DE69406468T2

DE69406468T2 - Mesomorphe Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung

Info

Publication number: DE69406468T2
Application number: DE69406468T
Authority: DE
Inventors: Takashi Iwaki; Shinichi Nakamura; Ikuo Nakazawa; Takao Takiguchi; Takeshi Togano; Yoko Yamada
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1993-01-08
Filing date: 1994-01-07
Publication date: 1998-03-19
Anticipated expiration: 2014-01-08
Also published as: JP2952141B2; US5589103A; EP0606090B1; EP0606090A1; JPH06256231A; DE69406468D1

Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung, eine Flüssigkristallvorrichtung, ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren, und insbesondere auf eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung, die die mesomorphe Verbindung enthält und eine verbesserte Ansprechfähigkeit auf ein elektrisches Feld aufweist, eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung zur Verwendung in einer Anzeigevorrichtung, einen optischen Flüssigkristallverschluß und dergleichen einsetzt, ein Anzeigegerät, das die Vorrichtung verwendet, und ein Anzeigeverfahren, das die Zusammensetzung und die Vorrichtung verwendet.
Bisher wurden Flüssigkristallvorrichtungen als elektrooptische Vorrichtung in verschiedenen Gebieten eingesetzt. Die meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die bisher praktisch eingesetzt wurden, verwenden Flüssigkristalle vom TN-Typ (verdrillt nematischen Typ), wie sie in "Voltage Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" (spannungsabhängige optische Aktivität eines verdrillt nematischen Flüssigkristalls) von M. Schadt und W. Heifrich in Applied Physics Letters (Briefe zur angewandten Physik), Band 18, Nr.4, (15. Februar 1971), S. 127 bis 128, dargestellt sind.
Diese Vorrichtungen beruhen auf dem dielektrischen Ausrichtungseffekr eines Flüssigkristalls und nutzen den Effekt aus, daß die mittlere Richtung der Molekularachsen sich in eine bestimmte Richtung ausrichtet in Reaktion auf ein angelegtes Feld wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle. Es wird gesagt, daß die Grenze der Reaktionsgeschwindigkeit in der Größenordnung von µs liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Auf der anderen Seite ist ein einfaches Matrixsystem der Ansteuerung am vielversprechendsten für die Anwendung in einer großflächigen flachen Anzeige im Hinblick auf eine Kombination aus Kosten, Produktivität und dergleichen. In einem einfachen Matrixsystem wird eine Elektrodenanordnung, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und zum Ansteuern ein Multiplexansteuerschema eingesetzt, wobei ein Adreßsignal sequentiell periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und festgelegte Datensignale selektiv parallel an die Signalelektroden synchron zu den Adreßsignalen angelegt werden.
Wenn der vorstehend genannte Flüssigkristall vom TN-Typ in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuersystem verwendet wird, wird ein gewisses elektrisches Feld an die Bereiche angelegt, in denen eine Abtastelektrode ausgewählt ist und Signalelektroden nicht ausgewählt sind (oder in Bereiche, in denen eine Abtastelektrode nicht ausgewählt ist und eine Signalelektrode ausgewählt ist), so daß diese Bereiche "halb ausgewählte Punkte" genannt werden. Wenn der Unterschied zwischen einer an die ausgewählten Punkte angelegten Spannung und einer an die halb ausgewählten Punkte angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Spannungsschwellenwert, der erforderlich ist, um den Flüssigkristall molekülen zu erlauben, sich senkrecht zu einem elektrischen Feld auszurichten oder anzuordnen, auf einen Wert dazwischen festgelegt wird, funktionieren diese Anzeigevorrichtungen normalerweise. Allerdings verringert sich tatsächlich, wenn die Zahl (N) der Abtastzeilen anwächst, eine Zeit (Betriebszeitverhältnis), während der ein wirksames elektrisches Feld an einen ausgewählten Punkt angelegt ist, wenn die gesamte Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) abgetastet wird, im Verhältnis 1/N. Entsprechend gilt, daß je größer die Zahl der Abtastleitungen ist, um so kleiner ist der Spannungsunterschied eines Effektivwertes, der an einen ausgewählten Punkt und an einen nicht ausgewählten Punkt angelegt wird, wenn das Abtasten wiederholt bewirkt wird. Das führt zu unvermeidlichen Rückschlägen, die darin bestehen, daß sich der Bildkontrast erniedrigt oder eine Interferenz oder ein Übersprechen auftreten. Diese Phänomene werden als im wesentlichen unvermeidliche Probleme betrachtet, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall keine Bistabilität aufweist (das heißt, die Flüssigkristallmoleküle sind horizontal ausgerichtet in Bezug auf die Elektrodenoberfläche als stabilen Zustand und vertikal ausgerichtet in Bezug auf die Elektrodenoberfläche nur, wenn ein elektrisches Feld wirksam angelegt wird) und angesteuert wird (das heißt, wiederholt abgetastet wird) unter Ausnutzung des Zeitspeichereffektes. Um diese Rückschläge zu überwinden, wurden bereits das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzansteuerverfahren, das Mehrmatrixverfahren und dergleichen vorgeschlagen. Allerdings ist kein Verfahren ausreichend, die vorstehend genannten Rückschläge zu überwinden. Als Ergebnis verzögert sich die Entwicklung großer Bildflächen oder hoher Packungsdichte im Bezug auf Anzeigeelemen te, weil es schwierig ist, die Anzahl der Abtastleitungen ausreichend zu erhöhen.
Zur Beseitigung dieser Nachteile solcher konventioneller Flüssigknstallvorrichtungen wurde die Verwendung von Flüssigkristallvorrichtungen, die Bistabilität aufweisen, von Clark und Lagerwall vorgeschlagen (zum Beispiel in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr.107216/1981, dem US-Patent Nr. 4 367 924 und dergleichen). In diesem Fall werden als Flüssigkristalle, die Bistabilität aufweisen, im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle verwendet, die eine chirale, smektische C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) aufweisen. Diese Flüssigkristalle besitzen bistabile Zustände, nämlich einen ersten und einen zweiten bistabilen Zustand, im Bezug auf ein elektrisches Feld, das daran angelegt ist. Entsprechend werden im Unterschied zu den optischen Modulationsvorrichtungen, in denen die vorstehend genannten Flüssigkristalle vom TN-Typ verwendet werden, die bistabilen Flüssigkristallmoleküle in einen ersten und in einen zweiten optisch stabilen Zustand ausgerichtet im Bezug auf den einen beziehungsweise den anderen elektrischen Feldvektor. Weiter hat dieser Typ von Flüssigkristall die Eigenschaft (Bistabilität), einen der beiden stabilen Zustände in Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld anzunehmen und den sich ergebenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beizubehalten.
Zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft, Bistabilität zu zeigen, weist ein solcher ferroelektrischer Flüssigkristall (im folgenden manchmal als FLC" abgekürzt) eine hervorragende Eigenschaft auf, das heißt, eine Ansprechfähigkeit mit hoher Geschwindigkeit. Das liegt daran, daß die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein daran angelegtes Feld direkt miteinander wechselwirken und dadurch den Übergang der Ausrichtungszustände einleiten. Die sich ergebende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Größenordnungen schneller als die Ansprechgeschwindigkeit aufgrund der Wechselwirkung zwischen dielektrischer Anisotropie und elektrischem Feld.
So weist ein ferroelektrischer Flüssigkristall potentiell sehr hervorragende Eigenschaften auf, und unter Verwendung dieser Eigenschaften ist es möglich, essentielle Verbesserungen für viele der vorstehend erwähnten Probleme mit den konventionellen Vorrichtungen vom TN-Typ bereitzustellen. Insbesondere kann die Anwendung als optischer Hochgeschwindigkeitsverschluß und als Anzeige mit hoher Dichte und großem Bild erwartet werden. Aus diesem Grund wurde eine umfangreiche Forschung im Hinblick auf Flüssigkristallmaterialien, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt. Allerdings erfüllen die bisherigen ferroelektrischen Flüssigkristallmaterialien nicht ausreichend die Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung gefordert werden und Betriebseigenschaft bei niedriger Temperatur, Ansprechfähigkeit mit hoher Geschwindigkeit und dergleichen einschließen. Zwischen der Ansprechzeit τ, der Größe der spontanen Polarisierung Ps und der Viskosität η besteht folgende Beziehung: τ = η / (Ps E), worin E die angelegte Spannung darstellt. Entsprechend kann eine hohe Ansprechgeschwindigkeit erhalten werden durch (a) Vergrößern der spontanen Polarisation Ps, (b) Erniedrigen der Viskosität η oder (c) Vergrößern der angelegten Spannung E. Allerdings weist die Ansteuerspannung eine gewisse obere Grenze im Hinblick auf die Ansteuerung mit ICs und dergleichen auf und sollte wünschenswerter Weise so niedrig wie irgend möglich sein. Entsprechend ist es tatsächlich erforderlich, die Viskosität zu verringern oder die spontane Polarisierung zu vergrößern.
Ein ferroelektrischer, chiraler, smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation stellt im allgemeinen ein großes inneres elektrisches Feld in einer Zelle bereit, das von der spontanen Polarisation herrührt, und neigt dazu, der Vorrichtungskonstruktion viele Beschränkungen aufzuerlegen, die durch die Bistabilität gegeben sind. Weiter bringt eine übermäßig große spontane Polarisierung leicht ein Anwachsen der Viskosität mit sich, so daß als Ergebnis ein bemerkenswertes Anwachsen der Ansprechgeschwindigkeit nicht erhalten werden kann.
Wenn darüber hinaus angenommen wird, daß die Betriebstemperatur einer tatsächlichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40ºC beträgt, ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit um einen Faktor von etwa 20, so daß sie tatsächlich den Bereich überschreitet, der durch Ansteuerspannung und Frequenz steuerbar ist.
Deshalb erfordert, wie vorstehend beschrieben wurde, der kommerzielle Einsatz einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, das eine Flüssigkristallzusammensetzung eine chirale, smektische Phase einnimmt, die nicht nur eine Ansprechfähigkeit mit hoher Geschwindigkeit aufgrund einer großen spontanen Polarisation und einer niedrigen Viskosität, sondern auch eine kleine Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit aufweist.
Bei der Flüssigkristallzusammensetzung müssen weiter die physikalischen Eigenschaften, wie zum Beispiel die spontane Polarisation, der Windungsabstand in einer chiralen, smektischen C-Phase, der Windungsabstand in einer choleste rischen Phase, der Temperaturbereich, der eine mesomorphe Phase zeigt, die optische Anisotropie, der Verdrillungswinkel und die dielektrische Anisotropie optimiert werden, um gute Eigenschaften zu verwirklichen, die ein einheitliches Schalten während der Anzeige, eine gute Sichtwinkeleigenschaft, verbesserte Tieftemperaturlagereigenschaften und Dämpfung der Belastung, die einem Ansteuer-IC zugeordnet wird, einschließlich.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine mesomorphe Verbindung, die wirksam ist zur Bereitstellung einer hohen Ansprechgeschwindigkeit und einer verringerten Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit, eine Flüssigkristallzusammensetzung und insbesondere eine chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, die die mesomorphe Verbindung enthält zur Bereitstellung einer praktisch verwendbaren, ferroelektrischen Flüssigkeitsvorrich tung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung einschließt, ein Anzeigegerät, das die Vorrichtung einschließt, und ein Anzeigeverfahren, das die Zusammensetzung oder die Vorrichtung verwendet, bereitzustellen.
Gemäß der Erfindung wird eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende Formel (I) dargestellt ist:
R¹-M-R² (I)
worin R¹ und R² unabhängig voneinander Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- oder R³ bedeuten, wobei wenigstens eine der Gruppen R¹ und R² Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- ist, worin Q
bedeutet, worin X¹, X², X³ und X&sup4; unabhängig voneinander H, F, CH&sub3; oder CF&sub3; bedeuten, Y¹ eine Einfachbindung, -OCH&sub2;-, -COO- oder -OCO- bedeutet, Y² eine Einfachbindung, -CH&sub2;O-, -COO- oder -OCO- bedeutet, m eine ganze Zahl von 3 bis 16 ist und R³ H, F,
bedeutet, worin X¹ und X² jeweils die vorstehend genannte Bedeutung haben, oder eine lineare, verzweigte oder cyclisierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die in der Lage ist, wenigstens eine -CH&sub2;-Gruppe einzuschließen, die durch -O-, -S-, -Co-, -CH=CH-, -GG oder pdarstellt, vorausgesetzt, daß keine Heteroatome benachbart zueinander sind, und in der Lage ist, wenigstens ein H einzuschließen, das durch F ersetzt werden kann, und A-A¹-Z-A²- oder -A¹-A²-Z-A³- bedeutet, worin A¹, A² und A³ unabhängig voneinander
bedeuten, worin X&sup5; und X&sup6; unabhängig voneinander H, F, CH&sub3; oder CF&sub3; bedeuten, wobei wenigstens eine der Gruppen A¹, A² und A³ ein Element ist, das ausgewählt ist aus
und Z eine Einfachbindung, -C C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-, -GOS- oder -CH&sub2;O- bedeutet.
Gemäß der Erfindung wird auch eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die wenigstens eine Spezies der vorstehend genannten, mesomorphen Verbindung der Formel (I) enthält.
Die Erfindung stellt eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, die aus einem Paar von Elektrodenplatten besteht, wobei die vorstehend beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung zwischen den Elektrodenplatten eingebracht ist.
Die Erfindung stellt weiter eine Anzeigegerät bereit, das die Flüssigkristallvorrichtung und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung zum Ansteuern der Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.
Die Erfindung stellt weiter noch ein Anzeigeverfahren bereit, das darin besteht, daß die Flüssigkristallzusammensetzung oder Flüssigkristallvorrichtung, die vorstehend beschrieben wurde, verwendet wird und daß die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallzusammensetzung umschaltet wird, um die Anzeige zu bewirken.
