JPH0737420B2 - 新規な液晶性化合物 - Google Patents
新規な液晶性化合物Info
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- JPH0737420B2 JPH0737420B2 JP61315705A JP31570586A JPH0737420B2 JP H0737420 B2 JPH0737420 B2 JP H0737420B2 JP 61315705 A JP61315705 A JP 61315705A JP 31570586 A JP31570586 A JP 31570586A JP H0737420 B2 JPH0737420 B2 JP H0737420B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，新規な液晶性化合物に関する。さらに詳しく
は，本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を，示す。〕で表される光学活性化合物または
そのラセミ体，および該化合物を含有する液晶組成物に
関する。
は，本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を，示す。〕で表される光学活性化合物または
そのラセミ体，および該化合物を含有する液晶組成物に
関する。
従来，液晶化合物は，種々の電子光学的表示装置に液晶
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いことなども要求さ
れる。しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足する
ものは今のところ得られておらず、実用的には個別に優
れた性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を
混合して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材
料を得ているのが現状である。
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いことなども要求さ
れる。しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足する
ものは今のところ得られておらず、実用的には個別に優
れた性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を
混合して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材
料を得ているのが現状である。
本発明の目的は，実用性性能に優れた液晶組成物の素材
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出す
に致った。
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出す
に致った。
本発明の化合物は，純粋な状態では無色ないし淡黄色で
あり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル
系，フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエス
テル系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
系，シッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン
系，フェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れてお
り，これらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を
広く，応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成
分であることを見出した。
あり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル
系，フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエス
テル系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
系，シッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン
系，フェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れてお
り，これらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を
広く，応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成
分であることを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが，例えば以
下の方法によって製造される。
下の方法によって製造される。
（１）４′−ｎ−アルキルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸の酸クロリドと,2−（６−ヒドロキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル
化， （２）４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸
｛６′〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチ
ル〕｝−２′−ナフチルの無水溶媒中，塩基存在下での
ハロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化 （３）２−〔６−（４′−ｎ−アルキルオキシビフェニ
ル−４−カルボニルオキシ）−２−ナフチル〕プロピオ
ン酸の酸クロリドとｎ−アルキルアルコールの反応によ
るエステル化， などが挙げられる。
ボン酸の酸クロリドと,2−（６−ヒドロキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル
化， （２）４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸
｛６′〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチ
ル〕｝−２′−ナフチルの無水溶媒中，塩基存在下での
ハロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化 （３）２−〔６−（４′−ｎ−アルキルオキシビフェニ
ル−４−カルボニルオキシ）−２−ナフチル〕プロピオ
ン酸の酸クロリドとｎ−アルキルアルコールの反応によ
るエステル化， などが挙げられる。
以下，実施例を挙げてさらに詳細に説明するが，本発明
はこれらによって限定されるものではない。
はこれらによって限定されるものではない。
〔実施例１〕 光学活性な４−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４−カ
ルボン酸−６′−（ｎ−オクチルオキシカルボニル）エ
チルオキシ）−２′−ナフチルの製造。
ルボン酸−６′−（ｎ−オクチルオキシカルボニル）エ
チルオキシ）−２′−ナフチルの製造。
４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸1.34gの
結晶0.428gに水酸化カリウム0.45g,エタノール60ml,水8
mlおよび臭化ヘキシル0.396gを加え,12時間加熱還流し
た。反応液２モル塩酸4.5mlを加え，晶析濾過後，粗結
晶を再結晶にて精製し４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸0.290gを得た。次に，この結晶0.
597gを塩化チオニル4ml中１時間加熱還流させて酸クロ
リドとした。過剰の塩化チオニルを減圧下留去した後，
クロロホルム10ml,ピリジン2mlおよび光学活性な２−
（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）プロピオン酸−ｎ−
オクチル0.70g （▲〔α〕25 D▼＋28.6゜（ｃ＝0.53,クロロホルム） を加え,2時間加熱還流した。反応液を１モル塩酸8mlで
中和し，セライト濾過後，濾液をクロロホルムで抽出
し，クロロホルムを留去した。得られた粗精物を精製
し，光学活性な４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−
１−カルボン酸６′−（１−ｎ−オクチルオキシカルボ
ニル）エチルオキシ）−２′ナフチル0.46gを得た。
結晶0.428gに水酸化カリウム0.45g,エタノール60ml,水8
mlおよび臭化ヘキシル0.396gを加え,12時間加熱還流し
た。反応液２モル塩酸4.5mlを加え，晶析濾過後，粗結
晶を再結晶にて精製し４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸0.290gを得た。次に，この結晶0.
597gを塩化チオニル4ml中１時間加熱還流させて酸クロ
リドとした。過剰の塩化チオニルを減圧下留去した後，
クロロホルム10ml,ピリジン2mlおよび光学活性な２−
（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）プロピオン酸−ｎ−
オクチル0.70g （▲〔α〕25 D▼＋28.6゜（ｃ＝0.53,クロロホルム） を加え,2時間加熱還流した。反応液を１モル塩酸8mlで
中和し，セライト濾過後，濾液をクロロホルムで抽出
し，クロロホルムを留去した。得られた粗精物を精製
し，光学活性な４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−
１−カルボン酸６′−（１−ｎ−オクチルオキシカルボ
ニル）エチルオキシ）−２′ナフチル0.46gを得た。
▲〔α〕25 D▼＋12.9゜（ｃ＝0.83,クロロホルム） IR（KBr）:2900,1730,1660,1170,1140,1070,760cm-1 NMR（CDCl3） δ0.7〜1.9（m,6H）,1.56（d.J＝7Hz,3H） 3.8〜4.3（m,5H）,6.8〜8.3（m,14H） MS（m/e）:608（M+,7）,281（100）,253（22） 〔実施例２〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性な
液晶化合物を合成した。その物性値を以下に示す。
液晶化合物を合成した。その物性値を以下に示す。
▲〔α〕25 D▼＋34.3゜（ｃ＝0.067,クロロホルム） IR（KBr）:1725,1600,1070,760cm-1 NMR（CDCl3） δ0.5〜1.8（m,26H）,1.54（d,J＝7Hz,3H） 3.7〜4.2（m,5H）,6.8〜8.3（m,14H）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕： 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を示す。〕で表される光学活性化合物またはそ
のラセミ体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕： 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を示す。〕で表される光学活性化合物の１種ま
たは２種以上を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61315705A JPH0737420B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 新規な液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61315705A JPH0737420B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 新規な液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63166850A JPS63166850A (ja) | 1988-07-11 |
| JPH0737420B2 true JPH0737420B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=18068552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61315705A Expired - Lifetime JPH0737420B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 新規な液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737420B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8610349D0 (en) * | 1986-04-28 | 1986-06-04 | Bdh Ltd | 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives |
| CA1294954C (en) * | 1986-12-26 | 1992-01-28 | Masakatsu Nakatsuka | Optically active naphthalene derivatives |
-
1986
- 1986-12-27 JP JP61315705A patent/JPH0737420B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63166850A (ja) | 1988-07-11 |
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