JP2537819B2 - 新規な液晶化合物 - Google Patents
新規な液晶化合物Info
- Publication number
- JP2537819B2 JP2537819B2 JP61256433A JP25643386A JP2537819B2 JP 2537819 B2 JP2537819 B2 JP 2537819B2 JP 61256433 A JP61256433 A JP 61256433A JP 25643386 A JP25643386 A JP 25643386A JP 2537819 B2 JP2537819 B2 JP 2537819B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- chloroform
- optically active
- compound
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，新規な液晶性化合物に関する。さらに詳し
くは，本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を,nは０または１を示し,Xは,O−CH2,CH2−Ｏ
またはCH2−Ｏ−CH2を示す。〕で表される光学活性化合
物またはそのラセミ体，および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
くは，本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を,nは０または１を示し,Xは,O−CH2,CH2−Ｏ
またはCH2−Ｏ−CH2を示す。〕で表される光学活性化合
物またはそのラセミ体，および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
従来，液晶化合物は，種々の電子光学的表示装置に液
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いことなども要求さ
れる。しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足する
ものは今のところ得られておらず，実用的には個々に優
れた性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を
混合して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材
料を得ているのが現状である。
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いことなども要求さ
れる。しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足する
ものは今のところ得られておらず，実用的には個々に優
れた性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を
混合して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材
料を得ているのが現状である。
本発明の目的は，実用的性能に優れた液晶組成物の素
材として有利な化合物を提供することにある。本発明者
らはこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステ
ル骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出
すに到った。
材として有利な化合物を提供することにある。本発明者
らはこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステ
ル骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出
すに到った。
本発明の化合物は，純粋な状態では無色ないし淡黄色
であり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有
する。さらに他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル
系，フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエス
テル系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
系，シッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン
系，フェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れてお
り，これらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を
広く，応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成
分であることを見出した。
であり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有
する。さらに他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル
系，フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエス
テル系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
系，シッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン
系，フェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れてお
り，これらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を
広く，応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成
分であることを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが，例えば
以下の方法によって製造される。
以下の方法によって製造される。
（１）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,2−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （２）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,2−（４−ハロメチルフェニル）プロピオン
酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （３）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,2−（４−ヒドロキシメチルフェニル）プロ
ピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （４）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシメチ
ル−ビフェニルと,2−（４−ハロメチルフェニル）プロ
ピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （５）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,2−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオ
ン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （６）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,2−（４−ハロメチルフェノキシ）プロピオ
ン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （７）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,2−（４−ヒドロキシメチルフェノキシ）プ
ロピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （８）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシメチ
ル−ビフェニルと,2−（４−ハロメチルフェノキシ）プ
ロピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （９）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）フェニル〕メチルオキシ｝−４−ヒド
ロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロゲ
ン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （10）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）フェノキシ〕メチル｝−４−ヒドロキ
シビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロゲン化
ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （11）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）フェニル〕メトキシメチル｝−４−ヒ
ドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロ
ゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （12）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）オキシフェニル〕メチルオキシ｝−４
−ヒドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下での
ハロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （13）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）オキシフェノキシ〕メチル｝−４−ヒ
ドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロ
ゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （14）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）オキシフェニル〕メトキシメチル｝−
４−ヒドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下で
のハロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （15）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メチルオキシ）フェニル）プロピオン酸の酸クロリドと
ｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （16）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
オキシメチル）フェニル）プロピオン酸の酸クロリドと
ｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （17）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メトキシメチル）フェニル）プロピオン酸の酸クロリド
とｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （18）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メチルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロリド
とｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （19）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
オキシメチル）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロリド
とｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （20）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メトキシメチル）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロリ
ドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， などが挙げられる。
フェニルと,2−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （２）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,2−（４−ハロメチルフェニル）プロピオン
酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （３）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,2−（４−ヒドロキシメチルフェニル）プロ
ピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （４）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシメチ
ル−ビフェニルと,2−（４−ハロメチルフェニル）プロ
ピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （５）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,2−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオ
ン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （６）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニルと,2−（４−ハロメチルフェノキシ）プロピオ
ン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （７）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−ビ
フェニルと,2−（４−ヒドロキシメチルフェノキシ）プ
ロピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （８）４′−ｎ−アルキルオキシ−４−ヒドロキシメチ
ル−ビフェニルと,2−（４−ハロメチルフェノキシ）プ
ロピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化， （９）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）フェニル〕メチルオキシ｝−４−ヒド
ロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロゲ
ン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （10）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）フェノキシ〕メチル｝−４−ヒドロキ
シビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロゲン化
ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （11）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）フェニル〕メトキシメチル｝−４−ヒ
ドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロ
ゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （12）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）オキシフェニル〕メチルオキシ｝−４
−ヒドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下での
ハロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （13）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）オキシフェノキシ〕メチル｝−４−ヒ
ドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロ
ゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （14）４′−｛〔４−（１−（ｎ−アルキルオキシカル
ボニル）エチル）オキシフェニル〕メトキシメチル｝−
４−ヒドロキシビフェニルの無水溶媒中，塩基存在下で
のハロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， （15）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メチルオキシ）フェニル）プロピオン酸の酸クロリドと
ｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （16）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
オキシメチル）フェニル）プロピオン酸の酸クロリドと
ｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （17）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メトキシメチル）フェニル）プロピオン酸の酸クロリド
とｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （18）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メチルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロリド
とｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （19）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
オキシメチル）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロリド
とｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， （20）２−（４−（４′−アルコキシビフェニル−４−
メトキシメチル）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロリ
ドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， などが挙げられる。
以下，実施例を挙げてさらに詳細に説明するが， 本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔実施例１〕 光学活性な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル−４−メチルオキシ）フェノキシ〕プロピオン
酸ｎ−ヘキシルエステルの製造。
フェニル−４−メチルオキシ）フェノキシ〕プロピオン
酸ｎ−ヘキシルエステルの製造。
４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ヒドロキシメチル−
ビフェニル936mgを塩化メチレン10mlに溶解し，塩化チ
オニル536mgおよびピリジン356mgを加え，室温で1.5時
間攪拌した。反応液に水30ml,クロロホルム50mlを加え
分液し，クロロホルム層を水洗後濃縮して４′−ｎ−オ
クチルオキシ−４−クロロメチル−ビフェニル990mgを
得た。
ビフェニル936mgを塩化メチレン10mlに溶解し，塩化チ
オニル536mgおよびピリジン356mgを加え，室温で1.5時
間攪拌した。反応液に水30ml,クロロホルム50mlを加え
分液し，クロロホルム層を水洗後濃縮して４′−ｎ−オ
クチルオキシ−４−クロロメチル−ビフェニル990mgを
得た。
次に，この結晶331mgをアセトニトリル10mlに溶解
し，この中に光学活性な２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−ヘキシルエステル266mg （▲〔α〕21.6 D▼＋49.7゜（ｃ＝1.4,アセトン））
および炭酸カリウム276mgを加え1.5時間加熱還流した。
反応液に水30ml,クロロホルム50mlを加えて分液し，ク
ロロホルム層を水洗，濃縮して得られた粗製物をシリカ
ゲル薄層クロマトグラフィーで分離精製し，光学活性な
２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４
−メチルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ｎ−ヘキシ
ルエステル150mgを得た。
し，この中に光学活性な２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−ヘキシルエステル266mg （▲〔α〕21.6 D▼＋49.7゜（ｃ＝1.4,アセトン））
および炭酸カリウム276mgを加え1.5時間加熱還流した。
反応液に水30ml,クロロホルム50mlを加えて分液し，ク
ロロホルム層を水洗，濃縮して得られた粗製物をシリカ
ゲル薄層クロマトグラフィーで分離精製し，光学活性な
２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４
−メチルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ｎ−ヘキシ
ルエステル150mgを得た。
▲〔α〕25 D▼＋21.0゜（ｃ＝0.46,クロロホルム） IR（KBr）:1750,1735,1510,1240,1215cm-1 NMR（CDCl3） δ7.6〜6.8（m,12H）,4.98（brs,2H）,4.65（q,J＝7Hz,
1H）,4.3〜3.9（m,4H）,1.56（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,15）,295（100） 〔実施例２〕 光学活性な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル−４−オキシメチル）フェノキシ〕プロピオン
酸ｎ−オクチルエステルの製造。
1H）,4.3〜3.9（m,4H）,1.56（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,15）,295（100） 〔実施例２〕 光学活性な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル−４−オキシメチル）フェノキシ〕プロピオン
酸ｎ−オクチルエステルの製造。
光学活性な２−（４−（ヒドロキシメチル）フェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−オクチルエステル290mg（▲
〔α〕25 D▼＋26.3゜（ｃ＝1.18,クロロホルム））を塩
化メチレン4mlに溶解し，塩化チオニル159mgおよびピリ
ジン106mgを加え，室温で１時間攪拌した。反応液に水1
0ml,クロロホルム30mlを加え分液し，クロロホルム層を
水洗後濃縮して,2−（４−（クロロメチル）フェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−オクチルエステル310mgを得た。
シ）プロピオン酸ｎ−オクチルエステル290mg（▲
〔α〕25 D▼＋26.3゜（ｃ＝1.18,クロロホルム））を塩
化メチレン4mlに溶解し，塩化チオニル159mgおよびピリ
ジン106mgを加え，室温で１時間攪拌した。反応液に水1
0ml,クロロホルム30mlを加え分液し，クロロホルム層を
水洗後濃縮して,2−（４−（クロロメチル）フェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−オクチルエステル310mgを得た。
次に，このクロル化物をアセトニトリル10mlに溶解
し，この中に４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ヒドロキ
シビフェニル283mgおよび炭酸カリウム158mgを加え,3時
間加熱還流した。反応液に水10ml,クロロホルム30mlを
加えて分液し，クロロホルム層を水洗，濃縮して得られ
た粗製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで分離精
製し，光学活性な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキ
シビフェニル−４−オキシメチル）フェノキシ〕プロピ
オン酸ｎ−オクチルエステル260mgを得た。
し，この中に４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ヒドロキ
シビフェニル283mgおよび炭酸カリウム158mgを加え,3時
間加熱還流した。反応液に水10ml,クロロホルム30mlを
加えて分液し，クロロホルム層を水洗，濃縮して得られ
た粗製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで分離精
製し，光学活性な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキ
シビフェニル−４−オキシメチル）フェノキシ〕プロピ
オン酸ｎ−オクチルエステル260mgを得た。
▲〔α〕25 D▼＋20.9゜（ｃ＝0.95,クロロホルム） IR（KBr）:1745,1605,1500,1240cm-1 NMR（CDCl3） δ7.7〜6.9（m,12H）,5.15（brs,2H）,4.95（q,J＝7Hz,
1H）,4.4〜4.0（m,4H）,1.80（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.9
（m,30H） MS（m/e）:588（M+,15）,295（100）,107（15） 〔実施例３〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
1H）,4.4〜4.0（m,4H）,1.80（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.9
（m,30H） MS（m/e）:588（M+,15）,295（100）,107（15） 〔実施例３〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋20.9゜（ｃ＝1.12,クロロホルム） IR（KBr）:1750,1610,1500,1240cm-1 NMR（CDCl3） δ7.8〜7.0（m,12H）,5.25（brs,2H）,5.0（q,J＝7Hz,1
H）,4.5〜1.1（m,4H）,1.85（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,15）,295（100）,107（22） 〔実施例４〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
H）,4.5〜1.1（m,4H）,1.85（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,15）,295（100）,107（22） 〔実施例４〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋16.7゜（ｃ＝1.278,クロロホルム） IR（KBr）:1755,1740,1510,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ7.6〜6.8（m,12H）,4.98（brs,2H）,4.65（q,J＝7Hz,
1H）,4.3〜3.9（m,4H）,1.65（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,24H） MS（m/e）:560（M+,1）,296（36）,295（100） 〔実施例５〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
1H）,4.3〜3.9（m,4H）,1.65（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,24H） MS（m/e）:560（M+,1）,296（36）,295（100） 〔実施例５〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋19.7゜（ｃ＝0.977,クロロホルム） IR（KBr）:1755,1740,1510,1240,1220,820cm-1 NMR（CDCl3） δ7.6〜6.8（m,12H）,4.98（brs,2H）,4.60（q,J＝7Hz,
1H）,4.3〜3.8（m,4H）,1.58（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,30H） MS（m/e）:588（M+,1）,296（38）,295（100） 〔実施例６〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
1H）,4.3〜3.8（m,4H）,1.58（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,30H） MS（m/e）:588（M+,1）,296（38）,295（100） 〔実施例６〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋21.9゜（ｃ＝0.988,クロロホルム） IR（KBr）:1755,1740,1510,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ7.6〜6.8（m,12H）,4.98（brs,2H）,4.62（q,J＝7Hz,
1H）,4.3〜3.8（m,4H）,1.58（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,20H） MS（m/e）:518（M+,1）,268（33）,267（100） 〔実施例７〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
1H）,4.3〜3.8（m,4H）,1.58（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,20H） MS（m/e）:518（M+,1）,268（33）,267（100） 〔実施例７〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋20.9゜（ｃ＝1.063,クロロホルム） IR（KBr）:1755,1740,1515,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ7.6〜6.8（m,12H）,5.00（brs,2H）,4.65（q,J＝7Hz,
1H）,4.3〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,22H） MS（m/e）:532（M+,1）,268（35）,267（100） 〔実施例８〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
1H）,4.3〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,22H） MS（m/e）:532（M+,1）,268（35）,267（100） 〔実施例８〕 実施例１と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋19.7゜（ｃ＝1.085,クロロホルム） IR（KBr）:1745,1510,1240,820cm-1 NMR（CDCl3） δ7.6〜6.8（m,12H）,4.97（brs,2H）,4.63（q,J＝7Hz,
1H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.56（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,1）,268（32）,267（100） 〔実施例９〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
1H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.56（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,1）,268（32）,267（100） 〔実施例９〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋19.0゜（ｃ＝1.073,クロロホルム） IR（KBr）:1750,1600,1500,1240,820cm-1 NMR（CDCl3） δ7.5〜6.7（m,12H）,4.95（s,2H）,4.70（q,J＝7Hz,1
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,22H） MS（m/e）:532（M+,5）,264（28）,263（100）,107 （30） 〔実施例10〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,22H） MS（m/e）:532（M+,5）,264（28）,263（100）,107 （30） 〔実施例10〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋19.1゜（ｃ＝1.241,クロロホルム） IR（KBr）:1745,1600,1500,1240,820cm-1 NMR（CDCl3） δ7.5〜6.7（m,12H）,4.95（s,2H）,4.72（q,J＝7Hz,1
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.62（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,24H） MS（m/e）:546（M+,5）,264（25）,263（100）,107（3
2） 〔実施例11〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.62（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,24H） MS（m/e）:546（M+,5）,264（25）,263（100）,107（3
2） 〔実施例11〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋17.9゜（ｃ＝1.477,クロロホルム） IR（KBr）:1745,1600,1500,1245,820cm-1 NMR（CDCl3） δ7.5〜6.7（m,12H）,4.95（s,2H）,4.70（q,J＝7Hz,1
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,4）,264（25）,263（100）,107（2
0） 〔実施例12〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,26H） MS（m/e）:560（M+,4）,264（25）,263（100）,107（2
0） 〔実施例12〕 実施例２と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼＋17.2゜（ｃ＝1.027,クロロホルム） IR（KBr）:1745,1605,1500,1245,820cm-1 NMR（CDCl3） δ7.5〜6.7（m,12H）,4.95（s,2H）,4.70（q,J＝7Hz,1
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,30H） MS（m/e）:588（M+,5）,264（22）,263（100）,107 （18） 〔実施例13〕 光学活性な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル−４−メチルオキシ〕フェニル〕−プロピオン
酸ｎ−アミルエステルの製造。
H）,4.2〜3.8（m,4H）,1.60（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.7
（m,30H） MS（m/e）:588（M+,5）,264（22）,263（100）,107 （18） 〔実施例13〕 光学活性な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル−４−メチルオキシ〕フェニル〕−プロピオン
酸ｎ−アミルエステルの製造。
実施例１と同様に４′−ｎ−オクチルオキシ−４−ク
ロロメチルビフェニル280mgを合成し，これにアセトニ
トリル10ml,光学活性な２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオン酸ｎ−アミルエステル236mg ▲（〔α〕25 D▼＋37.4゜（ｃ＝1.0,クロロホルム）） および炭酸カリウム276mgを加え７時間加熱還流させ
た。反応液に水20ml,クロロホルム30mlを加え分液し，
クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーで分離精製し，光学活性
な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−
４−メチルオキシ）フェニル〕−プロピオン酸ｎ−アミ
ルエステル120mgを得た。
ロロメチルビフェニル280mgを合成し，これにアセトニ
トリル10ml,光学活性な２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオン酸ｎ−アミルエステル236mg ▲（〔α〕25 D▼＋37.4゜（ｃ＝1.0,クロロホルム）） および炭酸カリウム276mgを加え７時間加熱還流させ
た。反応液に水20ml,クロロホルム30mlを加え分液し，
クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーで分離精製し，光学活性
な２−〔４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−
４−メチルオキシ）フェニル〕−プロピオン酸ｎ−アミ
ルエステル120mgを得た。
▲〔α〕25 D▼＋3.6゜（ｃ＝0.566,クロロホルム） IR（KBr）:1730,1510,1240,810cm-1 NMR（CDCl3） δ7.7〜6.8（m,12H）,5.05（s,2H）,4.3〜3.7（m,5H）,
1.50（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8（m,24H） MS（m/e）:544（M+,6）,296（34）,295（100） 〔実施例14〕 実施例13と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
1.50（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8（m,24H） MS（m/e）:544（M+,6）,296（34）,295（100） 〔実施例14〕 実施例13と同様に反応させて次式で表される光学活性
な液晶化合物を合成した。化合物の物性値を以下に示
す。
▲〔α〕25 D▼−5.4゜（ｃ＝0.41,クロロホルム） IR（KBr）:1730,1510,1245,815cm-1 NMR（CDCl3） δ7.8〜6.8（m,12H）,5.02（s,2H）,4.3〜3.7（m,5H）,
1.50（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8（m,26H） MS（m/e）:530（M+,5）,296（35）,295（100）
1.50（d,J＝7Hz,3H）,2.0〜0.8（m,26H） MS（m/e）:530（M+,5）,296（35）,295（100）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕： 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を,nは０または１を示し,Xは,O−CH2,CH2−Ｏ
またはCH2−Ｏ−CH2を示す。〕で表される光学活性化合
物またはそのラセミ体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕： 〔式中,R1,R2はそれぞれ独立してC2ないしC16の直鎖ア
ルキル基を,nは０または１を示し,Xは,O−CH2,CH2−Ｏ
またはCH2−Ｏ−CH2を示す。〕 で表される光学活性化合物の１種または２種以上を含有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256433A JP2537819B2 (ja) | 1986-10-28 | 1986-10-28 | 新規な液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256433A JP2537819B2 (ja) | 1986-10-28 | 1986-10-28 | 新規な液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112538A JPS63112538A (ja) | 1988-05-17 |
| JP2537819B2 true JP2537819B2 (ja) | 1996-09-25 |
Family
ID=17292592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61256433A Expired - Lifetime JP2537819B2 (ja) | 1986-10-28 | 1986-10-28 | 新規な液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2537819B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2562606B2 (ja) * | 1986-09-08 | 1996-12-11 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性化合物 |
| JPH0825956B2 (ja) * | 1987-05-22 | 1996-03-13 | 日産化学工業株式会社 | 新しい液晶性化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
-
1986
- 1986-10-28 JP JP61256433A patent/JP2537819B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63112538A (ja) | 1988-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2562606B2 (ja) | 光学活性化合物 | |
| JPH0739393B2 (ja) | ２−（４′−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリジン | |
| EP0300497A1 (en) | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same | |
| JP2537819B2 (ja) | 新規な液晶化合物 | |
| EP0192849B1 (en) | Process for preparing optically active 2-(4-hydroxyphenoxy)propionic acid compounds | |
| EP0259995B1 (en) | Liquid crystal material | |
| JPH0660129B2 (ja) | 新規液晶化合物 | |
| JPH07116090B2 (ja) | 新しい液晶化合物 | |
| JPH0737420B2 (ja) | 新規な液晶性化合物 | |
| JP2564841B2 (ja) | 光学活性な液晶化合物 | |
| JPH0830035B2 (ja) | 新規液晶化合物 | |
| JPH0825956B2 (ja) | 新しい液晶性化合物 | |
| JPH0830036B2 (ja) | 新規液晶性化合物 | |
| EP0351782A2 (en) | Optically active compounds liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition | |
| JPH0393748A (ja) | 光学活性化合物および液晶組成物 | |
| CA1124260A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.-[4-(4- CHLOROBENZOYLAMINOETHYL)-PHENOXY]ISOBUTYRIC ACID | |
| JPH0825946B2 (ja) | フツ素置換ビフエニル誘導体 | |
| JP2558272B2 (ja) | 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 | |
| JP2881078B2 (ja) | 光学活性化合物 | |
| JPH0819048B2 (ja) | 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPS6216446A (ja) | 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製造方法 | |
| US4515956A (en) | Selective preparation of isomers and enantiomers of cyclopropane carboxylic acids | |
| JPH0830023B2 (ja) | 新規なビフェニル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP2515546B2 (ja) | 光学活性安息香酸化合物 | |
| EP0076364A2 (en) | Method for the alkylation of phenylacetonitriles |