JPH07116090B2 - 新しい液晶化合物 - Google Patents
新しい液晶化合物Info
- Publication number
- JPH07116090B2 JPH07116090B2 JP7676587A JP7676587A JPH07116090B2 JP H07116090 B2 JPH07116090 B2 JP H07116090B2 JP 7676587 A JP7676587 A JP 7676587A JP 7676587 A JP7676587 A JP 7676587A JP H07116090 B2 JPH07116090 B2 JP H07116090B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- chloroform
- crystal compound
- methyl
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，新しい液晶性化合物に関する。
更に詳しくは，本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中，R1,R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖アル
キル基を示し,Xは,CO−O,O−CO,O−CH2又はCH2−Ｏを示
す。〕で表される光学活性化合物又はそのラセミ体及び
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
キル基を示し,Xは,CO−O,O−CO,O−CH2又はCH2−Ｏを示
す。〕で表される光学活性化合物又はそのラセミ体及び
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
従来，液晶化合物は，種々の電子光学的表示装置に液晶
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，光
及び電場等に対して，物理的，化学的且つ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いこと等も要求され
る。
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，光
及び電場等に対して，物理的，化学的且つ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いこと等も要求され
る。
しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足するものは
今のところ得られておらず，実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
今のところ得られておらず，実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
本発明の目的は，実用的性能に優れた液晶組成物の素材
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に光学活性な２−フェノキシプロ
ピルアルコール骨格を有するものを多数合成し，本発明
化合物を見出すに至った。
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に光学活性な２−フェノキシプロ
ピルアルコール骨格を有するものを多数合成し，本発明
化合物を見出すに至った。
本発明の化合物は，純粋な状態では無色乃至淡黄色であ
り，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。更に他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル系，
フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエステル
系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系，シ
ッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン系及びフ
ェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており，こ
れらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く，
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることを見出した。
り，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。更に他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル系，
フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエステル
系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系，シ
ッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン系及びフ
ェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており，こ
れらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く，
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが，例えば以
下の方法によって製造される。
下の方法によって製造される。
（１）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メチ
ル−エチル）オキシ〕フェノールの塩基存在下でのエー
テル化， （２）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メチ
ル−エチル）オキシ〕ベンジルハライドの塩基存在下で
のエーテル化， （３）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸の酸ハライドと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ
−１−メチル−エチル）オキシ〕フェノールの反応によ
るエステル化， （４）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メチ
