JPS63165343A - α−ハロ−アルカノア−ト類およびその利用物 - Google Patents
α−ハロ−アルカノア−ト類およびその利用物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な有機化合物およびそれを含む液晶組成物
に関し、さらに詳しくは強誘電性液晶組成物の成分とし
て有用な、光学活性基を有するα−ハローアルカノアー
ト類およびそれを含有する強誘電性液晶組成物等の利用
物に関する。
に関し、さらに詳しくは強誘電性液晶組成物の成分とし
て有用な、光学活性基を有するα−ハローアルカノアー
ト類およびそれを含有する強誘電性液晶組成物等の利用
物に関する。
（従来の技術）
現在、液晶表示素子としてＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎ
ｅｍａｔｉｃ、ねじれネマチック）型表示方式が最も広
汎に使用されている。このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が
低い、消費電力が少ないなど、多くの利点を持っている
が、応答速度の点においては、陰極管、エレクトロルミ
ネッセンス、プラズマディスプレイ等の発光型表示素子
に劣っている。ねじれ角を１８０°から２７０°にした
新しいＴＮ型表示素子も開発されているが、応答速度は
やはり劣っている。しかし、最近、盛んに研究されてい
る強誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著
しい応答速度の改善の可能性がある（Ｃ１ａｒｋら；Ａ
ｐｐＩ！ｉｅｄ Ｐｈｙｓ。
ｅｍａｔｉｃ、ねじれネマチック）型表示方式が最も広
汎に使用されている。このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が
低い、消費電力が少ないなど、多くの利点を持っている
が、応答速度の点においては、陰極管、エレクトロルミ
ネッセンス、プラズマディスプレイ等の発光型表示素子
に劣っている。ねじれ角を１８０°から２７０°にした
新しいＴＮ型表示素子も開発されているが、応答速度は
やはり劣っている。しかし、最近、盛んに研究されてい
る強誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著
しい応答速度の改善の可能性がある（Ｃ１ａｒｋら；Ａ
ｐｐＩ！ｉｅｄ Ｐｈｙｓ。
１ｅｔｔ、、３６，８９９ （１９８０））、この方
式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下、
ＳＣ相と略称する）等のカイラルスメクチック相を利用
する方法である。強誘電性を示す相はＳＣ相のみならず
、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の相が強誘電
性を示すことが知られている。 ・ 実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用されろ強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ一つの化合物では応じられず
、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合する
必要がある。
式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下、
ＳＣ相と略称する）等のカイラルスメクチック相を利用
する方法である。強誘電性を示す相はＳＣ相のみならず
、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の相が強誘電
性を示すことが知られている。 ・ 実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用されろ強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ一つの化合物では応じられず
、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合する
必要がある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、特に強誘電性液晶組成物の成分として
有用な、光学活性基を有する有機化合物およびそれを含
有する強誘電性液晶組成物および該組成物を用いた光ス
イツチング素子を提供することにある。
有用な、光学活性基を有する有機化合物およびそれを含
有する強誘電性液晶組成物および該組成物を用いた光ス
イツチング素子を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、この強誘電性液晶組成物に必要な重要な
特性の一つである自発分極の値ｐｓを大きくする特性を
有する化合物を見出し、本発明に到達した。
特性の一つである自発分極の値ｐｓを大きくする特性を
