JPS63182395A - 液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶表示素子や液晶−光シャッタ等に利用され
る液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは、
電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物及
び該液晶組成物を用いた液晶素子・に関するものである
。

（従来の技術） 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素ｆ・は殆どが
、例えば１Ｍ、５ｃｈａｄＬと１１．１ｌｅｌｆｒｉｃ
ｈ著”八ｐｐｌｉｅｄ　　ｌ’ｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ　　”　　Ｖｏ、１８、Ｎｏ−４（１９７１゜
２．１５）　　、　　ｌ’、１２７　〜１２８　　の　
“Ｖｏｌｔａｇｅ−ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐＬｉｃａｌ
　　＾ｃＬｉｖｉＬｙ　　ｏｒ　　ａ　　ＴｗｉｓＬｅ
ｄ　　ＮｅｍａＬｉｃ　　Ｌｉｑｕｉｄ（：ｒｙｓＬａ
ｌ”に示されたＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅ＋５ａｔｉ
ｃ）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために、平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。

これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、高速応答性が要求される多くの分野では遅す
ぎるものである。

一方、大型平面ディスプレイへの応用分野では、価格、
生産性などを考え合せると単純マドリスク方式による駆
動が最も有力である。この単純マトリスタ方式において
は、走査電極群と信号電極群とをマドリスク状に構成し
た電極構成が採用され、その駆動のためには、走査電極
群に順次周期的にアドレス（３号を選択印加し、信号電
極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並
列的に選択印加する時分割駆動方式が採用される。

しかし、このような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の
液晶を採用すると、走査電極が選択され、１３号電極が
選択されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号
電極が選択される領域（いわゆる“半選択点”）にも有
限に電界がかかつてしまう。選択点にかかる電圧と半選
択点にかかる電圧との差が充分に大きく、液晶分子を電
界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の
電圧値に設定されるならば、表示素子は正常に動作する
わけであるが、走査線数（Ｎ）を増やして行なった場合
、画面全体（１フレーム）を走査する間に１つの選択点
に有効な電界がかかつている時間（ｄｕｔｙ比）が１７
Ｎの割合で減少してしまう。

このために、繰返し走査を行った場合の選択点と非選択
点とにかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

このような現象は、双安定性をイ「さない液晶（電極面
に対し、液晶分子が水ＳＦ、に配向しているのが安定状
態であり、電界が有効に印加されている間のみ１Ｔ！直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避は難
い問題点である。

この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素ｒ−の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶化合物の使用がＣ１ａｒｋ及
びＬａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５
６−１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号
明細書等）。

双安定性を有する液晶としては、一般に、カイラルスメ
クティックＣ相（ＳｍＣ＠）又はＨ相（Ｓｍ）Ｉ”　）
を有する強誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して第１の光
学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対
しては第２の光学的安定状態に液晶が配向される。また
この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つ
の安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないと
きはその状態を維持する性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて。

強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持
つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直
接作用して配向状態の転移をＢ＆するためであり、誘電
率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オーダ
ー速いものである。

（発明が解決しようとしている問題点）このように強誘
電性液晶は極めて優れた特性を潜在的に有しており、こ
のような性質を利用することにより、１−述した従来の
ＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かなり本質的な改
善が得られる。

特に、高速光学光−シャッタや、高密度、大画面ディス
プレイへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素Ｉ−に用いるに−１−分な特
性を備えているとは云い難い。

従って、本発明の目的駄前述の欠点又は不利を解消した
強誘電性液晶組成物及び該液晶組成物を使用する液晶素
子を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記本発明の目的を達成するために鋭意研究
の結果、特定の構造の液晶化合物を２種類混合すること
により、液晶の低温作動特性が著しく改良され、単独の
液晶化合物では得られない表示特性を有する液晶化合物
及び液晶素Ｔ−が提供されることを見い出し本発明を完
成した。

すなわち、本発明は、骨格にチオエステル結合を有する
光学活性な液晶化合物の少なくともＩ　Ｌｆｉと、骨格
にフェニルピリミジン環を有する光学活性な液晶化合物
の少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組
成物及び該液晶組成物を用いた液晶素子である。

