JPH01104055A - β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 - Google Patents
β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体Info
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- JPH01104055A JPH01104055A JP62251073A JP25107387A JPH01104055A JP H01104055 A JPH01104055 A JP H01104055A JP 62251073 A JP62251073 A JP 62251073A JP 25107387 A JP25107387 A JP 25107387A JP H01104055 A JPH01104055 A JP H01104055A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、液晶化合物とりわけ強誘電性液晶化合物に係
るものである。液晶化合物は、電気光学効果を利用して
表示装置、プリンターなどに応用されている。
るものである。液晶化合物は、電気光学効果を利用して
表示装置、プリンターなどに応用されている。
（従来の技術）
現在実用されている液晶表示装置に使用されている液晶
はＴＮ型の液晶であるが、表示量の増大と、精密化の要
求、更に高速度化の要求を満たすには、ＴＮ型液晶では
限界があるとされ、数百乃至数十マイクロセカンドとい
う高速応答性とメモリ性を備えた強誘電性液晶が注目を
集めている。
はＴＮ型の液晶であるが、表示量の増大と、精密化の要
求、更に高速度化の要求を満たすには、ＴＮ型液晶では
限界があるとされ、数百乃至数十マイクロセカンドとい
う高速応答性とメモリ性を備えた強誘電性液晶が注目を
集めている。
しかし１強誘電性液晶についての研究が盛んになされて
いるけれど１表示装置に応用されて実用されるまでには
到っておらず、液晶材料自体の構造と性能の関係解明が
進められている状況にある。
いるけれど１表示装置に応用されて実用されるまでには
到っておらず、液晶材料自体の構造と性能の関係解明が
進められている状況にある。
１９７５年Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらによってなされたシッ
フ塩基系のＤＯＢＡＭＢＣと略称されている化合物に続
いて、同じくシッフ塩基系で置換側鎖を変えたものから
シッフ塩基が化学的に不安定なものであるのでこれの安
定化を試みたものが造られた。続いて、安息香酸フェニ
ルエステルや。
フ塩基系のＤＯＢＡＭＢＣと略称されている化合物に続
いて、同じくシッフ塩基系で置換側鎖を変えたものから
シッフ塩基が化学的に不安定なものであるのでこれの安
定化を試みたものが造られた。続いて、安息香酸フェニ
ルエステルや。
安息香酸ビフェニルエステルなどのコアーを持った化合
物が研究された。しかしながら、室温を含む広い温度範
囲でＳｍＣ相をとるもの、大きい自発分極を持つもの、
長いら族ピッチを持つものなど要求される性能を十分に
備えたものは知られていない。
物が研究された。しかしながら、室温を含む広い温度範
囲でＳｍＣ相をとるもの、大きい自発分極を持つもの、
長いら族ピッチを持つものなど要求される性能を十分に
備えたものは知られていない。
１９８５年Ｎ、 Ｈ，Ｔ ｉ ｎ ｈ 、 Ｃ，Ｄｅｓ
ｔｒａｄｅらによってβ−メチルノニル基を置換した３
ベンゼン環でシッフ塩基系の化合物が紹介された（Ｎｏ
ｕｖｅａｕ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｄｅ Ｃｈｅｎａ
ｉｅ １９８５）。
ｔｒａｄｅらによってβ−メチルノニル基を置換した３
ベンゼン環でシッフ塩基系の化合物が紹介された（Ｎｏ
ｕｖｅａｕ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｄｅ Ｃｈｅｎａ
ｉｅ １９８５）。
この化合物はコレステリック相をとるものの、Ｓ ｒｎ
’Ｃ相をとらず、転移温度も高い。また、１９８６年Ｔ
、Ｉｎｕｋａｉらによってα−メチルへブチルオキシ基
を置換した３ベンゼン環でエステル系の化合物が紹介さ
れた（Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ。
’Ｃ相をとらず、転移温度も高い。また、１９８６年Ｔ
、Ｉｎｕｋａｉらによってα−メチルへブチルオキシ基
を置換した３ベンゼン環でエステル系の化合物が紹介さ
れた（Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ。
Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 １９８６）。この化合物
