JPS63222148A - 強誘電性液晶 - Google Patents

強誘電性液晶

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JPS63222148A
JPS63222148A JP63035479A JP3547988A JPS63222148A JP S63222148 A JPS63222148 A JP S63222148A JP 63035479 A JP63035479 A JP 63035479A JP 3547988 A JP3547988 A JP 3547988A JP S63222148 A JPS63222148 A JP S63222148A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、文字、記号および図形を表示する為の記憶特
性を持つ迅速に立ち上がるディスプレーを製造する為の
強誘電性誘導体に関する。
記憶特性を持つ迅速に立ち上がるディスプレーを製造す
る為に強誘電性誘導体を利用することは公知である（Ｎ
、Ａ、　Ｃ１ａｒｋ、　Ｓ、Ｔ、　Ｌａｇｅｒｗａｌｌ
　。
Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　３６．８９９（
Ｉ９８０）　。
沢山の強誘電性液晶化合物が最近に著しく開発されてい
るが、最適な性質を持つ純粋な物質は未だにない（Ｓ、
Ｔ、　ＬａｇｅｒｗａｌｌＳＪ、Ｗａｈｌ、Ｎ、Ａ。
Ｃ１ａｒｋ、　Ｐｒｏｃｅｅｄ、ＳＤＩ　Ｓｙｍｐｏｓ
ｉｕｍ　、　１９８５年１０月、米国、サンジエゴ；　
ＪＪ、Ｇｏｏｄｂｙ　５ｃｉｅｎｃｅ　２３１．３５０
（Ｉ９８６）　、Ｆ、Ｄａｈｌ、　Ｓ、Ｔ、　Ｌａｇｅ
ｒｗａｔ１％Ｆｅｒｒｏ−ｅｌｅｃｔｒｉｃｓ　　５Ｂ
、　２１５（Ｉ９８４）　　、　Ｄ、Ｄｅｍｕｓ　　、
　　Ｈ，Ｚａｓｃｈｋｅ　　。
Ｐｌｕｅｓｓｉｇｅ　Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ　ｉｎ　Ｔａ
ｂｅｌｌｅｎ　Ｕ、ライブツィヒ、１９８４）　。
多くの強誘電性液晶は化学的におよび熱的にあまり安定
でなく、高い融点を持つかまたはその自発的極性が不十
分である。低過ぎる双極子モーメントおよびこれに関連
した低い自発的極性の為に、２−メチル−ブチル基の誘
導体および他の対掌性の分岐アルキル鎖は実際に利用す
るには、立ち上がり時間が長過ぎで適していない。
他の強誘電性液晶はアゾメチン基を含有しており、シッ
フ塩基として熱、湿気および酸に対しての安定性が低い
。対掌性α−クロロカルボン酸から誘導される強誘電性
液晶の幾つか（Ｊ。
Ｗ、Ｇｏｏｄｂｙ等、Ｐｒｏｃｅｅｄ、ｏｆ　１９８３
　Ａ、Ｃ，Ｓ、　ＭｅｅｔｉｎｇＬａｓ　Ｖｅｇａｓ、
ネバダ州、１９８２、Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ
ａｎｄ　０ｒｄｅｒｅｄ　Ｆｌｕｉｄｓ第４Ｆ　１巻）
は、高過ぎる融点を有している。
本発明の目的は、化学的におよび熱的に安定な強誘電性
液晶を含有する記憶特性のある立ち上がりの迅速なディ
スプレーである。
本発明の課題は、記憶特性のある立ち上がりの迅速なデ
ィスプレーで使用できる強誘電性液晶に関する。
本発明者は、対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有する
一般式（Ｉ） ％式％ Ｅ＝ハロゲン原子、−ＣＮ　、−ＣＨ３、−Ｎｏｔまた
は一〇Ｃｌ５Ｒ’＝　　ＣｃＨｚＬ＋１．　　（ＣＨ３
）ＺＣ■−、（ＣＨ３）　ｚＣＩＩ−ＣＨｚ−、ＣＪｓ
−Ｃ１ｌ（ＧＨｓ） Ｒ”＝　　ＣｋＨｚｍ　−Ｉ−ＣＪｚｈ◆じト・らＬｍ
◆ビＳ−・Ｃ＋ｔｂｍ−＋−Ｃｏ−、ＣＩＩｔｂｋ＊＋
−Ｃｏｏ−、ＣＪｚｋ−ｓ−００Ｃ−。
ＣＪｚｍ−＋−ＮＨ− ｆ＝３〜１２、ｋ・１〜１２を意味し、但しｂ・０であ
り、ａ・１でなければならない。〕で表される化合物が
強誘導性液晶であることを見出した。
相互の並びに他の液晶または非液晶物質との混合状態に
おいて、上記化合物は強誘電性液晶相を形成しそしてデ
ィスプレーにおいて用いるのに適している。
これらの物質は、公知の方法で、例えば対掌性α−ハロ
ゲン化カルボン酸あるいはその誘導体と適当なヒドロキ
シ化合物とを下記反応式に従ってエステル化反応させる
