JP2952141B2 - 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８， Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８， Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方
式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式に
おいては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査
電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号
電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて
並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
は、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方
式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式に
おいては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査
電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号
電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて
並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００９】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
【００１１】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
【００１２】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１３】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１４】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１５】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式（ＩＩ）
粘度ηの間には、下記の式（ＩＩ）
【００１６】
【外１９】 （ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
たがって応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、大きな自発分極と低い粘性による高
速応答性を有し、かつ応答速度の温度依存性の小さなカ
イラルスメクチック相を示す液晶組成物が要求される。
用化するためには、大きな自発分極と低い粘性による高
速応答性を有し、かつ応答速度の温度依存性の小さなカ
イラルスメクチック相を示す液晶組成物が要求される。
【００２０】さらに、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視覚特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチイクＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。
グ、良好な視覚特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチイクＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。
【００２１】
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、前
述の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために効
果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、および該
液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供するこ
とにある。
述の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために効
果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、および該
液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供するこ
とにある。
【００２２】
【問題を解決するための手段および作用】すなわち本発
明は、下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物。
明は、下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物。
【００２３】 Ｒ1−Ａ−Ｒ2 （Ｉ）
【００２４】
【外２０】 で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１対
の電極基板間に配置してなる液晶素子、ならびに表示装
置を提供するものである。
１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１対
の電極基板間に配置してなる液晶素子、ならびに表示装
置を提供するものである。
【００２５】（Ｉ）式で示される液晶化合物のうち、低
粘性による高速応答性、応答速度の温度依存性の軽減、
液晶をとる温度範囲の拡大、相溶性、配向性等の面で好
ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｚ）があげられる。
粘性による高速応答性、応答速度の温度依存性の軽減、
液晶をとる温度範囲の拡大、相溶性、配向性等の面で好
ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｚ）があげられる。
【００２６】
【外２１】
【００２７】
【外２２】
【００２８】
【外２３】 （Ｉａ）〜（Ｉｚ）で示される液晶性化合物のうち、さ
らに好ましい化合物として次に示す（Ｉａａ）〜（Ｉｐ
ｂ）があげられる。
らに好ましい化合物として次に示す（Ｉａａ）〜（Ｉｐ
ｂ）があげられる。
【００２９】
【外２４】
【００３０】
【外２５】
【００３１】
【外２６】
【００３２】
【外２７】
【００３３】また、本発明は該液晶性化合物の少なくと
も１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１
対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびに表示装
置を提供するものである。
も１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１
対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびに表示装
置を提供するものである。
【００３４】本発明の液晶性化合物は、コア部分にピリ
ミジン環、ピリジン環、チアジアゾール環、ナフタレン
環のうち、少なくとも１つを有し、且つ少なくとも一方
の側鎖の末端が側鎖の無い環状基で置換されていること
を特徴とするものである。
ミジン環、ピリジン環、チアジアゾール環、ナフタレン
環のうち、少なくとも１つを有し、且つ少なくとも一方
の側鎖の末端が側鎖の無い環状基で置換されていること
を特徴とするものである。
【００３５】側鎖の末端に環状基が置換されている例と
しては、ＵＳＰ４６２７９３３、及びＳ．Ｍ．Ｋｅｌｌ
ｙらＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．１９９
１，２０４ｐ２７−３５，Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔａｌｓ，
１９９１．１０（２）ｐ２４３〜２６０，ｐ２６１〜２
７２，ｐ２７３〜２８７，特開平２−２５４４０，特開
平３−６６６３２が挙げられるが、本発明で示した化合
物についての具体的な開示はない。従って、本発明の化
合物は新規性があり、本発明者らはその特性を詳細に検
討した。
しては、ＵＳＰ４６２７９３３、及びＳ．Ｍ．Ｋｅｌｌ
ｙらＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．１９９
１，２０４ｐ２７−３５，Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔａｌｓ，
１９９１．１０（２）ｐ２４３〜２６０，ｐ２６１〜２
７２，ｐ２７３〜２８７，特開平２−２５４４０，特開
平３−６６６３２が挙げられるが、本発明で示した化合
物についての具体的な開示はない。従って、本発明の化
合物は新規性があり、本発明者らはその特性を詳細に検
討した。
【００３６】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物を検討した結果、本発明化合物を含む強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物、およびそれを使用
した液晶素子が良好な配向性、高速応答性、応答速度の
温度依存性の軽減などの諸特性の改良がなされ、良好な
表示特性が得られることを見出した。
晶性化合物を検討した結果、本発明化合物を含む強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物、およびそれを使用
した液晶素子が良好な配向性、高速応答性、応答速度の
温度依存性の軽減などの諸特性の改良がなされ、良好な
表示特性が得られることを見出した。
【００３７】また、本発明の化合物は、他の化合物との
相溶性が良く、液晶混合物としての自発分極、カイラル
スメクチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相
をとる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性な
どの調整に使用することも可能である。
相溶性が良く、液晶混合物としての自発分極、カイラル
スメクチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相
をとる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性な
どの調整に使用することも可能である。
【００３８】
【発明の具体的説明】前記一般式（Ｉ）の合成法の数例
を以下に示す。
を以下に示す。
【００３９】
【外２８】
【００４０】前記一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物
の具体的な構造式を以下に示す。
の具体的な構造式を以下に示す。
【００４１】
【外２９】
【００４２】
【外３０】
【００４３】
【外３１】
【００４４】
【外３２】
【００４５】
【外３３】
【００４６】
【外３４】
【００４７】
【外３５】
【００４８】
【外３６】
【００４９】
【外３７】
【００５０】
【外３８】
【００５１】
【外３９】
【００５２】
【外４０】
【００５３】
【外４１】
【００５４】
【外４２】
【００５５】
【外４３】
【００５６】
【外４４】
【００５７】
【外４５】
【００５８】
【外４６】
【００５９】
【外４７】
【００６０】
【外４８】
【００６１】
【外４９】
【００６２】
【外５０】
【００６３】
【外５１】
【００６４】
【外５２】
【００６５】
【外５３】
【００６６】
【外５４】
【００６７】
【外５５】
【００６８】
【外５６】
【００６９】
【外５７】
【００７０】
【外５８】
【００７１】
【外５９】
【００７２】
【外６０】
【００７３】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。
【００７４】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。
【００７５】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
【００７６】
【外６１】
【００７７】
【外６２】
【００７８】
【外６３】
【００７９】
【外６４】
【００８０】
【外６５】
【００８１】
【外６６】
【００８２】
【外６７】
【００８３】
【外６８】
【００８４】
【外６９】
【００８５】
【外７０】
【００８６】
【外７１】
【００８７】
【外７２】
【００８８】
【外７３】
【００８９】
【外７４】
【００９０】
【外７５】
【００９１】
【外７６】
【００９２】
【外７７】
【００９３】
【外７８】
【００９４】
【外７９】
【００９５】
【外８０】
【００９６】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは
１重量％〜６０重量％とすることが望ましい。
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは
１重量％〜６０重量％とすることが望ましい。
【００９７】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性化合物２種以上の混合物の割合は１重
量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％と
することが望ましい。
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性化合物２種以上の混合物の割合は１重
量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％と
することが望ましい。
【００９８】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成し
た強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加
熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形
成させ常圧に戻すことが好ましい。
おける強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成し
た強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加
熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形
成させ常圧に戻すことが好ましい。
【００９９】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。
【０１００】図１において符号１は強誘電性液晶層、２
はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、
５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光
板、９は光源を示している。
はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、
５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光
板、９は光源を示している。
【０１０１】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ2
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキ
サイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキ
サイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
【０１０２】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０１０３】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶
が封入されている。
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶
が封入されている。
【０１０４】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。
【０１０５】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。
電源７に接続されている。
【０１０６】またガラス基板２の外側には偏光板８が貼
り合わせてある。
り合わせてある。
【０１０７】図１は透過型なので光源９を備えている。
【０１０８】図２は強誘電性液晶素子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3，ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるように配向した
ＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）２４を有している。 基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状
を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性
を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニ
コルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性
が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解さ
れる。
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3，ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるように配向した
ＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）２４を有している。 基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状
を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性
を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニ
コルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性
が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解さ
れる。
【０１０９】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０１１０】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。
【０１１１】その第１は、応答速度が極めて速いことで
あり、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することで
ある。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、
電界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａ
に配向するが、この状態は、電界を切っても安定であ
る。又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第
２の安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変える
が、やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、
与える電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限
り、それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
あり、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することで
ある。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、
電界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａ
に配向するが、この状態は、電界を切っても安定であ
る。又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第
２の安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変える
が、やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、
与える電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限
り、それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０１１２】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１１３】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０１１４】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。
【０１１５】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。
置されている。
【０１１６】以下実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０１１７】
〔実施例１〕 ５−ドデシル−２−｛４−（４−フェニルブチル）フェ
ニル｝ピリミジン（Ｉ−２）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ニル｝ピリミジン（Ｉ−２）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１１８】
【外８１】 １．２ｍｌに溶解させ、氷浴で−３〜１℃に冷却した所
へ０．５Ｍの９−ＢＢＮのテトラヒドロフラン溶液４．
７ｍｌを滴下して加えた。氷浴中で１時間撹拌した後室
温に戻し、さらに２時間撹拌した。次に反応溶液に０．
９２ｇの
へ０．５Ｍの９−ＢＢＮのテトラヒドロフラン溶液４．
７ｍｌを滴下して加えた。氷浴中で１時間撹拌した後室
温に戻し、さらに２時間撹拌した。次に反応溶液に０．
９２ｇの
【０１１９】
【外８２】 水酸化カリウム水溶液３．５ｍｌ（ＰＰｒ３）４Ｐｄ
０．０７ｇを加へ、さらに４．５時間加熱還流を行なっ
た。反応終了後、生成物を水に注入し、酢酸エチルを用
いて抽出した。得られた有機層の溶媒を留去した後トル
エン−ヘキサン（１：１）混合溶媒を移動相とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにトル
エン−メタノール混合溶媒、そしてアセトンで再結晶を
行ない、０．１２ｇの目的物を得た。
０．０７ｇを加へ、さらに４．５時間加熱還流を行なっ
た。反応終了後、生成物を水に注入し、酢酸エチルを用
いて抽出した。得られた有機層の溶媒を留去した後トル
エン−ヘキサン（１：１）混合溶媒を移動相とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにトル
エン−メタノール混合溶媒、そしてアセトンで再結晶を
行ない、０．１２ｇの目的物を得た。
【０１２０】〔実施例２〕 ５−オクチル−２−｛４−（４−フェニルブチル）フェ
ニル｝ピリミジン（Ｉ−５）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ニル｝ピリミジン（Ｉ−５）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１２１】
【外８３】 により０．２９ｇの目的物を得た。
【０１２２】〔実施例３〕 ５−デシル−２−｛４−（４−フェニルブチル）フェニ
ル｝ピリミジン（Ｉ−４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル｝ピリミジン（Ｉ−４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１２３】
【外８４】 ０．５８ｇの目的物を得た。
【０１２４】〔実施例４〕 ５−デシル−２−｛４−（５−フェニルペンチル）フェ
ニル｝ピリミジン（Ｉ−１３５）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ニル｝ピリミジン（Ｉ−１３５）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１２５】
【外８５】 の操作を行ない、０．５６ｇの目的物を得た。
【０１２６】〔実施例５〕 ５−デシル−２−｛４−（３−フェニルプロピル）フェ
ニル｝ピリミジン（Ｉ−１３６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ニル｝ピリミジン（Ｉ−１３６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１２７】
【外８６】 ない、０．５３ｇの目的物を得た。
【０１２８】〔実施例６〕 ５−デシルオキシ−２−｛４−（４−フェニルブチ
ル）｝ピリミジン（Ｉ−１８）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル）｝ピリミジン（Ｉ−１８）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１２９】
【外８７】 ０．１８ｇの目的物を得た。
【０１３０】〔実施例７〕 ２−デシル−５−｛４−（５−フェニルペンチル）オキ
シ｝フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１４１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
シ｝フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１４１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１３１】
【外８８】 液を加え、１１０℃で８時間加熱還流させた。反応終了
後ブタノールを留去し、生成物を水に注入し、トルエン
を用いて抽出した。得られた有機層はトルエンを移動相
とするシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、さらに
メタノール−トルエン混合溶媒で再結晶を行ない、表記
化合物を得た。収量０．５３ｇ。
後ブタノールを留去し、生成物を水に注入し、トルエン
を用いて抽出した。得られた有機層はトルエンを移動相
とするシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、さらに
メタノール−トルエン混合溶媒で再結晶を行ない、表記
化合物を得た。収量０．５３ｇ。
【０１３２】〔実施例８〕 ２−（４−デシルフェニル）−５−（５−フェニルペン
チルオキシ）ピリミジン（Ｉ−１３７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
チルオキシ）ピリミジン（Ｉ−１３７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１３３】
【外８９】 ０．４８ｇの目的物を得た。
【０１３４】〔実施例９〕 ５−デシル−２−｛４−（４−フェニルブチルオキシ）
フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１３５】
【外９０】 実施例７と同様の操作を行ない、表記化合物を得た。収
量０．５２ｇ。
量０．５２ｇ。
