JPH0778041B2 - ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 - Google Patents
２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体Info
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- JPH0778041B2 JPH0778041B2 JP62003001A JP300187A JPH0778041B2 JP H0778041 B2 JPH0778041 B2 JP H0778041B2 JP 62003001 A JP62003001 A JP 62003001A JP 300187 A JP300187 A JP 300187A JP H0778041 B2 JPH0778041 B2 JP H0778041B2
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- JP
- Japan
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- phenyl
- mol
- compound
- phenylpyrimidine
- liquid crystal
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプティカルシヤッター等、電気光
学装置の作成に使用されるものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプティカルシヤッター等、電気光
学装置の作成に使用されるものである。
（従来の技術） 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DO
BAMBC）がよく知られた化合物としてある。しかし、こ
の化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温
度であるため、使用に際して温度的制限を受ける。
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DO
BAMBC）がよく知られた化合物としてある。しかし、こ
の化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温
度であるため、使用に際して温度的制限を受ける。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
本発明によって提供される液晶化合物と同じ骨格である
２−フェニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はH.ZA
SCHKEが1975年にJournal f. prakt.Chemie 317巻617
ページに発表しているように公知であるが、骨格の両側
に酸素原子を介してアルキル基が結合している強誘電性
カイラルスメクチック液晶化合物は記るされていない。
性能のすぐれた強誘電性カイラルスメクチック液晶化合
物の出現が望まれている。
２−フェニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はH.ZA
SCHKEが1975年にJournal f. prakt.Chemie 317巻617
ページに発表しているように公知であるが、骨格の両側
に酸素原子を介してアルキル基が結合している強誘電性
カイラルスメクチック液晶化合物は記るされていない。
性能のすぐれた強誘電性カイラルスメクチック液晶化合
物の出現が望まれている。
（解決すべき問題点） 本発明は一般式（Ｉ） （式中Ｒ＊はアルコキシ基が結合した不斉中心を持つア
ルキル基を、Ｒはアルキル基又はアルコキシ基を示す） で示される新規な液晶化合物殊に強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物を提供するものである。上記化合物
は優れた電気光学的性質を有する。
ルキル基を、Ｒはアルキル基又はアルコキシ基を示す） で示される新規な液晶化合物殊に強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物を提供するものである。上記化合物
は優れた電気光学的性質を有する。
（問題を解決するための手段） 本発明によって提供される前記一般式（Ｉ）で示される
化合物は次のようにして造られる。即ち、 式（II） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物と、 式（III） R1 ＊−Ｏ−Ｘ （式中R1 ＊はアルコキシ基又は保護された水酸基を結合
した不斉中心を持つアルキル基を示し、Ｘはアリールス
ルホニル又はアルキルスルホニル基を示す） で示される光学的に活性な化合物とを反応させ、場合に
より、保護された水酸基の保護基を取り除いて水酸基に
戻し、アルキルハライドと反応させ、当該水酸基をアル
コキシ基に変える。
化合物は次のようにして造られる。即ち、 式（II） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物と、 式（III） R1 ＊−Ｏ−Ｘ （式中R1 ＊はアルコキシ基又は保護された水酸基を結合
した不斉中心を持つアルキル基を示し、Ｘはアリールス
ルホニル又はアルキルスルホニル基を示す） で示される光学的に活性な化合物とを反応させ、場合に
より、保護された水酸基の保護基を取り除いて水酸基に
戻し、アルキルハライドと反応させ、当該水酸基をアル
コキシ基に変える。
ここにおいて、保護された水酸基における保護基として