ことによって製造される： Ｒ’−Ｃ１ｌ−（Ｃ１ｌｚ）−−（ＣＯ）ｂ　−Ｃ１＋
対掌性α−ハロゲン化カルボン酸は、市販されている対
掌性α−アミノ酸の反応によって、α−ハロゲン化カル
ボン酸のラセミ体から分割によっであるいは不斉合成に
よって得られる。
他の誘導体はβ−ハロゲン化カルボン酸とのエステル化
反応によってまたは他の対掌性六ロゲン化アルキル誘導
体との反応によって製造される。
ハロゲン化アルキル誘導体の高い双極子モーメントの為
に、これらの物質は高い自発的極性を持ち、且つそれ故
に電気光学的ディスプレーにおいての立ち上がり時間が
短い。
夫庭五」 以下の表１および４に、本発明の化合物を挙げる。
第２および３表は混合成分として用いた既に公知の物質
を記しである。
表中の記号は以下の意味を有する： に：結晶質固体状態 Ｓど：強誘電性のスメチックＣ−相 Ｓａ　、Ｓａ　：　スメチックＡ−およびＢ−相、Ｃ１
１：　コレステリック相 ■＝等方性液相 Ｎ：ネマチック相 ＳＸ：分類してないス、メクチック相 相表示の間の数値は転移温度（°Ｃ）を意味する。
男ユＬ友 ｃｊｌ！ ｆ ｌｌ ｌ Ｋ　　　　　ＳＸ　　　　　５ｃｓａ　　　　　ＣＩ　
　　　　　Ｉ。　１０８　　。　　１３７．１５８　　
、１９６−　−　　。
。　１４０　　　　　　　　　　　　　、　１９０．　
−　　−　　。
。　１１０　　（、９５）　　。　１４５　　、　１７
２　−　　−　　。
、　　１４Ｂ　　−−。　１７９．１８６．５−　　−
　　。
。　１３２−　−　　。　１５９　　、　１６８　−　
　−　　。
、１５３　〜　−　−　−　　。　１７２　−　１８５
　　。
。　１０５−　　−　　。　１５８−　　−　　。　１
６２　　。
、　　１３７　−　　−　　。　１３８　　。２３Ｂ　
（Ｚ）　−−。
第１表の続き ■）分類されてないスメクチック相 Ｋ　　　ｓｘ　　　ｓｃ−ｓａ　　　ＣＨＩ。　　７５
−−−−−−−− ０１５０（。　１３３）−−−−−− ０６３−−−−一　　−。　８７　　。
。　５３　　。　５８　　。５５１）　−−。　９３　
　。
。　　９６（。　　９５）。　１０８’）−−−−０１
０６、１３６。１０Ｂ−−、２２０。
】二側表 ｌ ｌ ｌ Ｋ　　　　　５ｃＳＡ　　　　ＣＩ　　　　　　Ｉ。　
７３（。　６９）−−。　１５７　　　。
。　８７　　、　１５４−　−　。　１８８　　　。
。　８６．１３２−　−　。　１９６　　　。
。　４９　　。　５８−　−　。７２　ＢＰ７４゜。６
６（。　４５）。　６８　　、７０　ＢＰ７２゜。　　
６２　　（、４２）　　。　６９−−」ユ支表 Ｋ　　　　　ｓｃ　　　　　ｓＡＮ　　　　　　Ｔ。　
　３４　　、３４　　−　　−　　．５６゜　　５５　
　。　６６　　−　　−　　　、　８９．５　　　。
。　　３３　　。５６．５　　。７４．５−−０　２４
　　。　４３　　　。６９．５　　、　７０．５　　　
。
】」（表 ＣＨ８ ＣＩ ＣＩ。
ｌ Ｋ　　　　　　　　１ 、　　８０　　。
。　　７３゜ ’Ｉｔ　　　　　、　　　４１　　　。
）２　　　　。　　３７　　　。
第ヨしぴＵ ｌ Ｋ　　　　　５ｃＳＡ　　　　　ＣＨ１（ＣＨ３）ｚ　
　　　。　　７３（。　　５４）。　１１８　．１２４
−５゜。　１０Ｂ　　−−−−−−。
。　　４４　〜　−−一−−。
。　１４２　−　　−　　−　　−　　。　１６５　　
。
メ４　１７）　　＠２ Ｋ　　　　　　　ＳｃＮ　　　　　　　ｉｓ。　　１５
７．５゜（Ｉ５７）。　１７０　　　。
。　　８０　　　。１６７．５゜　１７７　　　。
。　　１０８　　　。１６５．５゜　１６８　　　。
。　　１２８　　　。１４７．５゜　１４８　　　。
実去Ｉ津１ 第１表の本発明の物質と第２および３表に記載の化合物
とから以下の混合物を製造する：混合物１ この混合物は以下の成分より成る： Ｎｏ、９ｇ　（Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４
−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイ
ルオキシ）−フェニル）−ピリミジン　　　・・・４０
モルχＮｏ、１４　４−ｎ−オクチルオキシカルボニル
オキシ−安息香Ｈ−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル
）・・・６０モルχ 混合物２ この混合物は以下の成分より成る： Ｎｏ、１４　４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ
−安息香酸−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル）□　
・・−６０モルχ Ｎｏ、１１　（Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
−（４−（３−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェ
ニルエステル　　　　　　　　・・・４０モルχ混合物
３ この混合物は以下の成分より成る： Ｎｏ、１　　（Ｓ）−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシ−
フェニル）−２−（４−（２−クロロ−３−メチルブチ
リロキシ〕−フェニル）−ピリミジン・・・　４０モル
χ Ｎｏ、１１　（Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェ
ニルエステル　　　　　　　　・・・６０モルχ混合物
４ この混合物は以下の成分より成る： Ｎｏ、１１　（Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェ
ニルエステル　　　　　　　　・・・７３モルχＮｏ、
１３　（Ｓ）−４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸−（４
−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニルエ
ステル　　　　　　　　・・・１３モルχＮｏ、３　　
（Ｓ）−５−（４−ｎ−デシルフェニル）−２−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ピリミジン
　　　　　　　　　　　　　・・・１４モルχ混合物５ この混合物は以下の成分より成る： Ｎｏ、１１　（Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェ
ニルエステル　　　　　　　　・・・４６モルχＮｏ、
９ｇ　（Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−（２
−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイルオキ
シ）−フェニル）−ピリミジン　　　・・・１５モルχ
Ｎｏ、１５　４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−（４−
ｎ−ヘキシルオキシフェニルエステル） ・・・１６モルχ Ｎｏ、１４　４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ
−安息香Ｍ　−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル）・
・・２３モルχ 混合物に の混合物は以下の成分より成る： Ｎｏ、１１　（Ｓ）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−フ
ェニルエステル　　　　　　　・・・４６モルχＮｏ、
３　　（Ｓ）−５−（４−ｎ−デシルフェニル）　−２
−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−フ
ェニル−ピリミジン　　　　　　　　・・・１５モルχ
Ｎｏ、１５　４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−（４−
ｎ−へキシルオキシフェニルエステル・・１６モルχＮ
ｏ、１４　４−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ−
安息香酸−（４−ｎ−ノニルフェニルエステル）・・・
２３モルχ 混合物７ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）　−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリロキ
シ）−４’−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオキシ
）−ビフェニル　　　　　　・・・１２モルχＮｏ、１
０　　（Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリ
ロキシ）−４°−（４−ｎ−へキシルオキシベンゾイル
オキシ）−ビフェニル　　　・・・３２モルχＮｏ、９
ｇ　（Ｓ）−５−ローノニル−２−（４−（４−（２−
クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイルオキシ
）−フェニル）−ピリミジン　　　・・・　８モルχＮ
ｏ、１６　５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチルオ
キシ−フェニル）−ピリミジン　・・・４８モルχ混合
物８ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリロキシ
）−４’−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオキシ）
−ビフェニル　　　　　　　・・・１８モルχＮｏ、１
０　’　（Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４’　−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾ
イルオキシ）−ビフェニル　　　・・・４９モルχＮｏ
、９ｇ　（Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−（
２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイルオ
キシ）−フェニル）−ピリミジン　　・・・１３モルχ
Ｎｏ、１６　５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチル
オキシ−フェニル）−ピリミジン　　・・・２０モルχ
混合物９ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）　−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリロキ
シ）−４’　−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオキ
シ）−ビフェニル　　　　　　　　・・・１８モルχＮ
ｏ、１０　　（Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−
ブチリロキシ）−４″−（４−ｎ−へキシルオキシベン
ゾイルオキシ）−ビフェニル　　　・・・４９モルχＮ
ｏ、９ｇ　（Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−
（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイル
オキシ）−フェニル）−ピリミジン　　・・・１３モル
χＮｏ、１７　２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル
）−５−ｎ−ノニル−ピリミジン　　・・・２０モルχ
混合物１０ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリロキシ
）−４’　−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオキシ
）−ビフェニル　　　　　　　・・・１２モルχＮｏ、
１０　　（Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４’　−（４−ｎ−へキシルオキシベンゾ
イルオキシ）−ビフェニル　　　・・・３２モルχＮｏ
、９ｇ　（Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−（
２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイルオ
キシ）−フェニル）−ピリミジン　　・・・　８モルχ
Ｎｏ、１６　５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチル
オキシ−フェニル）−ピリミジン　・・・２０モルχＮ
