JP2974353B2 - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶組成物およびそれを使用した表示素子
に関し、さらに詳しくは、電界に対する応答特性が改善
された新規な液晶組成物、およびそれを使用した液晶表
示素子や液晶−光シヤツタ等に利用される液晶素子に関
するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格，生産性などを考
え合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有
力である。単純マトリクス方式においては、走査電極群
と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用
され、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１フレー
ム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっ
ている時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と
非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が
増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラ
ストの低下やクロストークが避け難い欠点となってい
る。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良する為に、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものと
して、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56−107216号公報、米国特許第4,367,924
号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC＊）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電性
液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在
的に有しており、このような性質を利用することによ
り、上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、
かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤ
ツターや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待さ
れる。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く
研究がなされているが、現在までに開発された強誘電性
液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶
素子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。また、いたずらに自発分極
を大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向に
あり、結果的には応答速度はあまり速くならないことが
考えられる。
また、TN型液晶材料は簡単なラビング配向処理が行な
われた配向膜を用いて、ネマチツク相状態に配向され
る。
これに対し、SmC＊液晶材料は同様な簡便ラビング配
向処理ではジグザグ欠陥や、液晶セル中のギヤツプ保持
材（スペーサービーズ等）周辺で配向欠陥が生じやすい
という特徴がある。
さらには、液晶セル構成要素に由来する配向膜表面の
凹凸などによって生じた、配向膜ラビング状態の差異に
より配向欠陥が容易に生じてしまう。
これらは、SmC＊相状態が、等法相状態からいくつか
の相転移を経由した相状態である場合が多い、また、ネ
マチツク相と比較し、より結晶相に近い相状態であるこ
とにも起因していると、本発明者らは推察している。
そして、これらの配向欠陥は、SmC＊液晶材料の特性
である双安定性を低下させ、さらには画質上、コントラ
ストの低下や、クロストークの増大を招く要因となって
しまう。
以上述べた様に、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く、高速応答性を有し、かつ簡便なラビ
ング配向処理によって容易に配向し、欠陥のない均一な
モノドメイン配向性を示す強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶組成物が要求される。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速く、しかも良好な均一モノ
ドメイン配向性を示す液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
〔問題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式（Ｉ） （ただし、R1,R2は炭素数１〜16の置換基を有しても
よい直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Z1は単結
合，−Ｏ−， を示し、X1はハロゲン原子を示す。） で表される液晶性化合物の少なくとも１種を含有する強
誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物、および前述一
般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の少なくとも１種
と、 下記一般式（II） （ただし、R3,R4は炭素数１〜18の直鎖状または分岐
状のアルキル基を示す。これらは置換基として、炭素数
１〜12のアルコキシ基を有していてもよい。ただし、
R3,R4は非光学活性である。Z2,Z3は単結合，−Ｏ−， を示し、p,qは0,1もしくは２である。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種とを含有す
る強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物、そして、
前記液晶組成物にさらに一般式（III） （但し、R5は置換基を有していてもよい炭素数１〜18の
直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｙは単結合、 −CH2O−、−OCH2−、−COS−、−SCO−、−CH＝CH−CO
