JPS6123186B2 - - Google Patents
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- JPS6123186B2 JPS6123186B2 JP6821280A JP6821280A JPS6123186B2 JP S6123186 B2 JPS6123186 B2 JP S6123186B2 JP 6821280 A JP6821280 A JP 6821280A JP 6821280 A JP6821280 A JP 6821280A JP S6123186 B2 JPS6123186 B2 JP S6123186B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ネマチツク層を呈する新規な液晶性
化合物に関する。
化合物に関する。
ある有機化合物は、結晶性の固体と無秩序に配
列している液相との間の中間相である液晶相を形
成する。当該液晶相内に於いて、分子は広範囲な
規則正しい配列をとり、その配列の仕方によつて
液晶層を次の三種に分類することができる。
列している液相との間の中間相である液晶相を形
成する。当該液晶相内に於いて、分子は広範囲な
規則正しい配列をとり、その配列の仕方によつて
液晶層を次の三種に分類することができる。
(1) スメクチツク層
(2) ネマチツク層
(3) コレステリツク層
スメクチツク層は広範囲な規則配列が実質的に
薄層であるタイプであり、ネマチツク層は分子の
配列が実質的に線状即ち分子が分子の長軸方向に
平行に配列するタイプである。コレステリツク層
はネマチツク層のサブクラスとして含まれる場合
もあるように、ネマチツク層とよく類似してお
り、ネマチツク中間層の線状配列に加えて、らせ
ん状の小範囲の規則正しい配列を有するタイプで
ある。
薄層であるタイプであり、ネマチツク層は分子の
配列が実質的に線状即ち分子が分子の長軸方向に
平行に配列するタイプである。コレステリツク層
はネマチツク層のサブクラスとして含まれる場合
もあるように、ネマチツク層とよく類似してお
り、ネマチツク中間層の線状配列に加えて、らせ
ん状の小範囲の規則正しい配列を有するタイプで
ある。
近年、特にネマチツク層を呈する液晶は表示体
素子として利用され、腕時計、電卓などの表示部
に使用されているのは周知のとうりである。
素子として利用され、腕時計、電卓などの表示部
に使用されているのは周知のとうりである。
このように液晶を表示材料として用いる場合、
幾種類かの液晶物質を混合して液晶組成物として
用いる場合がほとんどである。一般に知られてい
るように、該液晶組成物の使用液晶温度範囲、応
答性などは、調合する液晶物質を経験的に、適当
に選択することにより改善できる。
幾種類かの液晶物質を混合して液晶組成物として
用いる場合がほとんどである。一般に知られてい
るように、該液晶組成物の使用液晶温度範囲、応
答性などは、調合する液晶物質を経験的に、適当
に選択することにより改善できる。
本発明は、上記のような液晶組成物の一材料と
して使用されるネマチツク液晶化合物を提供する
ことを目的とした。
して使用されるネマチツク液晶化合物を提供する
ことを目的とした。
本発明の化合物は、一般式
（但し、Ｒ及びR′は炭素数１〜10の直鎖アルキル
基を示す。） で表わされる４−アルキルフエニル ４−（５−
アルキル−２−ピリミジル）ベンゾエートであ
り、次の反応式で合成することができる。
基を示す。） で表わされる４−アルキルフエニル ４−（５−
アルキル−２−ピリミジル）ベンゾエートであ
り、次の反応式で合成することができる。
（但し、Ｒ及びR′は炭素数１〜10の直鎖アルキル
基を示す。） 上記反応式により合成された化合物は液晶相を
示し、広い液晶温度範囲を示し、透明点が高く、
この化合物を液晶組成物中に混合することにより
液晶温度範囲の広い液晶組成物を得ることができ
る。
基を示す。） 上記反応式により合成された化合物は液晶相を
示し、広い液晶温度範囲を示し、透明点が高く、
この化合物を液晶組成物中に混合することにより
液晶温度範囲の広い液晶組成物を得ることができ
る。
以下実施例に従い、本発明によつて提供される
化合物の製造方法を詳細に説明する。
化合物の製造方法を詳細に説明する。
実施例 １
〔４−ペンチルフエニル ４−（５−プロピル−
２−ピリミジン）ベンゾエートの合成〕 下記の反応式に従つて合成した。
２−ピリミジン）ベンゾエートの合成〕 下記の反応式に従つて合成した。
