

ＣＣＨ２ Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２−である。Ｃ＊ は光学活性な不斉炭素原子を示す。） （ＩＶ） 弐〜（■） 式の好ましい化合物として （ＩＶａ） （■ｅ） が挙げられる。

（■ｂ） （■Ｃ） 、／−−：丁゛ （以下冷白） （■ｅ） さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘電
性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ、常圧
にもどすことが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。

第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜５ｎ０
２あるいはＪＴＯ（インジウム　ティン　オキサイド；
　Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜から
成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイミド
の様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラ
ビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制
御層が形成されている。また絶縁物質として例えばシリ
コン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物
、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶
縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイ
ミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパ
ラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビ
ニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹
脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂な
どの有機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配
向制御層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性
配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であ
っても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１．〜２
０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、
スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷性、ス
プレー塗布性、ロール塗布性等で塗布し、所定の硬化条
件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

絶縁性配向制御層４の層厚は通常５０Ａ〜１μｍ１好ま
しくは１００人〜３０００人、さらに好ましくは１００
人〜１００ＯＡが適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般に
は０．５〜２０１．１ｍ１好ましくは１〜５μｍである
。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ’
相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ上）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
ＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ
）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図
に示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥ
ｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双
極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、そ
れに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるい
は第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである゛。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａ
あるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前
の配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶 組成物Ａを作成した。

構 造 式 式 重量部 さらにこの液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物１−Ａ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部液晶組成物Ａ 次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学■製Ｋ
ＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。

この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

さらに表面処理を行なったＩＴ○膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東しくａ）ＳＰ−５１０］１．
５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ
、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分
間、３００°Ｃ加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗
膜の膜厚は約２５０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のカラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ（ａ）　）　］を用いてカラス板をはり合わせ、６
０分間、１０００Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約２μｍであった。

このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
吉相から２０°Ｃ／ｈで２５℃まで徐冷することにより
、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧ｖｐｐ＝２ｏｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　３００　μｓｅｃ　　　　　２００　
μｓｅｃ　　　　　１６５　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１３　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

さらに、液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られ、ギャップ保持に用いているアルミ
ナビーズ周辺にも欠陥は全く無かった。

比較例１ 実施例１で混合した液晶組成物１−Ａを混合した際に使
用した液晶組成物Ａをセル内に　注入する以外は全〈実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　３８５　μｓｅｃ　　　　　２６０　
μｓｅｃ　　　　　１９０　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１０　（２５℃）駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性
も不十分であり、白又は風状態を保持することが出来な
かった。

さらに、液晶素子内の配向性は均一的で無く、素子内の
ジグザグ欠陥が多く残っていた。また、アルミナビーズ
周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向性
の低下は明らかであった。

実施例２ 実施例１て用いた液晶材注入セルの作成時において、ポ
リイミド樹脂の膜厚を１００Ａ、２５ＯＡ、３５０大と
変化させた基板を作威し、さらに、アセテート植毛布に
よるラビング処理の条件、ラビングスピード、ラビング
時植毛布押し込み巾等を変更して、ラビング強度（配向
規制力）に強弱をつけた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で液晶素子を作成し、素子内の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い■　均一良好
な配向性モノドメイン状態欠陥全（無し ○：アルミナビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわず
かにある。

＊２）実施例１で用いたセル。

比較例２ 実施例１で使用した液晶組成ｍ１−Ａに代えて、比較例
１で用いた液晶組成物１−Ａｂを用いた以外は、全〈実
施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。

＊１）比較例１で用いたセル △二配向は均一モノドメイン的だがアルミナビーズ周辺
全てにスジ状配向欠 陥と一部シグザグ欠陥有り。

×　ジグザグ欠陥が多く確認される。

Ｘ：　はぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一 実施例１と比較例１及び実施例２と比較例２より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が良
好であり、双安定性等に優れている。

一、″＋＋、。

（以下余白） 実施例３ 実施例１で使用した例示化合物１−３．１−８，１１７
、．１−４３．　１−８５及び液晶組成物Ａと以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物３−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　２１５　μｓｅｃ　　　　　１５０　
μｓｅｃ　　　　　１１８　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１３　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