Die erfindungsgemäße, mesomorphe Verbindung der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Kernstruktur enthält, die wenigstens eine cyclische Gruppe, ausgewählt aus dem Pyrimidinring
dem Pyridinring
dem Thiadiazolring
und dem Naphthalinring
umfaßt und auch wenigstens eine terminale cyclische Gruppe enthält, die keine Seitengruppe besitzt (das heißt, eine Gruppe, die Kohlenstoffatome enthält).
Es sind mesomorphe Verbindungen bekannt mit einer endständigen, cyclischen Gruppe, wie sie in den US-Patenten Nrr. 4 627 933 und 5 238 600, in Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, Band 204, S. 27 bis 35 von S. M. Kelly et al, in LIQUID CRYSTALS, 1991, Band 10, Nr.2, S. 243 bis 260, S. 261 bis 272 und S. 273 bis 287 und in der offengelegten japanischen Patentanmeldung (JP-A) Nr. 66632/1991 offenbart sind. Diese Verbindungen offenbaren allerdings nicht die vorstehend genannte, spezifische Kernstruktur und/oder den Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- Teil, der die vorstehend genannte Formel (I) ausmacht.
Es wurde im Rahmen der Erfindung gefunden, daß die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I) dargestellt ist, geeignet ist als Komponente einer ferroelektrischen, chiralen, smektischen Flüssigkristallzusammensetzung und daß eine solche Flüssigkristallzusammensetzung und eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung einschließt, gute Anzeigeeigenschaften bereitstellen auf Grundlage von Verbesserungen in verschiedenen Eigenschaften, wie zum Beispiel der Ausrichtungseigenschaft, der Hochgeschwindigkeitsansprechfähigkeit und der Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit. Die erfindungsgemäße, mesomorphe Verbindung der Formel (I) zeigt eine gute Verträglichkeit mit anderen mesomorphen Verbindungen, und es wird einfach, die spontane Polarisation, den Windungsabstand in einer chiralen, smektischen C-Phase, den Windungsabstand in einer cholesterischen Phase, den Temperaturbereich, in dem eine mesomorphe Phase gezeigt wird, die optische Anisotropie, einen Verdrillungswinkel und die dielektrische Anisotropie im Hinblick auf eine Flüssigkristallzusammensetzung (oder Mischung) zu steuern, wenn die erfindungsgemäße mesomorphe Verbindung als Komponente der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird.
Diese und andere Aufgaben, Besonderheiten und Vorteile der Erfindung werden klarer bei Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung im Zusammenhang mit den beigefügten Zeichnungen.
Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die eine Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, die eine chirale, smektische Phase einnimmt,
Figg. 2 und 3 sind schematische, perspektivische Ansichten einer Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zum Veranschaulichen des Betriebsprinzips der Flüssigkristallvorrichtung unter Einsatz der Ferroelektrizität einer Flüssigkristallzusammensetzung,
Fig. 4 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät darstellt, das eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallzusammensetzung ausnutzt, und eine Grafiksteuereinrichtung umfaßt, und
Fig. 5 ist ein Zeitdiagramm der Bilddatenkommunikation, das Zeitbeziehungen zwischen Signalübertragung und Ansteuerung im Hinblick auf ein Flüssigkristallanzeigegerät und eine Grafiksteuereinrichtung zeigt.
Bevorzugte Beispiele der mesomorphen Verbindung der Formel (I) können solche der Formeln (Ia) bis (Iz), die im folgenden dargestellt sind, einschließen im Hinblick auf Verbesserungen in der Ansprechfähigkeit abhängig von der Viskosität, der Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit, dem mesomorphen Temperaturbereich, der Verträglichkeit, der Ausrichtungseigenschaften und dergleichen.
worin R³, Q, m, Y¹, Y², X&sup5; und X&sup6; und Z die gleichen Bedeutungen aufweisen, wie sie vorstehend definiert wurden, Y³-OCH&sub2;-, -COO- oder -OCO- bedeutet, Y&sup4; -CH&sub2;O-, -COO- oder -OCO- bedeutet, n eine ganze Zahl von 3 bis 16 ist und X7 und X&sup8; unabhängig voneinander H, F oder CH&sub3; bedeuten.
Weiter können bevorzugte Beispiele der mesomorphen Verbindung der Formeln (Ia) bis (Is) solche der folgenden Formeln (Iaa) bis (Ipb) einschließen:
worin Q, m, n und R³ die gleichen Bedeutungen haben, wie sie vorstehend definiert wurde, X&sup9; und X¹&sup0; unabhängig voneinander H oder F darstellen und Q¹ und Q² unabhängig voneinander
bedeuten.
Bevorzugte Beispiele von R³ für R¹ und R² der Formel (I) können solche der folgenden Gruppen (i) bis (ix) einschließen: (optisch aktiv oder inaktiv), (optisch aktiv oder inaktiv),
worin Y³ eine Einfachbindung, -O-, -OCO-, -COO- bedeutet, a eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist, p eine ganze Zahl von 0 bis 9 ist, q eine ganze Zahl von 1 bis 9 ist, r eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist, t eine ganze Zahl von 1 bis 14 ist, u eine ganze Zahl von 1 bis 16 ist, Y&sup4;-OCH&sub2;- oder -OCO- bedeutet, x eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist, Y&sup5;-O-, -COO-, -OCH&sub2;CH&sub2;-, -OCOCH&sub2;- oder -COOCH&sub2;CH&sub2;- darstellt und b eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist.
R³ kann eine cyclisierte Alkylgruppe darstellen, wie sie vorstehend beschrieben wurde. Hierbei bedeutet "cyclisierte Alkylgruppe" eine cyclische Alkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit einer teilweise cyclisierten Struktur, in der die cyclisierte Struktur aus Methylengruppen und/oder wenigstens einem Heteroatom (zum Beispiel Sauerstoff) bestehen kann.
Bevorzugte Beispiele von Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- für R¹ und R² der Formel (I) können solche der folgenden Gruppen (x) bis (xv) einschließen:
worin X¹, X², X³, X&sup4; und Y² die gleichen Bedeutungen haben, wie sie vorstehend definiert wurden, und p eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist.
In den vorstehend genannten Gruppen (x) bis (xv) können die folgenden Gruppen (x-a) bis (x-c) weiter bevorzugt verwendet werden.
In den vorstehend genannten Gruppen (x-a) bis (x-c) haben X¹, X², X³, X&sup4; und p die gleichen Bedeutungen, wie sie vorstehend definiert wurden.
Als Gruppe Y2 Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- ist die folgende Gruppe besonders bevorzugt. (p ist eine ganze Zahl von 3 bis 10)
In den vorstehend genannte Gruppe haben X¹, X², X³ und X&sup4; die gleichen Bedeutungen, wie sie vorstehend definiert wurden.
In der Gruppe Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²-- kann die Verknüpfung Y1 bevorzugt eine Einfachbindung darstellen. Weiter kann Q bevorzugt - oder - sein.
Die mesomorphe Verbindung der vorstehend genannten Formel (I) kann im all gemeinen durch die folgenden Reaktionsschemata (i) bis (iv) synthetisiert werden.
In der vorstehend ausgeführten Beschreibung sind A&sup4; und A&sup5; jeweils eine Einfachbindung oder A¹ oder A², wie sie vorstehend definiert wurden.
Spezifische Beispiele der mesomorphen Verbindung, die durch die Formeln (I) oder (II) dargestellt sind, können die einschließen, die in den folgenden Strukturformeln dargestellt sind.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann erhalten werden durch Mischen wenigstens einer Spezies der mesoinorphen Verbindung, die durch die Formel (I) dargestellt ist, und wenigstens einer Spezies einer anderen mesomorphen Verbindung in angemessenen Verhältnissen.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann bevorzugt als eine Flüssigkristallzusammensetzung formuliert werden, die in der Lage ist, Ferroelektrizität zu zeigen, und insbesondere eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine chirale, smektische Phase zeigt.
Spezifische Beispiele einer anderen mesomorphen Verbindung, die vorstehend beschrieben wurde, kann solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (III) bis (XIII) dargestellt sind.
worin e 0 oder 1 bedeutet und f 0 oder 1 bedeutet mit der Voraussetzung, daß e + f = 0 oder 1, Y" H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bedeutet, X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten, X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten und A&sub1;'- - oder - - bedeutet.
In Formel (III) können bevorzugte Verbindung dafür solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (IIIa) bis (IIIe) dargestellt sind:
worin g und h jeweils 0 oder 1 bedeuten mit der Voraussetzung, daß g + h = 0 oder 1, i 0 oder 1 bedeutet, X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' jeweils eine Einfachbindung, pbedeuten.
In der Formel (IV) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (IVa) bis (IVc) dargestellt sind.
worin j 0 oder 1 bedeutet, Y&sub1;", Y&sub2;" und Y3" jeweils H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; darstellt, X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
-O- darstellen.
In der Formel (V) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (Va) und (Vb) dargestellt sind:
worin k, l und m jeweils 0 oder 1 bedeuten, mit der Voraussetzung, daß k + l + m = 0,1 oder 2, X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten.
In Formel (VI) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIa) bis (VIf) dargestellt sind:
Hierin bedeuten R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die in der Lage sind, eine oder nicht benachbarte zwei oder mehr Methylengruppen einzuschließen, die durch -CH-Halogen- ersetzt werden können, und die weiter in der Lage sind, eine oder nicht benachbarte zwei oder mehr Methylengruppen einzuschließen, die nicht die vorstehend genannten, direkt mit X&sub1;' oder X&sub2;' verbundenen sind und ersetzt werden können durch wenigstens eine Spezies aus der Gruppe, bestehend aus
mit der Voraussetzung, daß R&sub1;' beziehungsweise R&sub2;' nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;' beziehungsweise R&sub2;' eine halogenierte Alkylgruppe darstellen, die eine Methylengruppe enthält, die durch -CH-Halogen- oder -CH(CF&sub3;)- ersetzt ist.
Weiter sind bevorzugte Beispiele von R&sub1;' und R&sub2;' können jeweils solche einschließen, die durch folgende Gruppen (i) bis (xi) dargestellt sind:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen,
worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin reine ganze Zahl von 0 bis 6, s 0 oder 1 und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin u 0 oder 1 bedeutet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bedeutet,
worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin x eine ganze Zahl von 0 bis 2 und y eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin z eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet,
worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv), und
worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeuten (optisch aktiv oder inaktiv),
x) Wasserstoff (H) und
xi) Fluor (F).
In den vorstehend genannten Formeln (IIIa) bis (IIId) können weiter bevorzugte Verbindungen mit diesen solche einschließen, die durch die Formeln (IIIaa) bis (IIIde) dargestellt sind:
In den vorstehend genannten Formeln (IVa) bis (IVc) können weiter bevorzugte Verbindungen mit diesen solche einschließen, die durch die Formeln (IVaa) bis (IVcd) dargestellt sind:
In den vorstehend genannten Formeln (Va) bis (Vd) können weiter bevorzugte Verbindungen mit diesen solche einschließen, die durch die Formeln (Vaa) bis (Vbf) dargestellt sind:
In den vorstehend genannten Formeln (VIa) bis (VIf) können weiter bevorzugte Verbindungen dafür solche einschließen, die durch die Formeln (VIaa) bis (VIfa) dargestellt sind:
Worin E 0 oder 1 bedeutet, X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten, X&sub3;' eine Einfachbindung,
bedeutet.
Worin F und G jeweils 0 oder 1 bedeuten, X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
oder -O- bedeuten, X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten.
In der vorstehend genannten Formel (VII) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die Formeln (VIIA) und (VIB) dargestellt sind:
In der vorstehend genannten Formel (VIII) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIIa) und (VIIb) dargestellt sind:
Weiter bevorzugte Verbindungen der Formel (VIIb) können solche einschließen, die durch die Formeln (VIIIba) bis (VIIIbb) dargestellt sind:
Hierin bedeuten R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die in der Lage sind eine oder nicht benachbarte zwei oder mehrere Methylengruppen einzuschließen, die ersetzt werden können durch -CH-Halogen-, und in der Lage sind, weiter eine oder nicht benachbarte zwei oder mehr Methylengruppen einzuschließen, die nicht die sind, die direkt mit X&sub1;' und X&sub2;' verbunden sind, und die ersetzt werden können durch wenigstens eine Spezies der Gruppe, bestehend aus
mit der Voraussetzung, daß R&sub3;' beziehungsweise R&sub4;' nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub3;' beziehungsweise R&sub4;' eine halogenierte Alkylgruppe darstellen, die eine Methylengruppe enthält, die durch -CH-Halogen- ersetzt ist.
Weiter können bevorzugte Beispiele von R&sub3;' beziehungsweise R&sub4;' solche einschlie ßen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) dargestellt sind:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen,
worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6, s 0 oder 1 und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin u 0 oder 1 bedeutet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bedeutet,
worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
Worin H und J jeweils 0 oder 1 bedeuten, mit der Voraussetzung, daß H + J = 0 oder 1, X&sub1;' und X&sub2;' jeweils Einfachbindung, bedeuten, A&sub2;' bedeutet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten.
worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten,
bedeutet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten.
worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten,
bedeutet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten.
worin K, L und M jeweils 0 oder 1 bedeuten, mit der Voraussetzung, daß K + L + M = 0 oder 1, X&sub1;' eine Einfachbindung,
bedeutet, X&sub3;' eine Einfachbindung,
bedeutet, Y&sub4;", Y&sub5;" und Y&sub6;" jeweils H oder F bedeuten und Z&sub1;' CH oder N bedeutet.
