JPS63170367A - ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 - Google Patents
２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体Info
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- JPS63170367A JPS63170367A JP62003001A JP300187A JPS63170367A JP S63170367 A JPS63170367 A JP S63170367A JP 62003001 A JP62003001 A JP 62003001A JP 300187 A JP300187 A JP 300187A JP S63170367 A JPS63170367 A JP S63170367A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、′社気光学的効果を利
用した液晶表示装置、オプティカルシャッター等、電気
光学装置の作成に使用されるものである。
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、′社気光学的効果を利
用した液晶表示装置、オプティカルシャッター等、電気
光学装置の作成に使用されるものである。
（従来の技術）
液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め５次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（Ｄ
ＯＢＡＭＢＣ）がよく知られた化合物としである。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が６０’Ｃ以上と
いう高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受
ける。
め５次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（Ｄ
ＯＢＡＭＢＣ）がよく知られた化合物としである。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が６０’Ｃ以上と
いう高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受
ける。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
本発明によって提供される液晶化合物と同じ骨格である
２−フェニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はＨ，
ＺＡＳＣＨＫＥが１９７５年に、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆ
、 ｐｒａｋｔ、ｃｈｅｍｉｅ３１７巻６１７ページ
に発表しているように公知であるが、骨格の両側に酸素
原子を介してアルキル基が結合している強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物は記るされていない。性能の
すぐれた強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物の出
現が望まれている。
２−フェニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はＨ，
ＺＡＳＣＨＫＥが１９７５年に、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆ
、 ｐｒａｋｔ、ｃｈｅｍｉｅ３１７巻６１７ページ
に発表しているように公知であるが、骨格の両側に酸素
原子を介してアルキル基が結合している強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物は記るされていない。性能の
すぐれた強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物の出
現が望まれている。
（解決すべき問題点）
本発明は一般式（１）
（式中Ｒはアルキル又はアルコキシ基を、Ｒは鎖中に不
斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル又はアシル
基を示す、） で示される新規な液晶化合物殊に強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物を提供するものである。
斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル又はアシル
基を示す、） で示される新規な液晶化合物殊に強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物を提供するものである。
上記化合物は優れた電気光学的性質を有する。
（問題を解決するための手段）
本発明によって提供される前記一般式（Ｉ）で示される
化合物は次のようにして造られる。即ち、式（ｎ） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物と、 （１）式（ｍ） Ｒ，−０−Ｘ （ＩＩＩ）（式中Ｒ
２は不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル基を
、又はアリールスルホニル又はアルキルスルホニル基を
示す。） で示される化合物とを反応させる。
化合物は次のようにして造られる。即ち、式（ｎ） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物と、 （１）式（ｍ） Ｒ，−０−Ｘ （ＩＩＩ）（式中Ｒ