比較例３ 実施例３で混合した液晶組成物３−Ａを混合した際に使
用した例示化合物１−３．　　ｌ−８，１−１７゜１−
４３．１−８５だけを使用せず、他は各々同様の重量部
で液晶組成物３−Ａｂを混合して、セル内に注入する以
外は全〈実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

■５℃　　　　２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　２３０　μｓｅｃ　　　　　１６２１
ｔ　ｓｅｃ　　　　　１２３　μｓｅｃ駆動時コントラ
スト　　　　１０　（２５℃）駆動時には明瞭なスイッ
チング動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定
性も不十分であり、白又は黒状態を保持することが出来
なかった。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例４ 実施例３で用いた液晶組成物３−Ａを使用する以外は、
全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。

＊ｌ）ラビング強度は数字が大きい程強い◎：均−良好
な配向性モノドメイン状態欠陥全く無し ○：アルミナビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわず
かにある。

＊２）実施例３で用いたセル。

比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物３−Ａに代えて、比較例
３で用いた液晶組成物３−Ａｂを用いた以外は、全〈実
施例４と同様の方法で液晶素子を作威し、素子内の配向
性を観察した。

＊ｌ）比較例３で用いたセル △：配向は均一モノドメイン的だがアルミナビーズ周辺
全てにスジ状配向欠 陥と一部ジグザグ欠陥有り。

×　ジグザグ欠陥が多く確認される。

Ｘ　　はぼ全面にジグサグ欠陥が生じ、配向不均一 実施例３と比較例３及び実施例４と比較例４より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が高速応答性に優れており、゛また配向性が
良好であり、 双安定性等に優れ ている。

実施例５ 実施例４で使用した例示化合物２−５．２−１４゜２−
１６．２−５４．２−９３．２−９９に代えて以下に示
す例示化合物及び液晶組成物Ａを各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物５−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　
重量部１・３　　・・・・・・・・・・・・・・・・・
　２１・８　　　・・・・・・・・・・・・・・・・・
　２１・１７　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
　５１・４３　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
　５１・８５　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
　２液晶組成物Ａ・・・・・・・・・・・・・・６にの
液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　１３５μｓｅｃ　　　　　９３μｓｅ
ｃ　　　　７５μｓｅｃ駆動時コントラスト　　　　１
４　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭なスイッチング
動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好
であった。

比較例５ 実施例５て混合した液晶組成物５−Ａを混合した際に使
用した例示化合物１−３．１−８．ｉ１７゜１−４３．
］−８５だけを使用せず、他は各々同様の重量部で液晶
組成物５−Ａｂを混合して、セル内に注入する以外は全
〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　１５０　μｓｅｃ　　　　　１１０　
μｓｅｃ　　　　　８３　μｓｅｃ駆動時コントラスト
　　　　９（２５℃）駆動時には明瞭なスイッチング動
作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性も不十
分であり、白又は黒状態を保持することが出来なかった
。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、ア・レミ＋ピ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。

実施例６ 実施例５で用いた液晶組成物５−Ａを使用する以外は、
全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い◎：均−良好
な配向性モノドメイン状態欠陥全く無し ○：アルミナビーズ周辺の一部にスジ状配向欠陥がわず
かにある。

＊２）実施例５で用いたセル。

比較例６ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに代えて、比較例
５て用いた液晶組成物５−Ａｂを用いた以外は、全〈実
施例６と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。

＊ｌ）比較例５で用いたセル △　配向は均一モノドメイン的だがアルミナビーズ周辺
全てにスジ状配向欠 陥と一部ジグザグ欠陥有り。

×・　ジグザグ欠陥が多く確認される。

Ｘ　　はぼ全面にジグザグ欠陥が生じ、配向不均一 実施例５と比較例５及び実施例６と比較例６より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が高速応答性に優れており、 また配向性が良好であり、 双安定性等に優れ ている。