worin Z&sub2;'-O- oder -S- bedeuten und A&sub5;- - oder pbedeutet und X&sub1;' eine Einfachbindung,
bedeutet.
In der vorstehend genannten Formel (IX) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (IXa) bis (IXc) dargestellt sind:
In der vorstehend genannten Formel (X) können bevorzugte Verbindungen dafür solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (Xa) und (Xb) dargestellt sind:
In der vorstehend genannten Formel (XII) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIIa) und (XIIf) dargestellt sind:
In der vorstehend genannten Formel (XIII) können bevorzugte Verbindungen mit dieser solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIIs) bis (XIIIe) dargestellt sind:
In den vorstehend genannten Formeln (IXa) bis (IXc) können weiter bevorzugte Verbindungen mit diesen die einschließen, die durch die Formeln (IXaa) bis (IXcc) dargestellt sind:
In den vorstehend genannten Formeln (Xa) bis (Xb) können weiter bevorzugte Verbindungen mit diesen solche einschließen, die durch die Formeln (Xaa) bis (Xbb) dargestellt sind:
In der vorstehend genannten Formel (XI) können bevorzugte Verbindungen mit diesen solche einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIa) bis (XIg) dargestellt sind:
In den vorstehend genannten Formeln (XIIa) bis (XIIf) können weiter bevorzugte Verbindungen mit diesen solche einschließen, die durch die Formeln (XIIaa) bis (XIIdb) dargestellt sind:
Hierin bedeuten R&sub5;' und R&sub6;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die in der Lage sind, eine oder nicht benachbarte zwei oder mehr Methylengruppen einzuschließen, die nicht die vorstehend genannten, direkt mit X&sub1;' oder X&sub2;' verbundenen sind und ersetzt werden können durch wenigstens eine Spezies aus der Gruppe, bestehend aus
Weiter sind bevorzugte Beispiele von R&sub5;' und R&sub6;' können jeweils solche einschließen, die durch folgende Gruppen (i) bis (vi) dargestellt sind:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen,
worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin reine ganze Zahl von 0 bis 6, s 0 oder 1 und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv),
worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet (optisch aktiv oder inaktiv), und worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeuten (optisch aktiv oder inaktiv).
Bei der Formulierung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung kann die Flüssigkristallzusammensetzung wünschenswerterweise 1 bis 80 Gew.-% bevorzugt 1 bis 60 Gew.-% und weiter bevorzugt 1 bis 40 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung enthalten, die durch die Formel (I) dargestellt ist.
Weiter kann, wenn zwei oder mehr Spezies der mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) dargestellt sind, verwendet werden, die Flüssigkristallzusammensetzung wünschenswerterweise 1 bis 80 Gew.-% bevorzugt 1 bis 60 Gew.-% und weiter bevorzugt 1 bis 40 Gew.-% der zwei oder mehr Spezies der mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) dargestellt sind, enthalten.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallvorrichtung kann bevorzugt hergestellt werden, indem eine Flüssigkristallzusammensetzung, die gemäß vorstehender Beschreibung hergestellt wurde, unter Vakuum in eine isotrope Flüssigkeit überführt wird, eine leere Zelle, die ein Paar von gegenseitig auf Abstand gebrachten Elektrodenplatten umfaßt, mit der Zusammensetzung gefüllt wird, die Zelle zur Bildung einer Flüssigkristallschicht allmählich abgekühlt wird und auf Normaldruck zurückgeführt wird.
Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform der Flüssigkristallvorrichtung, die Ferroelektrizität einsetzt und gemäß vorstehender Beschreibung hergestellt wurde, zur Beschreibung ihrer Struktur.
Unter Bezug auf Fig. 1 schließt die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1 ein, die eine chirale, smektische Phase annimmt und zwischen einem Paar Glasträger 2 eingebracht ist, die auf sich eine transparente Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungssteuerschicht 4 tragen. Anschlußdrähte 6 sind an die Elektroden angeschlossen, um so eine Ansteuerspannung an die Flüssigkristallschicht 1 aus der Spannungsversorgung 7 anzulegen. Außerhalb der Träger 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um so das einfallende Licht I&sub0; von einer Lichtquelle 9 in Zusammenarbeit mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren, um ein moduliertes Licht I bereitzustellen.
Jeder der zwei Glasträger 2 ist mit einer transparenten Elektrode 3 beschichtet, die einen Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indium-Zinn-Oxid) umfaßt, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Weiter ist darauf eine isolierende Ausrichtungssteuerschicht 4 gebildet, indem ein Film aus einem Polymer, wie zum Beispiel einem Polyimid, mit einer Gaze oder einem mit Acetatfasern durchwebten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in Reiberichtung auszurichten. Weiter ist es auch möglich, die Ausrichtungssteuerschicht aus zwei Schichten zusammenzusetzen, das heißt, indem zuerst eine isolierende Schicht aus einem anorganischen Material, wie zum Beispiel Siliciumnitrid, Siliciumnitrid, das Wasserstoff enthält, Siliciumcarbid, Siliciumcarbid, das Wasserstoff enthält, Siliciumoxid, Bornitrid, Bornitrid, das Wasserstoff enthält, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirconiumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid, und dann darauf eine Ausrichtungssteuerschicht aus einem organischen, isolierenden Material, wie zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Poly-p-xylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Fotoresistharz, gebildet wird. Alternativ ist es auch möglich, eine einzelne Schicht aus einer anorganischen, isolierenden Ausrichtungssteuerschicht oder einer organischen, isolierenden Ausrichtungssteuerschicht zu verwenden. Eine anorga nische, isolierende Ausrichtungssteuerschicht kann durch Dampfabscheidung gebildet werden, während einer organische, isolierende Ausrichtungssteuerschicht durch Aufbringen einer Lösung aus einem organischen, isolierenden Material oder einem seiner Vorläufer in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gew.-% und bevorzugt von 0,2 bis 10 Gew.-% durch Rotationsbeschichtung, Tauchbe schichtung, Siebdruck, Sprühbeschichtung oder Walzenbeschichtung und nachfolgendes Härten oder Vulkanisieren unter festgelegten Härtungsbedingungen (zum Beispiel durch Erhitzen) gebildet werden kann. Die isolierende Ausrichtungssteuerschicht kann eine Dicke von gewöhnlicherweise 10 Å bis 1 µm, bevorzugt von 10 bis 3000 Å und weiter bevorzugt von 10 bis 1000 Å besitzen. Die zwei Glasträger 2 mit transparenten Elektroden 3 (die gemeinsam im folgenden als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und weiter mit isolierenden Ausrichtungssteuerschichten 4 werden mit Hilfe eines Abstandshalter 5 so angeordnet, daß sie einen festgelegten (aber beliebigen) Spalt aufweisen. Zum Beispiel kann eine solche Zellenstruktur mit einem festgelegten Spalt gebildet werden, indem Abstandshalter aus zum Beispiel Siliciumdioxidperlen oder Aluminiumoxidperlen mit einem festgelegten Durchmesser zwischen zwei Glasplatten eingeschlossen und dann ihre Ränder mit zum Beispiel einem Epoxidklebstoff abgedichtet werden. Alternativ können auch ein Polymerfilm oder Glasfasern als Abstandshalter verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird ein Flüssigkristall, der eine chirale, smektische Phase annimmt, luftdicht eingeschlossen, so daß eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 µm und bevorzugt von 1 bis 5 µm bereitgestellt wird.
Die transparenten Elektroden 3 sind durch die Anschlußdrähte 6 an die externe Spannungsversorgung 7 angeschlossen. Weiter sind außerhalb der Glasträger 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die Vorrichtung, die in Fig. 1 dargestellt ist, ist vom Durchlaßtyp und mit einer Lichtquelle 9 versehen.
Fig. 2 ist eine schematische Veranschaulichung einer Flüssigkristallzelle Vorrichtung) die die Ferroelektrizität einsetzt, um ihre Betriebsweise zu erläutern. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Träger (Glasplatten), auf denen jeweils eine transparente Elektrode aus zum Beispiel In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indium zinnoxid) und dergleichen abgeschieden ist. Ein Flüssigkristall mit einer SmC* Phase (chirale, smektische C-Phase) oder SmH*-Phase (chirale, smektische H- Phase), in der die Flüssigkristallmolekularschichten 22 senkrecht zur Oberfläche der Glasplatten ausgerichtet sind, ist hermetisch dazwischen eingebracht. Durchgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 besitzt ein Dipolmoment (P ) 24 in einer Richtung senkrecht zu ihren Achsen. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden eine ununterbrochene Helixstruktur in der Richtung der Ausdehnung der Träger. Wenn eine Spannung, die höher als ein gewisser Schwellenwert ist, zwischen den auf den Trägern 21a und 21b gebildeten Elektroden angelegt wird, wird die Helixstruktur der Flüssigkristall moleküle 23 entdrillt oder freigegeben, wodurch sich die Ausrichtungsrichtung der entsprechenden Flüssigkristallmoleküle 23 ändert, so daß die Dipolmomente (P ) 24 alle in Richtung des elektrischen Feldes ausgerichtet sind. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen eine Anisotropie des Brechungsindexes zwischen ihrer langen Achse und ihrer kurzen Achse. Entsprechend ist leicht zu verstehen, daß, wenn zum Beispiel Polarisatoren, die in einer Beziehung von überkreuzten Nicol'schen Prismen, das heißt, mit einander kreuzenden Polarisationsrichtungen, angeordnet sind, auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatte angebracht werden, die so angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristallmodulationsvorrichtung funktioniert, deren optische Eigenschaften sich abhängig von der Polarität der angelegten Spannung ändern.
Wenn weiter die Flüssigkristallzelle ausreichend dünn gemacht wird (zum Beispiel weniger als etwa 10 µm), wird die Helixstruktur der Flüssigkristallmoleküle entdrillt, so daß sie eine nichthelikale Struktur selbst in Abwesenheit eines elektrischen Feldes bereitstellen, wodurch das Dipolmoment einen von zwei Zuständen annimmt, das heißt Pa in einer nach oben gerichteten Richtung 34a oder Pb in einer nach unten gerichteten Richtung 34b, wie es in Fig. 3 dargestellt ist, wodurch eine bistabile Bedingung bereitgestellt wird. Wenn elektrische Felder Ea oder Eb, die größer sind als ein gewisser Schwellenwert und die sich voneinander in der Polarität unterscheiden, wie es in Fig. 3 dargestellt ist, abwechselnd an eine Zelle, die die vorstehend genannten Eigenschaften aufweist, unter Verwendung von Einrichtungen zum Anlegen einer Spannung 31a und 31b angelegt werden, wird das Dipolmoment entweder in die nach oben gerichtete Richtung 34a oder in die nach unten gerichtete Richtung 34b eingestellt, abhängig vom Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb. Korrespondierend damit werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in den ersten stabilen Zustand 33a oder einen zweiten stabilen Zustand 33b eingerichtet.
Wenn der vorstehend genannte Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, ist es möglich, zwei Vorteile zu erhalten. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite besteht darin, daß die Ausrichtung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird weiter erklärt zum Beispiel unter Bezug auf Fig. 3. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird stabil beibehalten, selbst wenn das elektrische Feld entfernt wird. Wenn auf der anderen Seite das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der des elektrischen Feldes Ea entgegensteht, daran angelegt wird, werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle geändert werden. Dieser Zustand wird ähnlich stabil beibehalten, selbst wenn das elektrische Feld entfernt wird. So lange weiter die Größe des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb nicht oberhalb eines bestimmten Schwellwertes liegt, werden die Flüssigkristallmoleküle in die entsprechenden Ausrichtungszustände eingestellt.
Auf Grundlage der Anordnung, die im folgenden erscheint, und dem Datenformat, das Bilddaten umfaßt, die von Abtastzeilenadreßdaten begleitet werden, und indem eine Kommunikationssynchronisation unter Verwendung eines SYNC-Signals verwendet wird, wie es in Figg. 4 und 5 dargestellt ist, wird ein erfindungsgemäßes Flüssigkristallanzeigegerät bereitgestellt, das die erfindungs gemäße Flüssigkristallvorrichtung als Anzeigefeldteil verwendet.
Unter Bezug auf Fig. 4 schließt das ferroelektrische Flüssigkristallanzeigegerät 101 eine Grafiksteuereinrichtung 102, ein Anzeigefeld 103, eine Abtastleitungsansteuerschaltung 104, eine Datenleitungsansteuerschaltung 105, eine Dekodiereinrichtung 106, einen Abtastsignalgenerator 107, einen Schieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Datensignalgenerator 110, eine Ansteuersteuerschaltung 111, eine zentrale Grafikverarbeitungseinheit (GCPU, graphic central processing unit) 112, eine zentrale Hauptverarbeitungseinheit (Haupt-CPU, host central processing unit) 113 und einen Bilddatenablagespeicher (VRAM) 114 ein.
Bilddaten werden in der Grafiksteuereinrichtung 102 in einem Gerätekörper erzeugt und durch eine Signalübertragungseinrichtung auf das Anzeigefeld 103 übertragen, wie es in Figg. 4 und 5 dargestellt ist. Die Grafiksteuereinrichtung 102 umfaßt hauptsächlich eine CPU (zentrale Verarbeitungseinheit, im folgenden als "GCPU" bezeichnet) 112 und einen VRAM Video-RAM, Bilddatenablagespeicher) 114 und ist mit der Verwaltung und Übertragung der Bilddaten zwischen einer Haupt-CPU 113 und dem Flüssigkristallanzeigegerät (FLCD) 101 befaßt. Die Steuerung des Anzeigegerätes ist hauptsächlich in der Grafiksteuereinrichtung 102 verwirklicht. Eine Lichtquelle ist auf der Rückseite des Anzeigefeldes 103 angebracht.
Im folgenden wird die Erfindung genauer beschrieben unter Bezugnahme auf Beispiele. Es ist allerdings einzusehen, daß die Erfindung nicht auf diese Beispiele begrenzt ist.