有する化合物を見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、一般式
％式％（）
（式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖または分岐（分岐の
場合は光学活性もしくは非光学活性）のアキル基、Ｙは
フッ素、塩素、臭素またはシアノ基）のうちのいずれか
一つで、＊は光学活性炭素原子を示す）で表わされる化
合物、該化合物を含有する液晶組成物、特にカイラルス
メクチック相を示す強誘電性液晶組成物、カイラルネマ
チック相を示す液晶組成物および前記強誘電性液晶組成
物を用いた光スイツチング素子に関する。
場合は光学活性もしくは非光学活性）のアキル基、Ｙは
フッ素、塩素、臭素またはシアノ基）のうちのいずれか
一つで、＊は光学活性炭素原子を示す）で表わされる化
合物、該化合物を含有する液晶組成物、特にカイラルス
メクチック相を示す強誘電性液晶組成物、カイラルネマ
チック相を示す液晶組成物および前記強誘電性液晶組成
物を用いた光スイツチング素子に関する。
（作用）
本発明の化合物はそれ自身が必ずしも液晶性を有すると
は限らないが、強誘電性液晶組成物の成分として使用し
たとき、その組成物の自発分極の値Ｐｓを大きくするこ
とができる。
は限らないが、強誘電性液晶組成物の成分として使用し
たとき、その組成物の自発分極の値Ｐｓを大きくするこ
とができる。
ここで自発分極Ｐｓの重要性について簡単に説明してお
く。一般に強誘電性液晶表示素子における応答時間τは
次の（Ｉｆ）式で表わされる。
く。一般に強誘電性液晶表示素子における応答時間τは
次の（Ｉｆ）式で表わされる。
η
τ＝ −□ （ｎ ）５−Ｅ
（ここでηは粘度、Ｅは電界強度を表わす）（ｎ）式か
ら明らかなように、応答時間を小さくするにはＰｓを太
き（するか、粘度を小さくすればよいことがわかる。
ら明らかなように、応答時間を小さくするにはＰｓを太
き（するか、粘度を小さくすればよいことがわかる。
本発明の化合物は、強誘電性液晶組成物の成分として使
用することによって、その強誘電性液晶組成物のＰｓを
著しく大きくする作用があり、その結果応答時間を短（
することが可能となる。後に実施例でも述べるが、例え
ば非カイラルなスメクチックＣ相を呈する液晶組成物（
このものは自発分極を示さない）に対して本発明の（Ｉ
）式のある化合物を２０重量％添加することにより大き
な自発分極を有する強誘電性液晶組成物とすることがで
きる。このものは例えば２５℃において５０ｐｓｅｃと
いう短い応答時間を示す。また、カイラルスメクチック
Ｃ相を呈するが、Ｐｓが著しく小さい液晶組成物に対し
て、本発明の（１）式の化合物を添加することにより、
Ｐｓを実用的な大きさに引き上げることができる。要す
るに、本発明の化合物は強誘電性液晶組成物のＰｓを担
う成分として極めて優れたものであるといえる。
用することによって、その強誘電性液晶組成物のＰｓを
著しく大きくする作用があり、その結果応答時間を短（
することが可能となる。後に実施例でも述べるが、例え
ば非カイラルなスメクチックＣ相を呈する液晶組成物（
このものは自発分極を示さない）に対して本発明の（Ｉ
）式のある化合物を２０重量％添加することにより大き
な自発分極を有する強誘電性液晶組成物とすることがで
きる。このものは例えば２５℃において５０ｐｓｅｃと
いう短い応答時間を示す。また、カイラルスメクチック
Ｃ相を呈するが、Ｐｓが著しく小さい液晶組成物に対し
て、本発明の（１）式の化合物を添加することにより、
Ｐｓを実用的な大きさに引き上げることができる。要す
るに、本発明の化合物は強誘電性液晶組成物のＰｓを担
う成分として極めて優れたものであるといえる。
（１）式の化合物は、光学活性炭素原子を有するため、
これをネマチック液晶に添加することによって捩れた構
造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有する不マチ
ンク液晶、すなわちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表
示素子のいわゆるリバース・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ
ｄｏｍａｉｎ、しま模様）を生成することがないの
で、（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止
剤として使用できる。
これをネマチック液晶に添加することによって捩れた構
造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有する不マチ
ンク液晶、すなわちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表
示素子のいわゆるリバース・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ
ｄｏｍａｉｎ、しま模様）を生成することがないの
で、（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止