２は不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル基を
、又はアリールスルホニル又はアルキルスルホニル基を
示す。） で示される化合物とを反応させる。
又は
（２）式（ＩＶ）
井
Ｒ，−０−Ｘ （ＩＶ）（式中Ｒ３
は不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル基で該
不斉炭素原子に結合している原子の一つが酸素であるを
示す。又は上記と同じ）で示される化合物とを反応させ
、そのあと不斉炭素原子上の置換基を水酸基に変えたの
ち、アルキルハライドと反応させてアルコキシ基に変え
る。
は不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル基で該
不斉炭素原子に結合している原子の一つが酸素であるを
示す。又は上記と同じ）で示される化合物とを反応させ
、そのあと不斉炭素原子上の置換基を水酸基に変えたの
ち、アルキルハライドと反応させてアルコキシ基に変え
る。
若しくは
（３）式（Ｖ）
Ｒ□Ｃ０ＯＨ（Ｖ）
（式中Ｒ工は不斉炭素原子を有する光学的に活性なアル
キル基を示す） で示される化合物とを反応させる。
キル基を示す） で示される化合物とを反応させる。
かくすることによって本発明目的化合物式（［）％式％
式（１）における置換基Ｒ及びｆの具体的例示としては
Ｒとしては、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシル、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、
ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシ
ルオキシなどが挙げられ、−としては（Ｓ）（又は（Ｒ
））−２−メチルブチル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−
メチルブチル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メトキシブ
チル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−エトキシブチル、（
Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチル−３−ブトキシプロピ
ル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチル−３−エトキシ
プロピル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチル−３−メ
トキシプロピル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−メチルプ
ロピルカルボニル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−メチル
ブチルカルボニルなどが挙げられる。
Ｒとしては、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシル、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、
ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシ
ルオキシなどが挙げられ、−としては（Ｓ）（又は（Ｒ
））−２−メチルブチル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−
メチルブチル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メトキシブ
チル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−エトキシブチル、（
Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチル−３−ブトキシプロピ
ル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチル−３−エトキシ
プロピル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチル−３−メ
トキシプロピル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−メチルプ
ロピルカルボニル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−１−メチル
ブチルカルボニルなどが挙げられる。
反応は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグリム、酢酸エチルエステルなど反応に関与しな
い適宜溶媒中で行われ、式（ＩＩＩ）又は（ＴＶ）で示
される原料を使用するときは、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウム、カリウムなどを使用し、式
（Ｖ）で示される原料を使用するときはジシクロへキシ
ルカルボジイミド、オキシ塩化燐、塩化チオニルなどの
縮合剤とトリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、ジメチルアニリン、ピリジンなどの第三級アミンを
使用する。
、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグリム、酢酸エチルエステルなど反応に関与しな
い適宜溶媒中で行われ、式（ＩＩＩ）又は（ＴＶ）で示