O−、Z4は単結合、−Ｏ−、 であり、Z5は単結合、−OCH2−、 −Ｏ−（CH2）ｋ−Ｏ−CH2−（但しｋは１〜４の整数で
あり）、 ｒは１又は２であり、ｌは１から12の整数である。） で表される液晶性化合物を少なくとも１種含有させた強
誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提
供するものである。
一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の代表的な合
成経路を以下に示す。
（式中、R1,R2,X1,Z1は前述の通りである） 次に、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の代表的
な合成例を以下に示す。
一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物のうち、好まし
い化合物としては、以下（I a）式で示される化合物が
挙げられる。
（R1,R2,Z1,X1は前述の通りである） 又、さらに上記（I a）において、Z1の好ましい例と
しては単結合，−Ｏ−であり、X1の好ましい例としては
Ｃ,Fであり、特に好ましい例としてはＦを挙げること
ができる。
又、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物において、
R1,R2の好ましい例として（Ｉ−ｉ）〜（Ｉ−iii）を挙
げることができる。
（ただし、ｍは０〜７の整数であり、ｎは１〜９の整
数であるが、２≦ｍ＋ｎ≦14の範囲内にある。） （ただし、ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは
１である。又、ｔは１〜14の整数であるが、１≦ｒ＋ｓ
＋ｔ≦14の範囲内にある。） 又、前述の一般式（II）で示される化合物のうち、好
ましい化合物例としては、下記式（II−ａ）〜（II−
ｅ）で示される化合物が挙げられる。
（R3,R4,Z2,Z3は前述の通り） 又さらに、上述の（II−ａ）〜（II−ｅ）式における
Z2,Z3の好ましい例としては（II−ｉ）〜（II−viii）
を挙げることができる。
又、上述の（II−ａ）〜（II−ｅ）式におけるR3,R4
は好ましくは炭素数４〜14の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、これらは置換基としては炭素数１〜12の
アルキル基を有してもよく、R3,R4のより好ましい例と
しては下記（II−ix）〜（II−xi）を挙げることができ
る。
（II−ix）R3,R4がたがいに独立して炭素数４〜14のｎ
−アルキル基 （II−ｘ）R3が炭素数４〜14のｎ−アルキル基， （ｕは０〜７であり、R6は直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基） （II−xi）R3がｎ−アルキル基， （ｙは０〜７であり、ｕは０もしくは１、R6は直鎖状
又は分岐状のアルキル基） また、前述の一般式（III）で示される化合物のう
ち、好ましい化合物例としては、下記式（III−ａ）〜
（III−ｆ）で示される化合物が挙げられる。
（R5,Z4,Z5,は前述の通り） さらに、上記式（III−ａ）〜（III−ｆ）で示される
化合物のうち、特に好ましい化合物例としては式（III
−ａ）、式（III−ｂ）、式（III−ｃ）を挙げることが
できる。
又、さらに上述の式（III−ａ）〜（III−ｆ）におけ
るZ4,Z5の好ましい例としては、下記（III−ｉ）〜（II
I−ｖ）を挙げることができる。
（III−ｉ） Z4が単結合、 Z5が−Ｏ−CH2− （III−ii） Z4が単結合、 Z5が−COO−CH2− （III−iii）Z4が単結合、 Z5が−OCO− （III−iv） Z4が−Ｏ−、 Z5が−Ｏ−CH2− （III−ｖ） Z4が−Ｏ−、 Z5が−COOCH2− 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的
な化合物例を以下に示す。
一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の代表的な合
成経路を以下に示す。
（式中、R1,R2,X1,Z1は前述の通りである） 次に、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の代表的
な合成例を以下に示す。
合成例１（No.1−38の化合物の合成） ２−デシル−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフ
エニル）ピリミジン0.80g（2.42mmole）をピリジン10ml
に溶かし、氷冷撹拌下ヘプタノイルクロライド0.62ml
（4.00mmole）を滴下した。滴下終了後15分間氷冷撹拌
した。その後45〜56℃に保った水浴上で20分間加熱撹拌
した。反応終了後反応物を氷水150ml中に注入し、析出
した結晶を濾取水洗した。この結晶をトルエンに溶か
し、水洗、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をト
ルエンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製
し、アセトン−メタノール混合溶媒で２度再結晶し、２
−デシル−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノイルオキ
シフエニル）ピリミジン0.66g（収率61.6％）を得た。
相転移温度（℃） 合成例２（No.1−44の化合物の合成） ２−ウンデシル−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキ
シフエニル）ピリミジン2.00g（5.81mmole）、吉草酸0.
60g（5.87mmole）、ジクロルメタン50mlを200mlナスフ
ラスコに入れて溶かし、室温撹拌下N,N′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド1.21g（5.86mmole）、４−ピロリ
シジルピリジン0.10gを順次加え、その後４時間45分室
温で撹拌した。撹拌終了後析出したN,N′−ジシクロヘ
キシル−ウレアを濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣を
トルエン／酢酸エチル:100/1の溶離液を用いたシリカゲ
ルカラムクロマトで精製し、アセトン−メタノール混合
溶媒で２度再結晶し、２−ウンデシル−５−（３−フル
オロ−４−ペンタノイルオキシフエニル）ピリミジン1.
