JP2581567B2 - β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 - Google Patents
β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、液晶化合物とりわけ強誘電性液晶化合物に
係るものである。液晶化合物は、電気光学効果を利用し
て表示装置、プリンターなどに応用されている。
係るものである。液晶化合物は、電気光学効果を利用し
て表示装置、プリンターなどに応用されている。
（従来の技術） 現在実用されている液晶表示装置に使用されている液
晶はTN型の液晶であるが、表示量の増大と、精密化の要
求、更に高速度化の要求を満たすには、TN型液晶では限
界があるとされ、数百乃至数十マイクロセカンドという
高速応答性とメモリ性を備えた強誘電性液晶が注目を集
めている。しかし、強誘電性液晶についての研究が盛ん
になされているけれど、表示装置に応用されて実用され
るまでには到っておらず、液晶材料自体の構造と性能の
関係解明が進められている状況にある。
晶はTN型の液晶であるが、表示量の増大と、精密化の要
求、更に高速度化の要求を満たすには、TN型液晶では限
界があるとされ、数百乃至数十マイクロセカンドという
高速応答性とメモリ性を備えた強誘電性液晶が注目を集
めている。しかし、強誘電性液晶についての研究が盛ん
になされているけれど、表示装置に応用されて実用され
るまでには到っておらず、液晶材料自体の構造と性能の
関係解明が進められている状況にある。
1975年R.B.Meyerらによつてなされたシッフ塩基系のD
OBAMACと略称されている化合物に続いて、同じくシッフ
塩基系で置換側鎖を変えたものからシッフ塩基が化学的
に不安定なものであるのでこれの安定化を試みたものが
造られた。続いて、安息香酸フェニルエステルや、安息
香酸ビフェニルエステルなどのコアーを持った化合物が
研究された。しかしながら、室温を含む広い温度範囲で
Sm*C相をとるもの、大きい自発分極を持つもの、長いら
旋ピッチを持つものなど要求される性能を十分に備えた
ものは知られていない。
OBAMACと略称されている化合物に続いて、同じくシッフ
塩基系で置換側鎖を変えたものからシッフ塩基が化学的
に不安定なものであるのでこれの安定化を試みたものが
造られた。続いて、安息香酸フェニルエステルや、安息
香酸ビフェニルエステルなどのコアーを持った化合物が
研究された。しかしながら、室温を含む広い温度範囲で
Sm*C相をとるもの、大きい自発分極を持つもの、長いら
旋ピッチを持つものなど要求される性能を十分に備えた
ものは知られていない。
1985年N.H.Tinh,C.Destradeらによってβ−メチルノ
ニル基を置換した３ベンゼン環でシッフ塩基系の化合物
が紹介された（Nouveau Journal De Chemie 1985）。こ
の化合物はコレステリック相をとるものの、Sm*C相をと
らず、転移温度も高い。また、1986年T.Inukaiらによっ
てα−メチルヘプチルオキシ基を置換した３ベンゼン環
でエステル系の化合物が紹介された（Mol.Cryst.Liq.Cr
yst.1986）。この化合物はSm*C相をとるけれども、転移
温度が高い（257ページ）。これら公知技術において本
願発明の目的化合物は勿論のこと、これを示唆する記載
もない。
ニル基を置換した３ベンゼン環でシッフ塩基系の化合物
が紹介された（Nouveau Journal De Chemie 1985）。こ
の化合物はコレステリック相をとるものの、Sm*C相をと
らず、転移温度も高い。また、1986年T.Inukaiらによっ
てα−メチルヘプチルオキシ基を置換した３ベンゼン環
でエステル系の化合物が紹介された（Mol.Cryst.Liq.Cr
yst.1986）。この化合物はSm*C相をとるけれども、転移
温度が高い（257ページ）。これら公知技術において本
願発明の目的化合物は勿論のこと、これを示唆する記載
もない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、新規な液晶化合物、就中、次式で示される
強誘電性液晶化合物を提供するものである。
強誘電性液晶化合物を提供するものである。
（式中Ｒは直鎖のアルキル又はアルコキシ基を、＊は該
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す） （問題点を解決するための手段） 本発明目的化合物は次のようにして造られる。即ち、
式（Ｉ） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物と２−メチル−オクタン−１−カルボ
ン酸又はその反応性誘導体（酸ハライド、混合酸無水
物、活性エステルなど）とを適宜溶媒中反応させること
によって造られる。ここにおいて、式（Ｉ）で示される
化合物における置換基Ｒとしてはヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなど
の直鎖アルキル基あるいはヘキシルオキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ウンデシルオキシ、ドデシルオキシなどの直鎖アルコキ
シ基が挙げられる。反応に使用される溶媒としては、酢
酸エチルエステル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