される原料を使用するときは、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウム、カリウムなどを使用し、式
（Ｖ）で示される原料を使用するときはジシクロへキシ
ルカルボジイミド、オキシ塩化燐、塩化チオニルなどの
縮合剤とトリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、ジメチルアニリン、ピリジンなどの第三級アミンを
使用する。
用いられる原料化合物（ＩＩ）、（ＩＩＩ） 、 （
ｒＶ） 。
ｒＶ） 。
（Ｖ）は次のようにして造られる。即ち、ミド、オキシ
塩化燐と反応させて更に過塩素酸を加え、１，３−ビス
ジメチルアミノ−２−（４−アルキル（又はアルコキシ
）フェニル）プロペン過塩素酸塩を得（Ｚ、Ｃｈｅｍ
１７ ２９３−２９４（１９７７）参照）、これをｐ
−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩と反応させることに
よって造られる。
塩化燐と反応させて更に過塩素酸を加え、１，３−ビス
ジメチルアミノ−２−（４−アルキル（又はアルコキシ
）フェニル）プロペン過塩素酸塩を得（Ｚ、Ｃｈｅｍ
１７ ２９３−２９４（１９７７）参照）、これをｐ
−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩と反応させることに
よって造られる。
化学反応式で示せば次の通りである。
（式中Ｒは前記と同じ）
（ロ） 式（ｍ）で示される化合物
活性アミルアルコール、又は光学的に活性な２−ペンタ
ノールにアリールスルホニルハライドを反応させスルホ
ン酸エステルに変える。光学的に活性なα−メチル酪酸
をエステル化して、還元し、アルコールに変えたのち上
記したところと同様にスルホン酸エステルに変える。
ノールにアリールスルホニルハライドを反応させスルホ
ン酸エステルに変える。光学的に活性なα−メチル酪酸
をエステル化して、還元し、アルコールに変えたのち上
記したところと同様にスルホン酸エステルに変える。
又、光学活性なα−ヒドロキシメチレンプロピオン酸を
エステル化し、ジヒドロピランと反応させ、次いで、水
素化リチウムアルミニウムで還元して２−テトラヒドロ
ピラニルオキシメチレンプロパノ−ルー１に変え、アリ
ールスルホニルハライド、アルキルスルホニルハライド
でスルホニルエステルに変えこれに、アルコラード（例
えばブチルオキシナトリウム、プロピルオキシナトリウ
ム、エトキシナトリウムなど）を反応させ、テトラヒド
ロピランを除いて得られる化合物を再びスルホニルエス
テルに変える。
エステル化し、ジヒドロピランと反応させ、次いで、水
素化リチウムアルミニウムで還元して２−テトラヒドロ
ピラニルオキシメチレンプロパノ−ルー１に変え、アリ
ールスルホニルハライド、アルキルスルホニルハライド
でスルホニルエステルに変えこれに、アルコラード（例
えばブチルオキシナトリウム、プロピルオキシナトリウ
ム、エトキシナトリウムなど）を反応させ、テトラヒド
ロピランを除いて得られる化合物を再びスルホニルエス
テルに変える。
（ハ） 式（ＩＶ）で示される化合物
光学的に活性なα−７ミノ酪酸をジアゾ化し、加水分解
して、α−ヒドロキシ酪酸としたもの又はα−ヒドロキ
シ酪酸をエステル化したのち、ジヒドロピランと反応さ
せて水酸基を保護したのち、水素化リチウムアルミニウ
ムで還元し、アルコールに変え、得られたアルコールに
アリールスルホニルハライド又はアルキルスルホニルハ
ライドを反応させ、スルホン酸エステルに変える。（こ
れを式（■）で示される化合物と反応させたのち、テト
ラヒドロピランを除いたのち、生成した水酸基をアルキ
ル化する） （ニ） 式（Ｖ）で示される化合物 光学的に活性なα−メチル酪酸のようなカルボン酸を用
いるか、活性アミールアルコールをハロゲン化し、グリ
ニヤール試薬に変え、炭酸ガスを反応させて造る。
して、α−ヒドロキシ酪酸としたもの又はα−ヒドロキ
シ酪酸をエステル化したのち、ジヒドロピランと反応さ
せて水酸基を保護したのち、水素化リチウムアルミニウ
ムで還元し、アルコールに変え、得られたアルコールに
アリールスルホニルハライド又はアルキルスルホニルハ
ライドを反応させ、スルホン酸エステルに変える。（こ
れを式（■）で示される化合物と反応させたのち、テト
ラヒドロピランを除いたのち、生成した水酸基をアルキ
ル化する） （ニ） 式（Ｖ）で示される化合物 光学的に活性なα−メチル酪酸のようなカルボン酸を用
いるか、活性アミールアルコールをハロゲン化し、グリ
ニヤール試薬に変え、炭酸ガスを反応させて造る。
以下実施例を記述して本発明を詳述する実施例１
（Ｓ） −２−（４−（２−メトキシブトキシ））フェ
ニル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミ
ジンの合成 ０．２４ｇ（０，００５モル）の５０％水素化ナトリウ
ムを１５ｍ１のテトラヒドロフラン中で室温で攪拌しな
がら２゜０ｇ（０，００４５モル）の（Ｓ）−２−（４
−（２−ヒドロキシブトキシ））フェニル−５−（４−
ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジン、更に０．２
ｇ（０，００１１モル）のへキサメチルホスホリックト
リアミドを加え、３０分攪拌後、０．７６ｇ（０，００
５４モル）のヨウ化メチルを加えて４０℃で２５分間攪
拌した。反応終了後酢酸エチルで抽出し、１０１水酸化
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで単離更にエタノールで再結晶することに
より、１．２ｇの連記化合物を得た。
ニル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミ
ジンの合成 ０．２４ｇ（０，００５モル）の５０％水素化ナトリウ
ムを１５ｍ１のテトラヒドロフラン中で室温で攪拌しな