step1〜９は、特願昭55−17272に基づいて行な
つた。
つた。
step1：市販のＰ−シアノ安息香酸200ｇ
（1.36mol）をエタノール1000mlに溶かし、濃硫
酸10mlをこれに加え、18時間撹拌下還流した。
続いてエタノールを留去し、残留物をエーテル
に溶かし飽和炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄した無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次にエ
ーテルを留去し、残留物をエタノールで再結晶
し、得た結晶を真空乾燥した。これでＰ−シア
ノ安息香酸エチルは194.7ｇ（1.11mol）得ら
れ、収率は81.8％であつた。
（1.36mol）をエタノール1000mlに溶かし、濃硫
酸10mlをこれに加え、18時間撹拌下還流した。
続いてエタノールを留去し、残留物をエーテル
に溶かし飽和炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄した無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次にエ
ーテルを留去し、残留物をエタノールで再結晶
し、得た結晶を真空乾燥した。これでＰ−シア
ノ安息香酸エチルは194.7ｇ（1.11mol）得ら
れ、収率は81.8％であつた。
この生成物の赤外線吸収スペクトルを第１図
に示す。
に示す。
step2、３：得られたＰ−シアノ安息香酸エチル
194.7ｇをエタノール800mlに溶かし、氷冷撹拌
下この溶液中に塩酸ガスを通じ、反応混合物が
白く固まるまで続けた。１日放置した後反応混
合物を過し、４−エトキシカルボニルベンズ
イミノエーテル塩酸塩を得た。このイミノエー
テル塩酸塩に600mlのエタノールを加え、更に
アンモニアのエタノール溶液を1000ml室温で加
え、更にアンモニアガスをこの反応混合物中に
通じ、室温で１日放置した。反応混合物を過
し、塩化アンモニウムを除いた後、エタノール
を留去し、析出した４−エトキシカルボニルベ
ンズアミジン塩酸塩を過した。得られたアミ
ジン塩酸塩は真空乾燥し、五塩化リン上で乾燥
した。これで４−エトキシカルボニルベンズア
ミジン塩酸塩は149.97ｇ（0.67mol）得られ、
収率は59.1％であつた。また、このアミジン塩
酸塩の赤外吸収スペクトルを第２図に示した。
194.7ｇをエタノール800mlに溶かし、氷冷撹拌
下この溶液中に塩酸ガスを通じ、反応混合物が
白く固まるまで続けた。１日放置した後反応混
合物を過し、４−エトキシカルボニルベンズ
イミノエーテル塩酸塩を得た。このイミノエー
テル塩酸塩に600mlのエタノールを加え、更に
アンモニアのエタノール溶液を1000ml室温で加
え、更にアンモニアガスをこの反応混合物中に
通じ、室温で１日放置した。反応混合物を過
し、塩化アンモニウムを除いた後、エタノール
を留去し、析出した４−エトキシカルボニルベ
ンズアミジン塩酸塩を過した。得られたアミ
ジン塩酸塩は真空乾燥し、五塩化リン上で乾燥
した。これで４−エトキシカルボニルベンズア
ミジン塩酸塩は149.97ｇ（0.67mol）得られ、
収率は59.1％であつた。また、このアミジン塩
酸塩の赤外吸収スペクトルを第２図に示した。
step4：ナトリウム金属上で乾燥しておいた乾燥
エタノール400mlにナトリウム金属を18.4ｇ
（0.8mol）加え、ソデイウムエトキシドとした
後、撹拌下、マロン酸ジエチル128ｇ
（0.8mol）及び臭化プロピル98.4ｇ（0.8mol）
を滴下し７時間撹拌下還流した。その後エタノ
ールを留去し残留物に水を加え、エーテル抽出
しエーテル層を水で洗浄し硫酸ナトリウム乾燥
した。続いてエーテルを留去し残留物を減圧蒸
留した。そして、精製のために再び減圧蒸留し
た。
エタノール400mlにナトリウム金属を18.4ｇ
（0.8mol）加え、ソデイウムエトキシドとした
後、撹拌下、マロン酸ジエチル128ｇ
（0.8mol）及び臭化プロピル98.4ｇ（0.8mol）
を滴下し７時間撹拌下還流した。その後エタノ
ールを留去し残留物に水を加え、エーテル抽出
しエーテル層を水で洗浄し硫酸ナトリウム乾燥
した。続いてエーテルを留去し残留物を減圧蒸
留した。そして、精製のために再び減圧蒸留し
た。
bp60〜62℃／２mmHg
得られたｎ−プロピルマロン酸ジエチルは
106.6ｇを収率は66％であつた。また、この赤
