JPH03220183A - 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子Info
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- SFLXUZPXEWWQNH-UHFFFAOYSA-K tetrabutylazanium;tribromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SFLXUZPXEWWQNH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット(M、5chadt)とダブ
リュ ヘルフリッヒ(W、He1frfch)著“アプ
ライド フィジックス レターズ(“AppliedP
hysics Letters″)Vo、18.Na
4 (1971゜2.15) P、127〜128の”
Voltage DependentOp・tica
l Activity of a Twisted N
ematicliquid Crystaビに示され
たTN (TwistedNematic)型の液晶を
用いたものである。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット(M、5chadt)とダブ
リュ ヘルフリッヒ(W、He1frfch)著“アプ
ライド フィジックス レターズ(“AppliedP
hysics Letters″)Vo、18.Na
4 (1971゜2.15) P、127〜128の”
Voltage DependentOp・tica
l Activity of a Twisted N
ematicliquid Crystaビに示され
たTN (TwistedNematic)型の液晶を
用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいておリ、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数(N
)を増加して行った場合、画面全体(lフレーム)を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間(duty比)が1/Nの割合で減少してしまう。
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数(N
)を増加して行った場合、画面全体(lフレーム)を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間(duty比)が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する)
を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返し
走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する)
を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返し
走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、2周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク(C1a
rk)およびラガウエル(Lagerwall)により
提案されている(特開昭56−107216号公報、米
国特許第4367924号明細書等)。
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク(C1a
rk)およびラガウエル(Lagerwall)により
提案されている(特開昭56−107216号公報、米
国特許第4367924号明細書等)。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
C相(SmC’相)又はH相(SmH*相)を有する強
誘電性液晶が用いられる。
C相(SmC’相)又はH相(SmH*相)を有する強
誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第1の光学的安定状態
と第2の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第2の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
2つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質(双安定性)を有する
。
と第2の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第2の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
2つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質(双安定性)を有する
。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式[n] (ただし、Eは印加電界である) の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 (ア)自発分極の大きさPsを大きくする(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電界Eを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
は、下記の式[n] (ただし、Eは印加電界である) の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 (ア)自発分極の大きさPsを大きくする(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電界Eを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さ(するか、自発分極の大
きさPsの値を大きくする必要がある。
きさPsの値を大きくする必要がある。
−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
ば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低(高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
には、粘度が低(高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
本発明は下記−形成(I)
(式中RI+ R2はそれぞれ置換基を有していてもよ
い炭素原子数6〜16のアルキル基であり、nは0また
は1である。) で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
1種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を1対
