JPH0830035B2 - 新規液晶化合物 - Google Patents
新規液晶化合物Info
- Publication number
- JPH0830035B2 JPH0830035B2 JP17785387A JP17785387A JPH0830035B2 JP H0830035 B2 JPH0830035 B2 JP H0830035B2 JP 17785387 A JP17785387 A JP 17785387A JP 17785387 A JP17785387 A JP 17785387A JP H0830035 B2 JPH0830035 B2 JP H0830035B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- acid
- ester
- crystal compound
- new liquid
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，新規液晶化合物に関する。
更に詳しくは，本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中，R1，R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基,Xは，−CO−O,又は−Ｏ−CO−基，＊は不斉炭
素原子を示す。〕 で表わされる光学活性化合物又はそのラセミ体，及び該
化合物を含有する液晶組成物に関する。
ルキル基,Xは，−CO−O,又は−Ｏ−CO−基，＊は不斉炭
素原子を示す。〕 で表わされる光学活性化合物又はそのラセミ体，及び該
化合物を含有する液晶組成物に関する。
従来，液晶化合物は，種々の電子光学的表示装置に液
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。
加えて，液晶の温度範囲が広いこと，駆動電圧の低い
こと，応答速度の速いこと，時分割特性の良好なこと，
視野角の広いことなども要求される。
こと，応答速度の速いこと，時分割特性の良好なこと，
視野角の広いことなども要求される。
しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足するもの
は今のところ得られておらず，実用的には個々に優れた
性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合
して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を
得ているのが現状である。
は今のところ得られておらず，実用的には個々に優れた
性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合
して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を
得ているのが現状である。
本発明の目的は，実用的性能に優れた液晶組成物の素
材として有利な化合物を提供することにある。本発明者
らはこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステ
ル骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出
すに至った。
材として有利な化合物を提供することにある。本発明者
らはこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステ
ル骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出
すに至った。
本発明の化合物は，純粋な状態では無色乃至淡黄色で
あり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。
あり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。
更に、他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル系，
フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエステル
系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系，シ
ッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン系，フェ
ニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており，これ
らの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く，応
答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分である
ことを見出した。
フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエステル
系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系，シ
ッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン系，フェ
ニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており，これ
らの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く，応
答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分である
ことを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが，例えば
以下の方法によって製造される。
以下の方法によって製造される。
（１） ４−ｎ−アルキルオキシ安息香酸の酸クロライ
ドと４′−ヒドロキシ−４−〔１−（ｎ−アルキルオキ
シカルボニル）エチルオキシ〕ビフェニルの反応による
エステル化 （２） ２−〔４′−（４−ｎ−アルキルオキソベンゾ
イルオキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン酸の
酸クロライドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエ
ステル化 （３） 塩基存在下，無水極性溶媒中での４−ヒドロキ
シ安息香酸−４′−〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボ
ニル）エチルオキシ〕−４−ビフェニルエステルとハロ
ゲン化ｎ−アルキルの反応によるアルキル化 （４） 塩基存在下，無水極性溶媒中での４−ｎ−アル
キルオキシ安息香酸−４′−ヒドロキシ−４−ビフェニ
ルエステルと各種スルホン酸１−（ｎ−アルキルオキシ
カルボニル）エチルエステルの反応によるエーテル化 （５） ４′−〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボニ
ル）エチルオキシ〕ビフェニル−４−カルボン酸の酸ク
ロライドと４−ｎ−アルキルオキシフェノールの反応に
よるエステル化 （６） ２−〔４′−（４−ｎ−アルキルオキシフェノ
キシカルボニル）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン
酸の酸クロライドとｎ−アルキルアルコールの反応によ
るエステル化 （７） 塩基存在下，無水極性溶媒中での４′−〔１−
ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルオキシ〕−ビフ
ェニル−４−カルボン酸４−ヒドロキシフェニルエステ
ルとハロゲン化ｎ−アルキルの反応によるアルキル化 （８） ４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸
４−ｎ−アルキルオキシフェニルエステルと各種スルホ
ン酸１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルエス
テルの反応によるエーテル化 等が挙げられる。
ドと４′−ヒドロキシ−４−〔１−（ｎ−アルキルオキ
シカルボニル）エチルオキシ〕ビフェニルの反応による
エステル化 （２） ２−〔４′−（４−ｎ−アルキルオキソベンゾ
イルオキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン酸の
酸クロライドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエ
ステル化 （３） 塩基存在下，無水極性溶媒中での４−ヒドロキ
シ安息香酸−４′−〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボ
ニル）エチルオキシ〕−４−ビフェニルエステルとハロ
ゲン化ｎ−アルキルの反応によるアルキル化 （４） 塩基存在下，無水極性溶媒中での４−ｎ−アル
キルオキシ安息香酸−４′−ヒドロキシ−４−ビフェニ
ルエステルと各種スルホン酸１−（ｎ−アルキルオキシ
カルボニル）エチルエステルの反応によるエーテル化 （５） ４′−〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボニ
ル）エチルオキシ〕ビフェニル−４−カルボン酸の酸ク
ロライドと４−ｎ−アルキルオキシフェノールの反応に
よるエステル化 （６） ２−〔４′−（４−ｎ−アルキルオキシフェノ
キシカルボニル）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン
酸の酸クロライドとｎ−アルキルアルコールの反応によ
るエステル化 （７） 塩基存在下，無水極性溶媒中での４′−〔１−
ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルオキシ〕−ビフ
ェニル−４−カルボン酸４−ヒドロキシフェニルエステ
ルとハロゲン化ｎ−アルキルの反応によるアルキル化 （８） ４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸
４−ｎ−アルキルオキシフェニルエステルと各種スルホ
ン酸１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルエス
テルの反応によるエーテル化 等が挙げられる。
以下，実施例を挙げて更に詳細に説明するが，本発明
はこれらによって限定されるものではない。
はこれらによって限定されるものではない。
〔実施例１〕 光学活性な４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸４′−
〔１−（ｎ−ブチルオキシカルボニル）エチルオキシ〕
−４−ビフェニルエステルの製造。
〔１−（ｎ−ブチルオキシカルボニル）エチルオキシ〕
−４−ビフェニルエステルの製造。
４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸250mgに塩化チオニル2
mlを加え,1時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減
圧留去後，得られた酸クロライドに光学活性な４′−ヒ
ドロキシ−４−〔１−ｎ−ブチルオキシカルボニル）エ
チルオキシ〕ビフェニル 〔〔α〕▲25 D▼＋31.2°（ｃ＝0.36,クロロホルム）〕
314mg及びピリジン0.34mlを加え，クロロホルム中16時
間撹拌した。反応液に10％塩酸水溶液を加えて分液し，
クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリ
カゲルクロマトグラフィーで分離精製し，光学活性な４
−ｎ−オクチルオキシ安息香酸４′−４′−〔１−（ｎ
−ブチルオキシカルボニル）エチルオキシ〕−４−ビフ
ェニルエステル140mg（収率26％）を得た。
mlを加え,1時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減
圧留去後，得られた酸クロライドに光学活性な４′−ヒ
ドロキシ−４−〔１−ｎ−ブチルオキシカルボニル）エ
チルオキシ〕ビフェニル 〔〔α〕▲25 D▼＋31.2°（ｃ＝0.36,クロロホルム）〕
314mg及びピリジン0.34mlを加え，クロロホルム中16時
間撹拌した。反応液に10％塩酸水溶液を加えて分液し，
クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリ
カゲルクロマトグラフィーで分離精製し，光学活性な４
−ｎ−オクチルオキシ安息香酸４′−４′−〔１−（ｎ
−ブチルオキシカルボニル）エチルオキシ〕−４−ビフ
ェニルエステル140mg（収率26％）を得た。
〔α〕▲25 D▼＋17.7°（ｃ＝1.03,クロロホルム） IR（KBr）:2900,1720,1605,1255,795,755cm-1 NMR（CDCl3） δ6.8〜8.2（m,12H）,4.83（q,J＝7Hz,1H）,4.11（t,
J＝6Hz,2H）,3.94（t,J＝6Hz,2H）,1.64（d,J＝7Hz,3
H）,0.7〜1.9（m,22H） MS（m/e）： 546（M+,11）,233（100）， 〔実施例２〕 光学活性な４′−〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニル）エチルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸４−
ｎ−オクチルオキシフェニルエステルの製造。
J＝6Hz,2H）,3.94（t,J＝6Hz,2H）,1.64（d,J＝7Hz,3
H）,0.7〜1.9（m,22H） MS（m/e）： 546（M+,11）,233（100）， 〔実施例２〕 光学活性な４′−〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニル）エチルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸４−
ｎ−オクチルオキシフェニルエステルの製造。
４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４−ｎ
−オクチルオキシフェニル（融点162〜168℃）442mg及
び（＋）ｐ−トルエンスルホン酸１−ｎ−ヘキシルカル
ボニルエチルエステル 〔〔α〕▲25 D▼＋26.0°（ｃ＝0.90,クロロホルム）〕
328mgに炭酸カリウム276mgを加え，アセトニトリル30ml
中で4.5時間加熱還流した。反応液を冷却後，塩酸水溶
液及びクロロホルムを加え分液した。クロロホルム層を
水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで分離精製し，光学活性な４′−〔１−（ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル）エチルオキシ〕−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−ｎ−オクチルオキシフェニルエス
テル340mg（収率59％）を得た。
−オクチルオキシフェニル（融点162〜168℃）442mg及
び（＋）ｐ−トルエンスルホン酸１−ｎ−ヘキシルカル
ボニルエチルエステル 〔〔α〕▲25 D▼＋26.0°（ｃ＝0.90,クロロホルム）〕
328mgに炭酸カリウム276mgを加え，アセトニトリル30ml
中で4.5時間加熱還流した。反応液を冷却後，塩酸水溶
液及びクロロホルムを加え分液した。クロロホルム層を
水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで分離精製し，光学活性な４′−〔１−（ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル）エチルオキシ〕−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−ｎ−オクチルオキシフェニルエス
テル340mg（収率59％）を得た。
〔α〕▲25 D▼−23.4°（ｃ＝1.02,クロロホルム） IR（KBr）:2900,1720,1600,1270,1180,830cm-1 NMR（CDCl3） δ6.9〜8.3（m,12H）,4.80（q,J＝7Hz,1H）,4.15（t,
J＝6Hz,2H）,3.93（t,J＝6Hz,2H）,1.65（d,J＝7Hz,3
H）,0.8〜2.0（m,26H） MS（m/e）： 574（M+,3）,353（100），
J＝6Hz,2H）,3.93（t,J＝6Hz,2H）,1.65（d,J＝7Hz,3
H）,0.8〜2.0（m,26H） MS（m/e）： 574（M+,3）,353（100），
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕： 〔式中，R1，R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基,Xは，−CO−O,又は−Ｏ−CO−基，＊は不斉炭
素原子を示す。〕 で表わされる光学活性化合物又はそのラセミ体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕： 〔式中，R1，R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基,Xは，−CO−O,又は−Ｏ−CO−基，＊は不斉炭
素原子を示す。〕 で表わされる光学活性化合物の１種又は２種以上を含有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17785387A JPH0830035B2 (ja) | 1987-07-16 | 1987-07-16 | 新規液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17785387A JPH0830035B2 (ja) | 1987-07-16 | 1987-07-16 | 新規液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6422841A JPS6422841A (en) | 1989-01-25 |
| JPH0830035B2 true JPH0830035B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=16038238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17785387A Expired - Lifetime JPH0830035B2 (ja) | 1987-07-16 | 1987-07-16 | 新規液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830035B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03156140A (ja) * | 1989-08-20 | 1991-07-04 | Nippondenso Co Ltd | エンジンのアイドリング制御弁 |
-
1987
- 1987-07-16 JP JP17785387A patent/JPH0830035B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6422841A (en) | 1989-01-25 |
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