はＳｍＣ相をとるけれども、転移温度が高い（２５７ペ
ージ）。
はＳｍＣ相をとるけれども、転移温度が高い（２５７ペ
ージ）。
これら公知技術において本願発明の目的化合物は勿論の
こと、これを示唆する記載もない。
こと、これを示唆する記載もない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、新規な液晶化合物、就中１次式で示される強
誘電性液晶化合物を提供するものである。
誘電性液晶化合物を提供するものである。
（式中Ｒは直鎖のアルキル又はアルコキシ基を、串は該
炭素〃ス子が不斉炭素原子であることを示す）（問題点
を解決するための手段） 本発明目的化合物は次のようにして造られる。
炭素〃ス子が不斉炭素原子であることを示す）（問題点
を解決するための手段） 本発明目的化合物は次のようにして造られる。
即ち、式（Ｉ）
（式中Ｒは前記と同じ）
で示される化合物と２−メチル−オクタン−１−カルボ
ン酸又はその反応性誘導体（酸ハライド、混合酸無水物
、活性エステル体など）とを適宜溶媒中反応させること
によって造られる。ここｊこおいて、式（Ｉ）で示され
る化合物における置換基Ｒとしてはヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルな
どの直鎖アルキル基あるいはへキシルオキシ、ヘプチル
オキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ
、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシなどの直鎖アルコ
キシ基が挙げられる。反応に使用される溶媒としては、
酢酸エチルエステル、ベンゼン。
ン酸又はその反応性誘導体（酸ハライド、混合酸無水物
、活性エステル体など）とを適宜溶媒中反応させること
によって造られる。ここｊこおいて、式（Ｉ）で示され
る化合物における置換基Ｒとしてはヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルな
どの直鎖アルキル基あるいはへキシルオキシ、ヘプチル
オキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ
、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシなどの直鎖アルコ
キシ基が挙げられる。反応に使用される溶媒としては、
酢酸エチルエステル、ベンゼン。
トルエン、キシレン、ジクロロエタン、エチルエーテル
、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ピリジン、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリンなどが挙げられる。２−メチル−オクタ
ン−１−カルボン酸をそのまＮで使用するときは、縮合
剤を使用するのがよく、かぎる縮合剤としてはＮ、Ｎ−
ジシクロへキシルカルボジイミド、１，１−カルボニル
ジ・イミダゾール、１，１−スルフィニルジイミダゾー
ル、チオニルクロリド、オキシ塩化燐などが例示される
。
、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ピリジン、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリンなどが挙げられる。２−メチル−オクタ
ン−１−カルボン酸をそのまＮで使用するときは、縮合
剤を使用するのがよく、かぎる縮合剤としてはＮ、Ｎ−
ジシクロへキシルカルボジイミド、１，１−カルボニル
ジ・イミダゾール、１，１−スルフィニルジイミダゾー
ル、チオニルクロリド、オキシ塩化燐などが例示される
。
本発明で使用される２−メチル−オクタン−１−カルボ
ン酸は光学活性β−ヒドロキシ酪酸エステルを原料とし
て、次のようにして造られる。
ン酸は光学活性β−ヒドロキシ酪酸エステルを原料とし
て、次のようにして造られる。
ＣＨ。
ＨＯ−ＣＨニーＣ）ｌ−ＣＱＯＣ）−１３以下本発明を
具体的に説明するために実施例を記述する。
具体的に説明するために実施例を記述する。
実施例１
（Ｓ） −４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニル
）フェニル ３−メチルノナン酸エステル：（Ｓ）−３
−メチルノナン酸０．７ｇ、５− ｎ−オクチル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．１５ｇを乾
燥した酢酸エチル２０ｍ１に溶解させ、次にＮ、Ｎ−ジ
シクロへキシルカルボジイミド０．８３８ｇ、４−ジメ
チルアミノピリジン４９■を入れ、室温で一昼夜反応し
た。反応終了後、不溶物を濾別し、反応生成物を酢酸エ
チル抽出した。有機層は２Ｎ塩酸、２％Ｎ ａ ＯＩ−
１、水で洗浄し、乾燥後、有機溶媒を留去した。得られ