外線吸収スペクトルを第３図に示す。
106.6ｇを収率は66％であつた。また、この赤
外線吸収スペクトルを第３図に示す。
step5：ナトリウム金属上で乾燥した乾燥メタノ
ール580mlにナトリウム金属20.05ｇを加え、ソ
デイウムメトキシドとした後、撹拌下プロピル
マロン酸ジエチル57.6ｇ及び４−エトキシカル
ボニルベンズジアミジン塩酸塩66.6ｇを加え、
８時間撹拌下還流した。一夜放置した後、塩酸
（36％）を反応混合物に500ml加え、生じた白沈
を過し、得られた結晶を水、エタノール、エ
ーテルで順に洗浄し、真空乾燥した。２−（４
−メトキシカルボニルフエニル）−４・６−ジ
ヒドロキシ−５−ｎ−プロピルピリミジンは
81.7ｇ得られ収率は93.3％であつた。また、こ
の赤外線吸収スペクトルを第４図に示した。
ール580mlにナトリウム金属20.05ｇを加え、ソ
デイウムメトキシドとした後、撹拌下プロピル
マロン酸ジエチル57.6ｇ及び４−エトキシカル
ボニルベンズジアミジン塩酸塩66.6ｇを加え、
８時間撹拌下還流した。一夜放置した後、塩酸
（36％）を反応混合物に500ml加え、生じた白沈
を過し、得られた結晶を水、エタノール、エ
ーテルで順に洗浄し、真空乾燥した。２−（４
−メトキシカルボニルフエニル）−４・６−ジ
ヒドロキシ−５−ｎ−プロピルピリミジンは
81.7ｇ得られ収率は93.3％であつた。また、こ
の赤外線吸収スペクトルを第４図に示した。
step6：得られた２−（４−メトキシカルボニルフ
エニル）−４・６−ジヒドロキシ−５−ｎ−プ
ロピルピリミジン81.7ｇ（0.27mol）にＮ・Ｎ
−ジエチルアニリン79ml及びオキシ塩化リン
540mlを加え、30〜40時間還流した。次にオキ
シ塩化リンを留去し、残留物に水酸化ナトリウ
ムの10％水溶液２を加えエーテル抽出した。
エーテル層を18％塩酸及び水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、エーテルを留去した
後、残留物をエタノールで再結晶し、真空乾燥
した。これで得られた２−（４−メトキシカル
ボニルフエニル）−４・６−ジクロロ−５−ｎ
−プロピルピリミジンは68.9ｇであり、収率
75.3％であつた。この赤外線吸収スペクトルを
第５図に示した。
エニル）−４・６−ジヒドロキシ−５−ｎ−プ
ロピルピリミジン81.7ｇ（0.27mol）にＮ・Ｎ
−ジエチルアニリン79ml及びオキシ塩化リン
540mlを加え、30〜40時間還流した。次にオキ
シ塩化リンを留去し、残留物に水酸化ナトリウ
ムの10％水溶液２を加えエーテル抽出した。
エーテル層を18％塩酸及び水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、エーテルを留去した
後、残留物をエタノールで再結晶し、真空乾燥
した。これで得られた２−（４−メトキシカル
ボニルフエニル）−４・６−ジクロロ−５−ｎ
−プロピルピリミジンは68.9ｇであり、収率
75.3％であつた。この赤外線吸収スペクトルを
第５図に示した。
step7：得られた２−（４−メトキシカルボニルフ
エニル）−４・６−ジクロロ−５−ｎ−プロピ
ルピリミジン68.9ｇに、酸化マグネシウム34.8
ｇ、パラジウムカーボン（５％）11.6ｇ、エタ
ノール840ml、水63mlを加え、これに60℃で水
素ガスを飽和するまで吸収させた。続いて、反
応混合物を過し、過物をソクスレー抽出器
に加え、エタノールで抽出した。ソクスレーで
抽出したエタノール溶液と前の液とを混合
し、エタノールを留去し、残留物をエタノール
で再結晶した。２−（４−メトキシカルボニル
フエニル）−５−ｎ−プロピルピリミジンは
35.2ｇ得られ収率は65.5％であつた。この赤外
線吸収スペクトルを第６図に示した。
エニル）−４・６−ジクロロ−５−ｎ−プロピ
ルピリミジン68.9ｇに、酸化マグネシウム34.8
ｇ、パラジウムカーボン（５％）11.6ｇ、エタ
ノール840ml、水63mlを加え、これに60℃で水
素ガスを飽和するまで吸収させた。続いて、反
応混合物を過し、過物をソクスレー抽出器
に加え、エタノールで抽出した。ソクスレーで
抽出したエタノール溶液と前の液とを混合
し、エタノールを留去し、残留物をエタノール
で再結晶した。２−（４−メトキシカルボニル
フエニル）−５−ｎ−プロピルピリミジンは
35.2ｇ得られ収率は65.5％であつた。この赤外
線吸収スペクトルを第６図に示した。
step8：水酸化ナトリウム65.4ｇを水429mlに溶か