【０１３６】〔実施例１０〕 ５−デシル−２−｛４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１３７】
【外９１】 表記化合物を得た。収量０．７１ｇ。
【０１３８】〔実施例１１〕 ２−｛４−（４′−ヘプチルビフェニル）｝−５−（４
−フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−１３９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
−フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−１３９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１３９】
【外９２】
【０１４０】
【外９３】 させ、ドライアイス−アセトン浴で−７０℃以下に冷却
し、乾燥窒素気流下にて１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液４．５ｍｌを加え、撹拌した。１時間
後、［（ＣＨ3）2ＣＨＯ］3Ｂ ３ｍｌを５．６ｍｌの
乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下して加
え、更に、２．５時間室温で撹拌した。反応終了後、１
０％の塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルにて抽出をし
た。得られた有機層は、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮、氷冷し、析出した結晶を濾取し、目的物を得た。収
量１．２７ｇ（収率７１．５％）。
し、乾燥窒素気流下にて１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液４．５ｍｌを加え、撹拌した。１時間
後、［（ＣＨ3）2ＣＨＯ］3Ｂ ３ｍｌを５．６ｍｌの
乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下して加
え、更に、２．５時間室温で撹拌した。反応終了後、１
０％の塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルにて抽出をし
た。得られた有機層は、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮、氷冷し、析出した結晶を濾取し、目的物を得た。収
量１．２７ｇ（収率７１．５％）。
【０１４１】
【外９４】 ドロフラン溶液を窒素気流下で−３〜−１℃に冷却し、
９−ＢＢＭＭの０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液３０．
３ｍｌを滴下して加えた。室温で４．５時間撹拌した後
０．４５ｇの（ＰＰｈ３）４Ｐｄと２２．６ｍｌの３Ｍ
水酸化ナトリウム水溶液及び
９−ＢＢＭＭの０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液３０．
３ｍｌを滴下して加えた。室温で４．５時間撹拌した後
０．４５ｇの（ＰＰｈ３）４Ｐｄと２２．６ｍｌの３Ｍ
水酸化ナトリウム水溶液及び
【０１４２】
【外９５】 さらに、１時間加熱還流を行なった。反応終了後、反応
溶液を水にあけ、酢酸エチルで生成物を抽出した。有機
層の溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（移動相トルエン）にて精製し、１．４２ｇの目的物
を得た（油状）。
溶液を水にあけ、酢酸エチルで生成物を抽出した。有機
層の溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（移動相トルエン）にて精製し、１．４２ｇの目的物
を得た（油状）。
【０１４３】
【外９６】 ９ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１．９ｍｌ、エタノ
ール１ｍｌを窒素気流下で混合し、２．５時間還流撹拌
した。反応終了後、生成物を水に注入し、トルエン−酢
酸エチル混合溶媒で抽出し、トルエンを移動相とするシ
リカゲルクロマトグラフィで精製した。得られた粗結晶
をトルエン−メタノール混合溶媒で再結晶し、更にアセ
トンを用いて再結晶を行ない、０．２０ｇの目的物を得
た。
ール１ｍｌを窒素気流下で混合し、２．５時間還流撹拌
した。反応終了後、生成物を水に注入し、トルエン−酢
酸エチル混合溶媒で抽出し、トルエンを移動相とするシ
リカゲルクロマトグラフィで精製した。得られた粗結晶
をトルエン−メタノール混合溶媒で再結晶し、更にアセ
トンを用いて再結晶を行ない、０．２０ｇの目的物を得
た。
【０１４４】〔実施例１２〕 １１−フェニルウンデカン酸 ４−｛２−（５−デシ
ル）ピリミジル｝フェニルエステル｝（Ｉ−１４５）の
製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル）ピリミジル｝フェニルエステル｝（Ｉ−１４５）の
製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１４５】
【外９７】 させた５０ｍｌの塩化メチレン溶液にＤＣＣ０．３５
ｇ、４−ピロジノピリジンを０．０３ｇ加え、室温で一
晩撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過して取除き、溶
媒留去後移動相をトルエンとしたシリカゲルカラムクロ
マトグラフィで精製した。トルエン−メタノール混合溶
媒でさらに再結晶を行ない、０．１ｇの目的物を得た。
ｇ、４−ピロジノピリジンを０．０３ｇ加え、室温で一
晩撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過して取除き、溶
媒留去後移動相をトルエンとしたシリカゲルカラムクロ
マトグラフィで精製した。トルエン−メタノール混合溶
媒でさらに再結晶を行ない、０．１ｇの目的物を得た。
【０１４６】〔実施例１３〕 ２−（４−オクチルフェニル）｝−５−（４−フェニル
ブチル）ピリミジン（Ｉ−１８４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ブチル）ピリミジン（Ｉ−１８４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１４７】
【外９８】
【０１４８】
【外９９】
【０１４９】
【外１００】
【０１５０】〔実施例１４〕 ２−｛４−（４−ペンチルビフェニル）｝−５−（４−
フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−１８６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−１８６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０１５１】
【外１０１】
【０１５２】
【外１０２】
【０１５３】
【外１０３】
【０１５４】実施例１〜１４で挙げた化合物の相転移温
度を以下に示す。
度を以下に示す。
【０１５５】
【外１０４】
【０１５６】
【外１０５】
【０１５７】
【外１０６】
【０１５８】
【外１０７】 Ｉｓｏ：等方相、Ｎ：ネマチック相、ＳA：スメクチッ
クＡ相、ＳC：スメクチックＣ相、Ｓ３：ＳA，ＳC以外
のスメクチック相（未同定）、Ｓ〜Ｓ：スメクチッ
ク相（未同定），Ｃｒｙｓｔ．：結晶
クＡ相、ＳC：スメクチックＣ相、Ｓ３：ＳA，ＳC以外
のスメクチック相（未同定）、Ｓ〜Ｓ：スメクチッ
ク相（未同定），Ｃｒｙｓｔ．：結晶
【０１５９】〔実施例１５〕実施例３で製造した例示化
合物（Ｉ−４）を含む下記化合物を下記の重量部で混合
し、液晶組成物Ａを作成した。
合物（Ｉ−４）を含む下記化合物を下記の重量部で混合
し、液晶組成物Ａを作成した。
【０１６０】
【外１０８】
【０１６１】
【外１０９】
【０１６２】〔実施例１６〕２枚の０．７ｍｍ厚のガラ
ス板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2を
蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリン
グ剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソ
プロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍの
スピンナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この
後１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
ス板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2を
蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリン
グ剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソ
プロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍの
スピンナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この
後１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
【０１６３】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０１６４】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０１６５】このセルに実施例１５で混合した液晶組成
物Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈ
で２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を
作成した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって
測定したところ、約２μｍであった。
物Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈ
で２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を
作成した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって
測定したところ、約２μｍであった。
【０１６６】この強誘電性液晶素子を使って、ピーク・
トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交
ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交
ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
【０１６７】
【外１１０】
【０１６８】〔実施例１７〕実施例１０で製造した例示
化合物（Ｉ−１１）を含む下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
化合物（Ｉ−１１）を含む下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
【０１６９】
【外１１１】
【０１７０】
【外１１２】
【０１７１】〔実施例１８〕実施例１６において液晶組
成物Ａの代わりに液晶組成物Ｂを用いる以外は、同様の
操作を行ない、光学応答速度を測定した。その結果を次
に示す。
成物Ａの代わりに液晶組成物Ｂを用いる以外は、同様の
操作を行ない、光学応答速度を測定した。その結果を次
に示す。
【０１７２】
【外１１３】
【０１７３】〔実施例１９〕実施例１１で製造した例示
化合物（Ｉ−１３９）を含む下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
化合物（Ｉ−１３９）を含む下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
【０１７４】
【外１１４】
【０１７５】
【外１１５】
【０１７６】〔実施例２０〕実施例１６において液晶組
成物Ａの代わりに液晶組成物Ｃを用いる以外は同様の操
作を行ない、光学応答速度を測定した。その結果を次に
示す。
成物Ａの代わりに液晶組成物Ｃを用いる以外は同様の操
作を行ない、光学応答速度を測定した。その結果を次に
示す。
【０１７７】
【外１１６】
【０１７８】〔実施例２１〕下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
【０１７９】
【外１１７】
【０１８０】
【外１１８】
【０１８１】さらに、この液晶組成物Ｄに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｅを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｅを作成した。
【０１８２】
【外１１９】
【０１８３】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。
く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。
【０１８４】その結果を次に示す。
【０１８５】
【外１２０】 また、駆動時には、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
【０１８６】比較例１ 実施例２１で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する
以外は全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
【０１８７】その結果を次に示す。
【０１８８】
【外１２１】
【０１８９】〔実施例２２〕実施例２１で使用した例示
化合物Ｉ−４６，Ｉ−７６，Ｉ−１０１のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｆを作成した。
化合物Ｉ−４６，Ｉ−７６，Ｉ−１０１のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｆを作成した。