ｏ、１２　（Ｓ）−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸−（
４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェニル
エステル　　　　　　　　・・・２８モルχ混合物１１ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）　−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリロキ
シ）−４’　−（４−トオクチロキシベンゾイルオキシ
）−ビフェニル　　　　　　　　・・・１６モルχＮｏ
、１０　　（Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブ
チリロキシ）−４”−（４−ｎ−へキシルオキシベンゾ
イルオキシ）−ビフェニル　　　・・・４３モルχＮｏ
、９ｇ　（Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−（
２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイルオ
キシ）−フェニル）−ピリミジン　　　・・・１０モル
χＮｏ、１６　５−ｎ−ノニル−２−（４−ｎ−オクチ
ルオキシ−フェニル）−ピリミジン　　・・・２０モル
χＮｏ、１２　（Ｓ）−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸
−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェ
ニルエステル　　　　　　　　　・・・１１モルχ混合
物１２ この混合物は以下の成分より成る： （Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチリロキシ
）＝４°−（４−ｎ−オクチロキシベンゾイルオキシ）
−ビフェニル　　　　　　　　・・・１６モルχＮｏ、
１０　　（Ｓ）−４−（２−クロロ−３−メチル−ブチ
リロキシ）−４’　−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾ
イルオキシ）−ビフェニル　　　・・・４３モルχＮｏ
、９ｇ　（Ｓ）−５−ｎ−ノニル−２−（４−（４−（
２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）−ベンゾイルオ
キシ）−フェニル）−ピリミジン　　　・・・１０モル
χＮｏ、１７　２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル
）−５−ｎ−ノニル−ピリミジン　　　・・・２０モル
χＮｏ、１２　（Ｓ）−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸
−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリロキシ）フェ
ニルエステル　　　　　　　　　　・・・１１モルχこ
れらの混合物は以下の転化温度を有する。
混合物　Ｋ　　　　Ｓｃ　　　　５ＡＣＨＩｓｌ　　　
。２２．５．４７　　−　−　　。　　９０　　。
２　　。３４　　　。３７　　　。　５６　　　、　１
１０　　。
３　　。２６　　．６６−−、９９゜ ４　　。３３　　　。３５．５　　、　７５　　　、　
７７．５゜５　　。１６　　　。４１　　　、　４３　
　　、　８１．５゜６　　。１８　　　。３５　　　。
　７６　　　。　８６．５　。
７　　　。１９　　　．８０　　　　。　９３　　　、
　１１４　　。
８　　。４４　　　。１００　　　。　１０８　　、　
１３５　　。
９　　　。３２　　．１００．５　。　１０６　　、　
１９１　　。
１０　　　．３０　　．６６　　　　、　９５　　　、
　１１３　　。
１１　　　。３８　　．９１．５　　、　１０４　　、
　１２９　　。
１２　　　。３２　　．８０　　　、　１０３　．１２
７．５゜以下の実施例は本発明の化合物の製造方法を説
明するものである。
災施■」 （Ｓ）　−２−（４−（２−クロロ−３−メチルブチリ
ロキシ−フェニル）　−５−（４−へキシルオキシフェ