（作　　　用） 本発明においては、前記の骨格にチオエステル結合を存
する光学活性な液晶化合物と、骨格にフェニルピリミジ
ン環を有する光学活性な液晶化合物とを混合して使用す
ることにより、液晶の低温作動特性が改良され、単独の
液晶化合物で得られない表示特性が得られる。

（好ましい実施態様） 以下、本発明を好ましい実施態様を挙げて更に詳細に説
明する。また、以ｆにおいて使用する１部」又は「％」
はいずれも重量基準とする。

本発明で使用する液晶組成物の一方の成分は、骨格にチ
オエステル結合を有する光学活性な液晶化合物であり、
骨格にチオエステル結合を有する光学活性な液晶化合物
ぞある限りいずれの化合物も使用できるが、好ましくは
上−記一般式（Ｉ）で表される液晶化合物が挙げられる
。

＋１ｒ（Ｘ、１−ｐｈｈＸ−ｒ＋ｐｈｈＹ＋ｐｈｆＸ２
−１１”２（Ｉ　）Ｌ記式中の１１．はアルコキシ基又
はハロゲン原Ｙ゛等の置換基を打してもよい炭素数４〜
１６の分岐又は直鎖のアルキル基を示し、Ｒ１２は光学
活性なアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン化
アルキル基又はシアノアルキル基を有する鎖状基を示し
、−ｐｈ−はバラフェニレン基を示し、Ｘｌ及びを存す
る２僅の鎖状基を示し５Ｉは０又は１、ｍ及びｎは０、
ｌ又は２であり、ｌ　＋ｍ＋ｎ≦３である。

これらの好ましい液晶化合物の代表的な具体例の構造式
を以下に示す（尚、式中の−ｐｈ−はパラフェニレン基
を、−ｐｈｐｈ−は４．４′−ジフェニレン基を表わす
。）。

（ｌ−１６）　Ｃ６１１１７−８０−ｐｈ−Ｃ５−ｐｈ
−ｐｈ−０１１：Ｈ２ａ”１ｌＣＨ３（ＩＩ７）　Ｃ６
１１１７−０−Ｐｈ−５９−ｐｈ−０（Ｃｌ１２ｈＣ”
１ｌｈｌｌｓ（Ｉ　−２６）　（：、２１１□５Ｏ−ｐ
ｈ−９ｓ−ｐｈ−ｏｃｌ１２ｃ”１ｌｃ２１１５（Ｉ　
２８）　（、＋ｚ１１ｚｓＯ−Ｐｔｌ−１；０−Ｐｈ−
：Ｓ−１）ｈ−ＯＣＩＩ□Ｃ”１ｌＣ２１１ｓ前゛述Ｂ
−１）〜（Ｉ−３０）式の化合物のうち、代表例として
（Ｉ−１３）式の化合物の合成例を参考のために以Ｆに
示す。

４−（２−メチルブチルオキシ）ベンゼンチオールとピ
リミジンとをトルエン溶媒中に溶解し。

この溶液中に４−デシルオキシ安息香酸クロライドのト
ルエン溶液を滴下し反応させることにより、Ｆ記式で表
される４−デシルオキシチオ安息香酸Ｓ−４’−（２−
メチルブチルオキシ）フェニルが得られる。

υ （−ｐｈ−−パラフェニレン） また、本発明の液晶組成物の他の成分である液晶化合物
は骨格にフェニルピリミジン環を有する光学活性な液晶
化合物であり、骨格にフェニルピリミジン環を有する光
学活性な液晶化合物である限りいずれの液晶化合物も使
用できるが、好ましくはド記一般式（ｒｌ）で表される
液晶化合物が挙げられる。