がら２゜０ｇ（０，００４５モル）の（Ｓ）−２−（４
−（２−ヒドロキシブトキシ））フェニル−５−（４−
ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジン、更に０．２
ｇ（０，００１１モル）のへキサメチルホスホリックト
リアミドを加え、３０分攪拌後、０．７６ｇ（０，００
５４モル）のヨウ化メチルを加えて４０℃で２５分間攪
拌した。反応終了後酢酸エチルで抽出し、１０１水酸化
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで単離更にエタノールで再結晶することに
より、１．２ｇの連記化合物を得た。
１ Ｒ１） ■ ：
１６１０．１４４０，１２５５，１１００，８２５，８
００’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ、） δ（ｐ
ｐｍ） ：０．５７〜２．１７ （ｍ 、 ２０８）３
．３３ ３．７３ （ｎ＋、 ＬＨ）３．４８
（ｓ、 ３Ｈ、ＯＣＲ，）３．７３〜４．３０
（ｍ、４Ｈ） ６．９７ （ｄ、 ４Ｈ） ７．５２ （ｄ、 ２Ｈ）８．４０
（ｄ、２Ｈ） ８．９０ （ｄ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
００’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ、） δ（ｐ
ｐｍ） ：０．５７〜２．１７ （ｍ 、 ２０８）３
．３３ ３．７３ （ｎ＋、 ＬＨ）３．４８
（ｓ、 ３Ｈ、ＯＣＲ，）３．７３〜４．３０
（ｍ、４Ｈ） ６．９７ （ｄ、 ４Ｈ） ７．５２ （ｄ、 ２Ｈ）８．４０
（ｄ、２Ｈ） ８．９０ （ｄ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例２
（Ｓ）−２−（４−（２−メトキシブトキシ））フェニ
ル−５−（４−ｎ−へブチルオキシ）フェニルピリミジ
ンの合成 ０．３０ｇ（０，００６３モル）の５０％水素化ナトリ
ウム、３５ｍ１のテトラヒドロフラン、２．５．（０，
００５８モル）の（Ｓ）＝２− （４−（２−ヒドロキ
シブトキシ））フェニル−５−（４−ｎ−へブチルオキ
シ）フェニルピリミジン、更に０．２５ｇ（０，００１
４モル）のヘキサメチルホスホリックトリアミド及び、
０．９８ｇ（０，００６９モル）のヨウ化メチルを用い
て実施例１と同様の方法により、１．２ｇの連記化合物
を得た。
ル−５−（４−ｎ−へブチルオキシ）フェニルピリミジ
ンの合成 ０．３０ｇ（０，００６３モル）の５０％水素化ナトリ
ウム、３５ｍ１のテトラヒドロフラン、２．５．（０，
００５８モル）の（Ｓ）＝２− （４−（２−ヒドロキ
シブトキシ））フェニル−５−（４−ｎ−へブチルオキ
シ）フェニルピリミジン、更に０．２５ｇ（０，００１
４モル）のヘキサメチルホスホリックトリアミド及び、
０．９８ｇ（０，００６９モル）のヨウ化メチルを用い
て実施例１と同様の方法により、１．２ｇの連記化合物
を得た。
〔α）、 ＝ −１５，ｉ＜ｃｚ、ｏ７．ｃＨｃｌ、＞
Ｉ Ｒｐ、、 ｃｘ−’ ： １６１０．１４４０，１２５５，８３０，８００’ＨＮ
ＭＲ（６０ＭＨｚ ＝ ＣＤ ＣＬ）δ（ｐｐｍ）：０
．６７〜２．０７ （ｍ、 １８Ｈ）３．２７〜３．６
７ （ｍ、 ＬＨ） ３．４３ （Ｓ、３Ｈ９ＯＣＨ３）３．６７〜４
．１７ （＋、 ４Ｈ） ６．９３ （ｄ、 ４Ｈ） ７．４５ （ｄ、 ２Ｈ） ８．３３ （ｄ、 ２Ｈ） ８．８３ （ｄ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
Ｉ Ｒｐ、、 ｃｘ−’ ： １６１０．１４４０，１２５５，８３０，８００’ＨＮ
ＭＲ（６０ＭＨｚ ＝ ＣＤ ＣＬ）δ（ｐｐｍ）：０
．６７〜２．０７ （ｍ、 １８Ｈ）３．２７〜３．６
７ （ｍ、 ＬＨ） ３．４３ （Ｓ、３Ｈ９ＯＣＨ３）３．６７〜４
．１７ （＋、 ４Ｈ） ６．９３ （ｄ、 ４Ｈ） ７．４５ （ｄ、 ２Ｈ） ８．３３ （ｄ、 ２Ｈ） ８．８３ （ｄ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例３
（Ｓ）−２−（４−（２−メトキシブトキシ））フェニ
ル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニルピリミジ
ンの合成 ０．１４ｇ（０，００２９モル）の５０％水素化ナトリ
ウム、１０ｍ１のテトラヒドロフラン、１．１ｇ（０，
００２６モル）の（Ｓ）−２−（４−（２−ヒドロキシ
ブトキシ））フェニル−５−（４−ｎ−へキシルオキシ
）フェニルピリミジン、更に０．１１ｇ（０，０００６
１モル）のへキサメチルホスホリックトリアミド及び、
０．４５ｇ（０，００３２モル）のヨウ化メチルを用い
て実施例１と同様の方法により、０．８８ｇの連記化合
物を得た。
ル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニルピリミジ
ンの合成 ０．１４ｇ（０，００２９モル）の５０％水素化ナトリ
ウム、１０ｍ１のテトラヒドロフラン、１．１ｇ（０，
００２６モル）の（Ｓ）−２−（４−（２−ヒドロキシ
ブトキシ））フェニル−５−（４−ｎ−へキシルオキシ
）フェニルピリミジン、更に０．１１ｇ（０，０００６
１モル）のへキサメチルホスホリックトリアミド及び、
０．４５ｇ（０，００３２モル）のヨウ化メチルを用い
て実施例１と同様の方法により、０．８８ｇの連記化合
物を得た。
〔α）’、’＝ −ｔ６．３’（ｃｚ、ｏｚ、ｃＨｃｔ
、＞ＩＲ起いＣ！ＩＩ： １６１０．１４４０，１３７５，１２５５，８２５，８
００’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣ１，） δ（
ｐｐｍ） ：０．７３〜２．１３ （ｍ、 １４Ｈ）３