【０１９０】
【外１２２】
【０１９１】この液晶組成物Ｆを用いた以外は全く実施
例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチ
ング状態等を観察した。
例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチ
ング状態等を観察した。
【０１９２】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０１９３】測定結果を次に示す。
【０１９４】
【外１２３】
【０１９５】〔実施例２３〕下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
【０１９６】
【外１２４】
【０１９７】
【外１２５】
【０１９８】さらに、この液晶組成物Ｇに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｈを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｈを作成した。
【０１９９】
【外１２６】
【０２００】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は、
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０２０１】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２０２】測定結果を次に示す。
【０２０３】
【外１２７】
【０２０４】比較例２ 実施例２３で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
【０２０５】その結果を次に示す。
【０２０６】
【外１２８】
【０２０７】〔実施例２４〕実施例２３で使用した例示
化合物Ｉ−５０，Ｉ−６４，Ｉ−９４のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｊを作成した。
化合物Ｉ−５０，Ｉ−６４，Ｉ−９４のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｊを作成した。
【０２０８】
【外１２９】
【０２０９】この液晶組成物Ｊを用いた以外は全く実施
例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチ
ング状態等を観察した。
例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチ
ング状態等を観察した。
【０２１０】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２１１】測定結果を次に示す。
【０２１２】
【外１３０】
【０２１３】〔実施例２５〕下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
【０２１４】
【外１３１】
【０２１５】
【外１３２】
【０２１６】さらに、この液晶組成物Ｋに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｌを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｌを作成した。
【０２１７】
【外１３３】
【０２１８】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０２１９】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２２０】測定結果を次に示す。
【０２２１】
【外１３４】
【０２２２】比較例３ 実施例２５で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
【０２２３】その結果を次に示す。
【０２２４】
【外１３５】
【０２２５】〔実施例２６〕実施例２５で使用した例示
化合物Ｉ−１１０，Ｉ−１２０，Ｉ−１８０のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｍを作成した。
化合物Ｉ−１１０，Ｉ−１２０，Ｉ−１８０のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｍを作成した。
【０２２６】
【外１３６】
【０２２７】この液晶組成物Ｍを用いた以外は、全く実
施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態等を観察した。
施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態等を観察した。
【０２２８】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２２９】測定結果を次に示す。
【０２３０】
【外１３７】
【０２３１】実施例１６〜２６より明らかなように、本
発明による液晶組成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｅ，Ｆ，Ｈ，Ｊおよ
びＬ，Ｍを含有する強誘電性液晶素子は、低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。
発明による液晶組成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｅ，Ｆ，Ｈ，Ｊおよ
びＬ，Ｍを含有する強誘電性液晶素子は、低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。
【０２３２】実施例２７ 実施例２２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１６と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。
【０２３３】その結果を次に示す。
【０２３４】
【外１３８】
【０２３５】実施例２８ 実施例２２で使用したＳｉＯ2を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例２２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例２２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２３６】その結果を次に示す。
【０２３７】
【外１３９】
【０２３８】実施例２７，２８より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例２２と同様に低温作動特性の
非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減さ
れたものとなっている。
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例２２と同様に低温作動特性の
非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減さ
れたものとなっている。
【０２３９】〔実施例２９〕 ２−（４−メトキシフェニル）−５−（４−フェニルブ
チル）ピリミジン（Ｉ−１８９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
チル）ピリミジン（Ｉ−１８９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２４０】
【外１４０】
【０２４１】〔実施例３０〕 ５−デシル−２−〔４−（４′−（４−フェニルブチ
ル）ビフェニル｝〕ピリミジン（Ｉ−１８７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル）ビフェニル｝〕ピリミジン（Ｉ−１８７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２４２】
【外１４１】
【０２４３】
【外１４２】 ０．３２ｇの目的物を得た。
【０２４４】
【外１４３】 より、０．１３ｇの目的物を得た。
【０２４５】実施例２９，３０で挙げた化合物の相転移
温度を以下に示す。
温度を以下に示す。
【０２４６】
【外１４４】
【０２４７】〔実施例３１〕下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
【０２４８】
【外１４５】
【０２４９】この組成物Ｎに以下に挙げる例示化合物を
以下の割合で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。
以下の割合で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。
【０２５０】
【外１４６】
【０２５１】液晶組成物Ｐをセル内に注入する以外は、
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。
【０２５２】その測定結果を次に示す。
【０２５３】
【外１４７】
【０２５４】実施例３１の液晶組成物Ｎに、以下に挙げ
る化合物を以下の割合で混合し、液晶組成物Ｑを作成し
た。
る化合物を以下の割合で混合し、液晶組成物Ｑを作成し
た。
【０２５５】
【外１４８】
【０２５６】液晶組成物Ｑをセル内に注入する以外は、
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。
【０２５７】その測定結果を次に示す。
【０２５８】
【外１４９】
【０２５９】以上の結果より、本発明の化合物を含有す
る液晶組成物は高速応答性に優れている。
る液晶組成物は高速応答性に優れている。
【０２６０】〔実施例３２〕実施例３１で作成した液晶
組成物Ｎに下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組
成物Ｒを作成した。
組成物Ｎに下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組
成物Ｒを作成した。
【０２６１】
【外１５０】
【０２６２】液晶組成物Ｒをセル内に注入する以外は、
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。
全く実施例１６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。
【０２６３】その測定結果を次に示す。
【０２６４】
【外１５１】
【０２６５】比較例５ 実施例３２で挙げた本発明の化合物Ｉ−５１，Ｉ−８０
の代わりに以下に挙げる化合物を以下の割合で混合し、
液晶組成物Ｓを作成した。
の代わりに以下に挙げる化合物を以下の割合で混合し、
液晶組成物Ｓを作成した。
【０２６６】
【外１５２】
【０２６７】
【外１５３】
【０２６８】以上の結果より、本発明の化合物を含む液
晶組成物は低温での応答速度が速く、温度特性が改善さ
れている。
晶組成物は低温での応答速度が速く、温度特性が改善さ
れている。
【０２６９】〔実施例３３〕 ２−｛４−（４′ペンチルシクロヘキシル）フェニル｝
−５−（４−フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−１８
６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
−５−（４−フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−１８
６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２７０】
【外１５４】
【０２７１】
【外１５５】
【０２７２】
【外１５６】 表記化合物を得た。
【０２７３】
【外１５７】 〔実施例３４〕 ５−ヘキシル−２−〔４−｛４′−（４−フェニルブチ
ル）ビフェニル〕ピリミジン（Ｉ−１１７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル）ビフェニル〕ピリミジン（Ｉ−１１７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２７４】
【外１５８】 （ＰＰｈ3）4Ｐｄ ０．０７ｇ，トルエン４ｍｌ，２Ｍ
−Ｎａ2ＣＯ3水溶液２ｍｌ，エタノール１ｍｌを混合
し、５時間還流撹拌を行なった。反応終了後、この混合
物を水に注入し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で生成
物を抽出し、トルエンを移動相とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィで精製した。得られた粗結晶をまずト
ルエン−メタノール混合溶媒で、次にアセトンを用いて
再結晶を行ない０．２０ｇの目的物を得た。
−Ｎａ2ＣＯ3水溶液２ｍｌ，エタノール１ｍｌを混合
し、５時間還流撹拌を行なった。反応終了後、この混合
物を水に注入し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で生成
物を抽出し、トルエンを移動相とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィで精製した。得られた粗結晶をまずト
ルエン−メタノール混合溶媒で、次にアセトンを用いて
再結晶を行ない０．２０ｇの目的物を得た。
【０２７５】〔実施例３５〕 ５−（４−ヘキシルフェニル）−２−｛４−（４−フェ
ニルブチル）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１９２）の製
造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ニルブチル）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−１９２）の製
造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２７６】
【外１５９】 い、０．２５ｇの目的物を得た。
【０２７７】〔実施例３６〕 ５−デシル−２−｛４−（８−フェニルオクチル）フェ
ニル｝ピリミジン（Ｉ−２００）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ニル｝ピリミジン（Ｉ−２００）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２７８】
【外１６０】 を行ない、０．２４ｇの目的物を得た。
【０２７９】〔実施例３７〕 ５−デシル−２−｛４−（７−フェニルペンチルオキ
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０３）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０３）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２８０】
【外１６１】 実施例７と同様の操作を行ない、０．３２ｇの目的物を
得た。
得た。
【０２８１】〔実施例３８〕 ５−オクチル−２−｛４−（７−フェニルペンチルオキ
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２８２】
【外１６２】 実施例７と同様の操作を行ない、０．４２ｇの目的物を
得た。
得た。
【０２８３】〔実施例３９〕 ５−ヘプチル−２−｛４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０８）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０８）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２８４】
【外１６３】 ０．３２ｇの目的物を得た。
【０２８５】〔実施例４０〕 ５−オクチル−２−｛４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０７）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２８６】
【外１６４】 ０．４１ｇの目的物を得た。
【０２８７】〔実施例４１〕 ５−ノニル−２−｛４−（５−フェニルペンチルオキ
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
シ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２８８】
【外１６５】 ０．５４ｇの目的物を得た。
【０２８９】〔実施例４２〕 ５−ウンデシル−２−｛４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０５）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
キシ）フェニル｝ピリミジン（Ｉ−２０５）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２９０】
【外１６６】 ０．５８ｇの目的物を得た。
【０２９１】〔実施例４３〕 ２−（４−デシルフェニル）−５−（７−フェニルペン
チルオキシ｝ピリミジン（Ｉ−２１６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
チルオキシ｝ピリミジン（Ｉ−２１６）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２９２】
【外１６７】 実施例７と同様の操作を行ない、０．６６ｇの目的物を
得た。
得た。
【０２９３】〔実施例４４〕 ２−（４−デシルフェニル）−５−（７−フェニルブチ
ルオキシ｝ピリミジン（Ｉ−１５０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ルオキシ｝ピリミジン（Ｉ−１５０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２９４】
【外１６８】 実施例７と同様の操作を行ない、０．５４ｇの目的物を
得た。
得た。
【０２９５】〔実施例４５〕 ５−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）−２−（４−
デシルフェニル｝ピリミジン（Ｉ−２２０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
デシルフェニル｝ピリミジン（Ｉ−２２０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２９６】
【外１６９】 実施例１２と同様の操作を行ない、０．４４ｇの目的物
を得た。
を得た。
【０２９７】〔実施例４６〕 ２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−ペンチルフェ
ニルオキシ｝ピリミジン（Ｉ−２１９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ニルオキシ｝ピリミジン（Ｉ−２１９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０２９８】
【外１７０】 ０．６１ｇの目的物を得た。
【０２９９】〔実施例４７〕 ４−フェニルブタン酸 ４−（５−デシル−２−ピリミ
ジル｝フェニル（Ｉ−３１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ジル｝フェニル（Ｉ−３１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０３００】
【外１７１】 ０．４６ｇの目的物を得た。
【０３０１】〔実施例４８〕 光学活性２−｛４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
ェニル−５−（４−フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−
１０４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ェニル−５−（４−フェニルブチル）ピリミジン（Ｉ−
１０４）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０３０２】
【外１７２】
【０３０３】
【外１７３】 ％臭化水素酢酸溶液５０ｍｌ，５７％ヨウ化水素水２．
４ｍｌを混合し、１００℃で２時間撹拌した。反応終了
後、水に注入し、析出した結晶を濾過して分取し、水洗
した。乾燥後、ヘキサンで再結晶して１．５ｇの目的物
を得た。
４ｍｌを混合し、１００℃で２時間撹拌した。反応終了
後、水に注入し、析出した結晶を濾過して分取し、水洗
した。乾燥後、ヘキサンで再結晶して１．５ｇの目的物
を得た。
【０３０４】
【外１７４】 ない、０．４５ｇの目的物を得た。
【０３０５】〔実施例４９〕 光学活性２−テトラヒドロフランカルボン酸４−｛５−
（４−フェニルブチル）−２−ピリミジル｝フェニル
（Ｉ−２２３）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
（４−フェニルブチル）−２−ピリミジル｝フェニル
（Ｉ−２２３）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０３０６】
【外１７５】 目的物を得た。
【０３０７】〔実施例５０〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル−５−デシルピリミジン（Ｉ−２１０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル−５−デシルピリミジン（Ｉ−２１０）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０３０８】
【外１７６】 ない、０．５７ｇの目的物を得た。
【０３０９】〔実施例５１〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル−５−ウンデシルピリミジン（Ｉ−２０９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル−５−ウンデシルピリミジン（Ｉ−２０９）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０３１０】
【外１７７】 行ない、０．４５ｇの目的物を得た。
【０３１１】〔実施例５２〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル−５−ノニルピリミジン（Ｉ−２１１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル−５−ノニルピリミジン（Ｉ−２１１）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０３１２】
【外１７８】 行ない、０．４０ｇの目的物を得た。
【０３１３】〔実施例５３〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル｝−５−オクチルピリミジン（Ｉ−２１２）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
ル｝−５−オクチルピリミジン（Ｉ−２１２）の製造 下記工程に従い表記化合物を製造した。
【０３１４】
【外１７９】 行ない、０．２６ｇの目的物を得た。
【０３１５】以下に実施例３４〜５３で得られた液晶性
化合物の相転移温度を示す。
化合物の相転移温度を示す。
【０３１６】
【外１８０】
【０３１７】
【外１８１】
【０３１８】
【外１８２】
【０３１９】
【外１８３】
【０３２０】
【外１８４】 〔実施例５４〕実施例４８で製造した例示化合物（Ｉ−
１０４）を含む下記化合物を下記の重量部で混合し、液
晶組成物Ｓを作成した。
１０４）を含む下記化合物を下記の重量部で混合し、液
晶組成物Ｓを作成した。
【０３２１】
【外１８５】
【０３２２】
【外１８６】
【０３２３】液晶組成物Ｓを用いた以外は全く実施例１
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
６と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
６と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
【０３２４】
【外１８７】
【０３２５】〔実施例５５〕実施例５４の液晶組成物Ｓ
において、例示化合物（Ｉ−１０４）の代わりに実施例
４９で製造した例示化合物（Ｉ−２２３）を用いる以外
は同様の組成で、液晶組成物Ｔを作成した。
において、例示化合物（Ｉ−１０４）の代わりに実施例
４９で製造した例示化合物（Ｉ−２２３）を用いる以外
は同様の組成で、液晶組成物Ｔを作成した。
【０３２６】
【外１８８】
【０３２７】液晶組成物Ｔを用いた以外は全く実施例１
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
６と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
６と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
【０３２８】
【外１８９】 〔実施例５６〕 ２−｛４−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）フェ
ニル｝−５−オクチルピリミジンの製造 ブタノール２．０ｍｌに０．０７ｇの水酸化カリウムを
溶解させ、次に４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）フェノールを０．３２ｇ加え３０分間攪拌した。こ
の溶液にｐ−トルエンスルホン酸５−シクロヘキシルペ
ンチル０．３８ｇを１．７ｍｌのブタノールと共に加え
１１０℃で３時間加熱還流を行った。反応終了後ブタノ
ールを留去してから生成物を水に注入し、トルエンを用
いて抽出した。得られた有機層は溶媒を留去した後、ト
ルエンを移動層とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、更にメタノールトルエン混合溶媒で再
結晶を行い表記化合物を得た。
ニル｝−５−オクチルピリミジンの製造 ブタノール２．０ｍｌに０．０７ｇの水酸化カリウムを
溶解させ、次に４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）フェノールを０．３２ｇ加え３０分間攪拌した。こ
の溶液にｐ−トルエンスルホン酸５−シクロヘキシルペ
ンチル０．３８ｇを１．７ｍｌのブタノールと共に加え
１１０℃で３時間加熱還流を行った。反応終了後ブタノ
ールを留去してから生成物を水に注入し、トルエンを用
いて抽出した。得られた有機層は溶媒を留去した後、ト
ルエンを移動層とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、更にメタノールトルエン混合溶媒で再
結晶を行い表記化合物を得た。
【０３２９】収量０．３６ｇ。
【０３３０】〔実施例５７〕 ２−｛４−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）フェ
ニル｝−５−ノニピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−ノニルピリミ
ジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施例５６
と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
ニル｝−５−ノニピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−ノニルピリミ
ジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施例５６
と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
【０３３１】〔実施例５８〕 ２−｛４−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）フェ
ニル｝−５−デシルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施例５６
と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
ニル｝−５−デシルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施例５６
と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
【０３３２】〔実施例５９〕 ２−｛４−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）フェ
ニル｝−５−ウンデシルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−ウンデシルピ
リミジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施例
５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
ニル｝−５−ウンデシルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−ウンデシルピ
リミジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施例
５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
【０３３３】〔実施例６０〕 ２−｛４−（シクロヘキシルブチルオキシ）フェニル｝
−５−デシルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエ
ンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ
−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用い
る以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記
化合物を得た。
−５−デシルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエ
ンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ
−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用い
る以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記
化合物を得た。
【０３３４】〔実施例６１〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル｝−５−ノニルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−ノニルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエ
ンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ
−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用い
る以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記
化合物を得た。
ル｝−５−ノニルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−ノニルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエ
ンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ
−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用い
る以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記
化合物を得た。
【０３３５】〔実施例６２〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル｝−５−オクチルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−オクチルオキ
シピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トル
エンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりに
ｐ−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用
いる以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表
記化合物を得た。
ル｝−５−オクチルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−オクチルオキ
シピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トル
エンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりに
ｐ−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用
いる以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表
記化合物を得た。
【０３３６】〔実施例６３〕 ２−｛４−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）フェ
ニル｝−５−デシルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施
例５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を得
た。
ニル｝−５−デシルオキシピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用いる以外は実施
例５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を得
た。
【０３３７】〔実施例６４〕 ５−デシルオキシ−２−｛４−（５−フェニルペンチル
オキシ）フェニル｝ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエ
ンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ
−トルエンスルホン酸４−フェニルペンチルを用いる以
外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化合
物を得た。
オキシ）フェニル｝ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−デシルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエ
ンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ
−トルエンスルホン酸４−フェニルペンチルを用いる以
外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化合
物を得た。
【０３３８】〔実施例６５〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）フェニ
ル｝−５−オクチルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−オクチルピリ
ミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエンス
ルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ−ト
ルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用いる以
外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化合
物を得た。
ル｝−５−オクチルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−（５−オクチルピリ
ミジン−２−イル）フェノールを用い、ｐ−トルエンス
ルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりにｐ−ト
ルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを用いる以
外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化合
物を得た。
【０３３９】〔実施例６６〕 ２−｛４−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）フェ
ニル｝−５−（４−フェニルブチルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−｛５−（４−フェニ
ルブチル）ピリミジン−２−イル｝フェノールを用いる
以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化
合物を得た。
ニル｝−５−（４−フェニルブチルピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに４−｛５−（４−フェニ
ルブチル）ピリミジン−２−イル｝フェノールを用いる
以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化
合物を得た。
【０３４０】〔実施例６７〕 ５−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）−２−（４
−デシルフェニル）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに２−（４−デシルフェニ
ル）−５−ヒドロキシピリミジンを用いる以外は実施例
５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
−デシルフェニル）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに２−（４−デシルフェニ
ル）−５−ヒドロキシピリミジンを用いる以外は実施例
５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を得た。
【０３４１】〔実施例６８〕 ５−（４−シクロヘキシルブチルオキシ）−２−（４−
デシルオキシフェニル）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ヒドロキシピリミジンを用い、ｐ−ト
ルエンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わり
にｐ−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを
用いる以外は、実施例５６と同様の操作を行うことによ
り表記化合物を得た。
デシルオキシフェニル）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ヒドロキシピリミジンを用い、ｐ−ト
ルエンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わり
にｐ−トルエンスルホン酸４−シクロヘキシルブチルを
用いる以外は、実施例５６と同様の操作を行うことによ
り表記化合物を得た。
【０３４２】〔実施例６９〕 ５−（５−シクロヘキシルペンチルオキシ）−２−（４
−デシルオキシフェニル）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ヒドロキシピリミジンを用いる以外は
実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を
得た。
−デシルオキシフェニル）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ヒドロキシピリミジンを用いる以外は
実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化合物を
得た。
【０３４３】〔実施例７０〕 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−フェニルペ
ンチルオキシ）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに５−ヒドロキシ−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジンを用い、ｐ−トル
エンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりに
ｐ−トルエンスルホン酸５−フェニルペンチルを用いる
以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化
合物を得た。
ンチルオキシ）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに５−ヒドロキシ−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジンを用い、ｐ−トル
エンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりに
ｐ−トルエンスルホン酸５−フェニルペンチルを用いる
以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化
合物を得た。
【０３４４】〔実施例７１〕 ２−（４−オクチルフェニル）−５−（７−フェニルヘ
プチオルオキシ）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに５−ヒドロキシ−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジンを用い、ｐ−トル
エンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりに
ｐ−トルエンスルホン酸７−フェニルヘプチルを用いる
以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化
合物を得た。
プチオルオキシ）ピリミジンの製造 実施例５６において４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノールの代わりに５−ヒドロキシ−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジンを用い、ｐ−トル
エンスルホン酸５−シクロヘキシルペンチルの代わりに
ｐ−トルエンスルホン酸７−フェニルヘプチルを用いる
以外は実施例５６と同様の操作を行うことにより表記化
合物を得た。
【０３４５】〔実施例７２〕 ２−｛４−（４−シクロヘキシルブチル）フェニル｝−
５−デシルオキシピリミジンの製造 まず、４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）
フェノール１．０ｇを１．６ｍｌのピリミジンに溶解さ
せた後、氷浴で冷却し、トリフルオロメチルスルホン酸
無水物０．６ｍｌを加え、再び室温に戻し１時間攪拌し
た。反応終了後、生成物を水に注入し、イソプロピルエ
ーテルを用いて抽出してトリフルオロメチルスルホン酸
４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ルを得た。
５−デシルオキシピリミジンの製造 まず、４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）
フェノール１．０ｇを１．６ｍｌのピリミジンに溶解さ
せた後、氷浴で冷却し、トリフルオロメチルスルホン酸
無水物０．６ｍｌを加え、再び室温に戻し１時間攪拌し
た。反応終了後、生成物を水に注入し、イソプロピルエ
ーテルを用いて抽出してトリフルオロメチルスルホン酸
４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）フェニ
ルを得た。
【０３４６】一方、窒素雰囲気下で４−シクロヘキシル
−１−プテン０．３４ｇを乾燥テトラヒドロフラン１．
２ｍｌに溶解させ−１５〜−１０℃に冷却したところへ
０．５Ｍの９−ボラビシクロ［３，３，１］ノナンのテ
トラヒドロフラン溶液４．７ｍｌを滴下して加えた。−
１０〜０℃で１時間攪拌した後室温に戻し、更に２時間
撹拌した。次に反応溶液に０．０５ｇのＰｄ（ＰＰｈ
3 ）4 と、６ｍｌのジメチルホルムアミドに先に得た
１．１ｇのトリフルオロメチルスルホン酸４−（５−デ
シルオキシピリミジン−２−イル）フェニルを溶解させ
た溶液を加え、６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、
生成物を水に注入し酢酸エチルを用いて抽出した。得ら
れた有機層の溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（移動層：トルエン／酢酸エチル＝１０
／１）で精製し、更にメタノール−トルエンの混合溶媒
で再結晶を行い、０．５９ｇの表記化合物を得た。
−１−プテン０．３４ｇを乾燥テトラヒドロフラン１．
２ｍｌに溶解させ−１５〜−１０℃に冷却したところへ
０．５Ｍの９−ボラビシクロ［３，３，１］ノナンのテ
トラヒドロフラン溶液４．７ｍｌを滴下して加えた。−
１０〜０℃で１時間攪拌した後室温に戻し、更に２時間
撹拌した。次に反応溶液に０．０５ｇのＰｄ（ＰＰｈ
3 ）4 と、６ｍｌのジメチルホルムアミドに先に得た
１．１ｇのトリフルオロメチルスルホン酸４−（５−デ
シルオキシピリミジン−２−イル）フェニルを溶解させ
た溶液を加え、６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、
生成物を水に注入し酢酸エチルを用いて抽出した。得ら
れた有機層の溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（移動層：トルエン／酢酸エチル＝１０
／１）で精製し、更にメタノール−トルエンの混合溶媒
で再結晶を行い、０．５９ｇの表記化合物を得た。
【０３４７】〔実施例７３〕 ２−｛４−（６−シクロヘキシルヘキシル）フェニル｝
−５−デシルオキシピリミジンの製造 実施例７２において４−シクロヘキシル−１−ブテンの
代わりに６−シクロヘキシル−１−ヘキセンを用いる以
外は実施例７２と同様の操作を行うことにより表記化合
物を得た。収量０．６５ｇ。
−５−デシルオキシピリミジンの製造 実施例７２において４−シクロヘキシル−１−ブテンの
代わりに６−シクロヘキシル−１−ヘキセンを用いる以
外は実施例７２と同様の操作を行うことにより表記化合
物を得た。収量０．６５ｇ。
【０３４８】〔実施例７４〕 ５−デシルオキシ−２−｛４−（６−フェニルヘキシ
ル）フェニル｝ピリミジンの製造 実施例７２において４−シクロヘキシル−１−ブテンの
代わりに６−フェニル−１−ヘキセンを用いる以外は実
施例７２と同様の操作を行うことにより表記化合物を得
た。
ル）フェニル｝ピリミジンの製造 実施例７２において４−シクロヘキシル−１−ブテンの
代わりに６−フェニル−１−ヘキセンを用いる以外は実
施例７２と同様の操作を行うことにより表記化合物を得
た。
【０３４９】〔実施例７５〕 ４−シクロヘキシルブタン酸４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェニルの製造 ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノール
０．６ｇと４−フェニルブタン酸０．３ｇを溶解させた
４０ｍｌの塩化メチレン溶液に１，３−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．４１ｇ、４−ピロリジノピリジン
０．０４ｇを加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、
ろ過により不溶物を取り除き、更に溶媒を留去してシリ
カゲルクロマトグラフィー（移動層：トルエン）で精製
した。更にメタノール−トルエンの混合溶媒で再結晶を
行い、０．７５ｇの表記化合物を得た。
ン−２−イル）フェニルの製造 ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノール
０．６ｇと４−フェニルブタン酸０．３ｇを溶解させた
４０ｍｌの塩化メチレン溶液に１，３−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．４１ｇ、４−ピロリジノピリジン
０．０４ｇを加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、
ろ過により不溶物を取り除き、更に溶媒を留去してシリ
カゲルクロマトグラフィー（移動層：トルエン）で精製
した。更にメタノール−トルエンの混合溶媒で再結晶を
行い、０．７５ｇの表記化合物を得た。
【０３５０】以下に実施例５６〜７５で製造した液晶性
化合物の相転移温度を示す。
化合物の相転移温度を示す。
【０３５１】
【外１９０】
【０３５２】
【外１９１】
【０３５３】
【外１９２】
【０３５４】
【外１９３】
【０３５５】
【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【０３５６】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ０１３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スぺーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉｏ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０７Ｄ 239/34 285/12 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｚ (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中澤 郁郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−242450（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−286905（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−279299（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (29)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物 【外１】 【外２】 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物にお
いて、Ｒ3が以下の（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかである
請求項１の液晶性化合物。 【外３】 【外４】 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物にお
いて、 【外５】 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物が、
以下に挙げる（Ｉａ）〜（Ｉｚ）のいずれかである請求
項１記載の液晶性化合物。 【外６】 【外７】 【外８】 - 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物が、
以下に挙げる（Ｉａａ）〜（Ｉｐｂ）のいずれかである
請求項１記載の液晶性化合物。 【外９】 【外１０】 - 【請求項６】 請求項１記載の液晶性化合物の少なくと
も１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求項
６記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求項
６記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求項
６記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項６記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 請求項６記載の液晶組成物を１対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１２】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項１１記載の液晶素子。 - 【請求項１３】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１２記載の液晶素子。 - 【請求項１４】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
前記１対の電極基板を配置する請求項１１記載の液晶素
子。 - 【請求項１５】 請求項１１記載の液晶素子を有する表
示装置。 - 【請求項１６】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
求項１５記載の表示装置。 - 【請求項１７】 さらに光源を有する請求項１５記載の
表示装置。 - 【請求項１８】 下記一般式（Ｉ）で表わせる液晶化合
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表示
方法。 【外１１】 - 【請求項１９】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ3が以
下の（ｉ）〜（ｉｘ）のいずれかである請求項１８記載
の表示方法。 【外１２】 - 【請求項２０】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物に
おいて、Ｙ1が単結合である請求項１８記載の表示方
法。 - 【請求項２１】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物
が、以下に挙げる（Ｉａ）〜（ＩＹ）のいずれかである
請求項１８記載の表示方法。 【外１３】 【外１４】 【外１５】 - 【請求項２２】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物
が、以下に挙げる（Ｉａａ）〜（Ｉｐｂ）のいずれかで
ある請求項１８記載の表示方法。 【外１６】 【外１７】 - 【請求項２３】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項１８記載の表示方法。 - 【請求項２４】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
項１８記載の表示方法。 - 【請求項２５】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項１８記載の表示方法。 - 【請求項２６】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１８記載の表示方法。 - 【請求項２７】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物を含有する液晶組成物を１対の電極基板間に配置し
てなる液晶素子を表示に使用する表示方法。 Ｒ1−Ａ−Ｒ2 （Ｉ） 【外１８】 - 【請求項２８】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項２７記載の表示方法。 - 【請求項２９】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項２８記載の表示方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5312924A JP2952141B2 (ja) | 1993-01-08 | 1993-12-14 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 |