Beispiel 1

Herstellung von 5-Dodecyl-2-[4-(4-phenylbutyl)phenyl]pyrimidin (I-2)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-2) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
Unter Stickstoffatmosphäre wurden 0,31 g -CH&sub2;CH&sub2;CH=CH&sub2; in 1,2 ml trokkenem Benzol gelöst und auf einem Eisbad auf -3 bis 1ºC abgekühlt. Zu der Lösung wurden 4,7 ml einer 0,5 M Lösung von 9-BBN (9-Borabicyclo[3,3,l]nonan) in THF (Tetrahydrofuran) tropfenweise zugegeben, worauf 1 h lang auf dem Eisbad gerührt wurde. Nach dem Rühren wurde die Reaktionstemperatur wieder auf Raumtemperatur zurückgeführt und dann die Mischung weitere 2 h gerührt.
Dann wurden zur vorstehend erwähnten Mischung 5,8 ml einer Lösung aus
in THF, 3,5 ml einer 3 M wäßrigen Kaliumhydroxidlösung und 0,07 g (PPh&sub3;)&sub4;Pd(diphenyl) zugegeben, worauf 4,5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert, worauf das organische Lösungsmittel abdestilliert wurde. Der sich ergebende Extrakt wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie (Laufmittel: Toluol/Hexan = 1/1) gereinigt und darauf aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol/Methanol und aus Aceton umkristallisiert, wodurch 0,12 g des Zielproduktes erhalten wurden.