クロロエタン、エチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピ
リジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどが挙
げられる。２−メチル−オクタン−１−カルボン酸をそ
のまゝで使用するときは、縮合剤を使用するのがよく、
かゝる縮合剤としてはN,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、1,1′−カルボニルジイミダゾール、1,1′−
スルフィニルジイミダゾール、チオニルクロリド、オキ
シ塩化燐などが例示される。
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す） （問題点を解決するための手段） 本発明目的化合物は次のようにして造られる。即ち、
式（Ｉ） （式中Ｒは前記と同じ） で示される化合物と２−メチル−オクタン−１−カルボ
ン酸又はその反応性誘導体（酸ハライド、混合酸無水
物、活性エステルなど）とを適宜溶媒中反応させること
によって造られる。ここにおいて、式（Ｉ）で示される
化合物における置換基Ｒとしてはヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなど
の直鎖アルキル基あるいはヘキシルオキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ウンデシルオキシ、ドデシルオキシなどの直鎖アルコキ
シ基が挙げられる。反応に使用される溶媒としては、酢
酸エチルエステル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
クロロエタン、エチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピ
リジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどが挙
げられる。２−メチル−オクタン−１−カルボン酸をそ
のまゝで使用するときは、縮合剤を使用するのがよく、
かゝる縮合剤としてはN,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、1,1′−カルボニルジイミダゾール、1,1′−
スルフィニルジイミダゾール、チオニルクロリド、オキ
シ塩化燐などが例示される。
本発明で使用される２−メチル−オクタン−１−カル
ボン酸は光学活性β−ヒドロキシ酪酸エステルを原料と
して、次のようにして造られる。
ボン酸は光学活性β−ヒドロキシ酪酸エステルを原料と
して、次のようにして造られる。
以下本発明を具体的に説明するために実施例を記述す
る。
る。
実施例１ （Ｓ）−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.7g、５−ｎ−オクチル
−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.15gを
乾燥した酢酸エチル20mlに溶解させ、次にN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド0.838g、４−ジメチルアミ
ノピリジン49mgを入れ、室温で一昼夜反応した。反応終
了後、不溶物を濾別し、反応生成物を酢酸エチル抽出し
た。有機層は2N塩酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥後、
有機溶媒を留去した。得られた反応生成物はシリカゲル
クロマトグラフィー、再結晶により精製し、題記化合物
1.58gを得た。
ル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.7g、５−ｎ−オクチル
−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.15gを
乾燥した酢酸エチル20mlに溶解させ、次にN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド0.838g、４−ジメチルアミ
ノピリジン49mgを入れ、室温で一昼夜反応した。反応終
了後、不溶物を濾別し、反応生成物を酢酸エチル抽出し
た。有機層は2N塩酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥後、
有機溶媒を留去した。得られた反応生成物はシリカゲル
クロマトグラフィー、再結晶により精製し、題記化合物
1.58gを得た。
▲〔α〕25 D▼‐4.72（C,2.03,CHCl3）IR νmax（c
m-1）： 1765,1610,1595,1205,1165,1110,10201 H‐NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 8.58 （s,2H） 8.45 （d,2H） 7.17 （d,2H） 1.05 （d,3H） 0.6〜2.88 （m,33H） 転移温度 実施例２ （Ｓ）−４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミ
ジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸2.2g、５−ｎ−オクチル
オキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン3.
5g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド2.7g、４
−ジメチルアミノピリジン0.05gを酢酸エチル21ml中で
反応させ、実施例１と同様の処理を行うことにより題記
化合物3.3gを得た。
m-1）： 1765,1610,1595,1205,1165,1110,10201 H‐NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）： 8.58 （s,2H） 8.45 （d,2H） 7.17 （d,2H） 1.05 （d,3H） 0.6〜2.88 （m,33H） 転移温度 実施例２ （Ｓ）−４−（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミ
ジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸2.2g、５−ｎ−オクチル
オキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン3.
5g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド2.7g、４
−ジメチルアミノピリジン0.05gを酢酸エチル21ml中で
反応させ、実施例１と同様の処理を行うことにより題記
化合物3.3gを得た。
▲〔α〕25 D▼‐4.5（C,2.13,CHCl3）IR νmax（c
m-1）： 1760,1560,1450,1290,1210,915,7901 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.35 （s,2H） 8.29 （d,2H） 7.10 （d,2H） 4.03 （t,2H） 1.03 （d,3H） 0.7〜2.1 （m,31H） 転移温度 実施例３ （Ｓ）−４−（５−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ピリミ
ジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.43g、５−ｎ−ヘプチ
ル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.71g
を乾燥したエーテル15mlに溶解させ、次に、N,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド0.515g、４−ジメチルア
ミノピリジン30mgを入れ、室温で一昼夜反応した。反応
終了後、不溶物を濾別し、反応生成物をエーテル抽出し
た。有機層は2N塩酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥後、
有機溶媒を留去した。得られた反応生成物はシリカゲル
クロマトグラフィー、再結晶により精製し、題記化合物
0.5gを得た。
m-1）： 1760,1560,1450,1290,1210,915,7901 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.35 （s,2H） 8.29 （d,2H） 7.10 （d,2H） 4.03 （t,2H） 1.03 （d,3H） 0.7〜2.1 （m,31H） 転移温度 実施例３ （Ｓ）−４−（５−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ピリミ
ジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.43g、５−ｎ−ヘプチ
ル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.71g
を乾燥したエーテル15mlに溶解させ、次に、N,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド0.515g、４−ジメチルア
ミノピリジン30mgを入れ、室温で一昼夜反応した。反応
終了後、不溶物を濾別し、反応生成物をエーテル抽出し
た。有機層は2N塩酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥後、
有機溶媒を留去した。得られた反応生成物はシリカゲル
クロマトグラフィー、再結晶により精製し、題記化合物
0.5gを得た。
▲〔α〕25 D▼‐4.60（C,2.04,CHCl3）IR νmax（c
m-1）： 1765,1595,1560,1280,1240,1010,915,860,8901 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.41 （s,2H） 8.36 （d,2H） 7.16 （d,2H） 4.06 （t,2H） 1.54 （d,3H） 0.6〜2.68 （m,29H） 転移温度 実施例４ （Ｓ）−４−（５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−ピリ
ミジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.5g、５−ｎ−ウンデシ
ルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
0.99gを乾燥したエーテル20mlに溶解させ、次に、N,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.598g、４−ジメチ
ルアミノピリジン35mgを入れ、室温で一昼夜反応した。
反応終了後、不溶物を濾別し、反応生成物をエーテル抽
出した。エーテル層は常法通り処理し、得られた粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィー、再結晶により精製
し、題記化合物0.6gを得た。
m-1）： 1765,1595,1560,1280,1240,1010,915,860,8901 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.41 （s,2H） 8.36 （d,2H） 7.16 （d,2H） 4.06 （t,2H） 1.54 （d,3H） 0.6〜2.68 （m,29H） 転移温度 実施例４ （Ｓ）−４−（５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−ピリ
ミジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.5g、５−ｎ−ウンデシ
ルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
0.99gを乾燥したエーテル20mlに溶解させ、次に、N,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.598g、４−ジメチ
ルアミノピリジン35mgを入れ、室温で一昼夜反応した。
反応終了後、不溶物を濾別し、反応生成物をエーテル抽
出した。エーテル層は常法通り処理し、得られた粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィー、再結晶により精製
し、題記化合物0.6gを得た。
▲〔α〕25 D▼‐4.08（C,2.03,CHCl3）IR νmax（c
m-1）： 1765,1595,1380,1280,1010,915,860,7901 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.39 （s,2H） 8.36 （d,2H） 7.15 （d,2H） 4.06 （t,2H） 1.04 （d,3H） 0.68〜2.69 （m,37H） 転移温度 実施例５ （Ｓ）−４−（５−ｎ−ドデシル−２−ピリミジニ
ル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.758g、５−ｎ−ドデシ
ル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.5gを
乾燥したエーテル20mlに溶解させ、次に、N,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド0.908g、４−ジメチルアミ
ノピリジン53mgを入れ、室温で一昼夜反応した。反応終
了後、不溶物を濾別し、反応生成物をエーテル抽出し
た。エーテル層は2N塩酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥
後、有機溶媒を留去した。得られた反応生成物はシリカ
ゲルクロマトグラフィー、再結晶により精製し、題記化
合物1.3gを得た。
m-1）： 1765,1595,1380,1280,1010,915,860,7901 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.39 （s,2H） 8.36 （d,2H） 7.15 （d,2H） 4.06 （t,2H） 1.04 （d,3H） 0.68〜2.69 （m,37H） 転移温度 実施例５ （Ｓ）−４−（５−ｎ−ドデシル−２−ピリミジニ
ル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸0.758g、５−ｎ−ドデシ
ル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.5gを
乾燥したエーテル20mlに溶解させ、次に、N,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド0.908g、４−ジメチルアミ
ノピリジン53mgを入れ、室温で一昼夜反応した。反応終
了後、不溶物を濾別し、反応生成物をエーテル抽出し
た。エーテル層は2N塩酸、２％NaOH、水で洗浄し、乾燥
後、有機溶媒を留去した。得られた反応生成物はシリカ
ゲルクロマトグラフィー、再結晶により精製し、題記化
合物1.3gを得た。
▲〔α〕25 D▼‐4.14（C,2.1,CHCl3）IR νmax（c
m-1）： 1770,1615,1595,1205,1165,1070,10151 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.59 （s,2H） 8.46 （d,2H） 7.19 （d,2H） 1.05 （d,3H） 0.66〜2.75 （m,39H） 転移温度
m-1）： 1770,1615,1595,1205,1165,1070,10151 H‐NMR（CDCl3）δ（ppm）： 8.59 （s,2H） 8.46 （d,2H） 7.19 （d,2H） 1.05 （d,3H） 0.66〜2.75 （m,39H） 転移温度
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野々口 泰 兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地 帝国化 学産業株式会社伊丹工場内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内 (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】光学活性なβ−ヒドロキシ酪酸エステルを
原料とし、 （１）トシルハライドによりトシル化する工程、 （２）得られたトシル化物にｎ−ペンチルマグネシウム
ハライドを反応させる工程、 （３）得られたα−メチルオクタン酸エステルを金属水
素化物で還元し、アルコールを得る工程、 （４）得られた２−メチルオクタノールをトシル化し、
シアン化ソーダを反応させ、次いで加水分解するか、又
は、得られた２−メチルオクタノールをハロゲン化し金
属マグネシウムを反応させて２−メチルオクチルマグネ
シウムハライドとし炭酸ガスを反応させるかすることに
よって、β−メチルノナン酸を得る工程、 （５）β−メチルノナン酸と２−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）−５−アルキル又はアルコキシピリミジンとを反
応させる工程、 以上５工程を経由することを特徴とする 式 （式中Ｒは直鎖アルキル又はアルコキシ基を、＊は該炭
素原子が不斉炭素原子であることを示す） で示される液晶化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251073A JP2581567B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251073A JP2581567B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104055A JPH01104055A (ja) | 1989-04-21 |
| JP2581567B2 true JP2581567B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=17217227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251073A Expired - Lifetime JP2581567B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2581567B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124576A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
| JPS61200972A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-05 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
-
1987
- 1987-10-05 JP JP62251073A patent/JP2581567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124576A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
| JPS61200972A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-05 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01104055A (ja) | 1989-04-21 |
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