| US08/177,144 US5589103A (en) | 1993-01-08 | 1994-01-04 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, and liquid crystal device using same |
| DE69406468T DE69406468T2 (de) | 1993-01-08 | 1994-01-07 | Mesomorphe Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung |
| EP94100186A EP0606090B1 (en) | 1993-01-08 | 1994-01-07 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, and liquid crystal device using same |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-1974 | 1993-01-08 | ||
| JP197493 | 1993-01-08 | ||
| JP5312924A JP2952141B2 (ja) | 1993-01-08 | 1993-12-14 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256231A JPH06256231A (ja) | 1994-09-13 |
| JP2952141B2 true JP2952141B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=26335278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5312924A Expired - Fee Related JP2952141B2 (ja) | 1993-01-08 | 1993-12-14 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5589103A (ja) |
| EP (1) | EP0606090B1 (ja) |
| JP (1) | JP2952141B2 (ja) |
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| JP3119341B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2000-12-18 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置 |
| JP3119340B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2000-12-18 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置 |
| JP3119339B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2000-12-18 | キヤノン株式会社 | 液晶素子及びこれを有する液晶装置 |
| JP3119342B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2000-12-18 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置 |
| JP3043257B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2000-05-22 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置 |
| US5770108A (en) * | 1995-06-28 | 1998-06-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Pyrimidine compound and liquid crystal composition and liquid crystal element using the same |
| EP0768360B1 (en) * | 1995-10-12 | 2002-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
| US6720039B1 (en) | 1997-02-19 | 2004-04-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystalline compounds and process for producing the same |
| US6128064A (en) * | 1999-07-14 | 2000-10-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device and liquid crystal display apparatus |
| CA2561203A1 (en) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | New process for the preparation of diazine derivatives |
| EP1591512A1 (en) * | 2004-04-26 | 2005-11-02 | AZ Electronic Materials (Germany) GmbH | Chiral smectic liquid crystal mixture |
| CN101182310B (zh) * | 2007-12-06 | 2010-04-14 | 华东理工大学 | 联苯基取代的嘧啶类化合物的制备方法 |
| JP5365972B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2013-12-11 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び強誘電性液晶組成物 |
| JP5495003B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2014-05-21 | Ｄｉｃ株式会社 | 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子 |
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| JP5365973B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2013-12-11 | Ｄｉｃ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及び表示素子 |
| CN106574183A (zh) * | 2014-07-17 | 2017-04-19 | 默克专利股份有限公司 | 双介晶化合物和介晶介质 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3963738A (en) * | 1974-07-01 | 1976-06-15 | Eastman Kodak Company | Bis-oxadiazolyl phenyl aromatic diester compounds and their use as ultraviolet stabilizers in organic compositions |
| US4367924A (en) * | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| US4512636A (en) * | 1982-06-15 | 1985-04-23 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall | Liquid crystal compounds |
| DE3225290A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-12 | Merck Patent Gmbh | Ringverbindungen |
| DE3306960A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydropyrane |
| DE3315295A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| DE3506446A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidinderivate |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| US4867903A (en) * | 1986-03-10 | 1989-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluoroalkane derivative |
| DE3783826T2 (de) * | 1986-08-08 | 1993-05-19 | Canon Kk | Optisch aktive mesomorphische verbindung. |
| US5288427A (en) * | 1987-02-18 | 1994-02-22 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical display element |
| JP2566807B2 (ja) * | 1987-11-11 | 1996-12-25 | キヤノン株式会社 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| JP2610467B2 (ja) * | 1987-11-12 | 1997-05-14 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| US5034151A (en) * | 1988-03-28 | 1991-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device |
| JP2561313B2 (ja) * | 1988-04-06 | 1996-12-04 | チッソ株式会社 | ピリジルエタノール誘導体からなる光学活性化合物 |
| US5238600A (en) * | 1988-06-01 | 1993-08-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Ibimethylenoxy containing liquid crystal compounds |
| ATE92092T1 (de) * | 1988-10-17 | 1993-08-15 | Canon Kk | Mesomorphe verbindung, diese enthaltende fluessigkristall-zusammensetzung und deren anwendung in einer fluessigkristall-vorrichtung. |
| JPH02255635A (ja) * | 1989-03-28 | 1990-10-16 | Canon Inc | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物、液晶素子 |
| JP2692947B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1997-12-17 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| EP0410233B1 (de) * | 1989-07-25 | 1995-11-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | (4-Arylbutyl)cyclohexan-Derivate |
| JP2801279B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-09-21 | キヤノン株式会社 | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| JPH03193774A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Canon Inc | 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子 |
| JP3176073B2 (ja) * | 1990-06-19 | 2001-06-11 | キヤノン株式会社 | 液晶素子 |
| US5244595A (en) * | 1990-07-16 | 1993-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same for use in liquid crystal device and display apparatus |
| JP2952053B2 (ja) * | 1991-01-30 | 1999-09-20 | キヤノン株式会社 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 |
| TW211581B (ja) * | 1991-11-07 | 1993-08-21 | Hoechst Ag | |
| EP0552658B1 (de) * | 1992-01-22 | 2001-05-23 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Derivate der 3-Cyclohexylpropionsäure und ihre Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen |
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