の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもので
ある。
い炭素原子数6〜16のアルキル基であり、nは0また
は1である。) で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
1種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を1対
の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもので
ある。
好ましいR1,R2は下記(i) 〜(iv)から選ば
れる。
れる。
i)炭素原子数が6〜16のn−アルキル基、より好ま
しくは炭素原子数6〜12のn−アルキル基ii ) CH3 (:CH2fmcHCr+H2n+1 (ただしmは0〜6の整数であり、nは1〜8の整数で
ある。又、光学活性であっても良い。)iii ) CH3 ’c CH2+rCH(−CH2)sOctH2t+1
(ただしrは3〜6の整数であり、Sは0もしくはlで
ある。又、tは1−12の整数である。又、これは光学
活性であっても良い。) iv) + CH2) m CHCx H2x+1* (ただしmは0またはlで、Xは4〜14の整数である
。) 現在までチアゾール環を有する液晶化合物についてはH
oZaschke et al、、 J、prak
t、Chem、。
しくは炭素原子数6〜12のn−アルキル基ii ) CH3 (:CH2fmcHCr+H2n+1 (ただしmは0〜6の整数であり、nは1〜8の整数で
ある。又、光学活性であっても良い。)iii ) CH3 ’c CH2+rCH(−CH2)sOctH2t+1
(ただしrは3〜6の整数であり、Sは0もしくはlで
ある。又、tは1−12の整数である。又、これは光学
活性であっても良い。) iv) + CH2) m CHCx H2x+1* (ただしmは0またはlで、Xは4〜14の整数である
。) 現在までチアゾール環を有する液晶化合物についてはH
oZaschke et al、、 J、prak
t、Chem、。
321.643−654 (1979)、および国際出
願88708019で記載されている。しかしながら後
者ではチアゾール−2,5−ジイル誘導体の具体的な例
示は全くなく、前者には本発明の一般式(I)で示され
るアルキル鎖長のチア伝≠ゾールー2,5−ジイル誘導
体の記載はない。本発明者らはアルキル鎖長で特徴づけ
られた一般式CI)で示されるチア≠≠ゾールー2.5
−ジイル誘導体を詳細に検討した結果、後に実施例で示
すようにエナンチオトロピックSmC相を有し、J、p
rakt、Chem、。
願88708019で記載されている。しかしながら後
者ではチアゾール−2,5−ジイル誘導体の具体的な例
示は全くなく、前者には本発明の一般式(I)で示され
るアルキル鎖長のチア伝≠ゾールー2,5−ジイル誘導
体の記載はない。本発明者らはアルキル鎖長で特徴づけ
られた一般式CI)で示されるチア≠≠ゾールー2.5
−ジイル誘導体を詳細に検討した結果、後に実施例で示
すようにエナンチオトロピックSmC相を有し、J、p
rakt、Chem、。
321.651 (1979)に開示されているチアゾ
ール−2,5−ジイル誘導体に比べて低粘性で、より広
いカイラルスメクチックC相を有する強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物を与えることを見出した。
ール−2,5−ジイル誘導体に比べて低粘性で、より広
いカイラルスメクチックC相を有する強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物を与えることを見出した。
さらに、本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物を用いることにより低温における作動特
性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減されるのを
見出した。
ック液晶組成物を用いることにより低温における作動特
性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減されるのを
見出した。
前記一般式CI]で表わされる液晶性化合物の一般的な
合成法を以下に示す。
合成法を以下に示す。
方法1)
方法2)
H2N−CH2COOH
また、−OR2のかわりに−OCH3等の一〇Hに変換
可能な基を用い、チアゾール環に閉環した後に−OHと
し、その後−OR2とすることもできる。
可能な基を用い、チアゾール環に閉環した後に−OHと
し、その後−OR2とすることもできる。
前記一般式〔工〕で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式を以下に示す。
構造式を以下に示す。
(1
1)
(1
2)
(1
3)
(1
4)
(1−5)
(1
11)
(1
12)
(1−13)
(1−14)
(1−15)
(1−6)
(i−s)
(1
9)
(1−10)
(1−16)
(1−17)
(1−18)
(1−19)
(1−20)
(1−21)
(1,−22)
(1−23)
(1−24)
(1−25)
(1−31)
(1−32)
(1−33)
(1−34)
(1−26)
(1−27)
(1
28)
(1−29)
(1−30)
(1−36)
(1−37)
(1−38)
(1−39)
(1−40)
(1
41)
(1−42)
(1−43)
(1−44)
(1−45)
(1−51)
(1−52)
(1−53)
(1−54)
(1−55)
(1−46)
(1−47)
(1−48)
(1−49)
(1−50)
(1−56)
(1−57)
(1−58)
(1−59)
(1−60)
(1
61)
(1
63)
(1−64)
(1−65)
(1
71)
(1−72)
(1−73)
(1
74)
(1−75)
(1
66)
(1
67)
(1
68)
(1−69)
(1−70)
”(1−76)
(1
77)
(1−78)
(1−79)
(1−80)
(1−81)
(1−82)
e:0またはl 【:0またはl
ただしe+f=0またはl
: H,ハロゲン、CH3,CF 3
れる。
本発明の液晶組成物は前記−形成(I)で示される液晶
性化合物の少な(とも1種と他の液晶性化合物1種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
性化合物の少な(とも1種と他の液晶性化合物1種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、特
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ましい
。
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ましい
。
本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式(m)〜(1
)で次に示す。
)で次に示す。
(II[)
(IV)
g。
h:0またはま
ただしg+h=1
i:0またはl
−OCH2−
(VI)
(V)
j:Oまたは!