／／＝〕＼ （以下余白） 実施例７ 実施例５で使用した例示化合物Ｌ−３，１−８，１１７
、１−４３，１−８５，３−６，３−２５，３−８４３
−９３及び液晶組成物Ａに加えて実施例３で使用した例
示化合物１−５．２−１４．２−１６．　２−５４゜２
−９５．１−９９を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物７−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　　　　重
量部１・３　　・・・・・・・・・・・・・・・・・　
２１・８　　・・・・・・・・・・・・・・・・・　２
１・１７　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
５１・４３　・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
５１・８５　・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
２２・５　　　・・・・・・・・・・・・・・・・・　
４２・１４　　・・・・・・・・・・・・・・・・　６
２・１６　・・・・・・・・・・・・・・・・・　１０
２・５４　・・・・・・・・・・・・・・・・・・　４
２・９５　　・・・・・・・・・・・・・・・・・　５
２・９９　　　・・・・・・・・・・・・・・・・・　
５例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　　　重
量部３・６　　・・・・・・・・・・・・・・・・・３
３・２５　・・・・・・・・・・・・・・・・・・６３
・８４　・・・・・・・・・・・・・・・・・　６３・
９３　・・・・・・・・・・・・・・・・・・　３液晶
組成物Ａ・・・・・・・・・・・・・・３２この液晶組
成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　１２０μｓｅｃ　　　　　８４μｓｅ
ｃ　　　　６６μｓｅｃ駆動時コントラスト　　　　１
４　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭なスイッチング
動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好
であった。

比較例７ 実施例７で液晶組成物７−Ａを混合した際に使用した１
−３，１−８，１−１７，１−４３，１−８５だけを使
用せず、他は各々同様の重量部で液晶組成物７−Ａｂを
混合して、セル内に注入する以外は全〈実施例７と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５℃　　　　３５°Ｃ 応答速度　　　　１３０　ｐ　ｓｅｃ　　　　　８８　
μｓｅｃ　　　　７０　μｓｅｃ駆動時コントラスト　
　　　９（２５℃）駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性も不十分
であり、白又は黒状態を保持することが出来なかった。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例８ 実施例７で用いた液晶組成物７−Ａを使用する以外は、
全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作威し、素子内
の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
７で用いたセル。

比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物７−Ａに代えて、比較例
７で用いた液晶組成物７−Ａｂを用いた以外は、全〈実
施例８と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。

＊ｌ）比較例７で用いたセル。

実施例７と比較例７及び実施例８と比較例８より四らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の、方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。

７・″・、 （以下余白） 実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し、 液晶組成 物Ｃを作成した。

構 造 式 構 造 式 さらにこの液晶組成物Ｃに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物９−Ｃ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部り 液晶組成物Ｃ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°０　　　　２５℃　　　　３５℃応答速度　　　
　６１５　μｓｅｃ　　　　　４１８　μｓｅｃ　　　
　　３３８μｓｅｃ駆動時コントラスト　　　　１２　
（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

比較例９ 実施例９て使用した液晶組成物Ｃを、セル内に注入する
以外は全〈実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５°Ｃ応
答速度　　　　６６２　μｓｅｃ　　　　　４４５　μ
ｓｅｃ　　　　　３５０　ｐ　ｓｅｃ駆動駆動シコント
ラスト　　９（２５℃）駆動時には明瞭なスイッチング
動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性も不
十分であり、白又は黒状態を保持することが出来なかっ
た。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例１０ 実施例って用いた液晶組成物９−Ｃを使用する以外は、
全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内
の配向性を観察した。

＊ｌ）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
９て用いたセル。

比較例１０ 実施例１０で使用した液晶組成物９−Ｃに代えて、比較
例９て用いた液晶組成物９−Ｃｂを用いた以外は、全〈
実施例１０と同様の方法で液晶素子を作威し、素子内の
配向性を観察した。

＊ｌ）比較例９で用いたセル。

実施例９と比較例９及び実施例１０と比較例１０より明
らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電
性液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性
が良好であり、双安定性等に優れている。

この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスン
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　　５４０　μｓｅｃ　　　　　３７０　
μｓｅｃ　　　　　２９８　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１３　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

実施例１１ 実施例９て使用した例示化合物１−１４．　１−１９゜
１−６０．　１−７３．　１−８１及び液晶組成物Ｃと
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し
、液晶組成物１１−Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎ。