た反応生成物はシリカゲルクロマトグラフィー。
）フェニル ３−メチルノナン酸エステル：（Ｓ）−３
−メチルノナン酸０．７ｇ、５− ｎ−オクチル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．１５ｇを乾
燥した酢酸エチル２０ｍ１に溶解させ、次にＮ、Ｎ−ジ
シクロへキシルカルボジイミド０．８３８ｇ、４−ジメ
チルアミノピリジン４９■を入れ、室温で一昼夜反応し
た。反応終了後、不溶物を濾別し、反応生成物を酢酸エ
チル抽出した。有機層は２Ｎ塩酸、２％Ｎ ａ ＯＩ−
１、水で洗浄し、乾燥後、有機溶媒を留去した。得られ
た反応生成物はシリカゲルクロマトグラフィー。
再結晶により精製し、連記化合物１．５８ｇを得た。
［α］−４．７．２ （Ｃ，２，０３，ＣＨＣＬ）ＩＲ
ｐ （ｃｍ）： ％シＸ １７６５．１６１０，１５９５．１２０５゜１１６５．
１１１０，１０２０ ’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、ＣＤＣｌ、） δ（ｐ
ｐｍ） ：８．５８ （ｓ、２Ｈ）８
．４５ （ｄ、２Ｈ）７．１７
（ｄ、２Ｈ）１．０５
（ｄ、３Ｈ）０．６〜２．８８ （ｍ、３３Ｈ）転
移温度 実施例２ （Ｓ）−４（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニ
ル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸２．２ｇ、５−ｎ−オクチ
ルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
３．５ｇ、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド２
．７ｇ、４Ｔジメチルアミノピリジン０．０５ｇを酢酸
エチル２１ｍ１中で反応させ、実施例１と同様の処理を
行うことにより連記化合物３．３ｇを得た。
ｐ （ｃｍ）： ％シＸ １７６５．１６１０，１５９５．１２０５゜１１６５．
１１１０，１０２０ ’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、ＣＤＣｌ、） δ（ｐ
ｐｍ） ：８．５８ （ｓ、２Ｈ）８
．４５ （ｄ、２Ｈ）７．１７
（ｄ、２Ｈ）１．０５
（ｄ、３Ｈ）０．６〜２．８８ （ｍ、３３Ｈ）転
移温度 実施例２ （Ｓ）−４（５−ｎ−オクチルオキシ−２−ピリミジニ
ル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸２．２ｇ、５−ｎ−オクチ
ルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
３．５ｇ、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド２
．７ｇ、４Ｔジメチルアミノピリジン０．０５ｇを酢酸
エチル２１ｍ１中で反応させ、実施例１と同様の処理を
行うことにより連記化合物３．３ｇを得た。
〔α］、−４．５ ＣＣ，２，１３，ＣＩ−ＩＣＬ）Ｉ
Ｒ−、）−、、（ロー１）： １７６０、 １５６０． １４５０． １２９０゜１２
１０．９１５，７９０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ（ｐｐｍ） ：８．
３５ （ｓ、２Ｈ） ８．２９ （ｄ、２Ｈ） ７．１０ （ｄ、２Ｈ） ４．０３ （ｔｓ ２Ｈ）１．０３
（ｄ、３Ｈ） ０．７〜２．１ （ｍ、３１Ｈ） 転移温度 実施例３ （Ｓ） −４−（５−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ピリミ
ジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸０．４３ｇ、５−ｎ−へブ
チル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．
７１ｇを乾燥したエーテル１５ｍ１に溶解させ１次にＮ
、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド０．５１５ｇ、
４−ジメチルアミノピリジン３０■を入れ、室温で一昼
夜反応した。
Ｒ−、）−、、（ロー１）： １７６０、 １５６０． １４５０． １２９０゜１２
１０．９１５，７９０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ（ｐｐｍ） ：８．
３５ （ｓ、２Ｈ） ８．２９ （ｄ、２Ｈ） ７．１０ （ｄ、２Ｈ） ４．０３ （ｔｓ ２Ｈ）１．０３
（ｄ、３Ｈ） ０．７〜２．１ （ｍ、３１Ｈ） 転移温度 実施例３ （Ｓ） −４−（５−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ピリミ
ジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸０．４３ｇ、５−ｎ−へブ