Ｒ３−Ｘ３−Ｚ−Ｘ４−Ｒ”４　’　　　（ＩＩ　）Ｒ
１はアルコキシ基又はハロゲン原そ等の置換基を有して
もよい炭素数４〜１６の分岐又は直鎖のアルキル基を示
し、ｌ１１４は光学活性なアルキル基、アルコキシアル
キル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基を有
する鎖状基を示し、×３及び８・は単結合・−〇−・−
８８−又は−０８−を示５・７は替　又は　（）◇Ｘを
示す。） これらの液晶化合物の好ましい具体例の構造式を以Ｆに
示す（但し、式中の−ｐｙｐｈ−は替　　基を、　−ｐ
ｈｐｙ−は　（Ｄイ「トを表す）。

（■−１）　ＣａＨ１ｙ−ｆｌｙＧｌｈ−ＯＣＩＩ□ａ
”１ｌＯｃａｌｌ＋　＋（ＩＩ　−２）　（ｓｌｌｔｓ
−ＰｙＩ）１１−ｌＣ１ｌ＾Ｃ”ＨＯＣ６■＋＋（ＩＩ
　−４）　　ｌ；１（ＩＩ１２ｔ−１）ｙｐｎ−Ｕ！Ｌ
ＴｈｌｌｌＪＬａｌｌ＋ｔν１１３ （ＩＩ　　５　）　Ｃ４１１１＋、Ｊ−１）ｙｐＨ−０
−（Ｃ１ｌ市Ｃ’ｌｌ（：ｓｌ！＋　＋す１１．Ｉ （ＩＩ　　　６　）　　Ｃ＋　＋１１２３−０−１１１
／ｐｈ−０に１１２（：”ｌｌｏ［：２１１５（ＩＩ　
−１：ｌ）　Ｃ１＋ＩＩ□ａ−ｐ’／ｐｈ−０→Ｃ１ｌ
出訓ＩＣ，、ＩＩ５Ｎ （ＩＩ　−１４）　Ｃｔ　ｒ　１ｌｚ３−ＰＹＩ’ｔｌ
−０−（−ｃｌｌｙ）７ｃ”１ｌｃ２＋１５（■−１５
）　（：６１１　ｔ　＋　−ｐｙｐｈ−０−＋（：ＩＩ
ｒ）ｉ０ｃｌｌｚ６＠ＨｃｚｌｌｓＩ （ＩＩ　　ｌ　６　）　Ｃａ１ｌ　＋　ｙ−ｐｙ９ｈ−
ＯｎＣＩＩ汁心１１［；２１１５（■−２１）　Ｃ＋。

１１２Ｈ−ｐｙｐｈ−ＯＣ１ｌｊ！！ｎＯｃ、１ｌｔ（
Ｈ−２２）　ｌ＋ｏ１１２＋−１）ｙｐｈ−ＯＣｌｌｚ
ａ”１ｌＯＣｓｌｌ＋＋前述の（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−
２５）式の化合物のうち、代表例として（ＩＩ−２３）
（＾）及び（ＩＩ−７）（Ｂ）式の化合物の合成例を参
考のために以下に示す。

（＾）４−オクチルオキシペンタノール７ｇ、Ｐ−トル
エンスルホニルクロリド４．３４ｇ、とりジン１．８ｇ
及びベンゼン１０ｍｆｆ１を混合し、窒素気流−ド、室
温にて２２時間撹拌した。その後反応混合物中に藤製苛
性ソーダ水溶液６．５ｍｆｆ１を入れ５分間撹拌した。

次いで、冷１０％塩酸中に注ぎ、ヘキサンにて抽出した
。ヘキサン層を冷５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液及び水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去し、アルミナカラム（ヘキサン）にて
処理して（４−オクチルオキシペンチル）ｐ−トルエン
スルホネート６．６ｇを得た。

次ぎに、５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル
）ピリミジン５．７５ｇ、水酸化カリウム１．００７ｇ
、’ジメチルホルムアミド２８ｍＩＬを加え、１００℃
で５０分間撹拌した。その後上記トシレート体６．０ｇ
を加えて、１００℃で更に２．５時間撹拌した。反応終
了後、冷水５００ｍ１中に注ぎ、ベンゼンにて抽出した
。ベンゼン層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、
溶媒を留去した。更にアルミナカラム（ヘキサン）で処
理し、３．１ｇの結晶を得た。これをエタノールより再
結晶して、下記式で表される５−オクチル−２−［４（
４−オクチルオキシペンチルオキシ）フェニルピリミジ
ン環ｓ （Ｂ）（ＩＩ−７）式の化合物は以下のようにして得る
ことがで各る。