構 造 式 ％式％ 実施例１１で混合した液晶組成物１１−Ｃを混合した際
に使用した例示化合物１−１４．　１−１９．　１６０
．１−７３．１−８１だけを使用せず、他は同様の重量
部で液晶組成物１ｌ−Ｃｂを混合して、セル内に注入す
る以外は全〈実施例１１と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　６３５μｓｅｃ　　　　　４２９μｓ
ｅｃ　　　　　３４０μｓｅｃ駆動時コントラスト　　
　　１０　（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッチング
動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性も不
十分であり、白又は黒状態を保持することが出来なかっ
た。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例１２ 実施例１１で用いた液晶組成物１１−Ｃを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
１１で用いたセル。

比較例１２ 実施例１２で使用した液晶組成物１１−Ｃに代えて、比
較例１１で用いた液晶組成物１ｌ−Ｃｂを用いた以外は
、全〈実施例１２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）比較例１１で用いたセル。

実施例１１と比較例１１及び実施例１２と比較例１２よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配
向性が良好であり、双安定性等に優れている。

実施例１３ 実施例９て使用した例示化合物１−１４．ｌ−１９゜１
−６０．１−７３．１−８１及び液晶組成物Ｃと以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物１３−Ｃを作威した。

例示化合物ＮＯ５構　造　式　　　　　　重量部例示化
合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ 液晶組成物に の液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作威し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　３５０μｓｅｃ　　　　　２４５μｓ
ｅｃ　　　　　１８９μｓｅｃ駆動時コントラスト　　
　　１３　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭なスイッ
チング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性
も良好であった。

比較例１３ 実施例１３で液晶組成物１３−Ｃを混合した際に使用し
た例示化合物１−１４．　１−１９．　１−６０．　１
−７３．　１−８１だけを使用せず、他は同様の重量部
で液晶組成物１ｌ−Ｃｂを混合して、セル内に注入する
以外は全〈実施例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　３６５　μｓｅｃ　　　　　２５０　
μｓｅｃ　　　　　２０３　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　９（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッチン
グ動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性も
不十分てあり、白又は黒状態を保持することが出来なか
った。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

（以゛′下余賢） ＼こン′ 実施例１４ 実施例１３で用いた液晶組成物１３−ｃを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
１３で用いたセル。

比較例１４ 実施例１４で使用した液晶組成物１３−Ｃに代えて、比
較例１３で用いた液晶組成物ｌ３−Ｃｂを用いた以外は
、全〈実施例１４と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊ｌ）比較例１３で用いたセル。

実施例１３と比較例１３及び実施例１４と比較例１４よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配
向性が良好であり、双安定性等に優れている。

β゛、 （以下余白） 実施例Ｉ５ 実施例１３て使用した例示化合物１−１４．　１−１９
゜１−６０．　ｌ　−７３，１−８１，３−３０，３−
３６，３−４８゜１８０．１８８及び液晶組成物Ｃに加
えて実施例１１で使用した例示化合物２−６．２−２０
．２−２７゜２−４９．２−７６、２−１０５を各々以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物１５−Ｃを作成した。

例示化合物ＮＯ９ 例示化合物Ｎｏ。

３−ゝ３０ 液晶組成物に の液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°０　　　　　３５℃ 応答速度　　　　３１５　μｓｅｃ　　　　　２１４　
μｓｅｃ　　　　　１７０　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１４　（２５℃）また、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。

比較例１５ 実施例１５で液晶組成物１５−Ｃを混合した際に使用し
た１−１４，１−１９，１−６０，１−７３，１−８１
だけを使用せず、他は同様の重量部で液晶組成物ｌ５−
Ｃｂを混合して、セル内に注入する以外は全〈実施例１
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　３４０μｓｅｃ　　　　　２３５μｓ
ｅｃ　　　　　１８３μｓｅｃ駆動時コントラスト　　
　　１０　（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッチング
動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性も不
十分であり、白又は黒状態を保持することが出来なかっ
た。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグサグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナヒー
ス周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例１６ 実施例１５で用いた液晶組成物１５−Ｃを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
１５で用いたセル。