チル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．
７１ｇを乾燥したエーテル１５ｍ１に溶解させ１次にＮ
、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド０．５１５ｇ、
４−ジメチルアミノピリジン３０■を入れ、室温で一昼
夜反応した。
反応終了後、不溶物を濾別し１反応生成物をエーテル抽
出した。有機層は２Ｎ塩酸、２％Ｎ ａ ＯＨ１水で洗
浄し、乾燥後、有機溶媒を留去した。得られた反応生成
物はシリカゲルクロマトグラフィー、再結晶により精製
し、連記化合物０．５ｇを得た。
出した。有機層は２Ｎ塩酸、２％Ｎ ａ ＯＨ１水で洗
浄し、乾燥後、有機溶媒を留去した。得られた反応生成
物はシリカゲルクロマトグラフィー、再結晶により精製
し、連記化合物０．５ｇを得た。
ＩＲ九ａ−ｘ（ａｍ−’） ：
１７６５．１５９５，１５６０，１２８０゜１２４０．
１０１０，９１５，８６０゜’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，
） δ （ｐｐｍ）：８．４１ （ｓ、２Ｈ
） ８．３６ （ｄ’、２Ｈ） ７．１６ （ｄ、２Ｈ） ４．０６ （ｔ、２Ｈ） １．５４ （ｄ、３Ｈ） ０．６〜２．６８ （ｍ、２９Ｈ） 実施例４ （Ｓ） −４−（５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−ピリ
ミジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸０．５ｇ、５−ｎ−ウンデ
シルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジ
ンＱ、９９ｇを乾燥したエーテル２０鳳ｌに溶解させ、
次にＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド０．５９
８ｇ、４−ジメチルアミノピリジン３５■を入れ、室温
で一昼夜反応した。反応終了後、不溶物を濾別し、反応
生成物をエーテル抽出した。エーテル層は常法通り処理
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
、再結晶により精製し、連記化合物０．６ｇを得た。
１０１０，９１５，８６０゜’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，
） δ （ｐｐｍ）：８．４１ （ｓ、２Ｈ
） ８．３６ （ｄ’、２Ｈ） ７．１６ （ｄ、２Ｈ） ４．０６ （ｔ、２Ｈ） １．５４ （ｄ、３Ｈ） ０．６〜２．６８ （ｍ、２９Ｈ） 実施例４ （Ｓ） −４−（５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−ピリ
ミジニル）フェニル ３−メチルノナン酸エステル： （Ｓ）−３−メチルノナン酸０．５ｇ、５−ｎ−ウンデ
シルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジ
ンＱ、９９ｇを乾燥したエーテル２０鳳ｌに溶解させ、
次にＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド０．５９
８ｇ、４−ジメチルアミノピリジン３５■を入れ、室温
で一昼夜反応した。反応終了後、不溶物を濾別し、反応
生成物をエーテル抽出した。エーテル層は常法通り処理
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
、再結晶により精製し、連記化合物０．６ｇを得た。
（α）−”−４，０８ＣＣ，２，０３，ＣＨＣｌユ）工
Ｒ））、−、、ｘ（Ｑｌ力 ： １７６５．１５９５，１３８０，１２８０１０１０．９
１５，８６０，７９０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ （ｐｐｍ）：８．
３９ （ｓ、２Ｈ）８．３６
（ｄ、２Ｈ）７．１５ （ｄ、２
Ｈ）４．０６ （ｔ、２Ｈ）１．０４
（ｄ、３Ｈ）０．６８〜２．，６９
（ｍｅ ３７Ｈ）転移温度 実施例５ （Ｓ） −４−（５−ｎ−ドデシル−２−ピリミジニル
）フェニル ３−メチルノナン酸エステル：（Ｓ）−３
−メチルノナン酸０．７５８ｇ、５−ｎ−ドデシル−２
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．５ｇを乾
燥したエーテル２０ｍ１に溶解させ１次にＮ、Ｎ−ジシ
クロへキシルカルボジイミド０．９０８ｇ、４−ジメチ
ルアミノピリジン５３ＩＩＩｇを入れ、室温で一昼夜反
応した０反応終了後、不溶物を減刑し１反応生成物をエ
ーテル抽出した。エーテル層は２Ｎ塩酸、２％ＮａＯＨ
。
Ｒ））、−、、ｘ（Ｑｌ力 ： １７６５．１５９５，１３８０，１２８０１０１０．９