91g（収率76.8％）を得た。
相転移温度（℃） 一般式（II）で示される化合物は、例えば東独特許95
892（1973年）、特許公報昭62−5434（1987）に記載の
方法により得ることができる。又、例えば、 で示される化合物は、下記の合成経路で合成することが
できる。
（式中のR3,R4,p,qは前述の通りである） 一般式（II）で示される化合物の代表的な合成例を以
下に示す。
合成例3.（No.2−54の化合物の合成） ピリジン5mlに溶かした５−メトキシヘキサノール1.0
6g（8.0mmol）にピリジン5mlに溶かしたｐ−トルエンス
ルホン酸クロライド1.83g（9.6mmol）を氷水浴中５℃以
下で滴下した。室温で６時間撹拌後、反応混合物を冷水
100mlに注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロ
ピルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、その後溶媒留去して、５−メトキ
シヘキシル−ｐ−トルエンスルホネートを得た。
ジメチルホルムアミド10mlに５−デシル−２−（ｐ−
ヒドロキシフエニル）ピリミジン2.0g（6.41mmol）、水
酸化カリウム0.61gを加え、100℃で40分間撹拌した。こ
れに、先に得た５−メトキシヘキシル−ｐ−トルエンス
ルホネートを加え、100℃で４時間加熱撹拌した。反応
終了後、反応混合物を冷水100mlに注入し、ベンゼンに
より抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾
燥し、溶媒留去して淡黄色油状物を得た。カラムクロン
トグラフイー（シリカゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝1/
9）により精製後、ヘキサンより再結晶して５−デシル
−２−｛４−（５′−メソキシヘキシルオキシ）フエニ
ル｝ピリジン1.35gを得た。
相転移温度 前記一般式（II）で表わされる液晶性化合物の具体的
な化合物例を以下に示す。
一般式（III）で示される化合物は、例えば特開昭63
−22042号公報、特開昭63−122651号公報などに記載の
方法により得ることができる。
代表的な合成例を以下に示す。
合成例４（化合物No.3−28の合成） ｐ−２−フルオロオクチルオキシフエノール1.00g
（4.16mM）をピリジン10ml、トルエン5mlに溶解させ、
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド1.30g（6.00mM）をトルエン5mlに溶解した溶
液を、５℃以下、20〜40分間で滴下した。滴下後、室温
で一晩撹拌し、白色沈殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこの
ベンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーを用いて精製し、さら
にエタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フ
ルオロオクチルオキシフエニルエステル1.20g（2.85m
M）を得た。（収率68.6％） NMRデータ（ppm） 0.83〜2.83ppm（34H、ｍ） 4.00〜4.50ppm（2H、ｑ） 7.11ppm （4H、ｓ） IRデータ（cm-1） 3456,2928,2852,1742,1508,1470,1248,1200,1166,1
132,854。
相転移温度（℃） （ここで、S3,S4,S5,S6は、SmC＊よりも秩序度の高い相
を示す。） 合成例５（化合物No.3−85の合成） 十分に窒素置換された容器に、（−）−２−フルオロ
ヘプタノール0.40g（3.0mmol）と乾燥ピリジン1.00g（1
3mmol）を入れ氷冷下で30分間撹拌した。その溶液にｐ
−トルエンスルホン酸クロリド0.69g（3.6mmol）を加
え、そのまま５時間撹拌を続けた。反応終了後、1NHC
10mlを加え、塩化メチレン10mlで２回抽出を行った後、
その抽出液を蒸留水10mlで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥し
たのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオロヘプチルｐ
−トルエンスルホン酸エステル0.59g（2.0mmol）を得
た。
収率は66％である。生成物の比旋光度およびIRデータ
は以下の通りである。
比旋光度▲［α］26.4 D▼＋2.59゜（ｃ＝１、CHC
３）。
比旋光度▲［α］23.6 435▼＋9.58゜（ｃ＝１、CHC
３）。
IR（cm-1）： 2900、2850、1600、1450、1350、1170、1090、980、8
10、660、550。
上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロヘプ
チルｐ−トルエンスルホン酸エステル0.43g（1.5mmol）
と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフエニル）ピリ
ミジン0.28g（1.0mmol）に１−ブタノール0.2mlを加え
よく撹拌した。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール
1.0mlに水酸化ナトリウム0.048g（1.2mmol）を溶解させ
て調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５時間
半、加熱還流した。反応終了後蒸留水10mlを加え、ベン
ゼン10mlおよび5mlでそれぞれ１回づつ抽出を行った
後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム（クロ
ロホルム）により目的物である（＋）−５−オクチル−
２−［４−（２−フルオロヘプチルオキシ）フエニル］
ピリミジン0.17g（0.43mmol）を得た。
収率は43％であり、以下のような比旋光度およびIRデ
ータが得られた。
比旋光度▲［α］25.6 D▼＋0.44゜（ｃ＝１、CHC
３）。
比旋光度▲［α］22.4 435▼＋4.19゜（ｃ＝１、CHC
３）。
IR（cm-1）： 2900、2850、1600、1580、1420、1250、1160、800、7
20、650、550。
前記一般式（III）で表わされる液晶性化合物の具体
的な化合物を以下に示す。
本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物と、１
種以上の後述するその他の液晶性化合物、あるいは液晶
組成物（以下、液晶材料と略す。）との配合割合は液晶
材料100重量部当り、本発明の一般式（Ｉ）で示される
液晶性化合物を１〜300重量部、好ましくは２〜200重量
部とすることが望ましい。
また、本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を２種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は、液晶