m:0またはl
ただしに+ f +m=O。
y 、 L・Y2
、Y3
:H,ハロゲン、CH8,CF 3
れる。
(V)式の好ましい化合物として(Va)。
れる。
(vb)
が上げら
CHハロゲン
で置き換えたハロゲン化アルキ
ルである場合、R、J
またはR2′
は環に対して単結
合で結合しない。
R2′
は好ましくは、
炭素数1−15の直鎖アルキル基
CH3
(−CH2
チp CHCq H2q+1
ここで、R1
R2′
は炭素数1〜炭素数18の直
0〜5
q ニ
−11
整数
鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
該アルキル基
光学活性でもよい
中の1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH21ii
) 基は−CHハロゲン によって置き換えられていても 良い。
) 基は−CHハロゲン によって置き換えられていても 良い。
さらにXl。
と直接結合する
CH2
を除く
1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH20〜6
:O1
t :
l〜14
整数
N
光学活性でもよい
iv)
子CH2
1〜16
整数
ただし、
RI′またはR2′が1個のCH2基をV)
CH3
CHCOCw H2W+1
1〜15
整数
光学活性でもよい
vi)
N
(−CH3
)−^ CH−Cn H20+1
A :
θ〜2
B :
1〜15
整数
光学活性でもよい
vii )
N
子CI□
矢CC
Cn tl 21)+1
H3
C:
O〜2
D =
l〜15
整数
光学活性でもよい
(ffla)
〜 (Illd)
のさらに好ましい化合物とし
て
(nlaa)
(mdc)
が上げられる。
(IVa)
(IV c )
のさらに好ましい化合物とし
て
(IV a a )
(N c b )
が上げられる。
(Va)
(V d)
のさらに好ましい化合物とし
て
(Vaa)
(Vbf)
が上げられる。
Iン
′0−+軒R2
(Vaa)
R+ ’+CH2CH2+R2
(Vad)
R+ ’ +CH20+R2
(Vag)
(Vl a )
<vrr>
のさらに好ましい化合物とし
て
(Vlaa)
(VI f a )
が上げられる。
EzOまたは1
す
I輸′8C[1゜0()(涙R2
(Vlab)
3
:単結合、−Co−、−QC
j
0 0
H20
CH2
()
R、l÷$ocn 2+R2
(VIbb)
F。
G:0または1
(■)のより好ましい化合物として
られる。
れる。
(■a ) +
(■b)
が上げ
ここで、R3、R4′は炭素数1〜炭素数18の直鎖状
又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の1つ
もしくは隣接しない2つ以上の−CH2基は−CHハロ
ゲン−によって置き換えられていても良い。さらにXl
、X2と直接結合する一CH2−基を除く1つもしくは
隣接しない2つ以上の−CH2−N 基は−0−−C−−0C−−CO−−CH1 000 N (■bb) が−1ニげられる。
又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の1つ
もしくは隣接しない2つ以上の−CH2基は−CHハロ
ゲン−によって置き換えられていても良い。さらにXl
、X2と直接結合する一CH2−基を除く1つもしくは
隣接しない2つ以上の−CH2−N 基は−0−−C−−0C−−CO−−CH1 000 N (■bb) が−1ニげられる。
CCH3−に置き換えられていても良い。
ただし、R3′またはR4′が1個のCH2基をCHハ
ロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、
R3′またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
ロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、
R3′またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
さらにR3、R4’は好ましくは、
i)炭素数1〜15の直鎖アルキル基
vi)
CH3
子CH2ヂp CHCq H2q+1
p:0〜5 q:1〜11 整数
光学活性でもよい
N
子CH2升八Cへ−CBH2B+1
A : O〜2 B =
l〜15
光学活性でもよい
整数
山)
vii )
N
r ・ 0〜6 s:0゜
1〜14
整数
(−CH2
ヂc C−Co H2D+1
CH3
iv)
光学活性でもよい
C: 0〜2 D:1〜15
光学活性でもよい
整数
(:CH2
O〜5
> u CHCv H2V+1
*
v:l〜16 整数
CH3
CHCOCw H2W+1
w:1〜15 整数
光学活性でもよい
(IX)
Hl
J:0またはま
ただしH+J=Oまたはl
1
、X2
゜単結合、 −CO
1
C
(IX)式の好ましい化合物として(IXa)〜(IX
c )が上げられる。
c )が上げられる。
(X)
I
、x2
:単結合、−co−、−oc
111
0 0
〇−
R5′X、(沢A I + X 2 Rs(IX c
) (X)式の好ましい化合物として(Xa)(xb)が上
げら れる。
) (X)式の好ましい化合物として(Xa)(xb)が上
げら れる。
R11XI’ A2’+X4舎、/−R,+(Xa)
R≦−X 、’−A2′−X 、’ 8 X 1R、’
(Xb) (IX a )〜(IX c )のさらに好ましい化合
物として(IXaa)〜(IXcc)が上げられる。
(Xb) (IX a )〜(IX c )のさらに好ましい化合
物として(IXaa)〜(IXcc)が上げられる。
R5Al’+Ra
(IX a a )
R、−A 、’ + OR;
(IXab)
R; −0−A I’ + R、;
(IXad)
(Xa)、(Xb)のさらに好ましい化合物として(X
aa)〜(Xbb)が上げられる。
aa)〜(Xbb)が上げられる。
(XI)のより好ましい化合物として(XIa)〜(X
Ig)が上げられる。
Ig)が上げられる。
ここで、
R6/
は炭素数1〜炭素数18の
光学活性でもよい
直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキ
iv)
ル基中のxl
と直接結合するーCH
−基を
CH3
−CHCOCw H2W+1
除く1つもしくは隣接しない2つ以上の−CHN
w : l〜15
整数
光学活性でもよい
N
N
CCH
−に置き換えられていても良い。
÷CH2
ヂACH
CB H2B+1
さらにR5
R6′
は好ましくは、
: 0〜2
B :
1〜15
整数
炭素数が1〜15の直鎖アルキル基
光学活性でもよい
vi)
CH3
÷CH2矢p CHCq H2q+1
N
0〜5
5−11
整数
C:
0〜2
D ニ
−15
整数
光学活性でもよい
光学活性でもよい
iii )
CH3
(CH2”r rCH’c CH2* 5OctH2t
++0〜6 S 二 〇。
++0〜6 S 二 〇。
l〜14
整数
本発明の液晶性化合物と1種以上の他の液晶性化合物、
あるいはそれを含む液晶組成物(これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを液晶材料と略す。)との配合割合は液晶材
料100重量部に対し、本発明による液晶性化合物を1
〜500重量部とすることが好ましい。
あるいはそれを含む液晶組成物(これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを液晶材料と略す。)との配合割合は液晶材
料100重量部に対し、本発明による液晶性化合物を1
〜500重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を2種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は前述した液晶材料100重量部当
り、本発明による液晶性化合物の2種以上の混合物を1
〜500重量部とすることが好ましい。
晶材料との配合割合は前述した液晶材料100重量部当
り、本発明による液晶性化合物の2種以上の混合物を1
〜500重量部とすることが好ましい。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第1図において符号lは強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
2枚のカラス基板2には、それぞれIn2O3゜SnO