（式中Ｘは、低級アルキルジアミン基、水酸基又は低級
アルコキシ基を示す。）で示される化合物と、 （−ｐｈ−−パラフェニレン） で示される化合物とを、メタノール、エタノール、プロ
パツール、イソプロパツール、ブタノール等のアルコー
ル又はグリコール類、ベンゼン、トルエン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒトフラン
、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル等の溶媒中で、アルカリ金
属アルコラード或いは、無水アルカリ金属塩等を用いて
反応させることにより、下記式の化合物が得られる。

以トの例示の液晶化合物は本発明において好ましい液晶
化合物であり、本発明に使用される液晶化合物はこれら
の例示の化合物に限定されない。

本発明の液晶組成物は骨格にチオエステル結合を有する
光学活性な液晶化合物、好ましくは、前記一般式（Ｉ）
の液晶化合物の少なくとも１種１〜９９重量％と、骨格
にフェニルピリミジン環を有する光学活性な液晶化合物
、好ましくは前記一般式（ＩＩ）の液晶化合物の少なく
とも１４４９９〜１爪量％を混合することにより形成す
ることが望ましい。混合比が上記範囲から外れると、本
発明の所期の効果が不充分になるので好ましくない。

次に上記の如き本発明の液晶組成物を用いる液晶ふｆに
ついて説明する。

第１図は本発明の液晶組成物を用いた強誘電性液晶層ｔ
の構成を説明するための１例の断面概略図である。

第１１’ｉｌｌにおいて付号１は前記本発明の液晶組成
物からなる強誘電性液晶層、２はガラス基板、３は透明
電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリ
ード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している
。

２枚のガラス基板２には、それぞれ、Ｉｎ、Ｏ，、Ｓｎ
Ｏ□或いはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ＋５−Ｔｉｎ　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子のｆｌ膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並
べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質
として、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリ
コン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有
する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物
、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシ
ウム等の無機物質絶縁層を形成し、そのトにポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂。

ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂等のイ
「雄絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制
御層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向
制御層或いは有機物質絶縁性配向制御層学層であっても
よい。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法等で
形成でき、有機系ならば打機絶縁物質を溶解させた溶液
、又はその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量％、好
ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピンナー塗
布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法
、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば
、加熱）Ｆで硬化させ形成させることができる。

絶縁性配向制御層４の層厚は通常５０人〜■μｍ、好ま
しくは１００人〜５０００人、更に好ましくは５００人
〜３０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズやアルミナビーズ等をスペーサーとして、ガラス
基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えば、エポキシ
系接着材を用いて密封する方法がある。その他スペーサ
ーとして高分子°フィルムやガラスファイバーを使用し
てもよい。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が
封入されている。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般に
は０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図の液晶層ｔは透過型なので光！Ｉ９を備えている
。

第２図は、Ｌ記の様な強、ｉＡ電性液液晶ｆ−の動作説
明のために、セルの例を模式的に描いたものである。

２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２或いは
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり
、その間に本発明の液晶組成物からなる液晶分Ｙ一層２
２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＠相又は
ＳｍＨ”相の液晶が封入されている。太線で示した線２
３が液晶層ｔを表わしており、この液晶分子２３はその
分Ｙ・に直交した方向に双極イモーメント（Ｐ上）２４
を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせん構
造がほどけ、双ｋＴ−モーメント（Ｐ上）２４がすべて
電界方向に向くよう、液晶層？２３は配向方向を変える
ことができる。液晶分子２３は細長い形状を有しており
、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従っ
て、例えば、ガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光ｆ−を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わ
る液晶光学変調素ｆ−となることは、容易に理解される
。