材料100重量部当り、本発明の一般式（Ｉ）で示される
液晶性化合物の２種以上の混合物を１〜500重量部、好
ましくは２〜200重量部とすることが望ましい。
さらに、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（II）、ある
いは一般式（Ｉ）と一般式（III）で示される液晶性化
合物各々と、液晶材料との配合割合は液晶材料100重量
部当り、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（II）、あるい
は一般式（Ｉ）と一般式（III）で示される液晶性化合
物を各々１〜300重量部、好ましくは２〜200重量部とす
ることが望ましい。
さらにまた、本発明の一般式（Ｉ）と一般式（II）、
あるいは一般式（Ｉ）と一般式（III）で示される液晶
性化合物の一方、もしくは両方を２種以上用いる場合も
液晶材料との配合割合は、液晶材料100重量部当り、本
発明の一般式（Ｉ）と一般式（II）、あるいは一般式
（Ｉ）と一般式（III）で示される液晶性化合物の一方
もしくは両方の２種以上の混合物を１〜500重量部、好
ましくは２〜200重量部とすることが望ましい。
さらに、本発明の一般式（Ｉ）、一般式（II）、およ
び一般式（III）で示される液晶性化合物各々と液晶材
料との配合割合は、液晶材料100重量部当り、本発明の
一般式（Ｉ）、一般式（II）、および一般式（III）で
示される液晶性化合物各々を１〜300重量部、より好ま
しくは２〜200重量部とすることが望ましい。
さらにまた、本発明の一般式（Ｉ）、一般式（II）、
および一般式（III）で示される液晶性化合物のいずれ
か、あるいは全てを２種以上用いる場合も液晶材料との
配合割合は、液晶材料100重量部当り、本発明の一般式
（Ｉ）、一般式（II）、および一般式（III）で示され
る液晶性化合物のいずれか、あるいは全ての２種以上の
混合物を１〜500重量部、より好ましくは２〜200重量部
とすることが望ましい。
又、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好
ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（IV）〜
（VIII）で下記に挙げる。
（ただし、R1′,R2′は炭素数１〜18の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは
隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHCN−，−ＣCH3
CN−，−CHC−，−CHBr−によって置き換えられて
もよく、さらにZ1′,Z2′と直接結合する−CH2−基を除
く１つもしくは２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， い置き換えられてもよく、R1′,R2′の少なくとも一方
は光学活性である。Z1′,Z2′は単結合，−Ｏ−， であり、a1,b1は0,1又は２であり、a1＋b1は１又は２で
ある。） （ただし、R3′,R4′は炭素数１〜18の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは
隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHCN−，−ＣCH3
CN−，−CHC−，−CHBr−によって置き換えられて
もよく、さらにZ3′,Z4′と直接結合する−CH2−基を除
く１つもしくは２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられてもよい。Z3′,Z4′は単結合，−Ｏ
−， であり、X1′,X2′は単結合， −CH2O−，−OCH2−であり、X1′,X2′がともに単結合
であることはない。A1′は であり、Y1′は水素原子、ハロゲン原子、CH3又はCF3で
ある。） （ただし、R5′,R6′は炭素数１〜18の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは
隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHCN−，−ＣCH3
CN−，−CHC−，−CHBr−によって置き換えられて
もよく、Z5′,Z6′と直接結合する−CH2−基を除く１つ
もしくは２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられてもよい。A2′は 又は単結合であり、A3′は 又は単結合であり、A2′,A3′がともに単結合であるこ
とはない。Z5′,Z6′は単結合，−Ｏ−， である。X3′,X4′は単結合， −CH2O−又は−OCH2−であり、A2′が単結合の時X3′は
単結合であり、A3′が単結合の時X4′は単結合である。
Y2′,Y3′,Y4′は水素原子、ハロゲン原子、CH3又はCF3
である。） （ただし、R7′,R8′は炭素数１〜18の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは
隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHCN−，−ＣCH3
CN−，−CHC−，−CHBr−によって置き換えられて
もよく、Z7′,Z8′と直接結合する−CH2−基を除く１つ
もしくは２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられてもよい。A4′は である。Z7′,Z8′は単結合，−Ｏ−， であり、X5′,X6′は単結合， −CH2O−，−OCH2−である。a3,b3は０又は１である
が、a3,b3がともに０であることはない。） （ただし、R9′は炭素数１〜18の直鎖状又は分岐状のア
ルキル基であり、R10′は炭素数１〜16の直鎖状又は分
岐状のアルキル基である。A5′は A6′は である。X7′は単結合， −CH2O−，−OCH2−であり、X8′は単結合， である。X9′は単結合，−Ｏ−， であり、X10′は −Ｏ−CH2CH2−である。Ｃ＊は光学活性な不斉炭素原子
を示す。） （IV）式〜（VIII）式の好ましい化合物として（IV
a）〜（VIII e）が挙げられる。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘
電性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ、常
圧にもどすことが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（インジウム テイン オキサイド;Indiumu−Tin
Oxide）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶
縁物質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシ
リコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含
有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化
物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネ
シウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビ
ニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ
エステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂
やフオトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層
として、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制
御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系なら
ば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶
液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。
絶縁性配向制御層４の層厚は通常50Å〜１μｍ、好ま
しくは100Å〜3000Å、さらに好ましくは100Å〜1000Å
が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般
には0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほとけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液
晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
PaまたはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちら
かの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く
一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手
段31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電界
Ea又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向
き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の
安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方
に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で配合し、液晶組成物
Ａを作成した。
さらにこの液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物１−
Ａを作成した。
次に、２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM
−602］0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000
r.p.mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、
等方相から20℃/hで25℃まで徐冷することにより、強誘
電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク
電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度
（以後光学応答速度という）を測定した。
その結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
さらに、液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られ、ギヤツプ保持に用いているアル
ミナビーズ周辺にも欠陥は全く無かった。
比較例１ 実施例１で混合した液晶組成物１−Ａを混合した際に
使用した液晶組成物Ａをセル内に注入する以外は全く実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は均一的で無く、素子内
のジグザグ欠陥が多く残っていた。また、アルミナビー
ズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配向
性の低下は明らかであった。
実施例２ 実施例１で用いた液晶材注入セルの作成時において、
ポリイミド樹脂の膜厚を100Å,250Å,350Åと変化させ
た基板を作成し、さらに、アセテート植毛布によるラビ
ング処理の条件、ラビングスピード、ラビング時植毛布
押し込み巾等を変更して、ラビング強度（配向規制力）
に強弱をつけた以外は、全く実施例１と同様の方法で液
晶素子を作成し、素子内の配向性を観察した。
比較例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに代えて、比較
例１で用いた液晶組成物１−Abを用いた以外は、全く実
施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例１と比較例１及び実施例２と比較例２より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例３ 実施例１で使用した例示化合物１−3,1−8,1−17,1−
43,1−85及び液晶組成物Ａと以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物３−Ａを作成
した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例３ 実施例３で混合した液晶組成物３−Ａを混合した際に
使用した例示化合物１−3,1−8,1−17,1−43,1−85だけ
を使用せず、他は各々同様の重量部で液晶組成物３−Ab
を混合して、セル内に注入する以外は全く実施例３と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例４ 実施例３で用いた液晶組成物３−Ａを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物３−Ａに代えて、比較
例３で用いた液晶組成物３−Abを用いた以外は、全く実
施例４と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例３と比較例３及び実施例４と比較例４より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例５ 実施例４で使用した例示化合物２−5,2−14,2−16,2
−54,2−93,2−99に代えて以下に示す例示化合物及び液