比較例１６ 実施例１６で使用した液晶組成物１５−ｃに代えて、比
較例１５で用いた液晶組成物ｌ５−Ｃｂを用いた以外は
、全〈実施例１６と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊ｌ）比較例１５で用いたセル。

実施例１５と比較例１５及び実施例１６と比較例１６よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配
向性が良好であり、双安定性等に優れている。

（以下余白） 実施例１７ 実施例１で使用した例示化合物１−３．１−８．１−１
７．　１−４３．　１−８５に代えて以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物１７
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ 式 重量部 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　　２１０　μｓｅｃ　　　　　１４５　
μｓｅｃ　　　　　１１２　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１３　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

比較例１７ 実施例１７で混合した液晶組成物１７−Ａを混合した際
に使用した例示化合物１−１１．　１−３４．　１５２
、　１−６８．　１−９０だけを使用せず、他は同様の
重量部で液晶組成物１７−Ａｂを混合して、セル内に注
入する以外は全〈実施例１７と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　２３２　μｓｅｃ　　　　　１６０　
μｓｅｃ　　　　　１２１　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１０　（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッ
チング動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定
性も不十分であり、白又は黒状態を保持することが出来
なかった。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例１８ 実施例１７で用いた液晶組成物１７−Ａを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
１７で用いたセル。

比較例１８ 実施例１８で使用した液晶組成物１７−Ａに代えて、比
較例１７で用いた液晶組成物１７−Ａｂを用いた以外は
、全〈実施例１８と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

（以下余白） 実施例１９ 実施例１で使用した例示化合物１−３．１−８，１１７
、　１−４３．　１−８５に代えて以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物１９−
Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５６Ｃ２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　　１４０１ｔ　ｓｅｃ　　　　　９８　
μｓｅｃ　　　　　７８　ｐ　ｓｅｃ駆動駆動シコント
ラスト　　１４　（２５℃）また、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。

比較例工９ 実施例１９で混合した液晶組成物１９−Ａを混合した際
に使用した１−１０，１−１６，１−３１，１−６４゜
１−８７だけを使用せず、他は同様の重量部で液晶組成
物１９−Ａｂを混合して、セル内に注入する以外は全〈
実施例１９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　１６２　μｓｅｃ　　　　　１１２　
μｓｅｃ　　　　　８７　μｓｅｃ駆動時コントラスト
　　　　１０　（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性
も不十分であり、白又は黒状態を保持することが出来な
かった。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例２０ 実施例１９で用いた液晶組成物１９−Ａを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
１９で用いたセル。

比較例２０ 実施例２０で使用した液晶組成物１９−Ａに代えて、比
較例１９で用いた液晶組成物１９−Ａｂを用いた以外は
、全〈実施例２０と同様の方法で液晶素子を作威し、素
子白め配向性を観察した。

＊ｌ）比較例１９で用いたセル 実施例２１ 実施例１で使用した例示化合物１−３．１−８．１−１
７．　１−４３．　１−８５に代えて以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物２１
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ 式 液晶組成物Ａ 重量部 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
　１１８　μｓｅｃ　　　　　８３　μｓｅｃ　　　　
　６４　μｓｅｃ駆動時コントラスト　　　　１４　（
２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。

比較例２１ 実施例２１で液晶組成物２１−Ａを混合した際に使用し
た例示化合物１−５．１−２６．　１−３８．１−５４
゜１−５６だけを使用せず、他は同様の重量部て液晶組
Ｆｉｉｆｉ２１−Ａｂを混合して、セル内に注入する以
外は全〈実施例２１と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　１３２　μｓｅｃ　　　　　９１　μ
ｓｅｃ　　　　　７０　μｓｅｃ駆動時コントラスト　
　　　９（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッチング動
作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性も不十
分であり、白又は黒状態を保持することが出来なかった
。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多（発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

実施例２２ 実施例２１で用いた液晶組成物２１−Ａを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊ｌ）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
２１で用いたセル。