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をカー七やアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ンル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その土にポリヒニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
に0.1〜20重景%、好ましくは0.2〜10重量%
)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させ
ることができる。
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をカー七やアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ンル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その土にポリヒニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
に0.1〜20重景%、好ましくは0.2〜10重量%
)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させ
ることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm1好まし
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
i誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域(特に
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からch相(コレステリック相)−3mA相(スメク
チック相)−3mC*相(カイラルスメクチックC相)
という相転移系列を有していることが望ましい。
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からch相(コレステリック相)−3mA相(スメク
チック相)−3mC*相(カイラルスメクチックC相)
という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透過型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−TinOxide)等の薄膜からなる透明電極で被
覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分子層
22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC*相又
はSmH’相の液晶が封入されている。太線で示した線
23が液晶分子を表わしており、この液晶分子23はそ
の分子に直交した方向に双極子モーメント(P±)24
を有している。基板21aと21b上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構
造がほどけ、双極子モーメント(P±)24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−TinOxide)等の薄膜からなる透明電極で被
覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分子層
22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC*相又
はSmH’相の液晶が封入されている。太線で示した線
23が液晶分子を表わしており、この液晶分子23はそ
の分子に直交した方向に双極子モーメント(P±)24
を有している。基板21aと21b上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構
造がほどけ、双極子モーメント(P±)24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄(なるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)又は下向き(34b)のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電
圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極子モ
ー゛メントは電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応し
て上向き34a又は下向き34bと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあるいは第
2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄(なるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)又は下向き(34b)のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電
圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極子モ
ー゛メントは電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応し
て上向き34a又は下向き34bと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあるいは第
2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状@33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態3
3bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあ
るいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状@33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態3
3bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあ
るいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1(例示化合物1−57)
Bull、Chem、Soc、Jpn、、 60.11
59 (1987)と同様の方法で4−メトキシアセト
フェノンをテトラブチルアンモニウムトリブロマイドで
臭素化し、4−メトキシフェナシルブロマイドを得た。
59 (1987)と同様の方法で4−メトキシアセト
フェノンをテトラブチルアンモニウムトリブロマイドで
臭素化し、4−メトキシフェナシルブロマイドを得た。
Ber、。
44.1542 (1911)の方法にしたがって以下
に示す経路で4−メトキシフェナシルブロマイドより4
−メトキシフェナシルアミン・塩酸塩を合成した。
に示す経路で4−メトキシフェナシルブロマイドより4
−メトキシフェナシルアミン・塩酸塩を合成した。
ヘキサメチレンテトラミン
の後90°Cで14時間加熱撹拌を行なった。反応終了
後反応物をエタノール13m1.水250m!!の混合
溶媒に注入し、クロロホルム抽出を行なった。有機層を
水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、水洗芒硝乾燥後溶媒を
減圧乾固した。残渣をクロロホルムを溶離液としたシリ
カゲルカラムクロマトで精製し、2−(4−オクチルフ
ェニル)−5−(4−メトキシフェニル)tチアゾール
8.60g (収率21.2%)を得た。
後反応物をエタノール13m1.水250m!!の混合
溶媒に注入し、クロロホルム抽出を行なった。有機層を
水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、水洗芒硝乾燥後溶媒を
減圧乾固した。残渣をクロロホルムを溶離液としたシリ
カゲルカラムクロマトで精製し、2−(4−オクチルフ
ェニル)−5−(4−メトキシフェニル)tチアゾール
8.60g (収率21.2%)を得た。
4−オクチルベンゾイルクロライド27.0g (10