本発明の光学変調素ｆで好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば、１０μｍ以Ｆ）する
ことができる。このように液晶層が薄くなるに従い、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子−のらせん構造がほどけ、その双極子−モーメントＰ
ａ又はｐｂはＬ向き（３４ａ）又はＦ向き（３４ｂ）の
どちらかの状態を採る。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値風Ｆの極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを
電圧印加１段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極ｒ
モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ヘクトルに対応し
てＬ向き３４ａ又はＦ向き３４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか或いは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性液晶を光学変調素子として用いるこ
との利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば、第３図によって史に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状）５３３ａに配
向するが、この状態は電界を切っても安定である。又、
逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定
状態３３ｂに配向してその分子−の向きを変えるが、や
はり電界を切ってもこの状態に留っている。又、５−え
る電界Ｅａ或いはＥｂが一定の閾値を越えない限り、そ
れぞれ１）１の配向状態にやはり維持されている。

以トの１例で説明した様に、本発明の液晶層ｆは１１η
記の本発明の液晶組成物を一対の電極基板間に挟持する
ことに得られるものであって、液晶層ｒの他の構成、例
えば、基板、電極、誘電体層、配向膜、保護層、光学的
検知手段等の構成は、上記の例に限定されず、その他の
従来公知の種々の液晶素子の構成と同様でよいものであ
る。

（実施例） 以Ｆ実施例により本発明を更に詳細に説明す実施例１ 前記例示の液晶化合物のうち、（Ｉ−２）と（ＩＴ　−
１２）とを７：３の重量割合で混合して本発明の液晶組
成物を得た。

に記２種の液晶化合物の夫々惟独（比較例）及び本発明
の液晶組成物を、電極を覆うポリイミド被膜にラビング
処理を施した一対の電極基板間に夫々挟持し、液晶層厚
を２μｍとして、比較例の２種の液晶素子と本発明の液
晶素子とを作成した。

これらの液晶層Ｙ−を用い、ピーク・トウ・ピーク電圧
２０Ｖの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な応
答を検知して応答速度を測定した。

その結果を以下に示す。

比較例（液晶化合物Ｉ−２を単独使用）の液晶層３０℃
：２５０μ５ｅｃ ３５℃：２３０μｓｅｃ 比較例（液晶化合物■−１２を噴独使用）の液晶層１５
℃：　３００μ５ｅＣ ２０℃：２７０μｓｅｃ 本発明（液晶組成物を使用）の液晶ＪＡｒ−１５℃：２
５０μ５ｅｃ ２５℃＋２２０μｓｅｃ 実施例２ 前記液晶化合物（Ｉ−１３）と（ＩＩ−５）とを７：３
の重量割合で混合して本発明の液晶組成物を得た。

［記２種の液晶性化合物の夫々弔独及び本発明の液晶組
成物を夫々用い、実施例１と同様に夫々比較例及び本発
明の液晶層ｒ−を作成し、実施例！と全く同じ条件で応
答速度を測定した。その結果を以Ｆに示す。

比較例（液晶化合物ニー１３を学独使用）の液晶素子 ４０℃：４６０μ５ｅｃ ５０℃＝４２０μ５ｅｃ ６０℃：３７０μｓｅｃ 本発明（液晶組成物を使用）の液晶素ｒ−１５℃：４３
０μ５ｅＣ ２５で：３８０μ５ｅｃ ４０℃＝３２０μＳｅＣ 尚、液晶化合物（ＩＩ−５）は応答速度測定可能範囲内
でカイラルスメクチックＣ相を呈さないものであフた。