比較例２２ 実施例２２で使用した液晶組成物２１−Ａに代えて、比
較例２１で用いた液晶組成物２ｌ−Ａｂを用いた以外は
、全〈実施例２２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１） 比較例２１で用いたセル ｋ＝、・ 実施例２３ 実施例９で使用した例示化合物１−１４．　１−１９゜
１−６０．　１−７３．　１−８１に代えて以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物２３−Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　　　　重
量部例示化合物Ｎｏ。

液晶組成物Ｃ 重量部 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　５５５　μｓｅｃ　　　　　３８３　
μｓｅｃ　　　　　３１５　ｐ　ｓｅｃ駆動駆動シコン
トラスト　　１４　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭
なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の
双安定性も良好であった。

比較例２３ 実施例２３で液晶組成物２３−Ａを混合した際に使用し
た１−１８，１−２４，ｌ　−８０，１−８２だけを使
用せずに他は各々同様の重量部で液晶組成物２３−ｃｂ
を混合して、セル内に注入する以外は全〈実施例２３と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５℃　　　　３５°Ｃ 応答速度　　　　６４０　μｓｅｃ　　　　　４４０　
μｓｅｃ　　　　　３４２　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１０　（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッ
チング動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定
性も不十分であり、白又は黒状態を保持することが出来
なかった。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスン状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

（以下余白） 実施例２４ 実施例２３で用いた液晶組成物２３−Ｃを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊ｌ）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
２３で用いたセル。

比較例２４ 実施例２４で使用した液晶組成物２３−Ｃに代えて、比
較例２３で用いた液晶組成物２３−Ｃｂを用いた以外は
、全〈実施例２４と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊ｌ）比較例２３で用いたセル。

５／−ゝ＼ （以−下余白） 実施例２５ 実施例９で使用した例示化合物１−１４．　１−１９゜
１−６０．１−７３．１−８１のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
２５−Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この一液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５°０　　　　２５°Ｃ３５℃ 応答速度　　　　３４５　μｓｅｃ　　　　　２３２　
μｓｅｃ　　　　　１９５　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１４　（２５℃）また、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。

比較例２５ 実施例２５で混合した液晶組成物２５−Ｃを混合した際
に使用した１−２９，１−３７，１−６２，１−７０だ
けを使用せずに他は同様の重量部で液晶組成物２５−Ｃ
ｂを混合して、セル内に注入する以外は全〈実施例２５
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　　３６４１ｔ　ｓｅｅ　　　　　２４８
　ｐ　ｓｅｃ　　　　　２００　μｓｅｃ駆動時コント
ラスト　　　　９（２５℃）駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性
も不十分であり、白又は風状態を保持することが出来な
かった。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

（以−下余白） 実施例２６ 実施例２５で用いた液晶組成物２５−Ｃを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
２５で用いたセル。

比較例２６ 実施例２６で使用した液晶組成物２５−Ｃに代えて、比
較例２５で用いた液晶組成物２５−Ｃｂを用いた以外は
、全〈実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊１）比較例２５で用いたセル。

実施例２７ 実施例９で使用した例示化合物１−１４．１−１９゜１
−６０．１−７３．１−８１に代えて以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物２７
−Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　３１０　ｕｓｅｃ　　　　　２１１　
μｓｅｃ　　　　　１６８　μｓｅｃ駆動時コントラス
ト　　　　１４　（２５°Ｃ）また、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

比較例２７ 実施例２７で液晶組成物２７−Ｃを混合した際に使用し
た１−２２，１−２８，１−３０，１−４１，１−９４
に代えて、他は同様の重量部で液晶組成物２７−Ｃｂを
混合して、セル内に注入する以外は全〈実施例２７と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　　３４０　Ｉｔｓｅｃ　　　　　２３３
　μｓｅｃ　　　　　１８５　μｓｅｃ駆動時コントラ
スト　　　　９（２５°Ｃ）駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察されず、電圧印加を止めた際の双安定性
も不十分であり、白又は黒状態を保持することが出来な
かった。

さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子内
のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。

（以下余白） 実施例２８ 実施例２７で用いた液晶組成物２７−Ｃを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊ｌ）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
２７で用いたセル。