ル−エチル）オキシ〕安息香酸ハライドの反応によるエ
ステル化等が挙げられるＱ以下，実施例を挙げて更に本
発明を詳細に説明するが，本発明はこれらによって限定
されるものではない。
フェニルと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メチ
ル−エチル）オキシ〕フェノールの塩基存在下でのエー
テル化， （２）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メチ
ル−エチル）オキシ〕ベンジルハライドの塩基存在下で
のエーテル化， （３）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸の酸ハライドと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ
−１−メチル−エチル）オキシ〕フェノールの反応によ
るエステル化， （４）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,4−〔（２−ｎ−アルキルオキシ−１−メチ
ル−エチル）オキシ〕安息香酸ハライドの反応によるエ
ステル化等が挙げられるＱ以下，実施例を挙げて更に本
発明を詳細に説明するが，本発明はこれらによって限定
されるものではない。
〔実施例１〕 光学活性な４−ｎ−ヘキシルオキシ−４′−〔４−（１
−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシ−エトキシ）フェノ
キシ〕メチルビフェニルの製造。
−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシ−エトキシ）フェノ
キシ〕メチルビフェニルの製造。
光学活性な４−（１−メチル−２−ヘキシルオキシエト
キシ〕フェノール253mg（〔α〕▲25 D▼＋3.0°（ｃ＝
1,クロロホルム））に，炭酸カリウム275mg,4′−ｎ−
ヘキシルオキシ−４−クロロメチルビフェニル300mg及
びアセトニトリル10mlを加え,32時間加熱還流した。反
応液に水30ml,クロロホルム30mlを加え分液し，クロロ
ホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカゲル
薄層クロマトグラフィーで分離精製し光学活性な４−ｎ
−ヘキシルオキシ−４′−〔４−（１−メチル−２−ｎ
−ヘキシルオキシ−エトキシ）フェノキシ〕メチルビフ
ェニル190mg（収率37％）を得た。
キシ〕フェノール253mg（〔α〕▲25 D▼＋3.0°（ｃ＝
1,クロロホルム））に，炭酸カリウム275mg,4′−ｎ−
ヘキシルオキシ−４−クロロメチルビフェニル300mg及
びアセトニトリル10mlを加え,32時間加熱還流した。反
応液に水30ml,クロロホルム30mlを加え分液し，クロロ
ホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカゲル
薄層クロマトグラフィーで分離精製し光学活性な４−ｎ
−ヘキシルオキシ−４′−〔４−（１−メチル−２−ｎ
−ヘキシルオキシ−エトキシ）フェノキシ〕メチルビフ
ェニル190mg（収率37％）を得た。
〔α〕D 25＋4.8°（ｃ＝0.93,クロロホルム）） IR（KBr）:2900,1600,1500,1230,800cm-1 NMR（CDCl3） δ6.8〜7.6（m,12H）,5.00（s,2H）,3.4〜4.5（m,7H）,
0.9〜1.9（m,25H）， MS（m/e）:518（M+,2）,376（１）,267（100）,183（2
0） 相転移温度： 〔実施例２〜４〕 実施例１と同様にして次の化合物を製造した。
0.9〜1.9（m,25H）， MS（m/e）:518（M+,2）,376（１）,267（100）,183（2
0） 相転移温度： 〔実施例２〜４〕 実施例１と同様にして次の化合物を製造した。
〔α〕D 25＋5.3°（ｃ＝0.76,クロロホルム）） IR（KBr）:2950,1610,1510,1245,810cm-1 NMR（CDCl3） δ6.8〜7.6（m,12H）,4.98（s,2H）,3.3〜4.5（m,7H）,
0.9〜2.0（m,27H）， MS（m/e）:532（M+,2）,376（２）,267（100）,183（1
8） 相転移温度： 〔α〕D 25＋4.7°（ｃ＝1.02,クロロホルム）） IR（KBr）:2900,1610,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ6.8〜7.6（m,12H）,5.02（s,2H）,3.3〜4.5（m,7H）,
0.9〜1.9（m,29H）， MS（m/e）:546（M+,2）,295（100）,183（16） 相転移温度： 〔α〕D 25＋4.6°（ｃ＝1.14,クロロホルム）） IR（KBr）:2900,1605,1510,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ6.8〜7.6（m,12H）,5.00（s,2H）,3.3〜4.5（m,7H）,
0.9〜1.9（m,33H）， MS（m/e）:574（M+,2）,295（100）,183（17） 相転移温度： 〔実施例５〕 光学活性な４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸−４−（１−メチル−２−ｎ−ブトキシ−エ
トキシ）フェニルエステルの製造。
0.9〜2.0（m,27H）， MS（m/e）:532（M+,2）,376（２）,267（100）,183（1
8） 相転移温度： 〔α〕D 25＋4.7°（ｃ＝1.02,クロロホルム）） IR（KBr）:2900,1610,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ6.8〜7.6（m,12H）,5.02（s,2H）,3.3〜4.5（m,7H）,
0.9〜1.9（m,29H）， MS（m/e）:546（M+,2）,295（100）,183（16） 相転移温度： 〔α〕D 25＋4.6°（ｃ＝1.14,クロロホルム）） IR（KBr）:2900,1605,1510,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ6.8〜7.6（m,12H）,5.00（s,2H）,3.3〜4.5（m,7H）,