晶組成物Ａを各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物５−Ａを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例５ 実施例５で混合した液晶組成物５−Ａを混合した際に
使用した例示化合物１−3,1−8,1−17,1−43,1−85だけ
を使用せず、他は各々同様の重量部で液晶組成物５−Ab
を混合して、セル内に注入する以外は全く実施例５と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例６ 実施例５で用いた液晶組成物５−Ａを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例６ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに代えて、比較
例５で用いた液晶組成物５−Abを用いた以外は、全く実
施例６と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例５と比較例５及び実施例６と比較例６より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例７ 実施例５で使用した例示化合物１−3,1−8,1−17,1−
43,1−85,3−6,3−25,3−84,3−93及び液晶組成物Ａに
加えて実施例３で使用した例示化合物２−5,2−14,2−1
6,2−54,2−95,2−99を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物７−Ａを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例７ 実施例７で液晶組成物７−Ａを混合した際に使用した
１−3,1−8,1−17,1−43,1−85だけを使用せず、他は各
々同様の重量部で液晶組成物７−Abを混合して、セル内
に注入する以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例８ 実施例７で用いた液晶組成物７−Ａを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物７−Ａに代えて、比較
例７で用いた液晶組成物７−Abを用いた以外は、全く実
施例８と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例７と比較例７及び実施例８と比較例８より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを
作成した。
さらにこの液晶組成物Ｃに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物９−
Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例９ 実施例９で使用した液晶組成物Ｃを、セル内に注入す
る以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例10 実施例９で用いた液晶組成物９−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例10 実施例10で使用した液晶組成物９−Ｃに代えて、比較
例９で用いた液晶組成物９−Cbを用いた以外は、全く実
施例10と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例９と比較例９及び実施例10と比較例10より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例11 実施例９で使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1
−73,1−81及び液晶組成物Ｃと以下に示す例示化合物を
各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物11−Ｃを作
成した。
この液相組成物11−Ｃを用いた以外は全く実施例１と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同
様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を
観察した。
得られた液晶素子内の配向性は均一で良好であり、モ
ノドメイン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周
辺のスジ状欠陥も全く認められなかった。
測定結果を以下に示す。
また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例11 実施例11で混合した液晶組成物11−Ｃを混合した際に
使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1−73,1−81だ
けを使用せず、他は同様の重量部で液晶組成物11−Cbを
混合して、セル内に注入する以外は全く実施例11と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例12 実施例11で用いた液晶組成物11−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例12 実施例12で使用した液晶組成物11−Ｃに代えて、比較
例11で用いた液晶組成物11−Cbを用いた以外は、全く実
施例12と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例11と比較例11及び実施例12と比較例12より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例13 実施例９で使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1
−73,1−81及び液晶組成物Ｃと以下に示す例示化合物を
各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物13−Ｃを作
成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例13 実施例13で液晶組成物13−Ｃを混合した際に使用した
例示化合物１−14,1−19,1−60,1−73,1−81だけを使用
せず、他は同様の重量部で液晶組成物13−Cbを混合し
て、セル内に注入する以外は全く実施例13と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例14 実施例13で用いた液晶組成物13−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例14 実施例14で使用した液晶組成物13−Ｃに代えて、比較
例13で用いた液晶組成物13−Cbを用いた以外は、全く実