１５，８６０，７９０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ （ｐｐｍ）：８．
３９ （ｓ、２Ｈ）８．３６
（ｄ、２Ｈ）７．１５ （ｄ、２
Ｈ）４．０６ （ｔ、２Ｈ）１．０４
（ｄ、３Ｈ）０．６８〜２．，６９
（ｍｅ ３７Ｈ）転移温度 実施例５ （Ｓ） −４−（５−ｎ−ドデシル−２−ピリミジニル
）フェニル ３−メチルノナン酸エステル：（Ｓ）−３
−メチルノナン酸０．７５８ｇ、５−ｎ−ドデシル−２
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．５ｇを乾
燥したエーテル２０ｍ１に溶解させ１次にＮ、Ｎ−ジシ
クロへキシルカルボジイミド０．９０８ｇ、４−ジメチ
ルアミノピリジン５３ＩＩＩｇを入れ、室温で一昼夜反
応した０反応終了後、不溶物を減刑し１反応生成物をエ
ーテル抽出した。エーテル層は２Ｎ塩酸、２％ＮａＯＨ
。
水で洗浄し、乾燥後、有機溶媒を留去した。得られた反
応生成物はシリカゲルクロマトグラフィー。
応生成物はシリカゲルクロマトグラフィー。
再結晶により精製し１連記化合物１．３ｇを得た。
〔α）、−４，１４（Ｃ，２，１，ＣＨＣｌｍ）１、、
Ｒ）、、、ｘ（ｔｘ−’ ） ：１７７０．１６１５，
１５９５，１２０５゜１１６５．１０７０．１０１５ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） δ （ｐｐｍ）：８．
５９ 、− （ｓ、２Ｈ） ８．４６ （ｄ、２Ｈ） ’７．１９ （ｄ、２Ｈ）１．０５
（ｄ、３Ｈ） ０．６６〜２．７５ （ｍ、３９Ｈ） 転移温度 、Ｓ、←−一）Ｙ コ７
Ｒ）、、、ｘ（ｔｘ−’ ） ：１７７０．１６１５，
１５９５，１２０５゜１１６５．１０７０．１０１５ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） δ （ｐｐｍ）：８．
５９ 、− （ｓ、２Ｈ） ８．４６ （ｄ、２Ｈ） ’７．１９ （ｄ、２Ｈ）１．０５
（ｄ、３Ｈ） ０．６６〜２．７５ （ｍ、３９Ｈ） 転移温度 、Ｓ、←−一）Ｙ コ７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは直鎖のアルキル又はアルコキシ基を、＊は該
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す）で表わされ
るβ−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251073A JP2581567B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251073A JP2581567B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104055A true JPH01104055A (ja) | 1989-04-21 |
| JP2581567B2 JP2581567B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=17217227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251073A Expired - Lifetime JP2581567B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2581567B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124576A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
| JPS61200972A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-05 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
-
1987
- 1987-10-05 JP JP62251073A patent/JP2581567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124576A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
| JPS61200972A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-05 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2581567B2 (ja) | 1997-02-12 |
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