剤として使用できる。
本発明の前記（１）式の化合物は下記のように’ｈＪＤ
ｊすることができる。
ｊすることができる。
一−−−−→Ａ −０−Ｃ−ＣＨ−Ｒ（Ｔ ）（Ｒ，Ｘ
、Ａは前述と同じ） すなわち、α−アミノ酸をハロゲン化水素の存在下、ジ
アゾ化してハロゲン置換することにより、α−ハローア
ルカン酸とし、これを脱水縮合剤の存在下、エステル化
として目的物である（１）の化合物を得ることができる
。
、Ａは前述と同じ） すなわち、α−アミノ酸をハロゲン化水素の存在下、ジ
アゾ化してハロゲン置換することにより、α−ハローア
ルカン酸とし、これを脱水縮合剤の存在下、エステル化
として目的物である（１）の化合物を得ることができる
。
（実施例）
以下、実施例に従って本発明の化合物（ｒ）をさらに詳
しく説明する。
しく説明する。
実施例１
（２ｓ、３ｓ）−４’−オクチル−４−ビフェ Ｈ３
チ
Ｒが−ＣＨ−Ｃ２Ｈ３、ＸがＣｒの化合物）の製造水
１） （２５，３３）−２−クロル−３−メチル−ペ
ンタン酸の製造 Ｌ−イソロイシン１０５ｇを６規定塩酸１１に加えて攪
拌し、氷冷した。０℃のところへ、亜硝酸す１−リウム
８０ｇを加え、０℃で３時間攪拌した。これにエーテル
３００ｍＪを加え、有機層を分取し、水層はさらにエー
テル１５０ｒｒ＋Ｉ！で抽出し、有機層を合わせて、硫
酸マグネシウム上で乾燥させた。エーテルを留去して、
残分を減圧蒸留して、３４．２ ｇの（２９，３Ｓ）
−２−クロル−３−メチル−ペンタン酸（ｂ、ｐ、９６
〜９７°Ｃ／４幽ｍＨｇ）を得た。
ンタン酸の製造 Ｌ−イソロイシン１０５ｇを６規定塩酸１１に加えて攪
拌し、氷冷した。０℃のところへ、亜硝酸す１−リウム
８０ｇを加え、０℃で３時間攪拌した。これにエーテル
３００ｍＪを加え、有機層を分取し、水層はさらにエー
テル１５０ｒｒ＋Ｉ！で抽出し、有機層を合わせて、硫
酸マグネシウム上で乾燥させた。エーテルを留去して、
残分を減圧蒸留して、３４．２ ｇの（２９，３Ｓ）
−２−クロル−３−メチル−ペンタン酸（ｂ、ｐ、９６
〜９７°Ｃ／４幽ｍＨｇ）を得た。
２）ｌ）で得た（２ｓ、３ｓ）−２−クロル−３−メチ
ル−ベンクン酸１．０ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル
カルボジイミド（以下、ＤＣＣと略称する）１．８ｇ、
４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰ
と略称する）０．１ｇ、４’−オクチル−４−ヒドロキ
シ−ビフェニル１．８ｇおよびジクロルメタン６０ｍ！
の混合物を３時間室温中で攪拌した。析出した固体を濾
別して溶液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥し、活
性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、エタノールから２度再結晶を行ない、目的物で
ある４ｇ−オクチル−４−ビフェニリル−２−クロル−
３−メチル−ペンタノアート１．０ｇを得た。
ル−ベンクン酸１．０ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル
カルボジイミド（以下、ＤＣＣと略称する）１．８ｇ、
４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰ
と略称する）０．１ｇ、４’−オクチル−４−ヒドロキ
シ−ビフェニル１．８ｇおよびジクロルメタン６０ｍ！
の混合物を３時間室温中で攪拌した。析出した固体を濾
別して溶液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥し、活
性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、エタノールから２度再結晶を行ない、目的物で
ある４ｇ−オクチル−４−ビフェニリル−２−クロル−
３−メチル−ペンタノアート１．０ｇを得た。
このものはＣＣｒ４９（Ｓ＊２３、Ｓ Ａ ３３．８）
■、（Ｃｒは結晶相、Ｓｍ＊は帰属不明の強誘電性液晶
相、ＳＡはスメクチックＡ相、■は等方性液体相を示す
）の相転移を示した。
■、（Ｃｒは結晶相、Ｓｍ＊は帰属不明の強誘電性液晶
相、ＳＡはスメクチックＡ相、■は等方性液体相を示す
）の相転移を示した。
実施例２
実施例１−２）における４°−オクチル−４−ヒドロキ
シ−ビフェニルに替えて ４１−オクチル−３−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ−ビフェニリルを用い、実施例１−
２）に準拠して（２３，３ｓ）−４’−オクチル−３−
フルオロ−４−ビフェニリル−２−クロル−３−メチル
−ペンタノアート（（■）式においてＡが Ｘｈ＜ｃｅの化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
シ−ビフェニルに替えて ４１−オクチル−３−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ−ビフェニリルを用い、実施例１−
