JPS61215374A - ピリミジン誘導体 - Google Patents
ピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPS61215374A JPS61215374A JP5665485A JP5665485A JPS61215374A JP S61215374 A JPS61215374 A JP S61215374A JP 5665485 A JP5665485 A JP 5665485A JP 5665485 A JP5665485 A JP 5665485A JP S61215374 A JPS61215374 A JP S61215374A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- formula
- room temperature
- compound shown
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な化学物質に関し−詳しくは、それ自体
で強−電性カイラルスメクチック液晶化合物として使用
できると共に、他の各種液晶化合物との混合材料として
も有用であるピリミジン誘導体に係るものである。
で強−電性カイラルスメクチック液晶化合物として使用
できると共に、他の各種液晶化合物との混合材料として
も有用であるピリミジン誘導体に係るものである。
（発明の概要）
本発明に工って提供される化合物は、式（式中扉は１〜
８の整数、ｎは５〜１４の整数、＊は不斉炭素数原子を
示す。） で示されるピリミジン誘導体である。
８の整数、ｎは５〜１４の整数、＊は不斉炭素数原子を
示す。） で示されるピリミジン誘導体である。
本化合物は、強誘電性液晶化合物であって室温を含む広
い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に、
化学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更に
、他の各糧液晶化合物との混合性にもすぐれている。
い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に、
化学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更に
、他の各糧液晶化合物との混合性にもすぐれている。
（従来の技術）
強誘電性を示す液晶化合物として、（ｓ）−２−メチル
ブチルＰ−（Ｆ−ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）
シンナメー）（ＤＯＢＡＭＢＯ）が知られている。この
シック塩基系列の液晶化合物が強誘電性液晶の研究対象
とされ、種々の化合物が合皮された。その−例として ０゜Ｈ２ｍ＋＋−〇−０Ｈ＝Ｎ−０−ＯＲ＝Ｏ−０００
ＣＨ。
ブチルＰ−（Ｆ−ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）
シンナメー）（ＤＯＢＡＭＢＯ）が知られている。この
シック塩基系列の液晶化合物が強誘電性液晶の研究対象
とされ、種々の化合物が合皮された。その−例として ０゜Ｈ２ｍ＋＋−〇−０Ｈ＝Ｎ−０−ＯＲ＝Ｏ−０００
ＣＨ。
０Ｒ−ＯＨ。
〔式中ＸはＥ、ＯＡ、ＯＮ、Ｙは０４２゜Ｏｔ Ｅ５１
＊は不斉炭素原子を示す。〕の一般式で示される化合
物が知られている、しかし、この系列の化合物は、カイ
ラルスメクチック相を呈する温度が室温工り高いため室
温では液晶材料として使用することができず、又シック
塩基系化合物であるため水分にニジ分解を受は易いなど
の欠点を有している。
＊は不斉炭素原子を示す。〕の一般式で示される化合
物が知られている、しかし、この系列の化合物は、カイ
ラルスメクチック相を呈する温度が室温工り高いため室
温では液晶材料として使用することができず、又シック
塩基系化合物であるため水分にニジ分解を受は易いなど
の欠点を有している。
これらを改良するために考え出された化合物として
（ＦｓｒｒｏｅｌｅｃｔｒＬＬｃｓ ２４巻 ５０９
頁が知られている。
頁が知られている。
この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に亘ってス
メクチック相＊相を呈する化合物として注目された。更
に、Ｂ、：［、オフトロフスキーによって、式 （式中ｎは９又は１０ｔ−示す） で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相で呈すると報告されている。
メクチック相＊相を呈する化合物として注目された。更
に、Ｂ、：［、オフトロフスキーによって、式 （式中ｎは９又は１０ｔ−示す） で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相で呈すると報告されている。
又、！（−ＺＡ８０ＨＫＥに工って
０１１Ｈ２Ｋｌ＋ｌ−０ｆ（）＋ＯｍＨｚｍ ＋１で表
わされる化合物のいくつかが、スメクチック相を呈した
として紹介されている。（Ｊ、ＰｒａｋｔＯｈｅｍＬｅ
３１７ 、６１７ （１９７５） ） Ｌかし、こ
れらの中に、カイラルスメクチック液晶化合物について
は記載されていないし、示唆もされていない。
わされる化合物のいくつかが、スメクチック相を呈した
として紹介されている。（Ｊ、ＰｒａｋｔＯｈｅｍＬｅ
３１７ 、６１７ （１９７５） ） Ｌかし、こ
れらの中に、カイラルスメクチック液晶化合物について
は記載されていないし、示唆もされていない。
（本発明が解決しょうとする問題点）
本発明によって提供される化合物は、式（式中惧は１〜
８の整数、ｎは５〜１４の整数、＊は不斉炭素原子を示
す。） で示されるピリミジン誘導体である。
８の整数、ｎは５〜１４の整数、＊は不斉炭素原子を示
す。） で示されるピリミジン誘導体である。
本化合物は、強誘電性液晶化合物であって室温を含む広
い温度範囲でカイラルスメクチック・相を呈すると共に
、化学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更
に、他の各糧液晶化合物との混合性にもすぐれている。
い温度範囲でカイラルスメクチック・相を呈すると共に
、化学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更
に、他の各糧液晶化合物との混合性にもすぐれている。
（問題点を解決するための手段）
本発明に工って提供される化合物は次の工うにして造ら
れる。
れる。
○こ３
０＊Ｈｓ （！Ｈ（Ｃｕｔ ）、−００１＊
で示される化合物と
ＨＯつ十つ一〇、Ｈ２Ｈ−ｚ
で示される化合物とを適宜溶媒中縮合させることに工っ
て を得ることができる。ここにおいて、又は−０Ｒ−ハロ
ゲン原子、活性エステルなどであり、ｍ。
て を得ることができる。ここにおいて、又は−０Ｒ−ハロ
ゲン原子、活性エステルなどであり、ｍ。
ｎは前記と同じである。
ＸがＯＨである場合には、縮合剤としてのＤＣ０、１！
１ＥＤＱ、などと、ジメチルアミノピリジン、ジメチル
アニリン、トリエチルアミン、ピリジンなどの三級アミ
ンを用い、クロロホルム、ジクロロメタン、インクロビ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチルなどを溶
媒として使用、室温〜１００℃位で反応させる。
１ＥＤＱ、などと、ジメチルアミノピリジン、ジメチル
アニリン、トリエチルアミン、ピリジンなどの三級アミ
ンを用い、クロロホルム、ジクロロメタン、インクロビ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチルなどを溶
媒として使用、室温〜１００℃位で反応させる。
次に、Ｘがハロゲン原子、活性エステルである場合には
、前記した溶媒のほか、ベンゼン、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドピリジンなどｔＳ
媒として、三級アミンあるいは、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどの共存下、室温乃至溶媒の還流温度で
反応させる。
、前記した溶媒のほか、ベンゼン、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドピリジンなどｔＳ
媒として、三級アミンあるいは、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどの共存下、室温乃至溶媒の還流温度で
反応させる。
かくて、本発明目的化合物は合成される。
本発明に工って提供される化合物は１分子中に、不斉炭
素原子を含んでいるので、一対の光学対称体が存在する
が、そのいずれの化合物も１本発明の目的化合物に含ま
れ、その立体配置は、原料として用いる化合物のそれに
工って、一義的に定まる。
素原子を含んでいるので、一対の光学対称体が存在する
が、そのいずれの化合物も１本発明の目的化合物に含ま
れ、その立体配置は、原料として用いる化合物のそれに
工って、一義的に定まる。
実施例
（８） −２−（４−（６−メチルオクタノイルオキシ
）フェニル） −５−Ｃ４−ｎ−オクチルフェニル〕ピ
リミジンの台底 ６０−フラスコ１− ４−１：５（４−ｎ−オクチルフェニル）−２−ピリミ
ジニル〕フェノール１．５ ｆｌ（８）−６−メチルオ
クタン酸α６５８？、無水クロロホルム１０−を入れた
。この混合物に４−ジメチルアミノピリジンαＯ！Ｍ−
Ｎ、ＩＪ’ −ジシフロヘキシルカルボジイミド（Ｌ８
５ Ｂ ｆ’ｉ加えて、室温で一昼夜反応した。反応終
了後ジシクロへキシルウレアをｒ別し、ｆ液をクロロホ
ルム抽出した。クロロホルム層は一水、２Ｎ！酸、水で
洗浄し、乾燥後、減圧下クロロホルムを留去し九。得ら
れた粗にて精製し、（Ｓ）−２−１：４−（、６−メチ
ルオクタノイルオキシ）フェニル］ −５−（４−ｎ−
オクチルフェニル〕ピリミジン１．０９ｆｆｊｔ：得九
。
）フェニル） −５−Ｃ４−ｎ−オクチルフェニル〕ピ
リミジンの台底 ６０−フラスコ１− ４−１：５（４−ｎ−オクチルフェニル）−２−ピリミ
ジニル〕フェノール１．５ ｆｌ（８）−６−メチルオ
クタン酸α６５８？、無水クロロホルム１０−を入れた
。この混合物に４−ジメチルアミノピリジンαＯ！Ｍ−
Ｎ、ＩＪ’ −ジシフロヘキシルカルボジイミド（Ｌ８
５ Ｂ ｆ’ｉ加えて、室温で一昼夜反応した。反応終
了後ジシクロへキシルウレアをｒ別し、ｆ液をクロロホ
ルム抽出した。クロロホルム層は一水、２Ｎ！酸、水で
洗浄し、乾燥後、減圧下クロロホルムを留去し九。得ら
れた粗にて精製し、（Ｓ）−２−１：４−（、６−メチ
ルオクタノイルオキシ）フェニル］ −５−（４−ｎ−
オクチルフェニル〕ピリミジン１．０９ｆｆｊｔ：得九
。
ＩＲνｍａｘ（ｃ＊−”） １７５５ 、１５９５
。
。
、１５７５ 、１５４０ 。
１４４０．８００
１１−ＮＭＲ（６０Ｍ）ｉＺ、ＣＤ＋１３）δ（ｐｐｍ
）： ｃＬ７−２．１ （ｍ、３０１）２．４−２．
９ （ｍ 、 ４ Ｈ） ７．２８ （ｄ、２Ｈ） ７．５４ （ｄ、２Ｈ） １６０ （ｄ、２Ｈ） ａ６０ （ｄ、２）１） ９．４６ （Ｓ、２Ｈ） 相転移温度 （ここで、８Ｉは、他のスメクチック相を示し、＊印は
過冷却を示す。） 本発明において用いる原料化合物は、次の工うにして造
られる。
）： ｃＬ７−２．１ （ｍ、３０１）２．４−２．
９ （ｍ 、 ４ Ｈ） ７．２８ （ｄ、２Ｈ） ７．５４ （ｄ、２Ｈ） １６０ （ｄ、２Ｈ） ａ６０ （ｄ、２）１） ９．４６ （Ｓ、２Ｈ） 相転移温度 （ここで、８Ｉは、他のスメクチック相を示し、＊印は
過冷却を示す。） 本発明において用いる原料化合物は、次の工うにして造
られる。
で示されるｐ−ヒドロキシベンズアミジンと、アルキル
置換フェニル酢酸からピルスマイマー試薬反応、過塩素
酸ンーダ反応を経て誘導されるメと金金属アルコラード
の存在下縮合させることに工って、容易に得ることがで
きる。
置換フェニル酢酸からピルスマイマー試薬反応、過塩素
酸ンーダ反応を経て誘導されるメと金金属アルコラード
の存在下縮合させることに工って、容易に得ることがで
きる。
以上、実施例で示した工うに、本発明の化合物は、室温
より高い温度範囲でＳｃ＊相を有し、高い温度まで８０
宰 相を有するカイラルスメクチック液晶組成物を得
ていく上で、有効な化合物である。
より高い温度範囲でＳｃ＊相を有し、高い温度まで８０
宰 相を有するカイラルスメクチック液晶組成物を得
ていく上で、有効な化合物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｍは１〜８の整数、ｎは４〜１５の整数、＊は不
