JP2558272B2 - 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 - Google Patents
光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体Info
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- JP2558272B2 JP2558272B2 JP62053723A JP5372387A JP2558272B2 JP 2558272 B2 JP2558272 B2 JP 2558272B2 JP 62053723 A JP62053723 A JP 62053723A JP 5372387 A JP5372387 A JP 5372387A JP 2558272 B2 JP2558272 B2 JP 2558272B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、光学活性な２−（４−置換フェノキシ）プ
ロピオン酸エステル誘導体に関するものである。
ロピオン酸エステル誘導体に関するものである。
本発明化合物は、医薬品の中間体、例えば抗炎症剤と
して知られるプロフェン類の中間体として有用な化合物
である。プロフェン類の場合、有効な光学活性体はＳ体
であることが知られており、無効で且つ場合によっては
有害なＲ体を除き有効成分であるＳ体のみを医薬品とし
て開発することは重要である。
して知られるプロフェン類の中間体として有用な化合物
である。プロフェン類の場合、有効な光学活性体はＳ体
であることが知られており、無効で且つ場合によっては
有害なＲ体を除き有効成分であるＳ体のみを医薬品とし
て開発することは重要である。
又、強誘電性液晶化合物も光学活性体であることが必
須であり、これらの中間体として、更には農薬の中間体
としても本発明化合物は有用である。
須であり、これらの中間体として、更には農薬の中間体
としても本発明化合物は有用である。
（ロ）従来の技術 従来より、２−（４−置換フェノキシ）プロピオン酸
の低級アルキルエステルとしては、２−（４−アミノフ
ェノキシ）プロピオン酸イソブチル〔ヨーロッパ特許26
662〕、２−（４−シアノフェノキシ）プロピオン酸エ
チル〔Chem.Pharm.Bull.,21,1855（1973）〕及び２−
（４−（ヒドロキシメチル〕フェノキシ）プロピオン酸
メチル〔西独国公開特許2731214〕等が公知である。
の低級アルキルエステルとしては、２−（４−アミノフ
ェノキシ）プロピオン酸イソブチル〔ヨーロッパ特許26
662〕、２−（４−シアノフェノキシ）プロピオン酸エ
チル〔Chem.Pharm.Bull.,21,1855（1973）〕及び２−
（４−（ヒドロキシメチル〕フェノキシ）プロピオン酸
メチル〔西独国公開特許2731214〕等が公知である。
しかし、上記の光学活性体及びその製造法並びに本発
明の光学活性な２−（４−置換フェノキシ）プロピオン
酸エステル誘導体及びその製造法については知られてい
ない。
明の光学活性な２−（４−置換フェノキシ）プロピオン
酸エステル誘導体及びその製造法については知られてい
ない。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 医薬、強誘電性液晶化合物及び農薬の合成に光学活性
なプロピオン酸エステルを使用しようとする場合の問題
点は、一つは光学活性体の製造であり、もう一つは炭素
数が４〜16の長鎖のエステルの製造の問題である。
なプロピオン酸エステルを使用しようとする場合の問題
点は、一つは光学活性体の製造であり、もう一つは炭素
数が４〜16の長鎖のエステルの製造の問題である。
（ニ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討の結
果本発明を完成するに至った。
果本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、構造式〔Ｉ〕； （式中、Ｘはヒドロキシメチル基、アミノ基又はシアノ
基、Ｒは炭素数４〜16の直鎖状、分岐状又は環状の飽和
あるいは不飽和の炭化水素基、＊は不斉炭素原子を示
す。） で表わされる光学活性な２−（４−置換フェノキシ）プ
ロピオン酸エステル誘導体に関するものである。
基、Ｒは炭素数４〜16の直鎖状、分岐状又は環状の飽和
あるいは不飽和の炭化水素基、＊は不斉炭素原子を示
す。） で表わされる光学活性な２−（４−置換フェノキシ）プ
ロピオン酸エステル誘導体に関するものである。
本発明化合物において、Ｘがアミノ基又はシアノ基の
場合の製造法は、構造式〔II〕： （式中、Ｙはアミノ基又はシアノ基を示す。） で表わされるフェノール類と 構造式〔III〕； （式中、Ｚは低級アルキルスルホン酸基、芳香族スルホ
ン酸基を示す。Ｒは前記に同じ。） で表される光学活性な乳酸エステル誘導体を反応させて
製造することができる。
場合の製造法は、構造式〔II〕： （式中、Ｙはアミノ基又はシアノ基を示す。） で表わされるフェノール類と 構造式〔III〕； （式中、Ｚは低級アルキルスルホン酸基、芳香族スルホ
ン酸基を示す。Ｒは前記に同じ。） で表される光学活性な乳酸エステル誘導体を反応させて
製造することができる。
ここで低級アルキルスルホン酸基としては、CH3SO
3−、CF3SO3−等、芳香族スルホン酸基としては、 等を挙げることができる。
3−、CF3SO3−等、芳香族スルホン酸基としては、 等を挙げることができる。
本反応では塩基が必要があるが、共存させる塩基とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム等の炭素塩の一種又は二種以上を使用するとができ
る。塩基の使用量としては構造式〔II〕で表されるフェ
ノール類に対して１〜10当量、好ましくは1.2〜2.0当量
がよい。
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム等の炭素塩の一種又は二種以上を使用するとができ
る。塩基の使用量としては構造式〔II〕で表されるフェ
ノール類に対して１〜10当量、好ましくは1.2〜2.0当量
がよい。
溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、アセトニ
トリル、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒を挙げるこ
とができるが、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
溶媒に上記極性溶媒を10〜99重量％混合して使用しても
よい。溶媒量は構造式〔II〕で表されるフェノール類に
対して２〜10倍重量がよい。
ホキシド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、アセトニ
トリル、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒を挙げるこ
とができるが、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
溶媒に上記極性溶媒を10〜99重量％混合して使用しても
よい。溶媒量は構造式〔II〕で表されるフェノール類に
対して２〜10倍重量がよい。
反応温度は50〜150℃の範囲を採用することができる
が、高温では加水分解が若干起こり易いので、好ましく
は50〜100℃の範囲がよい。
が、高温では加水分解が若干起こり易いので、好ましく
は50〜100℃の範囲がよい。
又、必要により、トリメチルベンジルアンモニウムク
ロリド等の相関移動触媒又はヨウ化カリウム等を構造式
〔II〕で表されるフェノール類に対して0.01〜0.1倍重
量添加することもできる。
ロリド等の相関移動触媒又はヨウ化カリウム等を構造式
〔II〕で表されるフェノール類に対して0.01〜0.1倍重
量添加することもできる。
構造式〔III〕で表される乳酸エステル誘導体は、反
応後、本発明化合物を単離するには、水と水に溶解しな
い溶媒、例えばトルエンを使用して副性した無機塩を除
去し、１〜２重量％の水酸化ナトリウム水溶液を適量加
えて洗浄後、溶媒を減圧留去するかカラムクロマト精製
を行えばよい。
応後、本発明化合物を単離するには、水と水に溶解しな
い溶媒、例えばトルエンを使用して副性した無機塩を除
去し、１〜２重量％の水酸化ナトリウム水溶液を適量加
えて洗浄後、溶媒を減圧留去するかカラムクロマト精製
を行えばよい。
例えば市販の光学活性な乳酸又は乳酸エステルより容
易に合成することができる。
易に合成することができる。
光学活性な乳酸エステルを出発原料とした場合には、
酸性触媒存在下で炭素数４〜16の直鎖状、分岐状又は感
情の飽和あるいは不飽和のアルコールとのエステル交換
反応により任意の光学活性な乳酸エステルとした後、塩
基の存在下でメタンスルホニルクロリドやｐ−トルエン
スルホニルクロリド等によりスルホニル化し合成するこ
とができる。
酸性触媒存在下で炭素数４〜16の直鎖状、分岐状又は感
情の飽和あるいは不飽和のアルコールとのエステル交換
反応により任意の光学活性な乳酸エステルとした後、塩
基の存在下でメタンスルホニルクロリドやｐ−トルエン
スルホニルクロリド等によりスルホニル化し合成するこ
とができる。
エステル交換反応では、酸性触媒としては塩酸、硫酸
等の鉱酸又はｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸等の有機酸が使用され、溶媒は使用しなくともよい
が、ベンゼン、トルエン、キシレン等を使用してもよ
い。
等の鉱酸又はｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸等の有機酸が使用され、溶媒は使用しなくともよい
が、ベンゼン、トルエン、キシレン等を使用してもよ
い。
又、スルホニル化反応では、溶媒としてベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の反応に関与しないものが使用さ
れ、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
トリアルキルアミン、ピリジン類が使用される。反応温
度は、−20℃乃至溶媒の沸点までが採用されるが、好ま
しくは０〜30℃の範囲がよい。
ルエン、キシレン等の反応に関与しないものが使用さ
れ、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
トリアルキルアミン、ピリジン類が使用される。反応温
度は、−20℃乃至溶媒の沸点までが採用されるが、好ま
しくは０〜30℃の範囲がよい。
乳酸を出発原料とする場合にも、公知の方法によりエ
ステル化した後、上記と同様の方法で合成することがで
きる。
ステル化した後、上記と同様の方法で合成することがで
きる。
又、本発明化合物において、Ｘがヒドロキシメチル基
の場合の製造法、構造式〔IV〕； （式中、Ｒは前記に同じ。） で表わされる光学活性な２−（４−ホルミルフェノキ
シ）プロピオン酸誘導体のホルミル基を還元することに
よって製造することができる。
の場合の製造法、構造式〔IV〕； （式中、Ｒは前記に同じ。） で表わされる光学活性な２−（４−ホルミルフェノキ
シ）プロピオン酸誘導体のホルミル基を還元することに
よって製造することができる。
これら還元反応としては、アルデヒドをアルコールに
変換する公知の方法、例えば、水素化ホウ素ナトリウ
ム、ジボラン、ジサイアミルボラン、水素化トリ（ｔ−
ブトキシ）アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチル
アルミニウム、ボラビシクロ〔3,3,1〕ノナン等の試薬
を使用する還元反応、ニッケル、コバルト、パラジウ
ム、白金、ロジウム等の水素化触媒を使用する接触水素
化反応等を挙げることができる。
変換する公知の方法、例えば、水素化ホウ素ナトリウ
ム、ジボラン、ジサイアミルボラン、水素化トリ（ｔ−
ブトキシ）アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチル
アルミニウム、ボラビシクロ〔3,3,1〕ノナン等の試薬
を使用する還元反応、ニッケル、コバルト、パラジウ
ム、白金、ロジウム等の水素化触媒を使用する接触水素
化反応等を挙げることができる。
本発明化合物を単離するには、前記と同様な方法を採
用することができる。
用することができる。
（ホ）発明の効果 本発明の新規な２−（４−置換フェノキシ）プロピオ
ン酸エステル誘導体は、医薬品例えばプロフェン系の抗
炎症剤、強誘電性液晶化合物及び農薬等の中間体として
有用である。
ン酸エステル誘導体は、医薬品例えばプロフェン系の抗
炎症剤、強誘電性液晶化合物及び農薬等の中間体として
有用である。
又、本発明化合物は高い光学純度で且つ高収率で製造
することができる。
することができる。
（ヘ）実施例 以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は
これらによって限定されるものではない。
これらによって限定されるものではない。
実施例１ 光学活性な２−（４−アミノフェノキシ）プロピオン
酸ｎ−オクチルの製造 ｐ−トルエンスルホニルクロリド5.72g及びトリエチ
ルアミン3.33gをトルエン40mlに溶解し、（−）−乳酸
ｎ−オクチル6.72g（沸点149℃/28mmHg）を室温でゆっ
くり加えた。
酸ｎ−オクチルの製造 ｐ−トルエンスルホニルクロリド5.72g及びトリエチ
ルアミン3.33gをトルエン40mlに溶解し、（−）−乳酸
ｎ−オクチル6.72g（沸点149℃/28mmHg）を室温でゆっ
くり加えた。
40℃で５時間撹拌した後、水30ml及びトルエン30mlを
加えて分液し、トルエン層を水洗、濃縮し、スルホン酸
エステル11.2gを得た。
加えて分液し、トルエン層を水洗、濃縮し、スルホン酸
エステル11.2gを得た。
このスルホン酸エステル1.64g、４−アミノフェノー
ル0.55g及び炭酸カリウム1.38gをアセトニトリル50mlに
加え、４時間加熱還流した。反応液を冷却し、トルエン
で抽出後、トルエン層を水洗、濃縮し、粗製物をカラム
クロマトグラフィーで分離精製したところ、洗浄活性な
２−（４−アミノフェノキシ）プロピオン酸ｎ−オクチ
ル0.40g（収率27％茶褐色油状物）を得た。
ル0.55g及び炭酸カリウム1.38gをアセトニトリル50mlに
加え、４時間加熱還流した。反応液を冷却し、トルエン
で抽出後、トルエン層を水洗、濃縮し、粗製物をカラム
クロマトグラフィーで分離精製したところ、洗浄活性な
２−（４−アミノフェノキシ）プロピオン酸ｎ−オクチ
ル0.40g（収率27％茶褐色油状物）を得た。
▲〔α〕25 D▼＋23.0゜（Ｃ＝1.2,クロロホルム） NMR（CDCl3） δ:0.7〜1.8（m,15H）,1.55（d,J＝7Hz,3H）， 3.5（br,2H）,3.9〜4.2（m,2H）， 4.60（q,J＝7Hz,1H）,6.5〜6.8（m,4H） MS（m/e）:293（M+,100）,136（38）,108（100） 実施例２ 光学活性な２−（４−シアノフェノキシ）プロピオン
酸ｎ−ヘキシルの製造 ｐ−トルエンスルホニルクロリド1.91g及びトリエチ
ルアミン1.11gをトルエン10mlに溶解し、（−）−乳酸
ｎ−ヘキシル1.74gを加え、室温で24時間撹拌した。
酸ｎ−ヘキシルの製造 ｐ−トルエンスルホニルクロリド1.91g及びトリエチ
ルアミン1.11gをトルエン10mlに溶解し、（−）−乳酸
ｎ−ヘキシル1.74gを加え、室温で24時間撹拌した。
水10ml及びトルエン10mlを加えて分液後、トルエン層
を水洗、濃縮し、スルホン酸エステル3.28gを得た。
を水洗、濃縮し、スルホン酸エステル3.28gを得た。
このスルホン酸エステル3.28g、４−シアノフェノー
ル1.19g及び炭酸カリウム2.76gをアセトニトリル30mlに
加え、３時間加熱還流した。
ル1.19g及び炭酸カリウム2.76gをアセトニトリル30mlに
加え、３時間加熱還流した。
反応液を冷却し、水50ml及びクロロホルム50mlを加え
て分液後、クロロホルム層を水洗、濃縮し、粗製物をカ
ラムクロマトグラフィ−で精製したところ、光学活性な
２−（４−シアノフェノキシ）プロピオン酸ｎ−ヘキシ
ル1.92g（収率70％，無色油状物）を得た。
て分液後、クロロホルム層を水洗、濃縮し、粗製物をカ
ラムクロマトグラフィ−で精製したところ、光学活性な
２−（４−シアノフェノキシ）プロピオン酸ｎ−ヘキシ
ル1.92g（収率70％，無色油状物）を得た。
▲〔α〕25 D▼＋41.5゜（Ｃ＝1.28,クロロホルム） NMMR（CDCl3） δ:0.7〜1.8（m,11H）,1.64（d,J＝7Hz,3H）， 4.13（t,J＝7Hz,2H）,4.80（q,J＝7Hz,1H）， 6.95及び7.50（ABq,J＝9Hz,4H） MS（m/e）:275（M+,28）,191（８）,146（100） 実施例３ 光学活性な２−（４−（ヒドロキシメチル）フェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−ヘキシルの製造 光学活性な２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオ
ン酸ｎ−ヘキシル （▲〔α〕25 D▼＋50.3゜（Ｃ＝1.6,クロロホルム）） 4.89gをメタノール70mlに溶解し、氷冷下水素化ホウ
素ナトリウム0.67gを加え、１時間撹拌した。反後液に
氷及び希塩酸を加え、酢酸エステルで抽出後、酢酸エチ
ル層を水洗、濃縮し、粗製物をカラムクロマトグラフィ
ーで分離精製したところ光学活性な２−（４−（ヒドロ
キシメチル）フェノキシ）プロピオン酸ｎ−ヘキシル3.
71g（収率76％，無色油状物）を得た。
シ）プロピオン酸ｎ−ヘキシルの製造 光学活性な２−（４−ホルミルフェノキシ）プロピオ
ン酸ｎ−ヘキシル （▲〔α〕25 D▼＋50.3゜（Ｃ＝1.6,クロロホルム）） 4.89gをメタノール70mlに溶解し、氷冷下水素化ホウ
素ナトリウム0.67gを加え、１時間撹拌した。反後液に
氷及び希塩酸を加え、酢酸エステルで抽出後、酢酸エチ
ル層を水洗、濃縮し、粗製物をカラムクロマトグラフィ
ーで分離精製したところ光学活性な２−（４−（ヒドロ
キシメチル）フェノキシ）プロピオン酸ｎ−ヘキシル3.
71g（収率76％，無色油状物）を得た。
▲〔α〕25 D▼＋28.0゜（Ｃ＝1.1,クロロホルム） NMR（CDCl3） δ:0.7〜1.9（m,1H）,1.65（d,J＝7Hz,3H）， 4.20（t,J＝7Hz,2H）,4.5−4.8（m,4H）， 6.8〜7.4（m,4H） MS（m/e）:280（M+,35）,151（100）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−76068（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−57770（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−41429（ＪＰ，Ａ) 西独公開2312344（ＤＥ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ. 18，（Ｎｏ．３）Ｐ．287〜292（1975)
Claims (1)
- 【請求項１】構造式〔Ｉ〕； （式中、Ｘはヒドロキシメチル基、アミノ基又はシアノ
基、Ｒは炭素数４〜16の直鎖状、分岐状又は環状の飽和
あるいは不飽和の炭化水素基、＊は不斉炭素原子を示
す。） で表される光学活性な２−（４−置換フェノキシ）プロ
ピオン酸エステル誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62053723A JP2558272B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62053723A JP2558272B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218644A JPS63218644A (ja) | 1988-09-12 |
| JP2558272B2 true JP2558272B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=12950750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62053723A Expired - Lifetime JP2558272B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2558272B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107473962B (zh) * | 2017-08-09 | 2021-12-07 | 科顺防水科技股份有限公司 | 一种(r)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2312344A1 (de) | 1973-03-13 | 1974-09-19 | Merck Patent Gmbh | Phenoxyessigsaeure-derivate und verfahrrn zu ihrer herstellung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5341429A (en) * | 1976-08-04 | 1978-04-14 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Weed killer compound and composition and their production |
| NZ194883A (en) * | 1979-10-02 | 1983-05-31 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-ylaminophen (oxy or ylthio) alkanoic acid derivatives |
| US4452626A (en) * | 1982-09-20 | 1984-06-05 | Shell Oil Company | Herbicidal 4-(benzotriazol-1-yl)phenoxy)alkanoic acids, esters and salts |
-
1987
- 1987-03-09 JP JP62053723A patent/JP2558272B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2312344A1 (de) | 1973-03-13 | 1974-09-19 | Merck Patent Gmbh | Phenoxyessigsaeure-derivate und verfahrrn zu ihrer herstellung |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．１８，（Ｎｏ．３）Ｐ．２８７〜２９２（１９７５） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218644A (ja) | 1988-09-12 |
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