比較例２８ 実施例２８で使用した液晶組成物２７−Ｃに代えて、比
較例２７で用いた液晶組成物２７−Ｃｂを用いた以外は
、全〈実施例２８と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

（以下余白） この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のスジ
状配向欠陥も全く無かった。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
　５９５　μｓｅｃ　　　　　４０５　μｓｅｃ　　　
　　３３０　μｓｅｃ駆動時コントラスト　　　　１３
　（２５℃）また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

実施例２９ 実施例９で使用した例示化合物１−１４．　１−１９゜
１−６０．１−７３．１−８１のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
２９−Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ 実施例３０ 実施例２９で用いた液晶組成物２９−Ｃを使用する以外
は、全〈実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。

＊ｌ）ラビング強度は数字が大きい程強い＊２）実施例
２９で用いたセル。

実施例１７〜３０と比較例１７〜２９及び比較例９より
明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘
電性液晶素子の方が高速応答性に優れており、また、配
向性が良好であり、双安定性等に優れている。

れている。

実施例３１ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＶＡ−１１７］　２％水溶液を用い
た他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ ３０３　μｓｅｃ　　　２０５　ｐ　ｓｅｃ　　　１６
８　μｓｅｃ実施例３２ 実施例１で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様
の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５°Ｃ２
９５１ｔ　ｓｅｃ　　　　　１９８　μｓｅｃ　　　　
　１６２　μｓｅｃまた、素子構成を変えた場合でも、
本発明による液晶組成物を含有する実施例３１．３２の
素子は実施例１と同様に良好な配向性を示していた。

〔発明の効果〕

以゛上説明したように、本発明に従う液晶組成物、特に
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を使用した強
誘電性液晶素子は、応答速度が速く、かつ良好なスイッ
チング特性を示し、しかも良好な均一モノドメイン配同
性で示す、ジグザグ欠陥等のほとんど無い液晶素子とす
ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・・
・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・・
・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・・
スペーサー６　・・・・・・・・・・・・・・・・リー
ド線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源８・
・・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・・・
・・・・・・・・・・・・・光源Ｉｏ　・・・・・・・
・・・・・・・・・入射光■・・・・・・・・・・・・
・・・・・透過光第２図において、 ２１ａ　・・・・・・・・・・・・・・・・・基板１ｂ ２４　・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ　・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ ｂ 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 Ｚ１α

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１，Ｒ＿２は炭素数１〜１６の置換基を
   有してもよい直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
   Ｚ＿１は単結合、−Ｏ−，▲数式、化学式、表等があり
   ます▼，▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｘ
   ＿１はハロゲン原子を示す。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも１種を含有する
   強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。
2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１，Ｒ＿２は炭素数１〜１６の置換基を
   有してもよい直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
   Ｚ＿１は単結合、−Ｏ−，▲数式、化学式、表等があり
   ます▼，▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｘ
   ＿１はハロゲン原子を示す。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも１種と、下記一
   般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３，Ｒ＿４は炭素数１〜１８の直鎖状ま
   たは分岐状のアルキル基を示す。これらは置換基として
   、炭素数１〜１２のアルコキシ基を有していてもよい。 ただし、Ｒ＿３，Ｒ＿４は非光学活性である。Ｚ＿２，
   Ｚ＿３は単結合、−Ｏ−，▲数式、化学式、表等があり
   ます▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、
   化学式、表等があります▼を示し、ｐ，ｑは０，１もし
   くは２である。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種とを含有す
   ることを特徴とする強誘電性カイラルスメクチツク液晶
   組成物。
3. （３）下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、Ｒ＿５は置換基を有していてもよい炭素数１
   〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。Ｙは単
   結合，▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｚ＿
   ４は 単結合，−Ｏ−，▲数式、化学式、表等があります▼，
   ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｚ＿５は単結合，
   −Ｏ−，▲数式、化学式、表等があります▼である。▲
   数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
   等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
   学式、表等があります▼であり、ｌは１〜１２である。 ） で表わされる液晶性化合物の少なくとも１種をさらに含
   有することを特徴とする特許請求の範囲１項および２項
   の強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。
4. （４）特許請求の範囲１項、２項および３項記載の液晶
   組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴と
   する液晶素子。