実施例３ 骨格のチオエステル結合を有する光学活性な複数の液晶
化合物を以下に示す割合で混合することにより、比較例
の液晶組成物（Ｉ−ａ）を得た。

また骨格にフェニルピリミジン環を有する光学活性な複
数の液晶化合物を以下に示す割合で混合することにより
、比較例の液晶組成物（ＩＩ−ａ）を得た。

液晶組成物（Ｉ−ａ） （Ｉ−１）／（Ｉ−２）／（Ｉ−１０）／（Ｉ−１３）
　／　（Ｉ　−２６）　／　（Ｉ　−２８）　＝２／３
／２／４／１／１　　　歩 液晶組成物（ＩＩ−ａ） （ＩＩ−１）／（ＩＩ−４）／（ＩＩ−６）／（ｉＴ−
８）／（ＩＩ−２４）／（ＩＩ−２５）　＝１／１／１
−記液晶組成物（Ｉ−ａ）とト記液晶組成物（ＩＩ　−
ａ　）とを３＝２の割合で混合して得られた本発明の液
晶組成物Ａを用いて、以下実ｈｈ例１と同様に本発明の
液晶素子を作成し、実施例１と全く同じ条件で応答速度
を測定した。その結果を以ドに示す。

また、同様の方法で測定した液晶組成物（Ｉ−ａ）と液
晶組成物（■−ａ）とを夫々用いた２種の比較例の液晶
素子の応答速度も併せて示す。

液晶組成物（Ｉ−ａ）を用いた液晶素ｒ２５℃＝４００
μ５ｅｃ ３５℃：３４０μ５ｅＣ ４５℃：２７０μＳＱＣ 液晶組成物（Ｉｌ−ａ）を用いた液晶素ｆ−２５で：２
５０μｓｅｃ 本発明の液晶組成物Ａを用いた本発明の液晶素一 １５℃：２５０μ５ｅｃ ２５℃：２１０μ５ｅＣ ３０℃：１７０μｓｅｃ 次に本発明の液晶組成物Ａを用いて作成した本発明の液
晶素子を、２５℃において駆動電圧上１５Ｖ、パルス幅
３００μｓｅｃで駆動したところ、コントラスト１５で
良好なスイッチング状態が得られた。

（効　　　果） 以上の実施例からも明らかなように、本発明に従い、骨
格にチオエステル結合を有する光学活性な液晶化合物と
骨格にフェニルピリミジン環を有する光学活性な液晶化
合物とを混合することにより、低温作動特性、高速応答
性等が改善され、優れた表示特性を存する液晶素子が提
供される。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の１例の断
面概略図であり、第２図及び第３図は強誘電液晶素子の
動作説明のために、素子セルの一例を模式的に表わす斜
視図である。 第１図において、 ｌ・・・・・・強誘電液晶層　２・・・・・・ガラス基
板３・・・・・・透明型棒　　　４・・・・・・絶縁性
配向制御層５・・・・・・スペーサー　　６−−−−軸
す−ト線７・・・・・・電　諒　　　　８・・・・・・
偏光板９・・・・・・光　源　　　　１゜−・入射光１
−−−−−−透過光 第２図において、 ２１ａ・＝Ｊ＆板　２　ｌ　ｂ−Ｊ＾板２２−−−−−
強誘電液晶層　２３−−−−一液晶分子。 ２４−−−一双極子モーメント（Ｐ±）第３図において
、 ３１　ａ　−−−電圧印加手段　３１ｂ・−電圧印加手
段３３　ａ　・−・第１の安定状態 ３３　ｂ−・・第２の安定状態