．２４〜３．６４ （ｍ、 ＬＨ） ３．４２ （ｓ、 ３Ｈ，０Ｃｔｌ、）３．７７
〜４．１４ （ｍ、 ４Ｈ） ６．８８ （ｄ、 ４Ｈ） ７．４２ （ｄ、 ２Ｈ） ８．２８ （ｄ、 ２Ｈ） ８．７７ （ｄ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
、＞ＩＲ起いＣ！ＩＩ： １６１０．１４４０，１３７５，１２５５，８２５，８
００’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣ１，） δ（
ｐｐｍ） ：０．７３〜２．１３ （ｍ、 １４Ｈ）３
．２４〜３．６４ （ｍ、 ＬＨ） ３．４２ （ｓ、 ３Ｈ，０Ｃｔｌ、）３．７７
〜４．１４ （ｍ、 ４Ｈ） ６．８８ （ｄ、 ４Ｈ） ７．４２ （ｄ、 ２Ｈ） ８．２８ （ｄ、 ２Ｈ） ８．７７ （ｄ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例４
（Ｓ） −２−（４−（２−メトキシブトキシ））フェ
ニル−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジンの
合成 ０．０６ｇ（０，００１２モル）の５０％水素化ナトリ
ウム、５ｍｌのテトラヒドロフラン、 ０．５ｇ（０，
００１２モル）の（Ｓ）−２−（４−（２−ヒドロキシ
ブトキシ））フェニル−５−（４−ｎ−オクチル）フェ
ニルピリミジン、更に０．０５ｇ（０，０００２８モル
）のヘキサメチルホスホリックトリアミド及び、０．２
ｇ（０，００１４モル）のヨウ化メチルを用いて８０℃
で７時間反応させ、実施例１と同様の操作により、０．
２８ｇの連記化合物を得た。
ニル−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジンの
合成 ０．０６ｇ（０，００１２モル）の５０％水素化ナトリ
ウム、５ｍｌのテトラヒドロフラン、 ０．５ｇ（０，
００１２モル）の（Ｓ）−２−（４−（２−ヒドロキシ
ブトキシ））フェニル−５−（４−ｎ−オクチル）フェ
ニルピリミジン、更に０．０５ｇ（０，０００２８モル
）のヘキサメチルホスホリックトリアミド及び、０．２
ｇ（０，００１４モル）のヨウ化メチルを用いて８０℃
で７時間反応させ、実施例１と同様の操作により、０．
２８ｇの連記化合物を得た。
エタ
〔α）、 ＝ −１５，６（Ｃ２，０２，ＣＨＣｌユ）
Ｉ Ｒ，） ｃｓ−’ ： １６０５．１５ｇ０，１４３０，１２５０，１１７０，
１００５，８００’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣ
１ｓ）δ（ｐｐｍ） ：０．６７〜２．ＯＯ（ｍ、
１８Ｈ）２．６７ （ｔ、２Ｈ） ３．２７〜３．６３ （ｍｙ ＩＨ）３．４７
（ｓ、３Ｈ，ＯＣＲ，、）４．０５
（ｄ、 ２Ｈ）７．００ （ｄ、２Ｈ） ７．２８ （ｄ、２Ｈ） ７．５３ （ｄ、２Ｈ） ８．４２ （ｄ、２Ｈ） ８．９３ （ｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
Ｉ Ｒ，） ｃｓ−’ ： １６０５．１５ｇ０，１４３０，１２５０，１１７０，
１００５，８００’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣ
１ｓ）δ（ｐｐｍ） ：０．６７〜２．ＯＯ（ｍ、
１８Ｈ）２．６７ （ｔ、２Ｈ） ３．２７〜３．６３ （ｍｙ ＩＨ）３．４７
（ｓ、３Ｈ，ＯＣＲ，、）４．０５
（ｄ、 ２Ｈ）７．００ （ｄ、２Ｈ） ７．２８ （ｄ、２Ｈ） ７．５３ （ｄ、２Ｈ） ８．４２ （ｄ、２Ｈ） ８．９３ （ｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例５
（Ｓ）−２−（４−（２−メチル−３−ブトキシプロポ
キシ））フェニル−５−（４−ｎ−へキシルオキシ）フ
ェニルピリミジンの合成 ０．３ｇ（０，００６３モル）の５０％水素化ナトリウ
ムを、１５ｍ１のテトラヒドロフラン中で室温で攪拌し
ながら２．０ｇ（０，００５７モル）の２−（４−ヒド
ロキシ）フェニル−５−（４−ｎ−へキシルオキシ）フ
ェニルピリミジンを加え、１時間攪拌後１．８ ｇ（０
，００６０モル）の（Ｓ）−２−メチル−３−（ｎ−ブ
トキシ）プロピルＰ−トルエンスルホン酸エステルを加
え。
キシ））フェニル−５−（４−ｎ−へキシルオキシ）フ
ェニルピリミジンの合成 ０．３ｇ（０，００６３モル）の５０％水素化ナトリウ
ムを、１５ｍ１のテトラヒドロフラン中で室温で攪拌し
ながら２．０ｇ（０，００５７モル）の２−（４−ヒド
ロキシ）フェニル−５−（４−ｎ−へキシルオキシ）フ
ェニルピリミジンを加え、１時間攪拌後１．８ ｇ（０
，００６０モル）の（Ｓ）−２−メチル−３−（ｎ−ブ
トキシ）プロピルＰ−トルエンスルホン酸エステルを加
え。
８０’Ｃで８時間攪拌した。反応終了後酢酸エチルで抽
出し、飽和食塩水で洗浄し、濃縮した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで単離更にエタノールで再結晶す
ることにより、０．８６ｇの連記化合物を得た。
出し、飽和食塩水で洗浄し、濃縮した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで単離更にエタノールで再結晶す
ることにより、０．８６ｇの連記化合物を得た。
上ｒ
〔α〕。＝ ＋５．４（Ｃ２，０２，ＣＨＣｌ３）ＩＨ
ジ ａｎ−’ ニ ヤ１ｘ １６１０．１５４５８，１４４０，１３８０，１２５０
，１１７０，１０３０，８４０゜’ＨＮＭＲ（６０ＭＨ
ｚ ＝ ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ）：０．６７〜２．
５７ （ｍ、 ２２Ｈ）３．４２ （ｔ、 ２Ｈ