Beispiel 2

Herstellung von 5-Octyl-2-[4-(4-phenylbutyl)phenyl]pyrimidin (I-5)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-5) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,29 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,80 g
anstelle von 0,92 g verwendet wurden.

Beispiel 3

Herstellung von 5-Decyl-2-[4-(4-phenylbutyl)phenyl]pyrimidin (I-4)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-4) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,58 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,88 g
anstelle von 0,92 g
verwendet wurden.

Beispiel 4

Herstellung von 5-Decyl-2-[4-(4-phenylpentyl)phenyl]pyrimidin (I-135)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-135) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,56 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,58 g
anstelle von 0,92 g
und daß 0,34 g
anstelle von
verwendet wurden.

Beispiel 5

Herstellung von 5-Decyl-2-[4-(4-phenylpropyl)phenyl]pyrimidin (I-136)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-136) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,53 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,58 g
anstelle von 0,92 g
und daß 0,28 g -CH&sub2;CH=CH&sub2; anstelle von 0,31 g -CH&sub2;CH&sub2;CH=CH&sub2; verwendet wurden.

Beispiel 6

Herstellung von 5-Decyloxy-2-[4-(4-phenylbutyl)phenyi]pyrimidin (I-18)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-18) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,18 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,94 g
anstelle von 0,92 g
verwendet wurden.

Beispiel 7

Herstellung von 2-Decyl-5-[4-(5-phenylpentyloxy)phenyl]pyrimidin (I-141)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-141) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,13 g Kaliumhydroxid wurden in 5 ml Butanol aufgelöst. Zu dieser Lösung wurden 0,50 g
zugegeben, worauf 30 min lang gerührt wurde.
Zur sich ergebenden Lösung wurde eine Lösung aus 0,53 g
in 2 ml Butanol gegeben, worauf 8 h lang bei 110ºC unter Rückfluß gekocht wurde. Nach der Reaktion wurde das Lösungsmittel (Butanol) abdestilliert und die sich ergebende Reaktionsmischung mit Toluol extrahiert. Die sich ergebende organische Schicht wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt (Laufmittel: Toluol) und aus einer Lösungsmittelmischung aus Methanol/Toluol umkristallisiert, wodurch 0,53 g des Zielproduktes erhalten wurden.

Beispiel 8

Herstellung von 2-(4-Decylphenyl)-5-(5-phenylpentyloxy)pyrimidin (I-137)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-137) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,48 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden.

Beispiel 9

Herstellung von 5-Decyl-2-[4-(4-phenylbutyloxy)phenyl)pyrimidin (I-10)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-10) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,52 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
und daß 0,76 g
anstelle von
verwendet wurden.

Beispiel 10

Herstellung von 5-Decyl-2-[4-(4-phenylpentyloxy)phenyl]pyrimidin( I-11)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-11) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,71 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden.

Beispiel 11

Herstellung von 2-[4-(4'-Heptylbiphenyl)]-5-(4-phenylbutyl)pyrimidin (I-139)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-139) wurde über die folgenden Schritte (i) bis (iii) synthetisiert. Schritt (i) Herstellung von
wurden in 25 ml trockenem THF gelöst und auf einem Trockeneis/Aceton-Bad auf -70ºC abgekühlt. Unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre wurden 4,5 ml 1,6 M n-Butyllithium in Hexan zur vorstehend genannten Lösung gegeben, worauf 1 h lang gerührt wurde. Nach dem Rühren wurde eine Lösung aus 3 ml [(CH&sub3;)&sub2;CHO]&sub3;8 in 5,6 ml trockenem THF tropfenweise zur vorstehend genannten Mischung zugegeben, worauf 2,5 h lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit 10%iger HCl angesäuert und mit Ethylacetat extrahiert. Die sich ergebende, organische Schicht wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und auf einem Eisbad gekühlt, wodurch eine Kristallmasse ausgefällt wurde. Die Kristalle wurden durch Filtrieren isoliert, wodurch 1,27 g des Zielproduktes erhalten wurden (Ausbeute: 71,5%). Schritt (ii) Herstellung von
Unter Stickstoffatmosphäre wurde eine Lösung von 2,0 g -CH&sub2;CH&sub2;CH=CH&sub2; in Benzol auf einen Eisbad auf -3 bis -1ºC abgekühlt. Zur Lösung wurden 30,3 ml einer 0,5 M Lösung von 9-BBN in THF tropfenweise zugegeben, worauf 4,5 h bei Raumtemperatur gerührt wurde.
Dann wurden eine Lösung aus 2, 84 g
in 25,8 ml THF, 22,6 ml einer 3 M wäßrigen Kahumhydroxidlösung und 0,45 g (PPh&sub3;)&sub4;Pd zur vorstehend genannten Mischung gegeben, worauf 1 h lang zum Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert, worauf das organische Lösungsmittel abdestilliert wurde. Der sich ergebende Extrakt wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt (Laufmittel: Toluol), wodurch 1,42 g eines öligen Zielproduktes erhalten wurde Schritt (iii) Herstellung von
das in Schritt (i) hergestellt worden war,
das in Schritt (ii) hergestellt worden war, 0,06 g (PPh&sub3;)&sub4;Pd, 1,9 ml Toluol, 1,9 ml einer 2 M wäßrigen Natriumcarbonatlösung und 1 ml Ethanol wurden unter Stickstoffatmosphäre gemischt, worauf 2,5 h lang unter Rühren unter Rückfluß gekocht wurde
Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit einer Lösungsmittelmischung aus Toluol/Ethylacetat extrahiert, worauf das organische Lösungsmittel abdestilliert wurde. Der sich ergebende Extrakt wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt (Laufmittel: Toluol) und aufeinanderfolgend aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluolimethanol und aus Aceton umkristallisiert, wodurch 0,20 g eines Zielproduktes erhalten wurden

Beispiel 12

Herstellung von 4-(2-(5-Decyl)pynmidinyl]-phenyl-11-phenylundecanoat (I-145)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-145) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
Zur 50 ml einer Lösung von 0,50 g
und 0,32 g (CH&sub2;)&sub1;&sub0; COOH in Methylenchlorid wurden 0,35 g DCC (Dicyclohexylcarbodiimid) und 0,03 g 4-Pyrrolidinopyridin gegeben, worauf über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde unlösliches Material aus der Reaktionsmischung durch Filtrieren entfernt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde die sich ergebende Reaktionsmischung durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt (Laufmittel: Toluol) und aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol umkristallisiert, wodurch 0,1 g des Zielproduktes erhalten wurden

Beispiel 13

Herstellung von 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-phenylbutyl)pyrimidin (I-184)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-184) wurde über die folgenden Schritte (i) und (ii) synthetisiert. Schritt (i) Herstellung von
Das Zielproduktes wurde in der gleichen Weise wie in Schritt (i) von Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß C&sub8;H&sub1;&sub7;- -Br anstelle von
verwendet wurde. Schritt (ii) Herstellung von
Das Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Schritt (ii) von Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß
anstelle von
verwendet wurde

Beispiel 14

Herstellung von 2-[4-(4-Pentylhiphenyl)]-5-(4-phenylbutyl)pyrimidin (I-186)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-186) wurde über die folgenden Schritte (i) und (ii) synthetisiert. Schritt (i) Herstellung von
Das Zielproduktes wurde in der gleichen Weise wie in Schritt (i) von Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß
anstelle von
verwendet wurde. Schritt (ii) Herstellung von
Das Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Schritt (ii) von Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß
anstelle von
verwendet wurde
Die so hergestellten, mesomorphen Verbindungen der Formel (I) zeigten die fol genden Phasenübergangstemperaturen (ºC)
Hierbei bedeuten die entsprechenden Symbole in den Phasenübergangsserien die folgenden Phasen:
Iso: isotrope Phase,
N: nematische Phase,
SA oder SmA: smektische A-Phase,
SC oder SmC: smektische C-Phase,
S&sub3;, Sm3, Sm4: smektische Phasen, die nicht SA und SC darstellen (nicht identifiziert),
S bis S : smektische Phasen (nicht identifiziert) und
Cryst: kristallin

Beispiel 15

Eine Flüssigkristallzusammensetzung A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich der Verbindung (Beispielverbindung Nr.1-4) in den jeweils angegebenen Anteilen gemischt wurden Beispielverbindung Nr. (I-14)
Die Flüssigkristallzusammensetzung A zeigte die folgende Phasenübergangsserie Phasenübergangstemperatur (ºC)
SmC*: chirale, smektische Phase
Ch.: cholesterische Phase

Beispiel 16

Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und jeweils mit einem ITO- Film zur Bildung einer Elektrode zum Anlegen einer Spannung beschichtet, die weiter mit einer Isolationsschicht aus durch Dampfabscheidung aufgebrachtem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die Isolationsschicht wurde weiter eine 0,2%igen Lösung eines Silankupplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropanol durch Rotationsbeschichtung bei 2000 U/min 15 s lang beschichtet und bei 120ºC 20 min lang einer Wärmehärtungsbehandlung unterworfen wurde.
Weiter wurde jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen war und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, mit einer 1,5%igen Lösung eines Polyimidharzvorläufers (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid durch eine Rotationsbeschichtungsvorrichtung, die sich mit 2000 U/min drehte, 15 s lang beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm 60 min lang der Wärmehärtung bei 300ºC unterworfen, um einen etwa 250 Å dicken Film zu erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem mit Acetatfasern durchwebten Tuch gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 µm auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem klebenden Dichtmittel ("Lixon Bond", erhältlich von Chisso K.K.) so aufeinander aufgebracht, daß ihre geriebenen Richtungen parallel zueinander waren, und 60 min lang auf 100ºC erhitzt, um eine leere Zelle zu bilden.
Dann wurde die Flüssigkristallzusammensetzung A, die in Beispiel 15 hergestellt worden war, zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und in die gemäß vorstehender Beschreibung hergestellte Zelle unter Vakuum eingespritzt und nach Abdichten allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/h auf 25ºC abgekühlt, um eine Flüssigkristallvorrichtung herzustellen. Der Zellenspalt wurde mit einem Berek-Kompensator gemessen, und es wurde gefunden, daß er etwa 2,0 µm betrug.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen (Zeit vom Zeitpunkt des Anlegens einer Spannung bis zum Zeitpunkt, an dem die Durchlässigkeit 90% des Maximums erreicht unter Anlegen einer Spannung Vpp von 20 Vss (gemessen von Spitze zu Spitze) in Kombination mit Polarisatoren aus rechtwinklig gekreuzten Nicol'schen Prismen).
Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt.