２）に準拠して（２３，３ｓ）−４’−オクチル−３−
フルオロ−４−ビフェニリル−２−クロル−３−メチル
−ペンタノアート（（■）式においてＡが Ｘｈ＜ｃｅの化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
は２４℃であった。
実施例３
実施例１−２）における４°−オクチル−４＝ヒドロキ
シ−ビフェニルに替えて、４−（５’−オクチル−２９
−ピリジニル）−フェノールを用い、実施例１−２）に
準拠して（２Ｓ、３Ｓ）−４−（５’−オクチル−２′
−ピリジニル）−フェニル２−クロル−３−メチル−ペ
ンクツアート（（■）式においてＡが ＸがＣＸの化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
シ−ビフェニルに替えて、４−（５’−オクチル−２９
−ピリジニル）−フェノールを用い、実施例１−２）に
準拠して（２Ｓ、３Ｓ）−４−（５’−オクチル−２′
−ピリジニル）−フェニル２−クロル−３−メチル−ペ
ンクツアート（（■）式においてＡが ＸがＣＸの化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
は５８．５℃であった。
実施例４
実施例１−２）における４′−オクチル−４−ヒドロキ
シ−ビフェニルに替えて、２−フルオロ−４−（５°−
ノニル−２′−ピリジニル）−フェノールを用い、実施
例１−２）に準拠して（２ｓ、３ｓ）−２−フルオロ−
４−（３’−ノニル−２１−ピリミジニル）−フェニル
２−クロル−３−メチル−ペンタノアート（（■）式に
おいてＡが ＸがＣＩの化合物）を得た。このもののＣ−５Ａ転移点
は１９．０℃、５Ａ−Ｉ転移点は２２．０℃であった。
シ−ビフェニルに替えて、２−フルオロ−４−（５°−
ノニル−２′−ピリジニル）−フェノールを用い、実施
例１−２）に準拠して（２ｓ、３ｓ）−２−フルオロ−
４−（３’−ノニル−２１−ピリミジニル）−フェニル
２−クロル−３−メチル−ペンタノアート（（■）式に
おいてＡが ＸがＣＩの化合物）を得た。このもののＣ−５Ａ転移点
は１９．０℃、５Ａ−Ｉ転移点は２２．０℃であった。
実施例５
実施例１−２）における４′−オクチル−４＝ヒドロキ
シ−ビフェニルに替えて４−（５’−オクチル−２′−
ピリミジニル）−フェノールを用い、実施例１−２）に
準拠して（２Ｓ、３Ｓ）−４−（５’−オクチル−２′
−ピリミジニル）−フェニル−２−クロル−３−メチル
−ペンタノアート（（■）式においてＡが ＸｆＪ＜Ｃ１の化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
シ−ビフェニルに替えて４−（５’−オクチル−２′−
ピリミジニル）−フェノールを用い、実施例１−２）に
準拠して（２Ｓ、３Ｓ）−４−（５’−オクチル−２′
−ピリミジニル）−フェニル−２−クロル−３−メチル
−ペンタノアート（（■）式においてＡが ＸｆＪ＜Ｃ１の化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
は４１．４℃であった。
実施例６
実施例１−２）における４“−オクチル−４−ヒドロキ
シ−ビフェニルに替えて２−フルオロ−４−（３’−オ
クチル−２１−ピリミジニル）−フェノールを用い、実
施例１−２）に準拠して（２ｓ、３ｓ）−２−フルオロ
−４−（３’−オクチル−２１−ピリミジニル）−フェ
ニル−２−クロル−３−メチル−ペンタノアート（（Ｉ
）式においてＡが Ｘが０１の化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
シ−ビフェニルに替えて２−フルオロ−４−（３’−オ
クチル−２１−ピリミジニル）−フェノールを用い、実
施例１−２）に準拠して（２ｓ、３ｓ）−２−フルオロ
−４−（３’−オクチル−２１−ピリミジニル）−フェ
ニル−２−クロル−３−メチル−ペンタノアート（（Ｉ
）式においてＡが Ｘが０１の化合物）を得た。このもののｍ、ｐ。
は１１６０℃であった。
同様にして（ｓ）−２−クロル−４−メチル−ペンタン
酸、ＤＣＣ，ＤＭＡ、４ ’−オクチルー４−ヒドロキ
シービフェニルから（３）−４’−オクチル−４−ビフ
ェニリル−２−クロル−４−ＣＨ３ Ｒが−Ｃ１１２ＣＨＣＨ３、ＸがＣＺの化合物）を製造
することができる。
酸、ＤＣＣ，ＤＭＡ、４ ’−オクチルー４−ヒドロキ
シービフェニルから（３）−４’−オクチル−４−ビフ
ェニリル−２−クロル−４−ＣＨ３ Ｒが−Ｃ１１２ＣＨＣＨ３、ＸがＣＺの化合物）を製造
することができる。
また上記４′−オクチル−４−ヒドロキシ−ビフェニル
に替えて、４−（５”−オクチル−２′−ピリジニル）
−フェノールを用い、同様にして（ｓ）−４（５’−オ
クチル−２１−ピリジニル）−フェニル−２−クロル−
４−メチル−ペンＨ３ 暮 ＲがＣＨ２ＣＨＣＨ３、ＸがＣＩの化合物）を製造する
ことができる。
に替えて、４−（５”−オクチル−２′−ピリジニル）
−フェノールを用い、同様にして（ｓ）−４（５’−オ
クチル−２１−ピリジニル）−フェニル−２−クロル−
４−メチル−ペンＨ３ 暮 ＲがＣＨ２ＣＨＣＨ３、ＸがＣＩの化合物）を製造する
ことができる。
さらに前記４′−オクチル−４−ヒドロキシ−ビフェニ
ルに替えて、４− （５’−オクチルー２１−ピリミジ
ニル）−フェノールを用い、同様にして（３）−４−（
５’−オクチルー２ｇ−ピリミジニル）−フェニル−２
−クロル−４−メチルＲがＣＨ２ＣＨＣＨ３、ＸがＣ１
の化合物）を製造することができる。
ルに替えて、４− （５’−オクチルー２１−ピリミジ
ニル）−フェノールを用い、同様にして（３）−４−（
５’−オクチルー２ｇ−ピリミジニル）−フェニル−２
−クロル−４−メチルＲがＣＨ２ＣＨＣＨ３、ＸがＣ１
の化合物）を製造することができる。
実施例７ （組成物例１）
上記組成の液晶組成物ＡはＣ−５Ｃ転移点４°Ｃ３Ｃ−
３Ａ転移点６５℃、５Ａ−Ｎ転移点７９℃、Ｎ−１転移
点９０℃（Ｎはネマチック相の略称）の相転移を示す。
３Ａ転移点６５℃、５Ａ−Ｎ転移点７９℃、Ｎ−１転移
点９０℃（Ｎはネマチック相の略称）の相転移を示す。
なお、この組成物は非光学活性化合物のみからなるので
カイラル液晶ではなく、したがって自発分極は示さない
。
カイラル液晶ではなく、したがって自発分極は示さない
。
この組成物Ａの８０重量％と本発明の実施例３の化合物
２０重量％の混合物、すなわち組成物Ｂは、ＳＣ＊→Ｓ
Ａ転移点５０．０℃、５Ａ−Ｃｈ転移点７４．２℃、ｃ
ｈ−ｒ転移点７７．８℃の相転移を示す。この組成物Ｂ
を配向処理剤としてＰＶＡ（ポリビニルアルコール）を
塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明
電極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２
枚の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したとこ
ろ、±ＩＯｖの印加によって透過光強度の変化が観察さ
れた。このときの透過光強度の変化から応答時間および
ソーヤ・タワー法により自発骨酒の値をＰｓを求めると
第１表のようになった。
２０重量％の混合物、すなわち組成物Ｂは、ＳＣ＊→Ｓ
Ａ転移点５０．０℃、５Ａ−Ｃｈ転移点７４．２℃、ｃ
ｈ−ｒ転移点７７．８℃の相転移を示す。この組成物Ｂ
を配向処理剤としてＰＶＡ（ポリビニルアルコール）を
塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明
電極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２
枚の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したとこ
ろ、±ＩＯｖの印加によって透過光強度の変化が観察さ
れた。このときの透過光強度の変化から応答時間および
ソーヤ・タワー法により自発骨酒の値をＰｓを求めると
第１表のようになった。
第 １ 表
上に示されるように本発明の化合物（１）を使用するこ
とにより、非カイラルのスメクチック組成物に、Ｐｓを
付与させることができ、室温において５０μｓｅｃ程度
の応答時間を示す強誘電性液晶組成物が構成された。
とにより、非カイラルのスメクチック組成物に、Ｐｓを
付与させることができ、室温において５０μｓｅｃ程度
の応答時間を示す強誘電性液晶組成物が構成された。
からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
ｌＯμｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じていることが観察された。このネマチック
液晶組成物に本発明の実施例１の化合物を０．５重量％
添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したところ、リバー
ス・ツイストドメインは生成せず、均一なネマチック相
が観察された。
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
ｌＯμｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じていることが観察された。このネマチック
液晶組成物に本発明の実施例１の化合物を０．５重量％
添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したところ、リバー
ス・ツイストドメインは生成せず、均一なネマチック相
が観察された。
（発明の効果）
本発明によれば、カイラルまたは非カイラルスメクチッ
ク液晶組成物に自発分極Ｐｓを与え、強誘電性液晶表示
素子とした際の応答時間を短縮することができる。また
ネマチック液晶に添加した場合は、リバース・ツイスト
ドメインの生成を防止することができる。
ク液晶組成物に自発分極Ｐｓを与え、強誘電性液晶表示
素子とした際の応答時間を短縮することができる。また
ネマチック液晶に添加した場合は、リバース・ツイスト
