JPH0737418B2 - アルキルシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル誘導体 - Google Patents
アルキルシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPH0737418B2 JPH0737418B2 JP300287A JP300287A JPH0737418B2 JP H0737418 B2 JPH0737418 B2 JP H0737418B2 JP 300287 A JP300287 A JP 300287A JP 300287 A JP300287 A JP 300287A JP H0737418 B2 JPH0737418 B2 JP H0737418B2
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- JP
- Japan
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- alkylcyclohexylbenzoic
- phenyl ester
- ester derivative
- acid phenyl
- compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、共誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプティカルシヤッター等、電気光
学装置の作成に使用されるものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、共誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であって、それ自体で又は
他の液晶化合物とブレンドして、電気光学的効果を利用
した液晶表示装置、オプティカルシヤッター等、電気光
学装置の作成に使用されるものである。
（従来の技術） 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DO
BAMBC）がよく知られた化合物としてある。しかし、こ
の化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温
度であるため、使用に際して温度的制限を受ける。
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DO
BAMBC）がよく知られた化合物としてある。しかし、こ
の化合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温
度であるため、使用に際して温度的制限を受ける。
電界応答速度の速いもの、カイラルスメクチック相を呈
する温度領域の広いものが望まれている。
する温度領域の広いものが望まれている。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
（解決しようとする問題点） 本発明は、式（Ｉ）で示され、それ自体で液晶性を示す
新規な液晶化合物を、更には、他の液晶化合物とブレン
ドしてSmC＊相の上限温度を下げることを提供するもの
である。
新規な液晶化合物を、更には、他の液晶化合物とブレン
ドしてSmC＊相の上限温度を下げることを提供するもの
である。
（式中R1は直鎖アルキル基を▲Ｒ＊ ２▼は鎖中に不斉炭
素原子を有する光学的に活性なアルキル基を示す） （問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。即ち、式（II） （式中、R1は前記と同じ）で示される化合物又はその反
応性誘導体と式（III） （式中、▲Ｒ＊ ２▼は前記と同じ）で示される化合物と
を適宜溶媒中、反応させることによって造られる。ここ
において用いられる式（II）で示される原料化合物にお
ける置換基R1としてはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシルなどの直鎖アルキル基が挙げ
られ、一方、式（III）で示される化合物における置換
基▲Ｒ＊ ２▼としては（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチ
ルブチル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−３−メチルペンチ
ル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−４−メチルヘキシル、
（Ｓ）（又は（Ｒ））−５−メチルヘプチル、（Ｓ）
（又は（Ｒ））−６−メチルオクチル、（Ｓ）（又は
（Ｒ））−７−メチルノニルなどが挙げられる。
素原子を有する光学的に活性なアルキル基を示す） （問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。即ち、式（II） （式中、R1は前記と同じ）で示される化合物又はその反
応性誘導体と式（III） （式中、▲Ｒ＊ ２▼は前記と同じ）で示される化合物と
を適宜溶媒中、反応させることによって造られる。ここ
において用いられる式（II）で示される原料化合物にお
ける置換基R1としてはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシルなどの直鎖アルキル基が挙げ
られ、一方、式（III）で示される化合物における置換
基▲Ｒ＊ ２▼としては（Ｓ）（又は（Ｒ））−２−メチ
ルブチル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−３−メチルペンチ
ル、（Ｓ）（又は（Ｒ））−４−メチルヘキシル、
（Ｓ）（又は（Ｒ））−５−メチルヘプチル、（Ｓ）
（又は（Ｒ））−６−メチルオクチル、（Ｓ）（又は
（Ｒ））−７−メチルノニルなどが挙げられる。
反応に用いられる溶媒は、例えば、酢酸エチル、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサ
ンなどである。
ン、トルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサ
ンなどである。
縮合剤として、ジシクロヘキシルカルボジイミド、オキ
シ塩化燐、塩化チオニルなどを用いると良い。反応性誘
導体を使用する場合における反応性誘導体としては、酸
クロライドなどの酸ハライド、Ｎ−カルボニルイミダゾ
ール、炭酸モノエステルとの混合酸無水物、ｐ−ニトロ
フェニルエステルなどが挙げられる。
シ塩化燐、塩化チオニルなどを用いると良い。反応性誘
導体を使用する場合における反応性誘導体としては、酸
クロライドなどの酸ハライド、Ｎ−カルボニルイミダゾ
ール、炭酸モノエステルとの混合酸無水物、ｐ−ニトロ
フェニルエステルなどが挙げられる。
以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。
実施例１ （Ｓ）−４−（２−メチルブトキシ）フェニル４′−
（４″−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸エステ
ル 1.7g（0.0056モル）の４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）安息香酸、1.1g（0.0057モル）の（Ｓ）−４−
（２メチルブトキシ）フェノル、1.2g（0.0057モルのN,
N−ジシクロヘキシルカルボジイミド及び４−ジメチル
アミノピリジン0.1gを30mlの酢酸エチル中10時間室温で
撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、塩酸酸性として、酢酸
エチルで抽出した。水洗、乾燥、濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーとエチルアルコールによる再結
晶とを行って1.1gの題記化合物を得た。
（４″−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸エステ
ル 1.7g（0.0056モル）の４−（４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）安息香酸、1.1g（0.0057モル）の（Ｓ）−４−
（２メチルブトキシ）フェノル、1.2g（0.0057モルのN,
N−ジシクロヘキシルカルボジイミド及び４−ジメチル
アミノピリジン0.1gを30mlの酢酸エチル中10時間室温で
撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、塩酸酸性として、酢酸
エチルで抽出した。水洗、乾燥、濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーとエチルアルコールによる再結
晶とを行って1.1gの題記化合物を得た。
▲［α］25 D▼＝＋3.5゜（Ｃ＝2.1,CHCl3） IR νmaxcm-11735,1465,1200,10751 H−NMR（60MHz,CDCl3）δppm:0.47〜2.15（m,34H） 3.72 （d,2H） 6.93 （d,4H 7.28 （d,2H） 8.03 （d,2H） 得られた化合物をビリミジン系カイラルスメクチック液
晶化合物にブレンドしたところSmC相の下限温度を下げ
る働きをした。
晶化合物にブレンドしたところSmC相の下限温度を下げ
る働きをした。
この化合物の相転移温度は下記の如くである。
フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中R1は直鎖アルキル基を▲Ｒ* 2▼は鎖中に不斉炭素
原子を有する光学的に活性なアルキル基を示す）で示さ
れる化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP300287A JPH0737418B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | アルキルシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP300287A JPH0737418B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | アルキルシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170339A JPS63170339A (ja) | 1988-07-14 |
| JPH0737418B2 true JPH0737418B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=11545155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP300287A Expired - Fee Related JPH0737418B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | アルキルシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737418B2 (ja) |
-
1987
- 1987-01-09 JP JP300287A patent/JPH0737418B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63170339A (ja) | 1988-07-14 |
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Legal Events
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