Beispiel 17

Eine Flüssigkristallzusammensetzung B wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich einer Verbindung (Beispielverbindung Nr. I-11), die in Beispiel 10 hergestellt wurde, in den jeweils angegebenen Anteilen gemischt wurden Beispielverbindung Nr. (I-11)
Die Flüssigkristallzusammensetzung B zeigte die folgende Phasenübergangsserie Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 18

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung B, die in Beispiel 17 hergestellt wurde, verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 19

Eine Flüssigkristallzusammensetzung C wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich einer Verbindung (Beispielverbindung Nr. I-139), die in Beispiel 11 hergestellt wurde, in den jeweils angegebenen Anteilen gemischt wurden
Die Flüssigkristallzusammensetzung C zeigte die folgende Phasenübergangsse ne. Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 20

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung C, die in Beispiel 19 hergestellt wurde, verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Eine Flüssigkristallzusammensetzung D wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen gemischt wurden Strukturformel Gewichtsteile
Die Flüssigkristallzusammensetzung D wurde weiter mit den folgenden Verbindungen in den im folgenden angegebenen Anteilen gemischt, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung E bereitgestellt wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt und der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung E alleine in die Zelle eingespritzt wurde, und weiter der Beobachtung von Schaltzuständen unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und einheitlicher Ausrichtungseigenschaft beobachtet.
Weiter wurde, als die Vorrichtung angesteuert wurde, eine klare Schaltwirkung beobachtet und eine gute Bistabilität nach Beendigung des Anlegens der Spannung gezeigt.

Vergleichsbeispiel 1

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung D, die in Beispiel 21 hergestellt wurde, in die Zelle eingespritzt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 22

Eine Flüssigkristallzusammensetzung F wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle der mit den Nrr. (I-46), (I-76) und (I-101), die in Beispiel 21 verwendet wurden, in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung D gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt und der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung F alleine in die Zelle eingespritzt wurde, und weiter der Beobachtung von Schaltzuständen unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und einheitlicher Ausrichtungseigenschaft beobachte.

Beispiel 23

Eine Flüssigkristallzusammensetzung G wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen gemischt wurden
Die Flüssigkristallzusammensetzung G wurde weiter mit den folgenden Verbindungen in den im folgenden angegebenen Anteilen gemischt, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung H bereitgestellt wurde. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Gewichtsteile
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt und der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung H alleine in die Zelle eingespritzt wurde, und weiter der Beobachtung von Schaltzuständen unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und einheitlicher Ausrichtun gseigenschaft beobachte.

Vergleichsbeispiel 2

ine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung G, die in Beispiel 23 hergestellt wurde, in die Zelle eingespritzt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 24

Eine Flüssigkristallzusammensetzung J wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle der mit den Nrr. (I-50), (I-64) und (I-94), die in Beispiel 23 verwendet wurden, in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung G gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung J alleine in die Zelle eingespritzt wurde, und weiter der Beobachtung von Schaltzuständen unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und einheitlicher Ausrichtungseigenschaft beobachte.

Beispiel 25

Eine Flüssigkristallzusammensetzung K wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen gemischt wurden
Die Flüssigkristallzusammensetzung K wurde weiter mit den folgenden Verbindungen in den im folgenden angegebenen Anteilen gemischt, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung L bereitgestellt wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt und der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung L alleine in die Zelle eingespritzt wurde, und weiter der Beobachtung von Schaltzuständen unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und einheitlicher Ausrichtungseigenschalft beobachte.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung K, die in Beispiel 25 hergestellt wurde, in die Zelle eingespritzt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 26

Eine Flüssigkristallzusammensetzung M wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle der mit den Nrr. (I-110), (I-120) und (I-180), die in Beispiel 25 verwendet wurden, in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung K gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung M alleine in die Zelle eingespritzt wurde, und weiter der Beobachtung von Schaltzuständen unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und einheitlicher Ausrichtungseigenschaft beobachte.
Wie aus den vorstehend genannten Beispielen 16 bis 26 hervorgeht, stellten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen A, B, C, E, F, H, J, L und M enthielten, verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur, eine Ansprechfähigkeit mit hoher Geschwindigkeit und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 27

Eine leere Zelle wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 auf jeder Elektrodenplatte hergestellt unter Verwendung einer 2%igen, wäßrigen Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-1 17, erhältlich von Kuraray K.K.) anstelle der 1,5%igen Lösung eines Polyimidharzvorläufers in Dimethylacetamid. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die leere Zelle mit der Flüssigkristallzusammensetzung F, die in Beispiel 22 hergestellt worden war, gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen. Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt.

Beispiel 28

Eine leere Zelle wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, wodurch eine Ausrichtungssteuerschicht auf jeder Elektrodenplatte gebildet wurde, die ausschließlich aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem eine solche leere Zelle mit der Flüssigkristall zusammensetzung F, die in Beispiel 22 hergestellt worden war, gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen. Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt. Wie aus dem vorstehend genannten Beispielen 27 und 28 hervorgeht, stellte auch im Fall einer anderen Vorrichtungsstruktur die Vorrichtung, die die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung F enthielt, eine verbesserte Tieftemperaturbetriebseigenschaft und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit bereit, ähnlich wie in Beispiel 22.

Beispiel 29

Herstellung von 2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-phenylbutyl)pyrimidin (I-189)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-189) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
0,17 g eines Zielproduktes wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß CH&sub3;- -B ( OH)&sub2; anstelle von
in Schritt (iii) von Beispiel 11 verwendet wurde.

Beispiel 30

Herstellung von 5-Decyl-2{4-[4'-(4-phenylbutyl)biphenyl]}pyrimidin (I-187)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-187) wurde über die folgenden Schritte (i) und (ii) synthetisiert. Schritt (i) Herstellung von
0,32 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß panstelle von
verwendet wurde. Schritt (ii) Herstellung von
0,13 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß
anstelle von
verwendet wurde.
Die in den Beispielen 29 und 30 hergestellten Verbindungen zeigten die folgen den Phasenübergangstemperaturen (ºC).

Beispiel 31

Eine Flüssigkristallzusammensetzung N wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen gemischt wurden
Die Flüssigkristallzusammensetzung N wurde weiter mit den folgenden Verbindungen in den im folgenden angegebenen Anteilen gemischt, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung P bereitgestellt wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Zusammensetzung P verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse der Messung sind im folgenden dargestellt.
Getrennt davon wurde die Flüssigkristallzusammensetzung N weiter mit den folgenden Verbindungen in den im folgenden angegebenen Anteilen gemischt, wodurch eine Flüssigkristallzusammensetzung Q bereitgestellt wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Zusammensetzung Q verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse der Messung sind im

Beispiel 32

Eine Flüssigkriställzusammensetzung R wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen mit der Flüssigkristallzusammensetzung N, die in Beispiel 31 hergestellt worden war, in den im folgenden angegebenen Anteilen gemischt wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Zusammensetzung R verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse der Messung sind im folgenden dargestellt.
Eine Flüssigkristallzusammensetzung S wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle der mit den Nrr. (I-51) und (I-80), die in Beispiel 32 verwendet wurden, in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung N gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Zusammensetzung S verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse der Messung sind im folgenden dargestellt.
Wie aus den vorstehend genannten Beispielen 31 und 32 und dem Vergleichsbeispiel 5 hervorgeht, stellten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen P und R verwendeten, eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit bei einer niedrigeren Temperatur und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit bereit im Vergleich zu denen, die die Flüssigkristallzusammensetzungen Q beziehungsweise S verwendeten.

Beispiel 33

Herstellung von 2-[4-(4'-Pentylcyclohexyl)phenyl]-5-(4-phenylbutyl)pyrimidin (I-186)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-186) wurde über die folgenden Schritte (i) und (ii) synthetisiert. Schritt (i) Herstellung von
Das Zielproduktes wurde in der gleichen Weise wie in Schritt (i) von Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß
anstelle von
verwendet wurde. Schritt (ii) Herstellung von
0,13 g eines Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, da
anstelle von
verwendet wurde Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 34

Herstellung von 5-Hexyl-2{4-[4'-(4-phenylbutyl)biphenyl]}pyrimidin (I-117)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-117) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
(PPh&sub3;)&sub4;Pd, 4 ml Toluol, 2 ml einer 2 M wäßrigen NA&sub2;CO&sub3;-Lösung und 1 ml Ethanol wurden gemischt, worauf 5 h lang unter Rühren unter Rückfluß gekocht wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit einer Lösungsmittelmischung aus Toluollethylacetat extrahiert, worauf das organische Lösungsmittel abdestilliert wurde. Der sich ergebende Extrakt wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt (Laufmittel: Toluol) und aufeinanderfolgend aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol/Methanol und aus Aceton umkristallisiert, wodurch 0,20 g eines Zielproduktes erhalten wurden

Beispiel 35

Herstellung von 5-(4-Hexylphenyl)-2-[4-phenylbutyl)phenyi]pyrimidin (I-192)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-192) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,25 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,93 g
anstelle von
verwendet wurden.

Beispiel 36

Herstellung von 5-Decyl-2-[4-(8-phenyloctyl)phenyl]pyrimidin (I-200)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-200) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,24 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,58 g
anstelle von 0,92 g
verwendet wurden und daß 0,39 g
anstelle von 0,31 g -CH&sub2;CH&sub2;CH=CH&sub2; verwendet wurden.