施例14と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例13と比較例13及び実施例14と比較例14より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例15 実施例13で使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1
−73,1−81,3−30,3−36,3−48,3−80,3−88及び液晶組
成物Ｃに加えて実施例11で使用した例示化合物２−6,2
−20,2−27,2−49,2−76,2−105を各々以下に示す例示
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物15
−Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例15 実施例15で液晶組成物15−Ｃを混合した際に使用した
１−14,1−19,1−60,1−73,1−81だけを使用せず、他は
同様の重量部で液晶組成物15−Cbを混合して、セル内に
注入する以外は全く実施例15と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例16 実施例15で用いた液晶組成物15−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例16 実施例16で使用した液晶組成物15−Ｃに代えて、比較
例15で用いた液晶組成物15−Cbを用いた以外は、全く実
施例16と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例15と比較例15及び実施例16と比較例16より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が高速応答性に優れており、また配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例17 実施例１で使用した例示化合物１−3,1−8,1−17,1−
43,1−85に代えて以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物17−Ａを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例17 実施例17で混合した液晶組成物17−Ａを混合した際に
使用した例示化合物１−11,1−34,1−52,1−68,1−90だ
けを使用せず、他は同様の重量部で液晶組成物17−Abを
混合して、セル内に注入する以外は全く実施例17と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例18 実施例17で用いた液晶組成物17−Ａを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例18 実施例18で使用した液晶組成物17−Ａに代えて、比較
例17で用いた液晶組成物17−Abを用いた以外は、全く実
施例18と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例19 実施例１で使用した例示化合物１−3,1−8,1−17,1−
43,1−85に代えて以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物19−Ａを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モンドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例19 実施例19で混合した液晶組成物19−Ａを混合した際に
使用した１−10,1−16,1−31,1−64,1−87だけを使用せ
ず、他は同様の重量部で液晶組成物19−Abを混合して、
セル内に注入する以外は全く実施例19と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例20 実施例19で用いた液晶組成物19−Ａを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例20 実施例20で使用した液晶組成物19−Ａに代えて、比較
例19で用いた液晶組成物19−Abを用いた以外は、全く実
施例20と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例21 実施例１で使用した例示化合物１−3,1−8,1−17,1−
43,1−85に代えて以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物21−Ａを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例21 実施例21で液晶組成物21−Ａを混合した際に使用した
例示化合物１−5,1−26,1−38,1−54,1−56だけを使用
せず、他は同様の重量部で液晶組成物21−Abを混合し
て、セル内に注入する以外は全く実施例21と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例22 実施例21で用いた液晶組成物21−Ａを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例22 実施例22で使用した液晶組成物21−Ａに代えて、比較
例21で用いた液晶組成物21−Abを用いた以外は、全く実
施例22と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例23 実施例９で使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1
−73,1−81に代えて以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物23−Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スチツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスツチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例23 実施例23で液晶組成物23−Ａを混合した際に使用した
１−18,1−24,1−80,1−82だけを使用せずに他は各々同
様の重量部で液晶組成物23−Cbを混合して、セル内に注
入する以外は全く実施例23と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例24 実施例23で用いた液晶組成物23−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例24 実施例24で使用した液晶組成物23−Ｃに代えて、比較
例23で用いた液晶組成物23−Cbを用いた以外は、全く実
施例24と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例25 実施例９で使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1
