JPH1067714A - 強誘電性液晶 - Google Patents

強誘電性液晶

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JPH1067714A
JPH1067714A JP9134551A JP13455197A JPH1067714A JP H1067714 A JPH1067714 A JP H1067714A JP 9134551 A JP9134551 A JP 9134551A JP 13455197 A JP13455197 A JP 13455197A JP H1067714 A JPH1067714 A JP H1067714A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規の液晶化合物の提供 【解決手段】 対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有す
る一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｘはＦ、Ｂｒ、Ｃｌであり、Ｅはハロゲン原子
であり、Ｒ1 は（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）ＣＨ−でありＲ2 はＣ
K Ｈ2K+1Ｏ−であり、ただしｋは１〜１２であり、そし
てＲ3 およびＲ4 はＣＨ3 −またはＣ2 Ｈ5 −を意味す
る。〕で表される強誘導性液晶化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、文字、記号および図形を表示す
る為の記憶特性を持つ迅速に立ち上がるディスプレーを
製造する為の強誘電性誘導体に関する。記憶特性を持つ
迅速に立ち上がるディスプレーを製造する為に強誘電性
誘導体を利用することは公知である(N.A. Clark, S.T.
Lagerwall 、Appl. Phys. Lett. 36、899(1980) 。
【０００２】沢山の強誘電性液晶化合物が最近に著しく
開発されているが、最適な性質を持つ純粋な物質は未だ
にない〔S.T. Lagerwall、J.Wahl、N.A. Clark、Procee
d.SDI Symposium 、1985年10月、米国、サンジエゴ; J.
W.Goodby Science 231、350(1986) 、F.Dahl、S.T. Lag
erwall、Ferro-electrics 58、215(1984) 、D.Demus、
H.Zaschke 、Fluessige Kristalle in Tabellen II、ラ
イプツィヒ、1984〕。
【０００３】多くの強誘電性液晶は化学的におよび熱的
にあまり安定でなく、高い融点を持つかまたはその自発
的極性が不十分である。低過ぎる双極子モーメントおよ
びこれに関連した低い自発的極性の為に、2-メチル- ブ
チル基の誘導体および他の対掌性の分岐アルキル鎖は実
際に利用するには、立ち上がり時間が長過ぎで適してい
ない。
【０００４】他の強誘電性液晶はアゾメチン基を含有し
ており、シッフ塩基として熱、湿気および酸に対しての
安定性が低い。対掌性α- クロロカルボン酸から誘導さ
れる強誘電性液晶の幾つか( J.W.Goodby等、Proceed.of
1983 A.C.S. Meeting Las Vegas、ネバダ州、1982、Li
quid Crystals and Ordered Fluids第 4F 1 巻) は、高
過ぎる融点を有している。
【０００５】本発明の目的は、化学的におよび熱的に安
定な強誘電性液晶を含有する記憶特性のある立ち上がり
の迅速なディスプレーである。本発明の課題は、記憶特
性のある立ち上がりの迅速なディスプレーで使用できる
強誘電性液晶に関する。本発明者は、対掌性ハロゲン化
アルキル残基を含有する一般式 (Ｉ)
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、ｘはＦ、Ｂｒ、Ｃｌであり、Ｅは
ハロゲン原子であり、Ｒ1 は（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）ＣＨ−で
ありＲ2 はＣK Ｈ2K+1Ｏ−であり、ただしｋは１〜１２
であり、そしてＲ3 およびＲ4 はＣＨ3 −またはＣ2 Ｈ
5 −を意味する。〕で表される化合物が強誘導性液晶で
あることを見出した。
【０００８】相互の並びに他の液晶または非液晶物質と
の混合状態において、上記化合物は強誘電性液晶相を形
成しそしてディスプレーにおいて用いるのに適してい
る。これらの物質は、公知の方法で、例えば対掌性α-
ハロゲン化カルボン酸あるいはその誘導体と適当なヒド
ロキシ化合物とを下記反応式に従ってエステル化反応さ
せることによって製造される:
【０００９】
【化３】
【００１０】対掌性α- ハロゲン化カルボン酸は、市販
されている対掌性α- アミノ酸の反応によって、α- ハ
ロゲン化カルボン酸のラセミ体から分割によってあるい
は不斉合成によって得られる。他の誘導体はβ- ハロゲ
ン化カルボン酸とのエステル化反応によってまたは他の
対掌性ハロゲン化アルキル誘導体との反応によって製造
される。
【００１１】ハロゲン化アルキル誘導体の高い双極子モ
ーメントの為に、これらの物質は高い自発的極性を持
ち、且つそれ故に電気光学的ディスプレーにおいての立
ち上がり時間が短い。実施例 1 以下の表 1に本発明の化合物を挙げる。
【００１２】第 2および 3表は混合成分として用いた既
に公知の物質を記してある。表中の記号は以下の意味を
有する: K: 結晶質固体状態 SC * : 強誘電性のスメチックC-相 SA 、SB : スメチックA-およびB-相、 CH : コレステリック相 I :等方性液相 N :ネマチック相 Sx : 分類してないスメクチック相 相表示の間の数値は転移温度 (℃) を意味する。
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】1) 分類されていないスメクチック相
【００１６】
【化６】
【００１７】第 1表の本発明の物質と第 2および 3表に