Beispiel 37

Herstellung von 5-Decyl-2-[7-(4-phenylheptyloxy)phenyl]pyrimidin (I-203)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-203) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,32 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,58 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 38

Herstellung von 5-Octyl-2-[7-(4-phenylheptyloxy)phenyl]pyrimidin (I-20-4)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-204) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,42 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,45 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,58 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 39

Herstellung von 5-Heptyl-2-[5-(4-phenylpentyloxy)phenyl]pyrimidin (I-208)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-208) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,32 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden.

Beispiel 40

Herstellung von 5-Octyl-2-[5-(4-phenylpentyloxy)phenyl]pyrimidin (I-207)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-207) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,41 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,45 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden.

Beispiel 41

Herstellung von 5-Nonyl-2-[5-(4-phenylpentyloxy)phenyl]pyrimidin (I-206)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-206) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,54 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,48 g
anstelle von 0,50 g verwendet wurden.

Beispiel 42

Herstellung von 5-Undecyl-2-[5-(4-phenylpentyloxy)phenyl]pyrimidin (I-205)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-205) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,58 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,52 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden.

Beispiel 43

Herstellung von 2-(4-Decylphenyl-5-(7-phenylheptyloxy)pyrimidin (I-216)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-216) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,66 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,54 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 44

Herstellung von 2-(4-Decylphenyl-5-(7-phenylbutyloxy)pyrimidin (I-150)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-150) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert 0,54 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,52 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 45

Herstellung von 5-(4-Cyclohexylbutyloxy)-2-(4-decylphenyl)pyrimidin (I-220)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-220) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,44 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,50 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 46

Herstellung von 2-(4-Nonylphenyl)-5-(5-phenylpentyloxy)pyrimidin (I-219)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-219) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,61 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,48 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden.

Beispiel 47

Herstellung von 4-Phenylbutansäure-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)phenylester (I-31)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-31) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,46 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 12 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,28 g
anstelle von 0,32 g
verwendet wurden.

Beispiel 48

Herstellung von optisch aktivem 2-[4-(2-Fluoroctyloxy)phenyl]-5-(4-phenylbutyl)pyrimidin (I-104)

Die vorstehend genannte Verbindung (I-104) wurde über die folgenden Schritte (i) und (ii) synthetisiert. Schritt (i) Herstellung von
das in der gleichen Weise wie in Beispiel 29 hergestellt worden war, 50 ml einer 25%igen Lösung von Bromwasserstoff in Essigsäure und 2,4 ml einer 57%igen wäßrigen Iodwasserstofflösung wurden gemischt und 2 h bei 100ºC gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, wodurch eine Kristallmasse ausgefällt wurde. Die Kristallmasse wurde durch Filtration isoliert und mit Wasser gewaschen. Die sich ergebenden Kristalle wurden getrocknet und aus Hexan umkristallisiert, wodurch 1,5 g des Zielproduktes erhalten wurden. Schritt (ii) Herstellung von
0,45 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,49 g
anstelle von
verwendet wurden und daß 0,55 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 49

Herstellung von optisch aktivem 2-Tetrahydrofurancarbonsäure-4-[5-(4-phenylbutyl)- 2-pyrimidinyl]phenylester (I-223)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-223) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,35 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,49 g
das in Schritt (i) von Beispiel 48 hergestellt worden war, anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,16 g
anstelle von 0,32 g
verwendet wurden.

Beispiel 50

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexylbutyloxy)phenyl]decylpyrimidin (I-210)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-210) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,57 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,50 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,50 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 51

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexyl-butyloxy)phenyl]undecylpyrimidin (I-209)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-209) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,45 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,52 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,50 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 52

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexyl-butyloxy)phenyl]nonylpyrimidin (I-211)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-211) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,40 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,48 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,50 g
anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.

Beispiel 53

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexyl-butyloxy)phenyl]octylpyrimidin (I-212)

Die vorstehend genannten Verbindung (I-212) wurde über das folgende Reaktionsschema synthetisiert
0,26 g des Zielproduktes wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 0,45 g
anstelle von 0,50 g
verwendet wurden und daß 0,50 g anstelle von 0,53 g
verwendet wurden.
Die in den Beispielen 34 bis 53 hergestellten mesomorphen Verbindungen zeig ten die folgenden Phasenübergangsserien.

Beispiel 54

Eine Flüssigkristallzusammensetzung T wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich einer Verbindung (I-104), die in Beispiel 48 hergestellt wurde, in den jeweiligen angegebenen Anteilen gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt und der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung T verwendet wurde, und weiter der Messung der Größe der spontanen Polarisation Ps unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 55

Eine Flüssigkristallzusammensetzung U wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 54 hergestellt, mit der Ausnahme, daß eine Verbindung (I-223), die in Beispiel 49 hergestellt wurde, anstelle der Verbindung (I-104) verwendet wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt und der Messung der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 unterworfen, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung U verwendet wurde, und weiter der Messung der Größe der spontanen Polarisation Ps unterworfen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 56

Herstellung von 2-[4-(5-Cyclohexyl-pentyloxy)phenyl]-5-octylpyrimidin

0,07 g Kaliumhydroxid wurden in 2,0 ml Butanol gelöst. Zu dieser Lösung wurden 0,32 g 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol gegeben, worauf 30 min lang gerührt wurde. Zur sich ergebenden Lösung wurden 0,38 g 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat und 1,7 ml Butanol gegeben, worauf 3 h lang bei 110ºC unter Rückfluß gekocht wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, nachdem das Lösungsmittel ab destilliert worden war, worauf mit Toluol extrahiert wurde. Die sich ergebende organische Schicht wurde durch Destillation vom Lösungsmittel befreit und durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt (Laufmittel: Toluol), worauf aus einer Lösungsmittelmischung aus Methanol/Toluol umkristaiiisiert wurde, wodurch 0,36 g des Zielproduktes erhalten wurden.

Beispiel 57

Herstellung von 2-[4-(5-Cyclohexylpentyloxy)phenyl]-5-nonylpyrimdin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde.

Beispiel 58

Herstellung von 2-[4-(5-cyclohexylpentyloxy)phenyl]-5-decylpyrimdin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Decylpyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde.

Beispiel 59

Herstellung von 2-[4-(5-Cyclohexyl-pentyloxy)phenyl)-5-undecylpyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Undecylpyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde.

Beispiel 60

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexyl-butyloxy)phenyl]-5-decyloxypyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Decyloxypyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 4-Cyclohexylbutyl-p-toluolsulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsuffonat verwendet wurde.

Beispiel 61

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexyl-butyloxy)phenyl]-5-nonyloxypyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Nonyloxypyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 4-Cyclohexylbutyl-p -toluolsulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat verwendet wurde.

Beispiel 62

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexyl-butyloxy)phenyl]-5-octyloxypyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Octyloxypyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 4-Cyclohexylbutyl-p-toluolsulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat verwendet wurde.

Beispiel 63

Herstellung von 2-[4-(5-Cyclohexyl-pentyloxy)phenyl)-5-decyloxypyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Decyloxypyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde.

Beispiel 64

Herstellung von 5-Decyloxy-2-[4-(5-phenylpentyloxy)phenyl]pyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Decyloxypyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 4-Phenylpentyl-p-toluolsulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat verwendet wurde.

Beispiel 65

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexyl-butyloxy)phenyl]-5-octylpyridin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-(5-Octylpyridin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 4-Cyclohexylbutyl-p-toluolsulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat verwendet wurde.

Beispiel 66

Herstellung von 2-[4-(5-Cyclohexyl-pentyloxy)phenyl]-5-(4-phenylbutyl)pyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4-[5-(4-Phenylbutyl)pyrimidin-2-yl]phenol anstelle von 4-(5- Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde.

Beispiel 67

Herstellung von 5-(5-Cyclohexylpentyloxy)-2-(4-decylphenyl)pyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 2-(4-Decylphenyl)-5-hydroxypyrimidin-2-yl)phenol anstelle von 4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde.

Beispiel 68

Herstellung von 5-(4-Cyclohexylbutyloxy)-2-(4-decyloxyphenyl)pyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 2-(4-Decyloxyphenyl)-5-hydroxypyrimidin anstelle von 4-(5- Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 4-Cyclohexylbutyl-p-toluolsulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat verwendet wurde.

Beispiel 69

Herstellung von 5-(5-Cyclohexylpentyloxy)-2-(4-decylphenyl)pyrimidin

Beispiel 70

Herstellung von 2-(4-Octylphenyl)-5-(5-phenylpentyloxy)pyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 5-Hydroxy-2-(4-octylphenyl)pyrimidin anstelle von 4-(5- Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat verwendet wurde.

Beispiel 71

Herstellung von 2-(4-Octylphenyl)-5-(7-phenylheptyloxy)pyrim 1dm Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 56 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 5-Hydroxy-2-(4-octylphenyl)pyrimidin anstelle von 4-(5- Octylpyrimidin-2-yl)phenol verwendet wurde, und auch mit der Ausnahme, daß 7-Phenylheptyl-p-toluenesulfonat anstelle von 5-Cyclohexylpentyl-p-toluolsulfonat verwendet wurde.

Beispiel 72

Herstellung von 2-[4-(4-Cyclohexylbutyl)phenyl]-5-decyloxypyrimidm

1,0 g 4-(5-Decyloxypyrimidin-2-yl)phenol wurden im 1,6 ml Pyridin gelöst und auf einem Eisbad abgekühlt. Zur Lösung wurden 0,6 ml Trilluormethansulfonsäureanhydrid gegeben. Die Reaktionstemperatur wurde auf Raumtemperatur zurückgeführt. Die vorstehend genannte Mischung wurde 1 h lang gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Isopropylether extrahiert, wodurch 4-(5-Decyloxypyrimidin-2-yl)phenyltrifluormethansulfonsäureester erhalten wurde.
Unter Stickstoffatmosphäre wurden 0,34 g 4-Gydohexyl-1-butan im 1,2 ml trokkenem Benzol gelöst und auf -15 bis -10ºC abgekühlt. Zur Lösung wurden 4,7 ml einer 0,5 M Lösung aus 9-BBN (9-Borabicyclo[3,3,1]nonan) in THF tropfenweise zugegeben, worauf 1 h lang bei -10 bis 0ºC gerührt wurde. Nach dem Rühren wurde die Reaktionstemperatur auf Raumtemperatur zurückgeführt und dann die Mischung für weitere 2 h gerührt.
Dann wurden eine Lösung aus 1,1 g des gemäß vorstehender Beschreibung hergestellten 4-(5-Decyloxypyrimidin-2-yl)phenyltrifluormethansulfonsäureesters in 6 ml Dimethylformamid und 0,05 g (PPh&sub3;)&sub4;Pd zur vorstehend genannten Mischung gegeben, worauf 4 h lang gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und aus Ethylacetat extrahiert, worauf das organische Lösungsmittel abdestilliert wurde. Der sich ergebende Extrakt wurde durch Kieselgelsäulenchromatografle gereinigt (Laufmittel: Toluol/Ethylacetat = 10/1) und aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol umkristallisiert, wodurch 0,59 g des Zielproduktes erhalten wurden.