し、エタノールを87mlを加え、更に、得られた
２−（４−メトキシカルボニルフエニル）−５−
ｎ−プロピルピリミジン35.2ｇを加え、３時間
還流した後室温まで冷却し、36％塩酸350mlを
反応混合物に加えた。これで析出した白色沈殿
を過し、水で洗浄し、真空乾燥した。これで
得たＰ−（５−ｎ−プロピル−２−ピリミジニ
ル）安息香酸は31.9ｇで収率は95.5％であつ
た。この赤外線吸収スペクトルを第７図に示し
た。
し、エタノールを87mlを加え、更に、得られた
２−（４−メトキシカルボニルフエニル）−５−
ｎ−プロピルピリミジン35.2ｇを加え、３時間
還流した後室温まで冷却し、36％塩酸350mlを
反応混合物に加えた。これで析出した白色沈殿
を過し、水で洗浄し、真空乾燥した。これで
得たＰ−（５−ｎ−プロピル−２−ピリミジニ
ル）安息香酸は31.9ｇで収率は95.5％であつ
た。この赤外線吸収スペクトルを第７図に示し
た。
step9：得られたＰ−（５−ｎ−プロピル−２−ピ
リミジニル）安息香酸31.9ｇに塩化チオニル
215mlを加え、４時間還流した後塩化チオニル
を留去し、留去しきれなかつた塩化チオニルを
除くために、残留物にトルエンを加え溶かし、
トルエンを残りの塩化チオニルと共に留去し
た。
リミジニル）安息香酸31.9ｇに塩化チオニル
215mlを加え、４時間還流した後塩化チオニル
を留去し、留去しきれなかつた塩化チオニルを
除くために、残留物にトルエンを加え溶かし、
トルエンを残りの塩化チオニルと共に留去し
た。
残留物として、Ｐ−（５−ｎ−プロピル−２
−ピリミジル）安息香酸クロライドが得られ
た。
−ピリミジル）安息香酸クロライドが得られ
た。
step10：得られたＰ−（５−ｎ−プロピル−２−
ピリミジル）安息香酸クロライド23ｇをトルエ
ン10mlに溶かし、Ｐ−ペンチルフエノール1.43
ｇを加え、更に氷冷撹拌下ピリジンを２ml加え
氷冷下１時間撹拌した。更に９時間70〜80℃に
加温して撹拌し、室温まで冷却してから反応混
合物中に水を加え、エーテル抽出をした。エー
テル層を水、塩酸、水、10％炭酸ナトリウム
水、水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。続いてエーテルを留去し、残留物であ
る４−ペンチルフエニル ４−（５−プロピル
−２−ピリミジル）ベンゾエートをエタノール
で再結晶し、精製した。この赤外線スペクトル
を第８図に示す。
ピリミジル）安息香酸クロライド23ｇをトルエ
ン10mlに溶かし、Ｐ−ペンチルフエノール1.43
ｇを加え、更に氷冷撹拌下ピリジンを２ml加え
氷冷下１時間撹拌した。更に９時間70〜80℃に
加温して撹拌し、室温まで冷却してから反応混
合物中に水を加え、エーテル抽出をした。エー
テル層を水、塩酸、水、10％炭酸ナトリウム
水、水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。続いてエーテルを留去し、残留物であ
る４−ペンチルフエニル ４−（５−プロピル
−２−ピリミジル）ベンゾエートをエタノール
で再結晶し、精製した。この赤外線スペクトル
を第８図に示す。
mp：77℃
Cp：168℃
本発明によつて提供されるエステル化合物は、
上記したような広い温度範囲のネマチツク液晶相
を呈する。
上記したような広い温度範囲のネマチツク液晶相
を呈する。
この液晶性化合物は、Applied、Physics、
Letter、Vol 25、No.4、15、August1974などに
報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料
として、また既存の液晶性化合物と混合し、種々
の液晶表示体に用いられる液晶組成物の一材料と
して使用でき、特に、液晶組成物の液晶温度範囲
を広げる効果がある。
Letter、Vol 25、No.4、15、August1974などに
報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料
として、また既存の液晶性化合物と混合し、種々
の液晶表示体に用いられる液晶組成物の一材料と
して使用でき、特に、液晶組成物の液晶温度範囲
を広げる効果がある。
第１〜８図は、それぞれ次の化合物の赤外線吸
収スペクトルである。第１図：Ｐ−シアノ安息香
酸エチル、第２図：エトキシカルボニルベンズア
ミジン塩酸塩、第３図：ｎ−プロピルマロン酸ジ
エチル、第４図：２−（４−メトキシカルボニル