7mmole)をピリジン206mj’に溶かし、冷却
撹拌上内温を一1O〜−5℃に保って4−メトキシフェ
ナシルアミン・塩酸塩を21 、7 g (107m
m o l e )を30分間で少しずつ添加した。そ
の後同じ温度で30分間撹拌し、その後加熱して1時間
還流撹拌を行なった。反応終了後反応物を放冷し、室温
で撹拌TR硫化リン19.5g (87,8mmole
)を10分間で添加した。そ200m1ナスフラスコに
2−(4−オクチルフェニル)−5−(4−メトキシフ
ェニル)キチアゾール8.20g (21,6mmol
e)、25%HBr酢酸溶液80mA、57%H1水溶
液3 m lを入れ、100℃で20時間加熱撹拌した
。反応終了後反応物を水200m1に注入し、クロロホ
ルムで抽出を行なった。有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧
乾固する。残渣をクロロホルム/酢酸エチル: 20/
lを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、
2−(4−オクチルフェニル)−5−(4−ヒドロキン
フェニル)−へチアゾール1.80g (収率22.8
%)を得た。
7mmole)をピリジン206mj’に溶かし、冷却
撹拌上内温を一1O〜−5℃に保って4−メトキシフェ
ナシルアミン・塩酸塩を21 、7 g (107m
m o l e )を30分間で少しずつ添加した。そ
の後同じ温度で30分間撹拌し、その後加熱して1時間
還流撹拌を行なった。反応終了後反応物を放冷し、室温
で撹拌TR硫化リン19.5g (87,8mmole
)を10分間で添加した。そ200m1ナスフラスコに
2−(4−オクチルフェニル)−5−(4−メトキシフ
ェニル)キチアゾール8.20g (21,6mmol
e)、25%HBr酢酸溶液80mA、57%H1水溶
液3 m lを入れ、100℃で20時間加熱撹拌した
。反応終了後反応物を水200m1に注入し、クロロホ
ルムで抽出を行なった。有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧
乾固する。残渣をクロロホルム/酢酸エチル: 20/
lを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、
2−(4−オクチルフェニル)−5−(4−ヒドロキン
フェニル)−へチアゾール1.80g (収率22.8
%)を得た。
を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣をトルエンを溶離
液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、エタノー
ルで再結晶して2−(4−オクチルフェニル)−5−(
4−へキシルオキシフェニル)−チアゾール0.16g
(収率32.3%)を得た。
液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、エタノー
ルで再結晶して2−(4−オクチルフェニル)−5−(
4−へキシルオキシフェニル)−チアゾール0.16g
(収率32.3%)を得た。
この化合物は次の相転移温度を示す。
実施例2(例示化合物1−46)
2−(4−オクチルフェニル)−5−(4−ヒドロキシ
フェニル)チアゾール0.40g (1,10mmol
e)をD ki F 20 m l!に溶かし、水酸化
カリウム0.09g(1、36m m o l e )
を加え、100℃で45分間加熱撹拌した。同じ温度で
撹拌しながらヨウ化へキシル0.36g (1,70m
mole)を加え、その後120℃で6時間15分加熱
撹拌した。反応終了後反応物を水] 00m lに注入
し、酢酸エチルで抽出した。有機層実施例1と同様にし
て合成した 2−(4−へキシルフェニル)−5−(4−ヒドロキシ
フェニル)チアゾール1.OOg (2,96mmol
e)。
フェニル)チアゾール0.40g (1,10mmol
e)をD ki F 20 m l!に溶かし、水酸化
カリウム0.09g(1、36m m o l e )
を加え、100℃で45分間加熱撹拌した。同じ温度で
撹拌しながらヨウ化へキシル0.36g (1,70m
mole)を加え、その後120℃で6時間15分加熱
撹拌した。反応終了後反応物を水] 00m lに注入
し、酢酸エチルで抽出した。有機層実施例1と同様にし
て合成した 2−(4−へキシルフェニル)−5−(4−ヒドロキシ
フェニル)チアゾール1.OOg (2,96mmol
e)。
水酸化カリウム0.25g (3,79mmole)、
n−ブタノール15mfを50mj!ナスフラスコに入
れ、80℃付近に加熱して溶かし、同じ温度で加熱撹拌
上臭化ブチル0.61mI!(4,35mmole)を
加えた。
n−ブタノール15mfを50mj!ナスフラスコに入
れ、80℃付近に加熱して溶かし、同じ温度で加熱撹拌
上臭化ブチル0.61mI!(4,35mmole)を
加えた。
その後4時間45分還流撹拌を行なった。反応終了後反
応物を室温まで放冷し、その後−20℃で一晩放置した
。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した後トル
エンと水を加えて室温で撹拌した。
応物を室温まで放冷し、その後−20℃で一晩放置した
。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した後トル
エンと水を加えて室温で撹拌した。
有機層を芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣をトルエンを溶離
液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、トルエン
−メタノール混合溶媒で再結晶し、2−来(4−へキシ
ルフェニル)−5−(4−へキシルオキシフェニル)チ
アゾール1.06g (収率84.8%)を得た。この
化合物の相転移温度を次に示す。
液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、トルエン
−メタノール混合溶媒で再結晶し、2−来(4−へキシ
ルフェニル)−5−(4−へキシルオキシフェニル)チ
アゾール1.06g (収率84.8%)を得た。この
化合物の相転移温度を次に示す。
実施例3(例示化合物1−48)
実施例2と同様にして2−(4−へキシルフェニル)−
5−(4−オクチルオキシフェニル)チアゾールを得た
。
5−(4−オクチルオキシフェニル)チアゾールを得た
。
この化合物は次の相転移温度を示す。
実施例4(例示化合物1−26)
次に示す経路で2−デシル−5−(4
ジフエニル)チアゾールを合成した。
ヒドロキ
2−デシル−5−(4−ヒドロキシフェニル)チアゾー
ル0.60g (1,89mmole)、水酸化カリウ
ム0 、16 g (2、42m m o l e )
、 n−ブタノールl Om j!を30m1ナス
フラスコに入れて80℃付近に加熱して溶かし、同じ温
度で加熱撹拌上臭化ヘキシル0.38mI!(2,71
mmole)を加えた。その後5時間還流撹拌を行なっ
た。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣にトルエンと水
を加えて室温で撹拌した。有機層を芒硝乾燥後減圧乾固
し、残渣をトルエンを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、アセトン−メタノール混合溶媒で再結
晶し、2−デシル−5−(4−へキシルオキシフェニル
)チアゾール0.48g (収率65.5%)を得た。
ル0.60g (1,89mmole)、水酸化カリウ
ム0 、16 g (2、42m m o l e )
、 n−ブタノールl Om j!を30m1ナス
フラスコに入れて80℃付近に加熱して溶かし、同じ温
度で加熱撹拌上臭化ヘキシル0.38mI!(2,71
mmole)を加えた。その後5時間還流撹拌を行なっ
た。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣にトルエンと水
を加えて室温で撹拌した。有機層を芒硝乾燥後減圧乾固
し、残渣をトルエンを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、アセトン−メタノール混合溶媒で再結
晶し、2−デシル−5−(4−へキシルオキシフェニル
)チアゾール0.48g (収率65.5%)を得た。
この化合物は以下の相転移温度を示す。
71.0