Beispiel 73

Herstellung von 2-[4-6-Cyclohexyl)phenyl]-5-decyloxypyrimidin

Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 6-Cyclohexyl-1-hexen anstelle von 4-Cyclohexyl-1-buten verwendet wurde.

Beispiel 74

Herstellung von 5-Decyloxy-2-[4-(6-phenylhexyl)phenyl]pyrimidin
Ein Zielprodukt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 6-Phenyl-1-hexen anstelle von 4-Cyclohexyl-1-buten verwendet wurde.

Beispiel 75

Herstellung von 4-Cyclohexylbutansäure-4-(5-decylpyrimidin-2-yl)phenylester Zu 40 ml einer Lösung aus 0,6 g 4-(5-Decylpyrimidin-2-yl)phenol und 0,3 g 4- Phenylbutansäure in Methylenchlorid wurden 0,41 g DCC (Dicyclohexylcarbodiimid) und 0,04 g 4-Pyrrolidinopyridin gegeben, worauf über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde unlösliches Material aus der Reaktionsmischung durch Filtration entfernt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde die sich ergebende Reaktionsmischung durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt (Laufmittel: Toluol) und aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol umkristallisiert, wodurch 0,75 g des Zielproduktes erhalten wurden.
Die in den Beispielen 56 bis 75 hergestellten mesomorphen Verbindungen zeigten die folgenden Phasenübergangsserien.
Wie vorstehend beschrieben wurde, wird gemäß der Erfindung eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) bereitgestellt, die wirksam auf eine Flüssigkristallvorrichtung angewendet werden kann, die Ferroelektrizität ausnutzt, wenn die Verbindung als solche eine chirale, smektische Phase annimmt. Weiter wird auch eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die die Verbindung enthält und eine chirale, smektische Phase annimmt, wodurch eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Zusammensetzung umfaßt, unter Ausnutzung der Ferroelektrizität der Zusammensetzung betrieben werden kann. Die Erfindung stellt eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, die eine solche Zusammensetzung verwendet, die eine gute Schalteigenschaft, eine verbesserte Betriebseigenschaft bei niedriger Temperatur und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.
Die Erfindung stellt weiter ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren bereit, die die vorstehend genannten Vorrichtungen als Anzeigeeinheit (zum Beispiel als Anzeigefeld) einsetzen, wodurch gute Anzeigeeigenschaften in Kombination mit einer Lichtquelle, einer Ansteuerschaltung und dergleichen erhalten werden können.
Eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist geeignet als Komponente für eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt. Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eine endständige cyclische Gruppe ohne Seitenkette und auch eine Kernstruktur, die wenigstens eine cyclische Gruppe, ausgewählt aus
einschließt, enthält. Die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung ist verwendbar als Element einer Flüssigkristallvorrichtung und eines Anzeigegerätes, die gute Anzeigeeigenschaften bereitstellen.

Claims

1. Mesomorphe Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (I):

R¹-A-R² (I)

worin R¹ und R² unabhängig voneinander Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- oder R³ bedeuten wobei wenigstens eine der Gruppen R¹ und R² Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- ist, worin Q

bedeutet, worin X¹, X2, X³ und X&sup4; unabhängig voneinander H, F, CH&sub3; oder CF&sub3; bedeuten, Y¹ eine Einfachbindung, -OCH&sub2;-, -COO- oder -OCO- bedeutet, Y² eine Einfachbindung, -CH&sub2;O-, COO- oder -OCO- bedeutet, m eine ganze Zahl von 3 bis 16 ist und R³ H, F.

bedeutet, worin X¹ und X² jeweils die vor-

stehend genannte Bedeutung haben, oder eine lineare, verzweigte oder cyclisierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die in der Lage ist, wenigstens eine

Gruppe einzuschließen, die durch -O-, -S-, -CO-, -CH=CH-, -CC- oder darstellt, vorausgesetzt, daß keine Heteroatome benachbart zuelnange: sind, und in der Lage ist, wenigstens ein H einzuschließen, das durch F ersetzt werden kann, und A -A¹-Z-A²- oder -A¹-A²-Z-A&sup9;- bedeutet, worin A¹, A² und A³ unabhängig voneinander

bedeuten, worin X&sup5; und X&sup6; unabhängig voneinander H, F, CH&sub3;- oder CF&sub3; bedei: ten, wobei wenigstens eine der Gruppen A¹, A² und A³ ein Element ist, das ausgewählt ist aus

und Z eine Einfachbindung, -C C-&sub1; -CH=CH-, -COO-, -OCO-, -COS- oder -CH&sub2;&sub0;- bedeutet.

2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R³ eine der folgenden Gruppen (i) bis (ix):

worin Y³ eine Einfachbindung, -O-, -OCO-, -COO- bedeutet, a eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist, p eine ganze Zahl von 0 bis 9 ist, q eine ganze Zahl von 1 bis 9 ist, r eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist, s 0 oder list, t eine ganze Zahl von 1 bis 14 ist, u eine ganze Zahl von 1 bis 16 ist, Y&sup4; -OCH&sub2;- oder -OCO- bedeutet, x eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist, Y -O-, -COO-, -OCH&sub2;CH&sub2;, -OCOCH&sub2;- oder -COOCH&sub2;CH&sub2;- darstellt und b eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1, worin Q-Y¹(CH&sub2;)m-Y²- eine der folgenden Gruppen (x) bis (xv) ist:

worin X¹, X², X³, X&sup4; und Y² die gleichen Bedeutungen haben, wie sie vorstehend definiert wurden, und p eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist.

4. Verbindung nach Anspruch 1, die durch eine der folgenden Formeln (Ia) bis (Iz) dargestellt ist:

worin R³, Q, m, Y¹, Y², X&sup5; und X&sup6; und Z die gleichen Bedeutungen aufweisen, wie sie vorstehend definiert wurden, Y³ -OCH&sub2;, -COO- oder -OCO- bedeutet, Y&sup4; -CH&sub2;O, -COO oder OCO- bedeutet, n eine ganze Zahl von 3 bis 16 ist und X&sup7; und X&sup8; unabhängig voneinander H, F oder CH&sub3; bedeuten.

5. Verbindung nach Anspruch 1, die durch eine der folgenden Formen (Iaa) bis (Ipb) dargestellt ist:

worin Q, m, n und R³ die gleichen Bedeutungen haben, wie sie vorstehend dcfi niert wurden, X&sup9; und X¹&sup0; unabhängig voneinander H oder F darstellen und Q¹ und Q² unabhängig voneinander

bedeuten

6. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend wenigstens zwei Verbindungen, von denen wenigtens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist.

7. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, die 1 bis 80 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

8. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, die 1 bis 60 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

9. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, die 1 bis 40 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

10. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, die eine chirale, smektisehe Phase aufweist.

11. Flüssigkristallvorrichtung, umfassend ein Paar Elektrodenplatten und eine Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, die zwischen den Elektrodenpiatten eingebracht ist.

12. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 11, die weiter eine Ausrichtungssteuerschicht umfaßt.

13. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 12, worin die Ausrichtungssteuerschicht gerieben wurde.

14. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 11, worin die Flüssigkristallzusammensetzung in einer Dicke eingebracht wurde, die die Bildung einer helikalen Struktur der Flüssigknstallmoleküle zwischen den Elektrodenplatten unterdrückt.

15. Anzeigegerät, umfassend eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 11 und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung zum Ansteuern der Flüssigkristalivorrichtung.

16. Anzeigegerät nach Anspruch 15, das weiter eine Ansteuerschaltung umfaßt.

17. Anzeigegerät nach Anspruch 15, das weiter eine Lichtquelle umfaßt.

18. Anzeigeverfahren, umfassend:

Bereitstellen einer Flüssigkristallzusammensetzung, die wenigstens zwei Verbindungen umfaßt, von denen wenigstens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 darstellt, und

Umschalten des Ausrichtungszustandes der Flüssigkristallmoleküle durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallzusammensetzung, um die Anzeige zu bewirken.

19. Verfahren nach Anspruch 18, worin Y¹ eine Einfachbindung bedeutet.

20. Anzeigeverfahren, umfassend:

Bereitstellen einer Flüssigkristallzusammensetzung, die wenigstens zwei Verbindungen umfaßt, von denen wenigstens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 2 darstellt, und

21. Anzeigeverfahren, umfassend:

Bereitstellen einer Flüssigkristallzusammensetzung, die wenigstens zwei Verbindungen umfaßt, von denen wenigstens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 4 darstellt, und

Umschalten des Ausrichtungszustandes der Flüssigkristallmoleküle durch Anlegen von Spannungen an die Flussigkristallzusammensetzung, um die Anzeige zu bewirken

22. Anzeigeverfahren, umfassend:

Bereitstellen einer Flüssigkristallzusammensetzung, die wenigstens zwei Verbindungen umfaßt, von denen wenigstens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 5 darstellt, und

23. Verfahren nach Anspruch 18, worin die Flüssigkristallzusammensetzung 1 bis 80 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

24. Verfahren nach Anspruch 18, worin die Flüssigkristallzusammensetzung 1 bis 60 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

25. Verfahren nach Anspruch 18, worin die Flüssigkristallzusammensetzung 1 bis 40 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

26. Verfahren nach Anspruch 18, worin die Flüssigkristallzusammensetzung eine chirale, smektische Phase aufweist.

27. Anzeigeverfahren, umfassend:

Bereitstellen einer Flüssigkristallvorrichtung, umfassend ein Paar Elektrodenplatten und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die dazwischen eingebracht ist, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung wenigstens zwei Verbindungen umfaßt, von denen wenigstens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 darstellt, und

Umschalten des Ausrichtungszustandes der Flüssigkristallmoleküle durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen den Elektrodenplatten eingebracht ist, um die Anzeige zu bewirken.

28. Verfahren nach Anspruch 27, das weiter eine Ausrichtungssteuerschicht umfaßt.

29. Verfahren nach Anspruch 27, worin die isolierende Ausrichtungssteuerschicht gerieben wurde.