ドメインの生成を防止することができる。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖または分岐（分岐の
場合は光学活性もしくは非光学活性）のアルキル基、Ｘ
はフッ素、塩素または臭素、Ａは▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼ （Ｒ′は炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基
、Ｙはフッ素、塩素、臭素またはシアノ基）のうちのい
ずれか一つで、＊は光学活性炭素原子を示す）で表わさ
れるα−ハロ−アルカノアート類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖または分岐（分岐の
場合は光学活性もしくは非光学活性）のアルキル基、Ｘ
はフッ素、塩素または臭素、Ａは▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼ （Ｒ′は炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基
、Ｙはフッ素、塩素、臭素またはシアノ基）のうちのい
ずれか一つで、＊は光学活性炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 - （３）カイラルスメクチック相を呈する特許請求の範囲
第２項記載の強誘電性液晶組成物。 - （４）カイラルネマチック相を呈する特許請求の範囲第
２項記載の液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖または分岐（分岐の
場合は光学活性もしくは非光学活性）のアルキル基、Ｘ
はフッ素、塩素または臭素、Ａは▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼ （Ｒ′は炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基
、Ｙはフッ素、塩素、臭素またはシアノ基）のうちのい
ずれか一つで、＊は光学活性炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液晶組成
物を使用して構成された光スイッチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31330986A JPS63165343A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | α−ハロ−アルカノア−ト類およびその利用物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31330986A JPS63165343A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | α−ハロ−アルカノア−ト類およびその利用物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165343A true JPS63165343A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=18039669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31330986A Pending JPS63165343A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | α−ハロ−アルカノア−ト類およびその利用物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63165343A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63222148A (ja) * | 1987-02-19 | 1988-09-16 | サムスング・エレクトロン・デイバイセス・カンパニー・リミテツド | 強誘電性液晶 |
| EP0460624A2 (en) * | 1990-06-06 | 1991-12-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31330986A patent/JPS63165343A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63222148A (ja) * | 1987-02-19 | 1988-09-16 | サムスング・エレクトロン・デイバイセス・カンパニー・リミテツド | 強誘電性液晶 |
| EP0460624A2 (en) * | 1990-06-06 | 1991-12-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
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