−73,1−81のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物25−Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例25 実施例25で混合した液晶組成物25−Ｃを混合した際に
使用した１−29,1−37,1−62,1−70だけを使用せずに他
は同様の重量部で液晶組成物25−Cbを混合して、セル内
に注入する以外は全く実施例25と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例26 実施例25で用いた液晶組成物25−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例26 実施例26で使用した液晶組成物25−Ｃに代えて、比較
例25で用いた液晶組成物25−Cbを用いた以外は、全く実
施例26と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例27 実施例９で使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1
−73,1−81に代えて以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物27−Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周辺のス
ジ状配向欠陥も全く無かった。
測定結果を次に示す。
また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例27 実施例27で液晶組成物27−Ｃを混合した際に使用した
１−22,1−28,1−30,1−41,1−94だけを使用せずに、他
は同様の重量部で液晶組成物27−Cbを混合して、セル内
に注入する以外は全く実施例27と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察されず、電
圧印加を止めた際の双安定性も不十分であり、白又は黒
状態を保持することが出来なかった。
さらに、液晶素子内の配向性は非常に不均一で、素子
内のジグザグ欠陥も多く残っていた。また、アルミナビ
ーズ周辺にもスジ状の配向欠陥が多く発生しており、配
向性の低下は明らかであった。
実施例28 実施例27で用いた液晶組成物27−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
比較例28 実施例28で使用した液晶組成物27−Ｃに代えて、比較
例27で用いた液晶組成物27−Cbを用いた以外は、全く実
施例28と同様の方法で液晶素子を作成し、素子内の配向
性を観察した。
実施例29 実施例９で使用した例示化合物１−14,1−19,1−60,1
−73,1−81のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物29−Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。
得られた液晶素子内の配向性は均一で良好であり、モ
ノドメイン状態が得られ、ジグザグ欠陥、スペーサー周
辺のスジ状欠陥も全く認められなかった。
測定結果を以下に示す。
また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例30 実施例29で用いた液晶組成物29−Ｃを使用する以外
は、全く実施例２と同様の方法で液晶素子を作成し、素
子内の配向性を観察した。
実施例17〜30と比較例17〜29及び比較例９より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が高速応答性に優れており、また、配向性が
良好であり、双安定性等に優れている。
実施例31 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PVA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 303μsec 205μsec 168μsec 実施例32 実施例１で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 295μsec 198μsec 162μsec また、素子構成を変えた場合でも、本発明による液晶
組成物を含有する実施例31,32の素子は実施例１と同様
に良好な配向性を示していた。
〔発明の効果〕
以上説明したように、本発明に従う液晶組成物、特に
強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物を使用した強
誘電性液晶素子は、応答速度が速く、かつ良好なスイツ
チング特性を示し、しかも良好な均一モノドメイン配向
性で示す、ジグザグ欠陥等のほとんど無い液晶素子とす
ることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
フロントページの続き (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−165345（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−122650（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/42 - 19/46

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （但し、R1、R2は炭素数１〜16の直鎖状または分岐状の
    アルキル基であり、Z1は単結合、−Ｏ−、 を示し、X1はハロゲン原子である。）で表される液晶性
    化合物の少なくとも１種と、 下記一般式（II） （但し、R3、R4は炭素数１〜18の直鎖状または分岐状の
    アルキル基を示す。これら置換基として炭素数１〜12の
    アルコキシ基を有していてもよい。R3、R4は非光学活性
    である。Z2、Z3は単結合、−Ｏ−、 を示し、ｐ、ｑは０、１もしくは２である。）で表され
    る液晶性化合物の少なくとも１種と、 更に下記一般式（III） （但し、R5は炭素数１〜18の直鎖状または分岐状のアル
    キル基である。Ｙは単結合、 −CH2O−、−OCH2−、−COS−、−SCO−、−CH＝CH−CO
    O−、Z4は単結合、−Ｏ−、 であり、Z5は単結合、−OCH2−、 −Ｏ−（CH2）ｋ−Ｏ−CH2− （但しｋは１〜４の整数）であり、 ｒは１又は２であり、ｌは１から12の整数である。）で
    表される液晶性化合物の少なくとも１種を含有する強誘
    電性カイラルスメクチック液晶組成物。
  2. 【請求項２】請求項１に記載の液晶組成物を一対の基板
    間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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