0.9〜1.9（m,33H）， MS（m/e）:574（M+,2）,295（100）,183（17） 相転移温度： 〔実施例５〕 光学活性な４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸−４−（１−メチル−２−ｎ−ブトキシ−エ
トキシ）フェニルエステルの製造。
４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
326mgに，塩化チオニル5mlを加え,3時間加熱還流した。
過剰の塩化チオニルを減圧下留去した後，ピリジン3.5m
l及び光学活性な４−（１−メチル−２−ｎ−ブトキシ
−エトキシ）フェノール（〔α〕▲25 D▼＋2.4°（ｃ＝
1.0,クロロホルム）） 224mgを加え,50℃で18時間攪拌した。次に、10％塩酸水
溶液20ml及びクロロホルム20mlを加え分液し，クロロホ
ルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカゲル薄
層クロマトグラフィーで分離精製し光学活性な４′−ｎ
−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチル−２−ｎ−ブトキシ−エトキシ）フェニル
エステル290mg（収率55％）を得た。
326mgに，塩化チオニル5mlを加え,3時間加熱還流した。
過剰の塩化チオニルを減圧下留去した後，ピリジン3.5m
l及び光学活性な４−（１−メチル−２−ｎ−ブトキシ
−エトキシ）フェノール（〔α〕▲25 D▼＋2.4°（ｃ＝
1.0,クロロホルム）） 224mgを加え,50℃で18時間攪拌した。次に、10％塩酸水
溶液20ml及びクロロホルム20mlを加え分液し，クロロホ
ルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカゲル薄
層クロマトグラフィーで分離精製し光学活性な４′−ｎ
−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチル−２−ｎ−ブトキシ−エトキシ）フェニル
エステル290mg（収率55％）を得た。
〔α〕▲25 D▼＋4.5°（ｃ＝1.17,クロロホルム）） IR（KBr）:2950,1730,1605,1505,1190,1075m-1 NMR（CDCl3） δ6.9〜8.2（m,12H）,3.3〜4.5（m,7H）,0.8〜2.0（m,2
5H）， MS（m/e）:532（M+,8）,309（100）,253（７） 相転移温度： 〔実施例６〕 実施例５と同様にして次の化合物を製造した。
5H）， MS（m/e）:532（M+,8）,309（100）,253（７） 相転移温度： 〔実施例６〕 実施例５と同様にして次の化合物を製造した。
〔α〕D 25＋5.0°（ｃ＝0.91,クロロホルム）） IR（KBr）:2900,1730,1600,1505,1190,1075cm-1 NMR（CDCl3） δ6.9〜8.2（m,12H）,3.4〜4.5（m,7H）,0.8〜2.0（m,2
9H）， MS（m/e）:560（M+,6）,309（100）,197（３） 相転移温度：
9H）， MS（m/e）:560（M+,6）,309（100）,197（３） 相転移温度：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕： 〔式中，R1,R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖アル
キル基を示し,Xは,CO−O,O−CO,O−CH2又はCH2−Ｏを示
す。〕で表される光学活性化合物又はそのラセミ体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕： 〔式中，R1,R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖アル
キル基を示し,Xは,CO−O,O−CO,OCH2又はCH2−Ｏを示
す。〕で表される光学活性化合の１種又は２種以上を含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7676587A JPH07116090B2 (ja) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | 新しい液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7676587A JPH07116090B2 (ja) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | 新しい液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243048A JPS63243048A (ja) | 1988-10-07 |
| JPH07116090B2 true JPH07116090B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=13614690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7676587A Expired - Lifetime JPH07116090B2 (ja) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | 新しい液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116090B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2562606B2 (ja) * | 1986-09-08 | 1996-12-11 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性化合物 |
| JPH0629203B2 (ja) * | 1987-08-21 | 1994-04-20 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
| JPH01178588A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
-
1987
- 1987-03-30 JP JP7676587A patent/JPH07116090B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63243048A (ja) | 1988-10-07 |
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