実施例5
下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物へを作成
しt−0 構 造 式 重量部更
に、この液晶組成物Aに対して、例示化合物1−46を
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Bを作成した。
しt−0 構 造 式 重量部更
に、この液晶組成物Aに対して、例示化合物1−46を
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Bを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重
量部■−46 0 これは下記の相転移温度を示す。
量部■−46 0 これは下記の相転移温度を示す。
実施例6
2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上に1TO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に5i02を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤[信越化学■製KBM−
602] 0.2%イソプロピルアルコール溶液を回転
数200 Or 、 p 、 mのスピンナーで15秒
間塗布し、表面処理を施した。この後、120℃にて2
0分間加熱乾燥処理を施した。
ラス板上に1TO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に5i02を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤[信越化学■製KBM−
602] 0.2%イソプロピルアルコール溶液を回転
数200 Or 、 p 、 mのスピンナーで15秒
間塗布し、表面処理を施した。この後、120℃にて2
0分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−51011,5%
ジメチルアセトアミド溶液を回転数200゜r、p、m
のスピンナーて15秒間塗布した。成膜後、60分間、
300℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約250人であった。
ポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−51011,5%
ジメチルアセトアミド溶液を回転数200゜r、p、m
のスピンナーて15秒間塗布した。成膜後、60分間、
300℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約250人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着ノール剤[リクランボンド(チ
ッソ■)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間、
100°Cにて加熱乾燥しセルを作成した。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着ノール剤[リクランボンド(チ
ッソ■)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間、
100°Cにて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに実施例5て混合した液晶組成物Bを等方性液
体状態で注入し、等吉相から20℃/hで25°Cまて
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約2μmであった。
体状態で注入し、等吉相から20℃/hで25°Cまて
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約2μmであった。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ ピーク電圧Vl)I)=20Vの電圧
印加により直交ニコル下での光学的な応答(透過光量変
化O〜90%)を検知して応答速度(以後光学応答速度
という)を測定した。その結果を次に示す。
ピーク・トウ・ ピーク電圧Vl)I)=20Vの電圧
印加により直交ニコル下での光学的な応答(透過光量変
化O〜90%)を検知して応答速度(以後光学応答速度
という)を測定した。その結果を次に示す。
Tc−T lo’c 25°C4
0°C応答速度 92μsec 207
μsec 377 μsecs 1.48nC/ci 2.42nC/crrf
3.11nC/crr?(ここで、TcはS m C
相からSmA相への転移温度を示し、Tは測定温度を示
す。) 比較例1 実施例2と同様にして2−(4−ヘキシルフェニル)−
5−(4−プロポキシフェニル)−チアゾールを合成し
た。
0°C応答速度 92μsec 207
μsec 377 μsecs 1.48nC/ci 2.42nC/crrf
3.11nC/crr?(ここで、TcはS m C
相からSmA相への転移温度を示し、Tは測定温度を示
す。) 比較例1 実施例2と同様にして2−(4−ヘキシルフェニル)−
5−(4−プロポキシフェニル)−チアゾールを合成し
た。
液晶組成物Aに対してこの化合物を以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Cを作成した。
混合し、液晶組成物Cを作成した。
構 造 式 重量部0
H,Zaschke et al、、 J、pr
akt、Chem、。
akt、Chem、。
321.651 (1979)ではこの化合物がモノト
ロピックSmC相およびエナンチオトロピックS m
A相を有すると記載されているが、本発明者らが測定し
た結果SmC相およびS m A相は存在せず、以下の
相転移を示した。
ロピックSmC相およびエナンチオトロピックS m
A相を有すると記載されているが、本発明者らが測定し
た結果SmC相およびS m A相は存在せず、以下の
相転移を示した。
84.3 144.0Cryst
N、 Iso
、 (’C)66.7 144.3
これは下記の相転移温度を示す。
N、 Iso
、 (’C)66.7 144.3
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Cを用いた以外は全(実施例6と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例6と同様の方法で
自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例6と同様の方法で
自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
Tc−T 10’C25°C40°C応答速度
123 μsec 286 μsec
517 μ5ecPs 1.21nc/c
rd 2.17nC/c rri’ 2.77n
C/c rd実施例2.実施例5および実施例6と比較
例1から本発明のアルキル鎖長で特徴づけられたチアゾ
ール−2,5−ジイル誘導体がエナンチオトロピックS
mC相を有し、J、prakt、Chem、、321,
651(1979)に開示されているチアゾール−2,
5−ジイル誘導体に比べて低粘性でより広いカイラルス
メクチックC相を有する強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物を与えることが判明した。
123 μsec 286 μsec
517 μ5ecPs 1.21nc/c
rd 2.17nC/c rri’ 2.77n
C/c rd実施例2.実施例5および実施例6と比較
例1から本発明のアルキル鎖長で特徴づけられたチアゾ
ール−2,5−ジイル誘導体がエナンチオトロピックS
mC相を有し、J、prakt、Chem、、321,
651(1979)に開示されているチアゾール−2,
5−ジイル誘導体に比べて低粘性でより広いカイラルス
メクチックC相を有する強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物を与えることが判明した。
実施例7
下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部構 造 式 重量部 構 造 式 更に、この液晶組成物りに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Eを作
成した。
部構 造 式 重量部 構 造 式 更に、この液晶組成物りに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Eを作
成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部2 液晶組成物Eをセル内に注入する以外は全〈実施例6と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。
部2 液晶組成物Eをセル内に注入する以外は全〈実施例6と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。
その結果を次に示す。
10’C25°C40°C
応答速度 699 μsec 344 μ
sec 190 μsec比較例2 実施例7で混合した液晶組成物りをセル内に注入する以
外は全(実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
sec 190 μsec比較例2 実施例7で混合した液晶組成物りをセル内に注入する以
外は全(実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例8
実施例7で使用した例示化合物1−1.1−35゜1−
46のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Fを作成した。
46のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Fを作成した。
例示化合物No、 構 造 弐 重量
部10°C25°C40°C 応答速度 784 μsec 373 μ
sec 197 μsec0 この液晶組成物を用いた以外は全(実施例6と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
部10°C25°C40°C 応答速度 784 μsec 373 μ
sec 197 μsec0 この液晶組成物を用いた以外は全(実施例6と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
測定結果を次に示す。
実施例9
下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Gを作成
した。
した。
構 造 式 重量部応答
速度 10°C25°C40°C 552p 5ec 276 μ5ec 153 p 5ec (以υ) 構 造 式 式 重量部 更に、この液晶組成物Gに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Hを作
成した。
速度 10°C25°C40°C 552p 5ec 276 μ5ec 153 p 5ec (以υ) 構 造 式 式 重量部 更に、この液晶組成物Gに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Hを作
成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量部
2 液晶組成物Hをセル内に注入する以外は全(実施例6と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。
2 液晶組成物Hをセル内に注入する以外は全(実施例6と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。
その結果を次に示す。
10°C258C40℃
応答速度 593 μsec 289 μ
sec 149 μsec比較例3 実施例9で混合した液晶組成物Gをセル内に注入する以
外は全〈実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
sec 149 μsec比較例3 実施例9で混合した液晶組成物Gをセル内に注入する以
外は全〈実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例10
実施例9で使用した例示化合物1−18.1−481−
52のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Iを作成した。
52のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Iを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部lO°C25°C40°C 応答速度 653 μsec 317 μ
sec 159 μsec2 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例6と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
部lO°C25°C40°C 応答速度 653 μsec 317 μ
sec 159 μsec2 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例6と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。
測定結果を次に示す。
実施例11
下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Jを作成
した。
した。
構 造 式 重量部1
0℃ 25°C40°C応答速度 582 μ5ec 287μ5ec 147μsec て≧、 ゛ ] (以九尤老) 構 造 式 式 重量部 り H3 更に、この液晶組成物Jに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Kを作
成した。
0℃ 25°C40°C応答速度 582 μ5ec 287μ5ec 147μsec て≧、 ゛ ] (以九尤老) 構 造 式 式 重量部 り H3 更に、この液晶組成物Jに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Kを作
成した。
例示化合物No。
構
造
式
%式%
実施例11で混合した液晶組成物Jをセル内に注入する
以外は全〈実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全〈実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10°C25°C40°C
応答速度 668μsec 340μse
c 182μsec液晶組成物Kを用いた以外
は全〈実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
して光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
c 182μsec液晶組成物Kを用いた以外
は全〈実施例6と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
して光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
実施例12
実施例11て使用した例示化合物1−15. 1−58
゜1−61のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。
゜1−61のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部口の液晶組成物を用いた以外は全〈実施例6と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成して光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。
部口の液晶組成物を用いた以外は全〈実施例6と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成して光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃応答
速度 622 μsec 319 p s
ec 176 p secまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
速度 622 μsec 319 p s
ec 176 p secまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
3
実施例7〜12より明らかな様に、本発明による液晶組
成物E、 F、 H,I、 KおよびLを含有する強
誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減されたも
のとなっている。
成物E、 F、 H,I、 KおよびLを含有する強
誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減されたも
のとなっている。
実施例13
実施例10で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5%ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂[クラレ■製PUA−117] 2%水溶液を用
いた他は全(同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例6と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂[クラレ■製PUA−117] 2%水溶液を用
いた他は全(同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例6と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。
10’c 25°C40°C556μs
ec 277 μsec 143 μ
sec実施例14 実施例10で使用したSiO□を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例6と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例6と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
ec 277 μsec 143 μ
sec実施例14 実施例10で使用したSiO□を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例6と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例6と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
10℃ 25℃ 40°C5
51μsec 273μsec 14
1μsec実施例13.14より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を
含有する素子は、実施例IOと同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。
51μsec 273μsec 14
1μsec実施例13.14より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を
含有する素子は、実施例IOと同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
第1図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図。 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに素子セルの一例を模式的に表わす斜視図である。 第1図において、 第2図において 2+a 2 ]、 b 2 3 24 ・・・・・・・・・・・・・−・・・・・・・・
・・・・・・・強誘電性液晶層 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・ガラス基板透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 。・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・■■■ 透過光 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 第3図において 1a 1b 3a 3b 34a ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・34b・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・a b 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
面概略図。 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに素子セルの一例を模式的に表わす斜視図である。 第1図において、 第2図において 2+a 2 ]、 b 2 3 24 ・・・・・・・・・・・・・−・・・・・・・・
・・・・・・・強誘電性液晶層 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・ガラス基板透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 。・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・■■■ 透過光 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 第3図において 1a 1b 3a 3b 34a ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・34b・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・a b 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
Claims (3)
- (1)下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中R_1,R_2はそれぞれ置換基を有していても
よい炭素原子数6〜16のアルキル基であり、nは0ま
たは1である。) で示される液晶性化合物。 - (2)請求項(1)記載の液晶性化合物を少なくとも1
種含有することを特徴とする液晶組成物。 - (3)請求項(2)記載の液晶組成物を1対の電極基板
間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1326790A JPH03220183A (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1326790A JPH03220183A (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03220183A true JPH03220183A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=11828447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1326790A Pending JPH03220183A (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03220183A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03259992A (ja) * | 1990-03-09 | 1991-11-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 |
JP2021038260A (ja) * | 2015-10-14 | 2021-03-11 | 日産化学株式会社 | 新規なジアミン |
-
1990
- 1990-01-23 JP JP1326790A patent/JPH03220183A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03259992A (ja) * | 1990-03-09 | 1991-11-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 |
JP2021038260A (ja) * | 2015-10-14 | 2021-03-11 | 日産化学株式会社 | 新規なジアミン |
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