フエニル）−４・６−ジヒドロキシ−５−ｎ−プ
ロピルピリミジン、第５図：２−（４−メトキシ
カルボニルフエニル）−４・６・−ジクロロ−５
−ｎ−プロピルピリミジン、第６図：２−（４−
メトキシカルボニルフエニル）−５−ｎ−プロピ
ルピリミジン、第７図：Ｐ−（５−ｎ−プロピル
−２−ピリミジル）安息香酸、第８図：４−ペン
チルフエニル ４−（５−プロピル−２−ピリミ
ジル）ベンゾエート。
収スペクトルである。第１図：Ｐ−シアノ安息香
酸エチル、第２図：エトキシカルボニルベンズア
ミジン塩酸塩、第３図：ｎ−プロピルマロン酸ジ
エチル、第４図：２−（４−メトキシカルボニル
フエニル）−４・６−ジヒドロキシ−５−ｎ−プ
ロピルピリミジン、第５図：２−（４−メトキシ
カルボニルフエニル）−４・６・−ジクロロ−５
−ｎ−プロピルピリミジン、第６図：２−（４−
メトキシカルボニルフエニル）−５−ｎ−プロピ
ルピリミジン、第７図：Ｐ−（５−ｎ−プロピル
−２−ピリミジル）安息香酸、第８図：４−ペン
チルフエニル ４−（５−プロピル−２−ピリミ
ジル）ベンゾエート。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が下式のように表わされることを特徴
とする液晶性化合物。 （但し、Ｒ及びR′は炭素数１〜10の直鎖アルキル
基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6821280A JPS56164169A (en) | 1980-05-22 | 1980-05-22 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6821280A JPS56164169A (en) | 1980-05-22 | 1980-05-22 | Liquid crystal compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56164169A JPS56164169A (en) | 1981-12-17 |
| JPS6123186B2 true JPS6123186B2 (ja) | 1986-06-04 |
Family
ID=13367254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6821280A Granted JPS56164169A (en) | 1980-05-22 | 1980-05-22 | Liquid crystal compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56164169A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0485666U (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-24 | ||
| JPH0485667U (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-24 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61167671A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Chisso Corp | ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル |
| US4874546A (en) * | 1985-05-15 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
-
1980
- 1980-05-22 JP JP6821280A patent/JPS56164169A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0485666U (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-24 | ||
| JPH0485667U (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56164169A (en) | 1981-12-17 |
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