斉炭素原子を示す。） で示されるピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5665485A JPS61215374A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5665485A JPS61215374A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215374A true JPS61215374A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0420433B2 JPH0420433B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=13033356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5665485A Granted JPS61215374A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61215374A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63170367A (ja) * | 1987-01-09 | 1988-07-14 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
| US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US4874544A (en) * | 1987-02-19 | 1989-10-17 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Ferroelectric liquid crystals |
| US4892676A (en) * | 1986-09-09 | 1990-01-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Phenyl pyrimidine compound and liquid crystalline composition |
| US4900473A (en) * | 1987-10-20 | 1990-02-13 | Chisso Corporation | Optically active alkanoyloxy 2,5-diphenyl pyrimidine and liquid crystal compositions |
| US4900472A (en) * | 1987-10-20 | 1990-02-13 | Chisso Corporation | 2,5-diphenyl pyrimidine compounds and liquid crystal compositions |
| US4963288A (en) * | 1988-03-28 | 1990-10-16 | Chisso Corporation | Fluoroalkoxydiphenyl pyrimidine, liquid crystal composition and electro-optic element |
-
1985
- 1985-03-20 JP JP5665485A patent/JPS61215374A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US5089168A (en) * | 1985-04-27 | 1992-02-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US4892676A (en) * | 1986-09-09 | 1990-01-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Phenyl pyrimidine compound and liquid crystalline composition |
| JPS63170367A (ja) * | 1987-01-09 | 1988-07-14 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0778041B2 (ja) * | 1987-01-09 | 1995-08-23 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
| US4874544A (en) * | 1987-02-19 | 1989-10-17 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Ferroelectric liquid crystals |
| US4900473A (en) * | 1987-10-20 | 1990-02-13 | Chisso Corporation | Optically active alkanoyloxy 2,5-diphenyl pyrimidine and liquid crystal compositions |
| US4900472A (en) * | 1987-10-20 | 1990-02-13 | Chisso Corporation | 2,5-diphenyl pyrimidine compounds and liquid crystal compositions |
| US4963288A (en) * | 1988-03-28 | 1990-10-16 | Chisso Corporation | Fluoroalkoxydiphenyl pyrimidine, liquid crystal composition and electro-optic element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0420433B2 (ja) | 1992-04-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |