JPH0660129B2 - 新規液晶化合物 - Google Patents
新規液晶化合物Info
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- JPH0660129B2 JPH0660129B2 JP4228286A JP4228286A JPH0660129B2 JP H0660129 B2 JPH0660129 B2 JP H0660129B2 JP 4228286 A JP4228286 A JP 4228286A JP 4228286 A JP4228286 A JP 4228286A JP H0660129 B2 JPH0660129 B2 JP H0660129B2
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- Japan
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- liquid crystal
- compound
- acid
- crystal compound
- new liquid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，新規な液晶性化合物に関する。
さらに詳しくは，本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中，Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立してＣ2ないしＣ16の
直鎖アルキル基を示す。〕 で表される光学活性化合物またはそのラセミ体，および
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
直鎖アルキル基を示す。〕 で表される光学活性化合物またはそのラセミ体，および
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
従来，液晶化合物は，種々の電子光学的表示装置に液晶
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いことなども要求さ
れる。しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足する
ものは今のところ得られておらず，実用的には個々に優
れた性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を
混合して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材
料を得ているのが現状である。
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが，水分，熱，空気，
光，電場等に対して，物理的，化学的かつ電気的に安定
であることが要求される。加えて，液晶の温度範囲が広
いこと，駆動電圧の低いこと，応答速度の速いこと，時
分割特性の良好なこと，視野角の広いことなども要求さ
れる。しかし，単一化合物でこれらの諸条件を満足する
ものは今のところ得られておらず，実用的には個々に優
れた性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を
混合して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材
料を得ているのが現状である。
本発明の目的は，実用的性能に優れた液晶組成物の素材
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出す
に到った。
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し，本発明化合物を見出す
に到った。
本発明の化合物は，純粋な状態では無色ないし淡黄色で
あり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル
系，フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエス
テル系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
系，シッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン
系，フェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れてお
り，これらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を
広く，応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成
分であることを見出した。
あり，化学的に安定であって，広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質，例えば，既存のビフェニル
系，フェニルシクロヘキサン系，安息香酸フェニルエス
テル系，シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
系，シッフ塩基系，アゾキシ系，フェニルピリミジン
系，フェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れてお
り，これらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を
広く，応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成
分であることを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが，例えば以
下の方法によって製造される。
下の方法によって製造される。
(1)４−ｎ−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ン酸の酸クロリドと，２−（４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル化， (2)４−ｎ−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ン酸の酸クロリドと，２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル
化， (3)４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４″
−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチル）フ
ェニルエステルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロゲン
化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， (4)４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４″
−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルオキ
シ）フェニルエステルの無水溶媒中，塩基存在下でのハ
ロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， (5)２−（４″−（４′−アルコキシビフェニル−４−
カルボニルオキシ）フェニル）プロピオン酸の酸クロリ
ドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， (6)２−（４″−（４′−アルコキシビフェニル−４−
カルボニルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロ
リドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル
化， などが挙げられる。
ン酸の酸クロリドと，２−（４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル化， (2)４−ｎ−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ン酸の酸クロリドと，２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル
化， (3)４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４″
−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチル）フ
ェニルエステルの無水溶媒中，塩基存在下でのハロゲン
化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， (4)４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４″
−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルオキ
シ）フェニルエステルの無水溶媒中，塩基存在下でのハ
ロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化， (5)２−（４″−（４′−アルコキシビフェニル−４−
カルボニルオキシ）フェニル）プロピオン酸の酸クロリ
ドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化， (6)２−（４″−（４′−アルコキシビフェニル−４−
カルボニルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の酸クロ
リドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル
化， などが挙げられる。
以下，実施例を挙げてさらに詳細に説明するが，本発明
はこれらによって限定されるものではない。
はこれらによって限定されるものではない。
〔実施例１〕 光学活性な４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸４″−（１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）エチルオキシ）フェニルエステルの製造。
カルボン酸４″−（１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）エチルオキシ）フェニルエステルの製造。
４′−メトキシビフェニル−４−カルボン酸1.55gを酢
酸62.1mlおよび48％臭化水素酸12.4ml中12時間加熱還流
後，反応液を水155ml中に注ぎ，冷却晶析，濾過して
４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸1.34gを
得た。
酸62.1mlおよび48％臭化水素酸12.4ml中12時間加熱還流
後，反応液を水155ml中に注ぎ，冷却晶析，濾過して
４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸1.34gを
得た。
この結晶0.428gに水酸化カルリム0.45g，エタノール60m
l，水8mlおよび臭化ｎ−ヘキシル0.396gを加え，12時間
加熱還流した。反応液に２モル塩酸4.5mlを加え，晶析
濾過後，粗結晶を再結晶にて精製し４′−ｎ−ヘキシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸0.290gを得た。
l，水8mlおよび臭化ｎ−ヘキシル0.396gを加え，12時間
加熱還流した。反応液に２モル塩酸4.5mlを加え，晶析
濾過後，粗結晶を再結晶にて精製し４′−ｎ−ヘキシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸0.290gを得た。
次に，この結晶0.597gを塩化チオニル4ml中１時間加熱
還流させて酸クロリドとした。過剰の塩化チオニルを減
圧下留去した後，ベンゼン4ml，トリエチレンジアミン
0.448gおよび光学活性なα−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−ヘキシル0.533g （▲〔α〕21.6 D▼＋49.7°（ｃ＝1.37，アセトン））
を加え，２時間加熱還流した。反応液を１モル塩酸8ml
で中和し，セライト濾過後，濾液をベンゼンで抽出し，
ベンゼンを留去した。得られた粗製物を精製し，光学活
性な４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸４″−（１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エ
チルオキシ）フェニルエステル0.53gを得た。
還流させて酸クロリドとした。過剰の塩化チオニルを減
圧下留去した後，ベンゼン4ml，トリエチレンジアミン
0.448gおよび光学活性なα−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−ヘキシル0.533g （▲〔α〕21.6 D▼＋49.7°（ｃ＝1.37，アセトン））
を加え，２時間加熱還流した。反応液を１モル塩酸8ml
で中和し，セライト濾過後，濾液をベンゼンで抽出し，
ベンゼンを留去した。得られた粗製物を精製し，光学活
性な４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸４″−（１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エ
チルオキシ）フェニルエステル0.53gを得た。
▲〔α〕19.2 D▼＋23.6°（ｃ＝１，CH2Cl2) ＩＲ(KBr)：1750,1720,1600,1505,1190cm-1 ＮＭＲ(CDCl3-アセトン-d6，１：２）： δ8.2〜7.6および7.2〜6.9(m,12H), 4.69(q,J＝6.4Hz,1H),4.12〜3.96(m,4H), 1.59(d,J＝6.4Hz,3H),1.9〜0.8(m.22H) ＭＳ(m/e)：546(M+,4),282(21),281(100) 〔実施例２〜４〕 実施例１と同様に反応させて一般式〔Ｉ〕で表される光
学活性な各種液晶化合物を合成した。化合物およびその
物性値を以下に示す。
学活性な各種液晶化合物を合成した。化合物およびその
物性値を以下に示す。
実施例２の化合物 ▲〔α〕19.6 D▼＋20.2°（ｃ＝１，CH2Cl2) ＩＲ：1755,1730,1610,1510,1190cm-1 ＮＭＲ(CDCl3-アセトン-d6，１：２）： δ8.2〜7.6および7.2〜6.9(m,12H), 4.79(q,J＝6.8Hz,1H),4.2〜3.9(m,5H), 1.9〜0.9(m.26H),1.62(d,J＝6.8Hz,3H) ＭＳ(m/e)：574(M+,5),282(22),281(100) 実施例３の化合物 ▲〔α〕21.2 D▼−21.3°（ｃ＝１，CH2Cl2) ＩＲ(KBr)：1750,1730,1600,1510,1190cm-1 ＮＭＲ(CDCl3-アセトン-d6，１：２）： δ8.2〜7.5および7.2〜6.8(m,12H), 4.77(q,J＝6.8Hz,1H),4.2〜3.9(m,4H), 1.9〜0.9(m.26H),1.62(d,J＝6.8Hz,3H) ＭＳ(m/e)：574(M+,5),310(25),309(100) 実施例４の化合物 ▲〔α〕16.3 D▼＋19.8°（ｃ＝１，CH2Cl2) ＩＲ(KBr)：1760,1735,1605,1510,1195cm-1 ＮＭＲ(CDCl3-アセトン-d6，１：２）： δ8.2〜7.5および7.2〜6.9(m,12H), 4.80(q,J＝6.5Hz,1H),4.2〜3.9(m,4H), 1.9〜0.9(m.30H),1.62(d,J＝6.5Hz,3H) ＭＳ(m/e)：602(M+,2),310(22),309(100)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕： 〔式中，Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立してＣ2ないしＣ16の
直鎖アルキル基を示す。〕 で表される光学活性化合物またはそのラセミ体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕： 〔式中，Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立してＣ2ないしＣ16の
直鎖アルキル基を示す。〕 で表される光学活性化合物の１種または２種以上を含有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4228286A JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4228286A JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62198647A JPS62198647A (ja) | 1987-09-02 |
| JPH0660129B2 true JPH0660129B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=12631694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4228286A Expired - Lifetime JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660129B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2562606B2 (ja) * | 1986-09-08 | 1996-12-11 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性化合物 |
| GB8621689D0 (en) * | 1986-09-09 | 1986-10-15 | Ici Plc | Liquid crystal material |
| DE3638119A1 (de) * | 1986-11-08 | 1988-05-11 | Hoechst Ag | Chirale aryloxypropionsaeureester und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| JPH0832659B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1996-03-29 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なエーテル誘導体、その製造法、これを有効成分とする液晶材料およびこれを用いてなる光スイッチング素子 |
| JPH0383945A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-04-09 | Showa Shell Sekiyu Kk | 新規液晶化合物およびその中間体 |
-
1986
- 1986-02-27 JP JP4228286A patent/JPH0660129B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62198647A (ja) | 1987-09-02 |
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