） ３．４３ （ｄ、 ２Ｈ） ４．００ （ｔ、 ２Ｈ） ４．０２ （ｄ、 ２Ｈ） ６．９７ （ｄ、 ２Ｈ） ７．０１ （ｄ、２Ｈ） ７．５３ （ｄ、２Ｈ） ８．５８ （ｄ、２Ｈ） ８．９２ （ｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
ジ ａｎ−’ ニ ヤ１ｘ １６１０．１５４５８，１４４０，１３８０，１２５０
，１１７０，１０３０，８４０゜’ＨＮＭＲ（６０ＭＨ
ｚ ＝ ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ）：０．６７〜２．
５７ （ｍ、 ２２Ｈ）３．４２ （ｔ、 ２Ｈ
） ３．４３ （ｄ、 ２Ｈ） ４．００ （ｔ、 ２Ｈ） ４．０２ （ｄ、 ２Ｈ） ６．９７ （ｄ、 ２Ｈ） ７．０１ （ｄ、２Ｈ） ７．５３ （ｄ、２Ｈ） ８．５８ （ｄ、２Ｈ） ８．９２ （ｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例６
（Ｓ）−２−（４−（２−メチルブトキシ））フェニル
−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジン
の合成 ０．３５ｇ（０，００７３モル）の５０％水素化ナトリ
ウムを懸濁した２５ｍ１のジメチルホルムアミド中に、
２．５ｇ（０，００６６モル）の２−（４−ヒドロキ
シ）フェニル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニ
ルピリミジンを入れ、室温で１時間攪拌したのち１．７
ｇ（０，００７０モル）の２− （Ｓ）−メチルブチル
Ｐ−トルエンスルホン酸エステルを加えて、８０℃で８
時間攪はんを行フた。氷水にあけ酢酸エチルで抽出し、
１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。これをシリカゲ
ル力ラムクメマトグラフィで精製しエタノールで再結晶
して０．１７ｇの連記化合物を得た。
−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジン
の合成 ０．３５ｇ（０，００７３モル）の５０％水素化ナトリ
ウムを懸濁した２５ｍ１のジメチルホルムアミド中に、
２．５ｇ（０，００６６モル）の２−（４−ヒドロキ
シ）フェニル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニ
ルピリミジンを入れ、室温で１時間攪拌したのち１．７
ｇ（０，００７０モル）の２− （Ｓ）−メチルブチル
Ｐ−トルエンスルホン酸エステルを加えて、８０℃で８
時間攪はんを行フた。氷水にあけ酢酸エチルで抽出し、
１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。これをシリカゲ
ル力ラムクメマトグラフィで精製しエタノールで再結晶
して０．１７ｇの連記化合物を得た。
ＩＪ）ａｎ：
薯リス
１６１０．１５８０，１４３０，１２５０，８３５，８
００’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣＬ、） δ（
ｐｐｍ）：０．５７〜２．２０ （ｍ、 ２４Ｈ）３．
８２ （ｄ、 ２Ｈ） ３．９７ （ｄ、 ２Ｈ） ６．９８ （ｍｙ ４Ｈ） ７．５０ （ａ、 ２Ｈ） ８．３７ （ｄ、 ２Ｈ） ８．８８ （ｓ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである・実施例７ （Ｓ） −２−（４−（１−メチルブトキン））フ二ニ
ル−５−（４″−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミ
ジンの合成 ０．３８ｇ（０，００８モル）の５０％水素化ナトリウ
ム、１０ｍ ｌのジメチルホルムアミド、３．０ｇ （
０，００８モル）の２−（４−ヒドロキシ）フェニル−
５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジン、
及び１゜３３ｇ（０，００８モル）の（Ｒ）−２−メタ
ンスルホニルオキシペンタンを用いて実施例６と同様の
操作を行って、１．０７ｇの連記化合物を得た。
００’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣＬ、） δ（
ｐｐｍ）：０．５７〜２．２０ （ｍ、 ２４Ｈ）３．
８２ （ｄ、 ２Ｈ） ３．９７ （ｄ、 ２Ｈ） ６．９８ （ｍｙ ４Ｈ） ７．５０ （ａ、 ２Ｈ） ８．３７ （ｄ、 ２Ｈ） ８．８８ （ｓ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである・実施例７ （Ｓ） −２−（４−（１−メチルブトキン））フ二ニ
ル−５−（４″−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミ
ジンの合成 ０．３８ｇ（０，００８モル）の５０％水素化ナトリウ
ム、１０ｍ ｌのジメチルホルムアミド、３．０ｇ （
０，００８モル）の２−（４−ヒドロキシ）フェニル−
５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピリミジン、
及び１゜３３ｇ（０，００８モル）の（Ｒ）−２−メタ
ンスルホニルオキシペンタンを用いて実施例６と同様の
操作を行って、１．０７ｇの連記化合物を得た。
ＩＲρ ロ ：
１６１０．１４４０，１２６０，８４０’Ｈ−ＮＭＲ（
６０ＭＨｚ 、ＣＤＣｌ、） δ（ｐｐｍ）：０．７
０−２．２０ （ｍ、 ２５Ｈ）４．００ （ｔ
、 ２Ｈ） ４．３０〜４．６６ （ｏ＋、 ＬＨ）６．９７
（ｄ、 ２Ｈ） ７．００ （ｄ、 ２Ｈ） ７．５３ （ｄ、 ２Ｈ） ８．４０ （ｄ、 ２Ｈ） ８．９２ （ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相
転移温度は下記の如くである。
６０ＭＨｚ 、ＣＤＣｌ、） δ（ｐｐｍ）：０．７
０−２．２０ （ｍ、 ２５Ｈ）４．００ （ｔ
、 ２Ｈ） ４．３０〜４．６６ （ｏ＋、 ＬＨ）６．９７
（ｄ、 ２Ｈ） ７．００ （ｄ、 ２Ｈ） ７．５３ （ｄ、 ２Ｈ） ８．４０ （ｄ、 ２Ｈ） ８．９２ （ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相
転移温度は下記の如くである。
実施例８
（Ｓ）−２−（４’−（２−メチルブチリルオキシ））
フェニル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピ
リミジンの合成 ２．５ｇ （０，００６６モル）の２−（４−ヒドロキ
シ）フェニル−５−（４″−ｎ−オクチルオキシ）フェ
ニルピリミジン、０．６８ｇ（０，００６７モル）の（
Ｓ）−２−メチル酪酸を８０ｍ１の無水酢酸エチルに溶
かし。
フェニル−５−（４−ｎ−オクチルオキシ）フェニルピ
リミジンの合成 ２．５ｇ （０，００６６モル）の２−（４−ヒドロキ
シ）フェニル−５−（４″−ｎ−オクチルオキシ）フェ
ニルピリミジン、０．６８ｇ（０，００６７モル）の（
Ｓ）−２−メチル酪酸を８０ｍ１の無水酢酸エチルに溶
かし。
１．５ｇ（０，００７３モル）のＮ、Ｎ−ジシクロへキ
シルカルボジイミド及び４０ｍ１の４−ジメチルアミノ
ピリジンを加えて室温で４時間反応させた。内容物を水
にあけ、酢酸エチルで抽出し、１０％水酸化ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。これをシリカゲル力ラムクメマトグラフ
イで精製して、１．１ｇの連記化合物を得た。
シルカルボジイミド及び４０ｍ１の４−ジメチルアミノ
ピリジンを加えて室温で４時間反応させた。内容物を水
にあけ、酢酸エチルで抽出し、１０％水酸化ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。これをシリカゲル力ラムクメマトグラフ
イで精製して、１．１ｇの連記化合物を得た。
ＩＲ◇ ａＩＩニ
ジ〜に
１７５０．１６１０，１４４０，１３７５，１２５０，
８４０’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、ＣＤＣ１−） δ
（ｐｐｍ）：０．６７〜２．２７ （ｍ、２３Ｈ）２
．２３〜２．９３ （ｍ、ＩＨ） ４．００ （ｔ、２Ｈ） ７．０３ （ｄ、２Ｈ） ７．２３ （ｄ、２Ｈ） ７．５５ （ｄ、２Ｈ） ８．５３ （ｄ、２Ｈ） ８．９７ （ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相
転移温度は下記の如くである。
８４０’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、ＣＤＣ１−） δ
（ｐｐｍ）：０．６７〜２．２７ （ｍ、２３Ｈ）２
．２３〜２．９３ （ｍ、ＩＨ） ４．００ （ｔ、２Ｈ） ７．０３ （ｄ、２Ｈ） ７．２３ （ｄ、２Ｈ） ７．５５ （ｄ、２Ｈ） ８．５３ （ｄ、２Ｈ） ８．９７ （ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相
転移温度は下記の如くである。
実施例９
（Ｓ）−２−（４−（２−メチルブトキシ））フェニル
−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジンの合成 ０．２９ｇ（０，００６モル）の５０％水素化ナトリウ
ム、２０ｍ１のジメチルホルムアミド、 ２．Ｏｇ （
０，００５５モル）の２−（４−ヒドロキシ）フェニル
−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジン、及び
１．５ｇ（０，００６２モル）の（Ｓ）−２−メチルブ
チルｐ−トルエンスルホン酸エステルを用いて実施例６
と同様の操作を行って、 １．１ｇの連記化合物を得た
。
−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジンの合成 ０．２９ｇ（０，００６モル）の５０％水素化ナトリウ
ム、２０ｍ１のジメチルホルムアミド、 ２．Ｏｇ （
０，００５５モル）の２−（４−ヒドロキシ）フェニル
−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジン、及び
１．５ｇ（０，００６２モル）の（Ｓ）−２−メチルブ
チルｐ−トルエンスルホン酸エステルを用いて実施例６
と同様の操作を行って、 １．１ｇの連記化合物を得た
。
ＩＲ）） ａｎ−’：
１５８５．１４７０，１４３５，１２５０，７９０’Ｈ
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ）：
０．６８〜２．０５ （ｍ、 ２４Ｈ）２．６５
（ｔｔ ２Ｈ） ３．８２ （ｄ、２Ｈ） ６．９２ （ｄ、 ２Ｈ） ７．２２ （ｄ、 ２Ｈ） ７．４８ （ｄ、 ２Ｈ） ８．３５ （ｄ、 ２Ｈ） ８．８７ （ｓ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ）：
０．６８〜２．０５ （ｍ、 ２４Ｈ）２．６５
（ｔｔ ２Ｈ） ３．８２ （ｄ、２Ｈ） ６．９２ （ｄ、 ２Ｈ） ７．２２ （ｄ、 ２Ｈ） ７．４８ （ｄ、 ２Ｈ） ８．３５ （ｄ、 ２Ｈ） ８．８７ （ｓ、 ２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
実施例１０
（Ｓ）−２−（４−（２−メチルブチリルオキシ））フ
ェニル−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジン
の合成 １．６ｇ （０，００４５モル）の２−（４−ヒドロキ
シ）フェニル−５−（４”−ｎ−オクチル）フェニルピ
リミジン、０．５ｇ（０，００５モル）の（Ｓ）−２−
メチル酪酸、１０ｍ１の無水酢酸エチル、１．１ ｇ（
０，００５モル）のＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジ
イミド及び３０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンを用
いて実施例８と同様の操作を行うことにより１．５ｇの
連記化合物を得た。
ェニル−５−（４−ｎ−オクチル）フェニルピリミジン
の合成 １．６ｇ （０，００４５モル）の２−（４−ヒドロキ
シ）フェニル−５−（４”−ｎ−オクチル）フェニルピ
リミジン、０．５ｇ（０，００５モル）の（Ｓ）−２−
メチル酪酸、１０ｍ１の無水酢酸エチル、１．１ ｇ（
０，００５モル）のＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジ
イミド及び３０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンを用
いて実施例８と同様の操作を行うことにより１．５ｇの
連記化合物を得た。
ＩＲ）Ｊ ａｎ−’：
１７５５．１４４０，１３７５．８００’Ｈ−ＮＭＲ（
６０ＭＨｚ 、ＣＤＣｌ、） δ（ｐｐｍ） ：０．
６４〜２．０３ （ｍ、 ２３Ｈ）２．３３〜２．９３
（ｍ、３Ｈ） ７．１７ （ｄ、 ２Ｈ） ７．２７ （ｄ、 ２Ｈ） ７．５０ （ｄ、 ２Ｈ） ８．４７ （ｄ、２Ｈ） ８．９３ （ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相
転移温度は下記の如くである。
６０ＭＨｚ 、ＣＤＣｌ、） δ（ｐｐｍ） ：０．
６４〜２．０３ （ｍ、 ２３Ｈ）２．３３〜２．９３
（ｍ、３Ｈ） ７．１７ （ｄ、 ２Ｈ） ７．２７ （ｄ、 ２Ｈ） ７．５０ （ｄ、 ２Ｈ） ８．４７ （ｄ、２Ｈ） ８．９３ （ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相
転移温度は下記の如くである。
出厩人 帝国化学産業株式会社
セイコー電子工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒはアルキル又はアルコキシ基を、Ｒは鎖中に不
斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル又はアシル
基を示す。） で示される２−フェニル−５−フェニルピリミジン誘導
体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003001A JPH0778041B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003001A JPH0778041B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170367A true JPS63170367A (ja) | 1988-07-14 |
| JPH0778041B2 JPH0778041B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=11545127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62003001A Expired - Fee Related JPH0778041B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ２−フエニル−５−フエニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778041B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0739884A3 (en) * | 1995-04-24 | 1997-12-03 | Takasago International Corporation | Liquid crystal compound and liquid crystal composition containing the same |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215374A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
| JPS61215373A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
-
1987
- 1987-01-09 JP JP62003001A patent/JPH0778041B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215374A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
| JPS61215373A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0739884A3 (en) * | 1995-04-24 | 1997-12-03 | Takasago International Corporation | Liquid crystal compound and liquid crystal composition containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0778041B2 (ja) | 1995-08-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |