JPS63243048A - 新しい液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新しい液晶性化合物に関する。

更に詳しくは１本発明は一般式ＣＩ） 〔式中　ｐｉ、　Ｒ２はそれぞれ独立してＣ２乃至ＣＨ
６の直鎖アルキル基を示し、Ｘは、　ｃｏ−ｏ、　０−
ｃｏ、　０−ＣＨｚ又はＣＨ２−０を示す。〕で表され
る光学活性化合物又はそのラセミ体及び該化合物を含有
する液晶組成物に関する。

従来、液晶化合物は３種々の電子光学的表示装置に液晶
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが。

水分、熱、空気、光及び電場等に対して、物理的。

化学的且つ電気的に安定であることが要求される。

加えて、液晶の温度範囲が広いこと、駆動電圧の低いこ
と５応答速度の速いこと１時分割特性の良好なこと、視
野角の広いこと等も要求される。

しかし、単一化合物でこれらの諸条件を満足するものは
今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としである程度の使用に耐え得る材料を得
ているのか現状である。

本発明の目的は、実用的性能に優れた液晶組成物の累月
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に光学活性な２−フェノキシプロ
ピルアルコール骨格を有するものを多数合成し１本発明
化合物を見出すに至った。

本発明の化合物は、純粋な状態では無色乃至淡黄色であ
り、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有する
。更に他の液晶物質９例えば、既存のヒフェニル系、フ
ェニルシクロヘキザン系。

安息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル系、シッフ塩基系、アゾキシ系、フ
ェニルピリミジン系及びフェニルメタジオキサン系等と
の相溶性に優れており、これらの液晶物質との混合によ
って液晶温度範囲を広く、応答特性の優れた液晶組成物
を構成する有用な成分であることを見出した。

本発明の化合物は種々の方法で製造できるが。

例えば以下の方法によって製造される。

＋ｌ）４”ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビフ
ェニルと、４（（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メチル
−エチル）オキシ〕フェノールの塩基存在下でのエーテ
ル化。

（２）４’−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと、４−Ｃ（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メ
チル−エチル）オキシ〕ヘンシルハライドの塩基存在下
でのエーテ　ル化。

（３）４’−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸の酸ハライド−と、４−（（２−ｎ−アルキルオ
キシ−１−メチル−エチル）オキシ〕フェノールの反応
によるエ　ステル化。

（４）４’−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと、４−［：（２−ｎ−アルキルオキシ−１−
メチル−エチル）オキシ〕安息香酸ハライドの反応によ
るエステル化等が挙げられるＱ以下１実施例を挙げて更
に本発明の詳細な説明するが１本発明はこれらによって
限定されるものではない。

〔実施例１〕 ｎ 光学活性な４−ｎ−ヘキシルオキシ−４１−〔４−（１
−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシ−エトキシ）フェノ
キシコメチルビフェニルの製造。

光学活性な４−（１−メチル−２−ヘキシルオ牛ジェト
キシ〕フェノール２５３ｍｇ （〔α、ｌ、　　＋３．０°　（ｃ＝１．　　クロロホ
ルム））に、炭酸カリウム２１５ｍｇ、４″−ｎ−ヘキ
シルオキシ−４−クロロメチルビフェニル３００ｍｇ及
びアセトニトリル１０ｍ１を加え、３２時間加熱還流し
た。反応液に水３０ｍ１．クロロポルム３０ｍ１を加え
分液し、クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製
物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで分離精製し光
学活性な４−ｎ−ヘキシルオキシ−４’−（４−（１−
メチル−２−ｎ−へキシルオキシ−エトキシ）フェノキ
シコメチルビフェニル１９０ｍｇ（収率３７％）を得た
。

〔α）ｏ　　＋４．８°　（ｃ　＝０．９３．　クロロ
ホルム））ＩＲ（ＫＢｒ）　：　２９００，１６００，
１５００．１２３０．８００ｃｍ　−’ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２） ６６．８〜７．６　（ｍ、！２１１）、　５．００（ｓ
、２Ｈ）。

３．４〜４．５　（ｍ、７Ｈ）、　０．９〜１．９（ｍ
、２５１１）。

ＭＳ（ｍ／ｅ）　　：５１Ｂ（Ｍ”、　２）　、　３７
６　（１）　、　２６７　（１，００）　、　１８３　
（２０）相転移温度： 〔実施例２〜４〕 実施例１と同様にして次の化合物を製造した。

〔α〕。　＋５．３°　（ｃ　＝０．７６、クロロホル
ム））ＩＲ（ＫＢｒ）　：　２９５０．１６１０，１５
１０，１２４５．８１０ｃｍ　−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３
） δ６．８〜７．６　（ｍ、１２Ｈ）、　４．９８（ｓ、
２１１）。

３．３−４．５　（ｍ、７１１）、　０．９〜２．０（
ｍ、２７１１）。

ＭＳ（ｍ／ｅ）　　：５３２（Ｍ”　、２）、３７６（
２）、２６７（１００）、１８３（１８）相転移温度： ６９．８°Ｃ９２，２°Ｃ１０５，０°Ｃ〔α）Ｄ　　
＋４．７°　（ｃ＝１．０２．クロロボルムム））ＩＲ
（ＫＩｌｒ）　：　２９００，１６１０，１２４０．８
１０ｃｍ　−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　：＋） ６６．８〜７．６　（ｍ、１２８）、　５．０２（ｓ、
２１１）。

３、．３〜４．５　（ｍ、７１１）、　０．９〜１　、
９　（ｌ１１．２９１＋）　。

ＭＳ（ｍ／ｅ）　　：　５４６（Ｍ”　、２）、２９５
（１００）、１８３（１６）相転移温度： ３３．５°Ｃ８３，６°Ｃ１０４，９°Ｃ〔α）Ｄ　　
＋４．６°　（ｃ　＝１．１４．　クロロポルム））Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）　：　２９００，１６０５，１５１０，１
２４０．８１０ｃｍ　−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ６６．８−７．６　　（ｍ、１２１１）、　　５．００
（ｓ、２１１）。

３．３〜４．５　　（ｍ、７Ｈ）、　　０．９　〜１．
９（ｍ、３３Ｈ）。

ＭＳ（ｍ／ｅ）　　：　５７４（Ｍ”　　、２）、２９
５（１００）、１８３（１７）相転移温度： ３４．８’Ｃ８１，４°Ｃ１０１，２°Ｃ〔実施例５〕 光学活性な４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸−４−（１−メチル−２−ｎ−ブトキシ−エ
トキシ）フェニルエステルの製造。

４’−ｎ−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
３２６ｍｇに、塩化チオニル５ｍｌを加え。

３時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減圧上留去
した後、ピリジン３．５ｍｌ及び光学活性な４−（１−
メチル−２−ｎ−ブトキシ−エトキシ）フェノール （〔α〕。　＋２．４°　（ｃ　＝１．０．クロロボル
ム））２２４ｒｎｇを加え、５０°Ｃで１８時間撹拌し
た。

次に、１０％塩酸水溶液２０ｍ１及びクロロホルム２０
ｍ１を加え分液し、クロロポルム層を水洗後濃縮して得
られた粗製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで分
離精製し光学活性な４’−ｎ−オクチルオキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸−４−（１−メチル−２−ｎ−ブト
キシーエ！・キシ）フェニルエステル２９０ｍｇ　（収
率５５％）ヲ得り。

〔α）、　　＋４．５°　（ｃ　＝１．１７．　クロロ
ボルム））ＩＲ（ＫＢｒ）　：　２９５０，１７３０．
１６０５，１５０５，１１９０．１０７５ｍ　−’ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ　３） δ　６．’Ｊ−８，２（ｍ、　１２Ｈ）　、　３．３〜
４．５　（ｍ、　７Ｈ）　。

０．８〜２．０（ｍ、２５１１＞。

ＭＳ（ｍ／ｅ）　　：５３２（Ｍ′″、　８）　、　３
０９　（１００）　、　２５３　（７）相転移温度： ２６．７’Ｃ７５，０°Ｃ１３９，９°Ｃ〔実施例６］ 実施例５と同様にして次の化合物を製造した。

〔α）ｎ　　＋５．０°　（ｃ　＝０．９］、　クロロ
ホルム））ＩＲ（ＫＢｒ）　：　２９００，１７３０，
１６００，１５０５，１１９０．１０７５ｃｍ　−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２） ６６．９〜８．２　（ｍ、１２１１）、　３．４〜４．
５　（ｍ、７１１Ｌ０．８〜２．０（ｍ、２９１１）。

ＭＳ（ｍ／ｅ）　　：　５６０（Ｍ”　、６）、３０９
（１００）、１９７（３）相転移温度：

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立してＣ＿２乃至
   Ｃ＿１＿６の直鎖アルキル基を示し、Ｘは、ＣＯ−Ｏ、
   Ｏ−ＣＯ、Ｏ−ＣＨ＿２又はＣＨ＿２−Ｏを示す。〕で
   表される光学活性化合物又はそのラセミ体。
2. （２）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立してＣ＿２乃至
   Ｃ＿１＿６の直鎖アルキル基を示し、Ｘは、ＣＯ−Ｏ、
   Ｏ−ＣＯ、ＯＣＨ＿２又はＣＨ＿２−Ｏを示す。〕で表
   される光学活性化合の１種又は２種以上を含有すること
   を特徴とする液晶組成物。