JPS63170339A - アルキルシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル誘導体 - Google Patents

アルキルシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル誘導体

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JPS63170339A
JPS63170339A JP300287A JP300287A JPS63170339A JP S63170339 A JPS63170339 A JP S63170339A JP 300287 A JP300287 A JP 300287A JP 300287 A JP300287 A JP 300287A JP S63170339 A JPS63170339 A JP S63170339A
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Japan
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alkylcyclohexylbenzoic
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Kazumasa Oba
大場 和正
Yasushi Nonoguchi
野々口 泰
Masaaki Taguchi
田口 雅明
Takamasa Harada
隆正 原田
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Teikoku Chemical Industry Co Ltd
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Seiko Instruments Inc
Teikoku Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである1
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプティカルシャッター等、電気光
学装置の作成に使用されるものである。
(従来の技術) 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注L1を集め、盛んに研究され
ている。その中に、(S)−2−メチルブチルp−(p
−n−デシロキシベンジリデンアミノ)シンナメート(
DOBAMf13G)がよく知られた化合物としである
。しかし、この化合物は、液晶性を示す温度が60℃以
上という高い湿度であるため、使用に際して温度的制限
を受ける。
電界応答速度の速いもの、カイラルスメクチック相を呈
する温度領域の広いものが望まれている。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強:A電性カイ
ラルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の
創製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が
払われている。
(解決しようとする問題点) 本発明は、式(りで示され、それ自体で液晶性を示す新
規な液晶化合物を、更には、他の液晶化合物とブレンド
してSmC相の上限温度を下げることを提供するもので
ある。
(式中R工は直鎖アルキル基を1り2は鎖中に不斉炭素
原子を有する光学的に活性なアルキルノ、すを示す)(
間−′n点を解決するための手段) 本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。即ち、式(■り (式中、R工は前記と同じ)で示される化合物又はその
反応性誘導体と式(Ill) (式中、Iり2は前記と同じ)で示される化合物とを適
宜溶媒中1反応させることによって造られる。
ここにおいて用いられる式(II)で示される原料化合
物における置換基R1としてはペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシルなどの直鎖アルキル
基が挙げられ、一方、式(nr )で示されろ化合物に
おける置換基R2としては(S)(又は(R))−2−
メチルブチル、(S)(又は(R))−3−メチルペン
チル、(S)(又は(R)) −4−メチルヘキシル、
(S)(又は(R))−5−メチルヘプチル、(S)(
又は(R))−6−メチルオクチル、(S)(又は(r
<))−7−メチルノニルなどが挙げられる。
反応に用いられろ溶媒は、例えば、酢酸エチル、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルエーテル。
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ヘキサンなどである。
縮合剤として、ジシクロへキシルカルボジイミド、オキ
シ塩化婿、塩化チオニルなどを用いると良い。
反応性誘導体を使用する場合における反応性誘導体とし
ては、酸クロライドなどの酸ハライド、N−カルボニル
イミダゾール、炭酸モノエステルとの混合酸免(水物、
■)−二トロフェニルエステルなどが挙げられろ。
以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。
実施例1 (S)−/I−(2−メチルブ1−キシ)フェニル4’
−(/1“−11−へブチルシクロヘキシル)安息香酸
エステル 1.7g (0,0056モル)の4−(4−t+−へ
ブチルシクロヘキシル)安息香酸、1.1g(0,00
57モル)の(S)−4−(2メチルブ1−キシ)7z
/  /L/、1.2g (0,0057モル)のN、
N−ジシクロへキシルカルボジイミド及び4−ジメチル
アミノピリジン0.1gを30 m lの酢酸エチル中
10時間室温で攪拌した。
反応1fシを氷水に注ぎ、塩酸酸性として、酢酸エチル
で抽出した。水洗、乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーとエチルアルコールによる再結晶とを
行って1.1gの題記化合物を得た。
cαT’p’= +:3.511 (C=2.1. C
HCl、)IRツヤ−誠’1735,1465,120
0.1’HNMR(60MHz 、 CDCli)δp
pm:0.47〜2.15  (m、   34H)3
.72      (d、2H) 6.93      (d、4H 7,28(d、2H) 8.03      (d、2H) 得られた化合物をピリミジン系カイラルスメクチック液
晶化合物にブレンドしたところSmC相の下限Crtを
下げる働きをした。
この化合物の相転移温度は下記の如くである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1は直鎖アルキル基をR_2は鎖中に不斉炭
    素原子を有する光学的に活性なアルキル基を示す)で示
    される化合物
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