記載の化合物とから以下の混合物を製造する: 混合物１ この混合物は以下の成分より成る: No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・40モル% No.9 4-n- オクチルオキシカルボニルオキシ- 安息香酸-(4-n-ノニルフェニル エステル) ・・・60モル% 混合物 2 この混合物は以下の成分より成る: No.9 4-n- オクチルオキシカルボニルオキシ- 安息香酸-(4-n-ノニルフェニル エステル) ・・・60モル% No.6 (S)-4-n-オクチルオキシ安息香酸-(4-(3- クロロ-3- メチルブチリロキシ ) フェニルエステル ・・・40モル% 混合物 3 この混合物は以下の成分より成る: No.6 (S)-4-n-オクチルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ ) フェニルエステル ・・・46モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・15モル% No.10 4-n- オクチルオキシ安息香酸-(4-n-ヘ キシルオキシフェニルエステル ) ・・・16モル% No.9 4-n- オクチルオキシカルボニルオキシ- 安息香酸-(4-n-ノニルフェニル エステル) ・・・23モル% 混合物４ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベン ゾイルオキシ)-ビフェニル ・・・12モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・32モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・ 8モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・48 モル% 混合物５ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・18モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・49モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・13モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・ 20モル% 混合物６ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・18モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・49モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・13モル% No.12 2-(4-n-ヘキシルオキシフェニル)-5-n-ノニル- ピリミジン ・・・20モ ル% 混合物７ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2- クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・12モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・32モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・ 8モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・20 モル% No.7 (S)-4-n-デシルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ) フェニルエステル ・・・28モル% 混合物８ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・16モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・43モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・10モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・ 20モル% No.7 (S)-4-n-デシルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ) フェニルエステル ・・・11モル% 混合物９ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベン ゾイルオキシ)- ビフェニル ・・・16モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・43モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・10モル% No.12 2-(4-n-ヘキシルオキシフェニル)-5-n- ノニル- ピリミジン ・・ ・20モル% No.7 (S)-4-n-デシルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ) フェニルエステル ・・・11モル% これらの混合物は以下の転化温度を有する。
【００１８】
【００１９】
【００２０】 以下の実施例は本発明の化合物の製造方法を説明するも
のである。実施例 3 A) (S)-(+)-3-ヒドロキシブタン酸エチルエステル 200gの新鮮なパン焼き用イーストを、1.6 リットルの新
鮮な水に 300g のサッカロースを溶解した30℃の溶液に
懸濁させ、30℃で軽く攪拌する。 1時間後に強力な攪拌
下に0.15モルの蒸留したアセト酢酸エステルを添加し、
この混合物を24時間25〜30℃で軽く攪拌する。次いで、
1 リットルの水に200gのサッカロースを溶解した35℃に
加温した溶液を回分的に添加し、1 時間強力に攪拌した
後に再度0.15モルの酢酸エステルを添加する。この混合
物を25〜30℃で50時間攪拌する。その後に珪藻土で吸引
濾過し、残渣を各100 mlの水で二回洗浄する。一緒にし
た水性相を NaCl で飽和させ、各 500mlのエーテルで 5
回抽出する。有機相を分離しそしてNa2SO4で乾燥した後
に回転式蒸発器で50〜80mlに濃縮する。残渣の分別蒸留
にて理論値の65〜75% の收率で(S)-(+)-3-ヒドロキシブ
タン酸エチルエステルが 生じる。
【００２１】ee = 84%、Kp12 = 73 ℃、( α)25 D = +3
6.2 ° (CHCl3 ; C = 1.3) B) (R)-(-)-3-クロロブタン酸エチルエステルの製造 0.24モルの(S)-(+)-3-ヒドロキシブタン酸エチルエステ
ルを 100mlのベンゼン中で攪拌および湿分の排除下に0.
07モルの水不含 ZnCl2と混合する。次いで0.72モルの S
OCl2を添加し、室温で 2日間攪拌する。その後に反応混
合物をNaHCO3飽和溶液で処理する。水性相の分離除去後
にNa2SO4で乾燥し、溶剤を留去しそして残渣を分別蒸留
する。その際に(R)-(-)-3-クロロブタン酸エチルエステ
ルが65%の收率で得られる。
【００２２】Kp16 = 73 ℃、 ( α) 25 D = -14.36
° (CHCl3 ; C = 4.7) C) (R)-(-)-3- クロロブチリルクロライドの製造 0.07モルの(R)-(-)-3-クロロ酪酸エチルエステルを 100
mlの濃塩酸と一緒に透明な溶液が得られるまで強力に攪
拌し、次いで37〜40℃で 3日間軽く攪拌し続ける。その
後に 100mlの水で希釈し、 NaCl にて飽和させそして各
100mlのエーテルで三回洗浄する。有機相をNa2SO4で乾
燥した後に溶剤を回転式蒸発器で除き、残渣を減圧下に
分別蒸留する。(R)-(-)-3-クロロブタン酸の收率は理論
値の70〜75% である。
【００２３】Kp30 = 125℃。 0.04モルの(R)-(-)-3-クロロブタン酸を0.06モルの SOC
l2と混合し、湿分の排除下に室温で24時間放置する。そ
の後に混合物の温度を 11/2 時間42℃に保持し、次いで
氷で冷却された受器で分別留去する。 收率: 理論値の70〜75% 、 Kp15 = 45 ℃、( α)25 D
= -13.7 °(CHCl3 ; C =7.34) D) (R)-(-)-3- クロロブチリルクロライドのフェノール
またはアルコールでのエステル化 CaCl2ロールを配備した50mlのエルレンマイヤーフラス
コ中に 1.7×10-3モルの相応するアルコール類またはフ
ェノール類を15〜30mlのTHF に溶解した溶液を最初に導
入する。-30 ℃にこの溶液を冷却した後に攪拌下に2.13
×10-3モルのクロロブチリルクロライドおよび 1.7×10
-3モルのピリジンを添加する。-30 ℃で10分間攪拌した
後に反応混合物を-20 ℃で 2日間放置する。次いでこの
混合物を300 mlの氷冷却した5%濃度塩酸を添加する。そ
の際にエステルが沈澱し、吸引濾過しそしてメタノー
ル、ヘキサンまたはベンジンで再結晶処理する。
【００２４】このエステルは5%濃度塩酸で再結晶せず、
三回エーテル洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次いで蒸留す
る。相応するエステルの收率は理論値の30〜70% であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/34 19/34 19/46 19/46 Ｃ０７Ｄ 285/12 (72)発明者 デイートリッヒ・デムス ドイツ民主共和国、ハーレ、フアイルヒエ ンウエーク、22 (72)発明者 デトレフ・ヨアヒミ ドイツ民主共和国、ハーレ、フランツ・メ ーリンク・ストラーセ、９アー (72)発明者 バルバラ・カムパ ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、503 (72)発明者 ザスキア・ケーレル ドイツ連邦共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、619／４ (72)発明者 クリスチナ・モール ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、320 (72)発明者 ラインハルト・パシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、562／１ (72)発明者 ゲルハルト・ペルツル ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、170／２／21 (72)発明者 ウルリツヒ・ローゼンフエルト ドイツ民主共和国、ハーレ、ルートウイツ ヒ−ウーヒエレル−ストラーセ、49 (72)発明者 ウオルフガング・シエーフエル ドイツ民主共和国、ポツダム、アウフ・デ ム・キーウイツト、31 (72)発明者 クラウス−デイーテル・シエルフ ドイツ民主共和国、ハーレ、ウアイデンプ ラン、11 (72)発明者 カルステン・チールシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ、フイツシエル リンク、８ (72)発明者 ウオルフガング・ウアイスフローク ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、22 ３／１ (72)発明者 ホルスト・ツアシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ、プラツツ・デ ル・フエルケルフロイントシヤフト、３

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有す
    る一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｘはＦ、Ｂｒ、Ｃｌであり、 Ｅはハロゲン原子であり、 Ｒ1 は（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）ＣＨ−でありＲ2 はＣK Ｈ2K+1
    Ｏ−であり、ただしｋは１〜１２であり、そしてＲ3 お
    よびＲ4 はＣＨ3 −またはＣ2 Ｈ5 −を意味する。〕で
    表される強誘導性液晶化合物。
  2. 【請求項２】 請求項 1に記載の化合物を含有する、デ
    ィスプレー用強誘導性液晶混合物。
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