ニル）−ピリミジン（Ｎｏ、１）の製造： Ａ）　　２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−
ヘキシルオキシ−フェニル）−ピリミジン ０．０１モルの４−ヒドロキシベンズアミジン−ヒドロ
クロライドおよび０．０１モルの３−ジメチルアミノ−
２−（４−へキシルオキシフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルプロペン−（２）−イモニウムペルクロラートを１０
０１ｄのトリエチルアミン中で還流下に８時間加熱する
。冷却後ニｌ　ｌＨｔｓＯａ（２００ｇ：２５ｍ）に注
ぎ掛け、沈澱物を吸引濾過しそしてメタノールで数回再
結晶処理する。
軟量：２．６ｇ（理論値の７５χ）、融点：１５５℃。
Ｂ）　　（Ｓ）−２−（４−（２−クロロ−３−メチル
ブチリロキシ）−フェニル）−５−（４−へキシルオキ
シフェニル）−ピリミジン ０．００５モルの２−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−（４−へキシルオキシ−フェニル）−ピリミジン、０
．６モルのトリエチルアミンおよび５０ｍの無水トルエ
ンより成る溶液に０．７７ｇ１０．００５モルの（Ｓ）
−２−クロロ−メチルブチリルクロライドを添加する。
　（この酸クロライドは公知の方法によって光学活性の
α−アミノ酸から製造される。）室温で１日放置し、次
いで水浴において１時間８０℃に加温する。沈澱物を濾
去した後に溶剤を留去し、残渣をエタノールによって数
回再結晶処理する。
収率は理論値の６０〜７０χである。液晶状態の溶融挙
動は前述の表に掲載した。
１隻■」 Ａ）　　（Ｓ）−（＋）−３−ヒドロキシブタン酸エチ
ルエステル ２００ｇの新鮮なパン焼き用イーストを、１．６２の新
鮮な水に３００ｇのサッカロースを溶解した３０°Ｃの
溶液に懸濁させ、３０℃で軽（攪拌する。
１時間後に強力辷攪拌下に０．１５モルの蒸留したアセ
ト酢酸エステルを添加し、この混合物を２４時間２５〜
３０°Ｃで軽く攪拌する０次いで、１ｊ２の水に２００
ｇのサッカロースを溶解した３５℃に加温した溶液を回
分的に添加し、１時間強力に攪拌した後に再度０．１５
モルの酢酸エステルを添加する。この混合物を２５〜３
０℃で５０時間攪拌する。
その後に珪藻土で吸引濾過し、残渣を各１００　ｄの水
で二回洗浄する。−緒にした水性相をＮａＣｌで飽和さ
せ、各５００ａｄ！のエーテルで５回抽出する。有機相
を分離しそしてＮａ、Ｓｏ、で乾燥した後に回転式蒸発
器で５０〜８０Ｈ１に濃縮する。残渣の分別蒸留にて理
論値の６５〜７５χの収率で（Ｓ）−（＋）−３−ヒド
ロキシブタン酸エチルエステルが生じる。
ｅｅ　−８４χ、ＫＧｌｔｔ　雪７３℃、（α）　ｏ　
−＋３６．２　＠（ＣＨＣＩｓ　：　Ｃ−１，３） Ｂ）　　（Ｒ）−（−）−３−クロロブタン酸エチルエ
ステルの製造 ０．２４モルの（Ｓ）　−（＋）−３−ヒドロキシブタ
ン酸エチルエステルを１００ｍのベンゼン中で攪拌およ
び湿分の排除下に０．０７モルの水不含ＺｎＣｌ　ｚと
混合する０次いで０．７２モルの５ＯＣＩｌ！を添加し
、室温で２日間攪拌する。その後に反応混合物をＮａＨ
ＣＯ，飽和溶液で処理する。水性相の分離除去後にＮａ
、ＳＯ，で乾燥し、溶剤を留去しそして残渣を分別蒸留
する。その際に（Ｒ）−（−）−３−クロロブタン酸エ
チルエステルが６５χの収率で得られる。
Ｋｐｌｈ　＝　７３　°Ｃ，（α）　　ｏ　＝　−１４
，３６＠（ＣＨＣＩｓ　　；　　Ｃ−４，７） Ｃ）　（Ｒ）−（−）−３−クロロブチリルクロライド
の製造 ０．０７モルの（Ｒ）−（−）−３−クロロ酪酸エチル
エステルを１００１ｄの濃塩酸と一緒に透明な溶液が得
られるまで強力に攪拌し、次いで３７〜４０°Ｃで３日
間軽く撹拌し続ける。その後に１００ａｄの水で希釈し
、Ｎａ（：　ｌにて飽和させそして各１００ｄのエーテ
ルで二側洗浄する。有機相をＮａ２ＳＯ２で乾燥した後
に溶剤を回転式蒸発器で除き、残液を減圧下に分別蒸留
する。　（Ｒ）−（−）−３−クロロブタン酸の枚重は
理論値の７０〜７５χである。
Ｋｌ）３１１−１２５℃。
０．０４モルの（Ｒ）−（−）−３−クロロブタン酸を
０．０６モルの５ＯＣｊ！！と混合し、湿分の排除下に
室温で２４時間放置する。その後に混合物の温度を１１
７、時間４２℃に保持し、次いで氷で冷却された受器で
分別留去する。
収率：理論値の７０〜７５χ、　Ｋ９Ｉｓ　−４５℃、
（α）−二・−１３，７゜ （ＣＤＣｌ２　　；　　ｃ　＝　７．３４）Ｄ）　（Ｒ
）−（−）−３−クロロブチリルクロライドのフェノー
ルまたはアルコールでのエステル化ＣａＣｊ！　ｚロー
ルヲ配備した５０ｄのエルシンマイヤーフラスコ中に１
．７Ｘ１０−’モルの相応するアルコール類またはフェ
ノール類を１５〜３０ＩｄのＴＨＦに溶解した溶液を最
初に導入する。−３０″Ｃにこの溶液を冷却した後に攪
拌下に２．１３　Ｘ　１０−　’モルのクロロブチリル
クロライドおよび１．７×ｔｏ”　３モルのピリジンを
添加する。−３０°Ｃで１０分間撹拌した後に反応混合
物を一２０″Ｃで２日間放置する０次いでこの混合物を
３００　ｄの水冷却した５χ濃度塩酸を添加する。その
際にエステルが沈澱し、吸引濾過しそしてメタノール、
ヘキサンまたはベンジンで再結晶処理する。
このエステルは５χ濃度塩酸で再結晶せず、二側エーテ
ル洗浄し、Ｎａ１ＳＯ４で乾燥し、次いで蒸留する。相
応するエステルの枚重は理論値の３０〜７０２である。
０発　明　者　ザスキア・ケーレル ＠発明者　　クリスチナ・モール ＠発明者　　　ラインハルト−パシュ ケ ■発明者ケルハルト−ペルツル ［相］発明者　　　ウルリッヒ・ローゼンフエルト ０発　明　者　　ウオルフガング・シェーフエル ０発　明　者　　クラウス−ディーチ ル会シェルフ ＠発明者　　　カルステン争チールシ ュケ ０発　明　者　　ウオルフガング・ウアイスフローク ０発　　明　者　　ホルスト・ツアシュケドイツ民主共
和国、ハーレーノイシュタット、ブロック、ドイツ民主
共和国、ハーレーノイシュタット、ブロック、ドイツ民
主共和国、ハーレーノイシュタット、フロック、ドイツ
民主共和国、ハーレーノイシュタット、ブロック、ドイ
ツ民主共和国、ハーレ、ルートウィッヒーウーヒエレル
ーストラーセ、４９ ドイツ民主共和国、ボッダム、アウフ拳デム・キーウィ
ツト、３１ ドイツ民主共和国、ハーレ、ウアイデンプラン、１１ド
イツ民主共和国、ハーレ、ラインシェルリンク、８ドイ
ツ民主共和国、ハーレーノイシュタット、ブロック、ド
イツ民主共和国、ハーレ、プラノン・デル・フエケルフ
ロイントシャフト、３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有する一般式（
    I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） Ａ＝０、１または２ ｂ，ｃ，ｄ，ｎ，ｍ，ｏ，ｐ，ｑ，ｒ＝０または１Ｘ＝
    Ｆ、ＢｒまたはＣｌ Ｙ＝−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、
    −ＣＨ＿２Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ＿２− Ｚ＝Ｙ、−ＣＨ＿２−、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｎ（Ｏ
    ）−Ｅ＝ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＣＨ＿３、−ＮＯ＿
    ２または−ＯＣＨ▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ Ｒ＾１＝Ｃ＿ｌＨ＿２＿ｌ＿＋＿１、（ＣＨ＿３）＿２
    ＣＨ−、（ＣＨ＿３）＿２ＣＨ−ＣＨ＿２−、Ｃ＿２Ｈ
    ＿５−ＣＨ（ＣＨ＿３）− Ｒ＾２＝Ｃ＿ｋＨ＿２＿ｋ＿＋＿１、Ｃ＿ｋＨ＿２＿ｋ
    ＿＋＿１−Ｏ−、Ｃ＿ｋＨ＿２＿ｋ＿＋＿１−Ｓ−、Ｃ
    ＿ｋＨ＿２＿ｋ＿＋＿１−ＣＯ−、Ｃ＿ｋＨ＿２＿ｋ＿
    ＋＿１−ＣＯＯ−、Ｃ＿ｋＨ＿２＿ｋ＿＋＿１−ＯＯＣ
    −、Ｃ＿ｋＨ＿２＿ｋ＿＋＿１−ＮＨ− ｌ＝３〜１２、ｋ＝１〜１２を意味し、但しｎ＝０でそ
    して▲数式、化学式、表等があります▼だけが▲数式、
    化学式、表等があります▼に等しい場合には▲数式、化
    学式、表等があります▼はベンゼン環であってもよく、
    ｂ＝０でａ＝１でなければならない。〕 で表される強誘導性液晶化合物。 ２）請求項１に記載の化合物を含有する、ディスプレー
    用強誘導性液晶混合物。
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