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）骨格にチオエステル結合を有する光学活性な液晶
   化合物の少なくとも１種と、骨格にフェニルピリミジン
   環を有する光学活性な液晶化合物の少なくとも１種とを
   含有することを特徴とする液晶組成物。
2. （２）骨格にチオエステル結合を有する光学活性な液晶
   化合物が、下記一般式（ I ） Ｒ＿１−（Ｘ＿３−ｐｈ）−＿１Ｘ＿１−（ｐｈ）−＿
   ｍＹ−（ｐｈ）−Ｘ＿２−Ｒ＾＊＿２　（ I ） （Ｒ＿１はアルコキシ基又はハロゲン原子等の置換基を
   有してもよい炭素数４〜１６の分岐又は直鎖のアルキル
   基を示し、Ｒ＾＊＿２は光学活性なアルキル基、アルコ
   キシアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノアル
   キル基を有する鎖状基を示し、−ｐｈ−はパラフェニレ
   ン基を示し、Ｘ＿１及びＸ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数
   式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表
   等があります▼のいずれか１つを示し、Ｙはチオエステ
   ル結合（▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
   、化学式、表等があります▼）を有する２価の鎖状基を
   示し、ｌは０又は１、ｍ及びｎは０、１又は２であり、
   ｌ＋ｍ＋ｎ≦３である。） で表わされる液晶化合物である特許請求の範囲第（１）
   項に記載の液晶組成物。
3. （３）骨格にフェニルピリミジン環を有する光学活性な
   液晶化合物が、下記一般式（II） Ｒ＿３−Ｘ＿３−Ｚ−Ｘ＿４−Ｒ＾＊＿４（II） （Ｒ＿３はアルコキシ基又はハロゲン原子等の置換基を
   有してもよい炭素数４〜１６の分岐又は直鎖のアルキル
   基を示し、Ｒ＾＊＿４は光学活性なアルキル基、アルコ
   キシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキ
   ル基を有する鎖状基を示し、Ｘ＿３及びＸ＿４は単結合
   、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
   式、化学式、表等があります▼を示し、Ｚは、▲数式、
   化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼を示す。） で表わされる液晶化合物である特許請求の範囲第（１）
   項に記載の液晶組成物。
4. （４）一般式（ I ）で表わされる液晶化合物のＹが、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ で表わされる特許請求の範囲第（２）項に記載の液晶組
   成物。
5. （５）液晶組成物を一対の電極基板間に挟持してなる液
   晶素子において、上記液晶組成物が、骨格にチオエステ
   ル結合を有する光学活性な液晶化合物の少なくとも１種
   と、骨格にフェニルピリミジン環を有する光学活性な液
   晶化合物の少なくとも１種とを含有することを特徴とす
   る液晶素子。
6. （６）骨格にチオエステル結合を有する光学活性な液晶
   化合物が、下記一般式（ I ） Ｒ＿１−（Ｘ＿３−ｐｈ）−＿１Ｘ＿１−（ｐｈ）−＿
   ｍＹ−（ｐｈ）−＿ｎＸ＿２−Ｒ＾＊＿２　（ I ） （Ｒ＿１はアルコキシ基又はハロゲン原子等の置換基を
   有してもよい炭素数４〜１６の分岐又は直鎖のアルキル
   基を示し、Ｒ＾＊＿２は光学活性なアルキル基、アルコ
   キシアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノアル
   キル基を有する鎖状基を示し、−ｐｈ−はパラフェニレ
   ン基を示し、Ｘ＿１及びＸ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数
   式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表
   等があります▼のいずれか１つを示し、Ｙはチオエステ
   ル結合（▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
   、化学式、表等があります▼）を有する２価の鎖状基を
   示し、ｌは０又は１、ｍ及びｎは０、１又は２であり、
   ｌ＋ｍ＋ｎ≦３である。）で表わされる液晶化合物であ
   る特許請求の範囲第（５）項に記載の液晶素子。
7. （７）骨格にフェニルピリミジン環を有する光学活性な
   液晶化合物が、下記一般式（II） Ｒ＿３−Ｘ＿３−Ｚ−Ｘ＿４−Ｒ＾＊＿４（II） （Ｒ＿３はアルコキシ基又はハロゲン原子等の置換基を
   有してもよい炭素数４〜１６の分岐又は直鎖のアルキル
   基を示し、Ｒ＾＊＿４は光学活性なアルキル基、アルコ
   キシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキ
   ル基を有する鎖状基を示し、Ｘ＿３及びＸ＿４は単結合
   、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
   式、化学式、表等があります▼を示し、Ｚは▲数式、化
   学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼を示す。） で表わされる液晶化合物である特許請求の範囲第（５）
   項に記載の液晶素子。
8. （８）一般式（ I ）で表わされる液晶化合物のＹが、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ で表わされる特許請求の範囲第（６）項に記載の液晶素
   子。