は、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基などであり、
当該基を取り除くための手段としては接触還元、有機酸
処理が挙げられる。
は、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基などであり、
当該基を取り除くための手段としては接触還元、有機酸
処理が挙げられる。
かくすることによって本発明目的化合物式（Ｉ）は造ら
れる。
れる。
式（Ｉ）における置換基Ｒ及びＲ＊の具体的例示として
はＲとしては、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシなどが挙げられ、Ｒ＊としては、（Ｓ）
（又は（Ｒ））−２−メトキシブチル、（Ｓ）（又は
（Ｒ））−２−エトキシブチルが挙げられる。
はＲとしては、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシなどが挙げられ、Ｒ＊としては、（Ｓ）
（又は（Ｒ））−２−メトキシブチル、（Ｓ）（又は
（Ｒ））−２−エトキシブチルが挙げられる。
反応は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジグリム、酢酸エチルエステルなど反応に関与し
ない適宜溶媒中で行われ、式（III）で示される原料を
使用するときは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウム、カリウムなどを使用する。
ド、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジグリム、酢酸エチルエステルなど反応に関与し
ない適宜溶媒中で行われ、式（III）で示される原料を
使用するときは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウム、カリウムなどを使用する。
用いられる原料化合物（II）、（III）は次のようにし
て造られる。即ち、 （イ） 式（II）で示される化合物 をジメチルホルムアミド、オキシ塩化燐と反応させて更
に過塩素酸を加え、1,3−ビスジメチルアミノ−２−
（４−アルキル（又はアルコキシ）フェニル）プロペン
過塩素酸塩を得（Z,Chem 17 293−294（1977）参
照）、これをｐ−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩と反
応させることによって造られる。
て造られる。即ち、 （イ） 式（II）で示される化合物 をジメチルホルムアミド、オキシ塩化燐と反応させて更
に過塩素酸を加え、1,3−ビスジメチルアミノ−２−
（４−アルキル（又はアルコキシ）フェニル）プロペン
過塩素酸塩を得（Z,Chem 17 293−294（1977）参
照）、これをｐ−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩と反
応させることによって造られる。
化学反応式で示せば次の通りである。
（式中Ｒは前記と同じ） （ロ） 式（III）で示される化合物 光学的に活性なα−アミノ酪酸をジアゾ化し、加水分解
して、α−ヒドロキシ酪酸としたもの又はα−ヒドロキ
シ酪酸をエステル化したのち、ジヒドロピランと反応さ
せて水酸基を保護したのち、水素化リチウムアルミニウ
ムで還元し、アルコールに変え、得られたアルコールに
アリールスルホニルハライド又はアルキルスルホニルハ
ライドを反応させ、スルホン酸エステルに変える。（こ
れを式（II）で示される化合物と反応させたのち、テト
ラヒドロピランを除いたのち、生成した水酸基をアルキ
ル化する） 以下実施例を記述して本発明を詳述する 実施例１ （Ｓ）−２−｛４−（２−メトキシブトキシ）｝フェニ
ル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジ
ンの合成 0.24g（0.005モル）の50％水素化ナトリウムを15mlのテ
トラヒドロフラン中で室温で撹拌しながら2.0g（0.0045
モル）の（Ｓ）−２−｛４′−（２−ヒドロキシブトキ
シ）｝フェニル−５−（４″−ｎ−オクチルオキシ）フ
ェニルピリミジン、更に0.2g（0.0011モル）のヘキサメ
チルホスホリックトリアミドを加え、30分撹拌後、0.76
g（0.0054モル）のヨウ化メチルを加えて40℃で25分間
撹拌した。反応終了後酢酸エチルで抽出し、10％水酸化
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで単離更にエタノールで再結晶することに
より、1.2gの題記化合物を得た。
して、α−ヒドロキシ酪酸としたもの又はα−ヒドロキ
シ酪酸をエステル化したのち、ジヒドロピランと反応さ
せて水酸基を保護したのち、水素化リチウムアルミニウ
ムで還元し、アルコールに変え、得られたアルコールに
アリールスルホニルハライド又はアルキルスルホニルハ
ライドを反応させ、スルホン酸エステルに変える。（こ
れを式（II）で示される化合物と反応させたのち、テト
ラヒドロピランを除いたのち、生成した水酸基をアルキ
ル化する） 以下実施例を記述して本発明を詳述する 実施例１ （Ｓ）−２−｛４−（２−メトキシブトキシ）｝フェニ
ル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジ
ンの合成 0.24g（0.005モル）の50％水素化ナトリウムを15mlのテ
トラヒドロフラン中で室温で撹拌しながら2.0g（0.0045
モル）の（Ｓ）−２−｛４′−（２−ヒドロキシブトキ
シ）｝フェニル−５−（４″−ｎ−オクチルオキシ）フ
ェニルピリミジン、更に0.2g（0.0011モル）のヘキサメ
チルホスホリックトリアミドを加え、30分撹拌後、0.76
g（0.0054モル）のヨウ化メチルを加えて40℃で25分間
撹拌した。反応終了後酢酸エチルで抽出し、10％水酸化
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで単離更にエタノールで再結晶することに
より、1.2gの題記化合物を得た。
▲〔α〕25 D▼＝−15.1゜（C2.10,CHCl3） IRνmaxcm-1: 1610,1440,1255,1100,825,8001 H−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.57〜2.17（m,20H） 3.33 3.73（m,1H） 3.48 （s,3H,0CH3） 3.73〜4.30（m,4H） 6.97 （d,4H） 7.52 （d,2H） 8.40 （d,2H） 8.90 （d,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例２ （Ｓ）−２−｛４′−（２−メトキシブトキシ）｝フェ
ニル−５−（４″−ｎ−ヘプチルオキシ）フエニルピリ
ミジンの合成 0.30g（0.0063モル）の50％水素化ナトリウム、35mlの
テトラヒドロフラン、2.5g（0.0058モル）の（Ｓ）−２
−｛４′−（２−ヒドロキシブトキシ）｝フェニル−５
−（４″−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニルピリミジン、
更に0.25g（0.0014モル）のヘキサメチルホスホリック
トリアミド及び、0.98g（0.0069モル）のヨウ化メチル
を用いて実施例１と同様の方法により、1.2gの題記化合
物を得た。
ニル−５−（４″−ｎ−ヘプチルオキシ）フエニルピリ
ミジンの合成 0.30g（0.0063モル）の50％水素化ナトリウム、35mlの
テトラヒドロフラン、2.5g（0.0058モル）の（Ｓ）−２
−｛４′−（２−ヒドロキシブトキシ）｝フェニル−５
−（４″−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニルピリミジン、
更に0.25g（0.0014モル）のヘキサメチルホスホリック
トリアミド及び、0.98g（0.0069モル）のヨウ化メチル
を用いて実施例１と同様の方法により、1.2gの題記化合
物を得た。
▲〔α〕25 D▼＝−15.2゜（C2.07,CHCl3） IRνmaxcm-1: 1610,1440,1255,830,8001 H−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.67〜2.07（m,18H） 3.27〜3.67（m,1H） 3.43 （s,3H,0CH3） 3.67〜4.17（m,4H） 6.93 （d,4H） 7.45 （d,2H） 8.33 （d,2H） 8.83 （d,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例３ （Ｓ）−２−｛４′−（２−メトキシブトキシ）｝フェ
ニル−５−（４″−ｎ−ヘキシルオキシ）フエニルピリ
ミジンの合成 0.14g（0.0029モル）の50％水素化ナトリウム、10mlの
テトラヒドロフラン、1.1g（0.0026モル）の（Ｓ）−２
−｛４′−（２−ヒドロキシブトキシ）｝フェニル−５
−（４″−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニルピリミジン、
更に0.11g（0.00061モル）のヘキサメチルホスホリック
トリアミド及び、0.45g（0.0032モル）のヨウ化メチル
を用いて実施例１と同様の方法により、0.88gの題記化
合物を得た。
ニル−５−（４″−ｎ−ヘキシルオキシ）フエニルピリ
ミジンの合成 0.14g（0.0029モル）の50％水素化ナトリウム、10mlの
テトラヒドロフラン、1.1g（0.0026モル）の（Ｓ）−２
−｛４′−（２−ヒドロキシブトキシ）｝フェニル−５
−（４″−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニルピリミジン、
更に0.11g（0.00061モル）のヘキサメチルホスホリック
トリアミド及び、0.45g（0.0032モル）のヨウ化メチル
を用いて実施例１と同様の方法により、0.88gの題記化
合物を得た。
▲〔α〕25 D▼＝−16.3゜（C2.02,CHCl3） IRνmaxcm-1: 1610,1440,1375,1255,825,8001 H−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.73〜2.13（m,14H） 3.24〜3.64（m,1H） 3.42 （s,3H,0CH3） 3.77〜4.14（m,4H） 6.88 （d,4H） 7.42 （d,2H） 8.28 （d,2H） 8.77 （d,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例４ （Ｓ）−２−｛４′−（２−メトキシブトキシ）｝フェ
ニル−５−（４″−ｎ−オクチル）フエニルピリミジン
の合成 0.06g（0.0012モル）の50％水素化ナトリウム、5mlのテ
トラヒドロフラン、0.5g（0.0012モル）の（Ｓ）−２−
｛４′−（２−ヒドロキシブトキシ）｝フェニル−５−
（４″−ｎ−オクチル）フェニルピリミジン、更に0.05
g（0.00028モル）のヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド及び、0.2g（0.0014モル）のヨウ化メチルを用いて80
℃で７時間反応させ、実施例１と同様の操作により、0.
28gの題記化合物を得た。
ニル−５−（４″−ｎ−オクチル）フエニルピリミジン
の合成 0.06g（0.0012モル）の50％水素化ナトリウム、5mlのテ
トラヒドロフラン、0.5g（0.0012モル）の（Ｓ）−２−
｛４′−（２−ヒドロキシブトキシ）｝フェニル−５−
（４″−ｎ−オクチル）フェニルピリミジン、更に0.05
g（0.00028モル）のヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド及び、0.2g（0.0014モル）のヨウ化メチルを用いて80
℃で７時間反応させ、実施例１と同様の操作により、0.
28gの題記化合物を得た。
▲〔α〕25 D▼＝−15.6゜（C2.02,CHCl3） IRνmaxcm-1: 1605,1580,1430,1250,1170,1005,8001 H−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.67〜2.00（m,18H） 2.67 （t,2H） 3.27〜3.63（m,1H） 3.47 （s,3H,0CH3） 4.05 （d,2H） 7.00 （d,2H） 7.28 （d,2H） 7.53 （d,2H） 8.42 （d,2H） 8.93 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例５ （Ｓ）−２−｛４′−（２−メチル−３−ブトキシプロ
ポキシ）｝フェニル−５−（４″−ｎ−ヘキシルオキ
シ）フエニルピリミジンの合成 0.3g（0.0063モル）の50％水素化ナトリウムを、15mlの
テトラヒドロフラン中で室温で撹拌しながら2.0g（0.00
57モル）の２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−
（４″−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニルピリミジンを加
え、１時間撹拌後1.8g（0.0060モル）の（Ｓ）−２−メ
チル−３−（ｎ−ブトキシ）プロピルｐ−トルエンスル
ホン酸エステルを加え、80℃で８時間撹拌した。反応終
了後酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離更にエ
タノールで再結晶することにより、0.86gの題記化合物
を得た。
ポキシ）｝フェニル−５−（４″−ｎ−ヘキシルオキ
シ）フエニルピリミジンの合成 0.3g（0.0063モル）の50％水素化ナトリウムを、15mlの
テトラヒドロフラン中で室温で撹拌しながら2.0g（0.00
57モル）の２−（４′−ヒドロキシ）フェニル−５−
（４″−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニルピリミジンを加
え、１時間撹拌後1.8g（0.0060モル）の（Ｓ）−２−メ
チル−３−（ｎ−ブトキシ）プロピルｐ−トルエンスル
ホン酸エステルを加え、80℃で８時間撹拌した。反応終
了後酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離更にエ
タノールで再結晶することにより、0.86gの題記化合物
を得た。
▲〔α〕25 D▼＝＋5.4゜（C2.02,CHCl3） IRνmaxcm-1: 1610,15458,1440,1380,1250,1170,1030,840,8001 H−NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 0.67〜2.57（m,22H） 3.42 （t,2H） 3.43 （d,2H） 4.00 （t,2H） 4.02 （d,2H） 6.97 （d,2H） 7.01 （d,2H） 7.53 （d,2H） 8.58 （d,2H） 8.92 （s,2H） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 〔式中Ｒ＊はアルコキシ基が結合した不斉中心を持つア
ルキル基を、Ｒはアルキル基又はアルコキシ基を示す〕 で示されるカイラルスメクチック相を持つ光学的に活性
な２−フェニル−５−フェニルピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003001A JPH0778041B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003001A JPH0778041B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170367A JPS63170367A (ja) | 1988-07-14 |
| JPH0778041B2 true JPH0778041B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=11545127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62003001A Expired - Fee Related JPH0778041B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778041B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716542A (en) * | 1995-04-24 | 1998-02-10 | Takasago International Corporation | Liquid crystal compound and liquid crystal composition containing the same |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215374A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
| JPS61215373A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
-
1987
- 1987-01-09 JP JP62003001A patent/JPH0778041B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215374A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
| JPS61215373A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63170367A (ja) | 1988-07-14 |
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