JPH0383945A - 新規液晶化合物およびその中間体 - Google Patents
新規液晶化合物およびその中間体Info
- Publication number
- JPH0383945A JPH0383945A JP1220658A JP22065889A JPH0383945A JP H0383945 A JPH0383945 A JP H0383945A JP 1220658 A JP1220658 A JP 1220658A JP 22065889 A JP22065889 A JP 22065889A JP H0383945 A JPH0383945 A JP H0383945A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoro
- liquid crystal
- formula
- compound
- coo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 19
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 19
- -1 alcohol compound Chemical class 0.000 abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- HFPIDFXQVJBVLA-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorohexan-2-ol Chemical compound CCCCC(O)C(F)F HFPIDFXQVJBVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091027981 Response element Proteins 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/137—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、液晶化合物を製造するための中間体として有
用かつ新規な光学活性含フッ素アルコール化合物に関す
る。
用かつ新規な光学活性含フッ素アルコール化合物に関す
る。
また、本発明は前記新規な光学活性含フツ素アルコール
化合物を中間体として製造された新規な含フツ素液晶化
合物に関する。
化合物を中間体として製造された新規な含フツ素液晶化
合物に関する。
含フツ素液晶化合物としては、特開昭６３−３０７８３
７号公報や特開昭６４−３１５４号公報があるが、特開
昭６３−３０７８３７号公報における含フツ素液晶化合
物を製造するための光学活性アルコール化合物としては
、その第４頁左下段第８〜１８行に１−トリフルオロメ
チルヘプタツール、１−トリフルオロメチルノニルアル
コール、β−トリフルオロメチル−β−フェネチルアル
コール、１−トリフルオロメチル−３−フェニルプロパ
ツール、１−フェニル−２−モノフルオロエチルアルコ
ール、１−ジフルオロメチルペンタノール、１−ジフル
オロメチルノニルアルコールが例示されている。
７号公報や特開昭６４−３１５４号公報があるが、特開
昭６３−３０７８３７号公報における含フツ素液晶化合
物を製造するための光学活性アルコール化合物としては
、その第４頁左下段第８〜１８行に１−トリフルオロメ
チルヘプタツール、１−トリフルオロメチルノニルアル
コール、β−トリフルオロメチル−β−フェネチルアル
コール、１−トリフルオロメチル−３−フェニルプロパ
ツール、１−フェニル−２−モノフルオロエチルアルコ
ール、１−ジフルオロメチルペンタノール、１−ジフル
オロメチルノニルアルコールが例示されている。
しかしながら、これらの光学活性含フツ素アルコールは
１本発明の一般式（１）で示すようにトリフルオロメチ
ル基が結合した不斉炭素の一方にエーテル結合をもった
エーテルアルコールタイプのものは全く開示されていな
い。
１本発明の一般式（１）で示すようにトリフルオロメチ
ル基が結合した不斉炭素の一方にエーテル結合をもった
エーテルアルコールタイプのものは全く開示されていな
い。
また、特開昭６４−３１５４号公報の含フツ素液晶化合
物を製造するためのトリフルオロメチル基含有化合物は
、その第３頁右上段第１〜３行の一般式（ＶＩ）または
（■）で示されるように、または であって１本発明の一般式（１）のタイプの光学活性含
フツ素アルコール化合物とは明らかに異っている。
物を製造するためのトリフルオロメチル基含有化合物は
、その第３頁右上段第１〜３行の一般式（ＶＩ）または
（■）で示されるように、または であって１本発明の一般式（１）のタイプの光学活性含
フツ素アルコール化合物とは明らかに異っている。
したがって、本発明の一般式（１）とは全く構造が異る
アルコールを使用して得られた特開昭６３−３０７８３
７号公報や特開昭６４−３１５４号公報における含フツ
素液晶化合物もまた１本発明の新規な含フツ素液晶化合
物とはその構造を異にするものである。
アルコールを使用して得られた特開昭６３−３０７８３
７号公報や特開昭６４−３１５４号公報における含フツ
素液晶化合物もまた１本発明の新規な含フツ素液晶化合
物とはその構造を異にするものである。
本発明の目的は、液晶化合物を製造するための中間体と
して有用かつ新規な光学活性含フツ素アルコール化合物
を提供する点にある。
して有用かつ新規な光学活性含フツ素アルコール化合物
を提供する点にある。
本発明の他の目的は、前記新規な光学活性含フツ素アル
コール化合物を中間体として製造された新規な含フツ素
液晶化合物を提供する点にある。
コール化合物を中間体として製造された新規な含フツ素
液晶化合物を提供する点にある。
（以下余白）
〔構 或〕
本発明の１つは、−紋穴（［）
％式％（１）
で示される光学活性化合物に関する。
本発明の他の１つは。
一般式
（）
で示される液晶化合物に関する。
〔式中、Ｒ４、Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基。
Ｘはｏ、 ｃｏｏ、 ｏｃｏまたは単結合、ＹはＣＯＯ
，ＯＣＯ。
，ＯＣＯ。
Ｃ）１，０． ＯＣＩ＋□を表わし、ＺはＣＯＯ又はＯ
を表わし。
を表わし。
（Ａ）および（Ｂ）は、
よりなる群から選らばれた環状基（水素原子の１つまた
は２つがハロゲンと置換されていてもよい、）で表わさ
れる。〕 前記ハロゲンとしてはフッ素や塩素が好ましく、とくに
フッ素が好ましい。
は２つがハロゲンと置換されていてもよい、）で表わさ
れる。〕 前記ハロゲンとしてはフッ素や塩素が好ましく、とくに
フッ素が好ましい。
前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物としては、
４．４．４−トリフルオロ−３−メチルオキシブタノー
ル４．４．４−トリフルオロ−３−エチルオキシブタノ
ール４．４．４−トリフルオロ−３−プロピルオキシブ
タノール４．４．４−トリフルオロ−３−ブチルオキシ
ブタノール４．４．４−トリフルオロ−３−ペンチルオ
キシブタノール４．４．４−トリフルオロ−３−へキシ
ルオキシブタノール４．４．４− トリフルオロ−３−
へブチルオキシブタノール４．４．４−トリフルオロ−
３−オクチルオキシブタノール４．４．４− トリフル
オロ−３−ノニルオキシブタノール４．４．４− トリ
フルオロ−３−デシルオキシブタノール４．４．４−
トリフルオロ−３−ウンデシルオキシブタノール４．４
，４−トリフルオロ−３−ドデシルオキシブタノールが
あり、更にブタノールにかえてペンタノール、ヘキサノ
ール、ヘプタツール、そしてオクタツールなどが挙げら
れる。
ル４．４．４−トリフルオロ−３−エチルオキシブタノ
ール４．４．４−トリフルオロ−３−プロピルオキシブ
タノール４．４．４−トリフルオロ−３−ブチルオキシ
ブタノール４．４．４−トリフルオロ−３−ペンチルオ
キシブタノール４．４．４−トリフルオロ−３−へキシ
ルオキシブタノール４．４．４− トリフルオロ−３−
へブチルオキシブタノール４．４．４−トリフルオロ−
３−オクチルオキシブタノール４．４．４− トリフル
オロ−３−ノニルオキシブタノール４．４．４− トリ
フルオロ−３−デシルオキシブタノール４．４．４−
トリフルオロ−３−ウンデシルオキシブタノール４．４
，４−トリフルオロ−３−ドデシルオキシブタノールが
あり、更にブタノールにかえてペンタノール、ヘキサノ
ール、ヘプタツール、そしてオクタツールなどが挙げら
れる。
前記一般式（Ｉ［）で示される新規液晶化合物としては
。
。
４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４
，４，４−トリフルオロ−３−メチルオキシブチルエス
テル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−４，４，４−トリフルオロ−３−エチルオキシブチル
エステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−プロピルオキシ
ブチルエステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−ブチルオ
キシブチルエステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−ペン
チルオキシブチルエステル４−アルキルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸−４，４，４−トリフルオロ−３
−へキシルオキシブチルエステル４−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−４，４，４−トリフルオ
ロ−３−ヘプチルオキシブチルエステル４−アルキルオ
キシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４，４，４−トリ
フルオロ−３−オクチルオキシブチルエステル４−アル
キルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４，４，４
−トリフルオロ−３−ノニルオキシブチルエステル４−
アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４，４
，４−トリフルオロ−３−デシルオキシブチルエステル
４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４
，４，４−トリフルオロ−３−ウンデシルオキシブチル
エステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−ドデシルオキシ
ブチルエステル等があり、上記化合物のブチルエステル
にかえて、ペンチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプ
チルエステルそしてオクチルエステルなどが挙げられる
。光学活性化合物およびその液晶誘導体は（Ｒ）体およ
び（Ｓ）体が存在するが、その光学純度は高い方が好ま
しい。
，４，４−トリフルオロ−３−メチルオキシブチルエス
テル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−４，４，４−トリフルオロ−３−エチルオキシブチル
エステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−プロピルオキシ
ブチルエステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−ブチルオ
キシブチルエステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−ペン
チルオキシブチルエステル４−アルキルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸−４，４，４−トリフルオロ−３
−へキシルオキシブチルエステル４−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−４，４，４−トリフルオ
ロ−３−ヘプチルオキシブチルエステル４−アルキルオ
キシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４，４，４−トリ
フルオロ−３−オクチルオキシブチルエステル４−アル
キルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４，４，４
−トリフルオロ−３−ノニルオキシブチルエステル４−
アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４，４
，４−トリフルオロ−３−デシルオキシブチルエステル
４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４
，４，４−トリフルオロ−３−ウンデシルオキシブチル
エステル４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸−４，４，４−トリフルオロ−３−ドデシルオキシ
ブチルエステル等があり、上記化合物のブチルエステル
にかえて、ペンチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプ
チルエステルそしてオクチルエステルなどが挙げられる
。光学活性化合物およびその液晶誘導体は（Ｒ）体およ
び（Ｓ）体が存在するが、その光学純度は高い方が好ま
しい。
前記一般式（Ｉ）で示される光学活性含フツ素アルコー
ル化合物はっぎのようにして製造することができる。
ル化合物はっぎのようにして製造することができる。
例えば、（Ｒ）−（＋）−または（Ｓ）−（−）−４゜
４．４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−アルカン酸の
アルキルエステルとハロゲン化アルキルとを酸化銀等の
触媒の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中で反応させ、（Ｒ）−
（＋）−または（Ｓ）−（−）−４，４゜４−トリフル
オロ−３−アルキルオキシアルカン酸のアルキルエステ
ルとした後、水素化リチウムアルミニウムのような還元
剤によりＴ ＨＦのような溶媒中でエステルを還元して
目的化合物（Ｒ）−（＋）−または（Ｓ ）−（−）−
４，４，４−トリフルオロ−３−アルキルオキジアルカ
ノールを得る。
４．４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−アルカン酸の
アルキルエステルとハロゲン化アルキルとを酸化銀等の
触媒の存在下、ＤＭＦ等の溶媒中で反応させ、（Ｒ）−
（＋）−または（Ｓ）−（−）−４，４゜４−トリフル
オロ−３−アルキルオキシアルカン酸のアルキルエステ
ルとした後、水素化リチウムアルミニウムのような還元
剤によりＴ ＨＦのような溶媒中でエステルを還元して
目的化合物（Ｒ）−（＋）−または（Ｓ ）−（−）−
４，４，４−トリフルオロ−３−アルキルオキジアルカ
ノールを得る。
前記アルカン酸としてブタン酸を使用すれば、前記例示
の各ブタノール化合物をうろことができるし５アルカン
酸としてペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オキタ
ン酸を使用すれば相当するペンタノール、ヘキサノール
、ヘプタツール、オクタツールを得ることができる。
の各ブタノール化合物をうろことができるし５アルカン
酸としてペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オキタ
ン酸を使用すれば相当するペンタノール、ヘキサノール
、ヘプタツール、オクタツールを得ることができる。
ブタン酸を用いた場合の反応式を示すとつぎのとおりで
ある。
ある。
本発明の一般式（ＩＩ）で示される液晶化合物の一般的
製法をＸ、Ｙ、（Ａ）、（Ｂ）を特定化した例として説
明する。
製法をＸ、Ｙ、（Ａ）、（Ｂ）を特定化した例として説
明する。
０ ０ ＣＦ３
〔効 果〕
本発明の請求項１の光学活性含フツ素アルコール化合物
は新規な化合物であり、液晶化合物とくに強誘電性液晶
を合成するのに有用な中間体となる。
は新規な化合物であり、液晶化合物とくに強誘電性液晶
を合成するのに有用な中間体となる。
本発明請求項２の新規液晶化合物は、強誘電性であり、
通常のＳａｃ”相を示す双安定状態（二状態）液晶であ
り、ＳＡ相においてはエレクトロクリニック効果を示す
。
通常のＳａｃ”相を示す双安定状態（二状態）液晶であ
り、ＳＡ相においてはエレクトロクリニック効果を示す
。
本発明請求項２の新規液晶化合物は、電気光学応答素子
、液晶光学素子、広範な液晶デバイスなどに使用できる
。
、液晶光学素子、広範な液晶デバイスなどに使用できる
。
実施例１
（Ｓ）−（−）−Ｃ，Ｈｌ、−０−ＣＨ−ＣＩ２−Ｃｏ
−Ｃ，）Ｉｓ串 （Ｓ）−（−）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒド
ロキシ−ブタン酸エチル２．０ｇ（（α）甘＝−１４，
２” ）酸化銀２．５ｇおよびヨー化ヘキシル４．６ｇ
をＤＭＦ５０−に溶解させ、６０℃で８時間反応させた
。不溶物を濾過したのち、氷水中に注入し、ヘキサン抽
出をくり返してヘキサン層を回収した。
−Ｃ，）Ｉｓ串 （Ｓ）−（−）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒド
ロキシ−ブタン酸エチル２．０ｇ（（α）甘＝−１４，
２” ）酸化銀２．５ｇおよびヨー化ヘキシル４．６ｇ
をＤＭＦ５０−に溶解させ、６０℃で８時間反応させた
。不溶物を濾過したのち、氷水中に注入し、ヘキサン抽
出をくり返してヘキサン層を回収した。
ヘキサン層を水洗後、エバポレータで溶媒を留去して、
得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフ法により分
離精製し、目的化合物０．８８ｇを得た。
得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフ法により分
離精製し、目的化合物０．８８ｇを得た。
（Ｓ）−（−）−４，４，４−トリフルオロ−３−へキ
シルオキシブタン酸エチル０．８８ｇをＴＨＦ２０ｒｓ
（ｌに溶解させたものに、 ＬｉＡＱＨ，０，４４ｇを
ＴＩＩＦＩＯ園党に懸濁させ。
シルオキシブタン酸エチル０．８８ｇをＴＨＦ２０ｒｓ
（ｌに溶解させたものに、 ＬｉＡＱＨ，０，４４ｇを
ＴＩＩＦＩＯ園党に懸濁させ。
氷水にて冷却しながら徐々に加え、２時間Ｏ℃で撹拌し
たのち、８時間室温で更に撹拌した。
たのち、８時間室温で更に撹拌した。
反応液に、ＩＮ塩酸を加え、未反応のＬＩＡＱＨ４を分
解したのち、エーテルで抽出した。水洗後。
解したのち、エーテルで抽出した。水洗後。
乾燥して、溶媒を留去した。抽出物０．８４ｇを得た。
このものをそのまま次の反応へ用いた。
実施例２
４．４．４−トリフルオロ−３−へキシルオキシブタノ
ール０．４ｇ、トリブチルアミン０．１９ｇを塩化メチ
レン１５−に溶解したものに、ベンジルオキシ安息香酸
０．４８ｇを塩化メチレン５０に溶液した溶液を徐々に
滴下し、さらに室温で１２時間反応させた。
ール０．４ｇ、トリブチルアミン０．１９ｇを塩化メチ
レン１５−に溶解したものに、ベンジルオキシ安息香酸
０．４８ｇを塩化メチレン５０に溶液した溶液を徐々に
滴下し、さらに室温で１２時間反応させた。
反応終了後、反応液を氷水中に投入し、エーテルで抽出
して、エーテル層を水洗したのち、エバポレータで溶媒
を除去したのち、シリカゲルクロマトグラフ法で分離精
製して、４，４．４−トリフルオロ−３−へキシルオキ
シブチル−４−ヒドロキシ安息香酸エステル０．６０ｇ
を得た。
して、エーテル層を水洗したのち、エバポレータで溶媒
を除去したのち、シリカゲルクロマトグラフ法で分離精
製して、４，４．４−トリフルオロ−３−へキシルオキ
シブチル−４−ヒドロキシ安息香酸エステル０．６０ｇ
を得た。
このものを常法により脱ベンゼンして、目的化合物０．
４３ｇを得た。
４３ｇを得た。
（Ｓ）−（−）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヘキ
シルオキシブチル−４′−ヒドロキシ安息香酸エステル
０゜４３ｇ、 トリエチルアミン０．１３ｇを塩化メ
チレン１００に加えたものに、４−オクチルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸塩化物０．３７ｇの塩化メチ
レン１０ｍｆｉ溶液を水冷下徐々に加え、室温に戻して
８時間反応させた０反応終了後１反応液を氷水中に注ぎ
、エーテル抽出を行なったのち、エーテル層を充分水洗
し、乾燥したのち、脱溶媒し、更にシリカゲルクロマト
グラフ法により分離精製して、目的化合物０．２５ｇ（
［α］背＝−６．５４°）を得た。
シルオキシブチル−４′−ヒドロキシ安息香酸エステル
０゜４３ｇ、 トリエチルアミン０．１３ｇを塩化メ
チレン１００に加えたものに、４−オクチルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸塩化物０．３７ｇの塩化メチ
レン１０ｍｆｉ溶液を水冷下徐々に加え、室温に戻して
８時間反応させた０反応終了後１反応液を氷水中に注ぎ
、エーテル抽出を行なったのち、エーテル層を充分水洗
し、乾燥したのち、脱溶媒し、更にシリカゲルクロマト
グラフ法により分離精製して、目的化合物０．２５ｇ（
［α］背＝−６．５４°）を得た。
なお、本発明化合物の赤外吸収スペクトルを第１図に示
した。
した。
本発明の化合物は、液晶相を示し、その相転位温度はり
、Ｓ、Ｃ，ｌ定及びポットプレート付偏光顕微ｔｔｔｍ
察から次のようであった。
、Ｓ、Ｃ，ｌ定及びポットプレート付偏光顕微ｔｔｔｍ
察から次のようであった。
第１図は、実施例２の化合物の赤外吸収スペクトルを示
す。
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される光学活性化合物 式中、Ｒ＿２は炭素数１〜１８のアルキル基を、ｎは２
〜１０を示す。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される液晶化合物 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜１８のアルキル基
、ＸはＯ，ＣＯＯ，ＯＣＯまたは単結合、ＹはＣＯＯ，
ＯＣＯ，ＣＨ＿２Ｏ，ＯＣＨ＿２を表わし、ＺはＣＯＯ
又はＯを表わし、（Ａ）および（Ｂ）は ▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選らばれた環状基（水素原子の１つまた
は２つがハロゲンと置換されていてもよい。）で表わさ
れる。〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1220658A JPH0383945A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | 新規液晶化合物およびその中間体 |
| US07/572,215 US5096613A (en) | 1989-08-28 | 1990-08-24 | Optically active fluorine-containing alcohol compounds and liquid crystal compounds therefrom |
| EP90402359A EP0415833B1 (en) | 1989-08-28 | 1990-08-24 | Optically active fluorine-containing alcohol compounds and liquid crystal compounds therefrom |
| DE69028466T DE69028466T2 (de) | 1989-08-28 | 1990-08-24 | Optisch aktive, Fluor enthaltende Alkohole und Flüssigkristallabkömmlinge davon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1220658A JPH0383945A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | 新規液晶化合物およびその中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0383945A true JPH0383945A (ja) | 1991-04-09 |
Family
ID=16754421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1220658A Pending JPH0383945A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | 新規液晶化合物およびその中間体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5096613A (ja) |
| EP (1) | EP0415833B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0383945A (ja) |
| DE (1) | DE69028466T2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02129136A (ja) * | 1988-11-09 | 1990-05-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光学活性な化合物および製造法 |
| JPH02131444A (ja) * | 1988-11-11 | 1990-05-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液晶化合物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0653718B2 (ja) * | 1986-01-24 | 1994-07-20 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性桂皮酸エステル類 |
| JPH0660129B2 (ja) * | 1986-02-27 | 1994-08-10 | 日産化学工業株式会社 | 新規液晶化合物 |
| US4886619A (en) * | 1986-06-30 | 1989-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| JPS6344551A (ja) * | 1986-08-09 | 1988-02-25 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびそれを含む液晶組成物 |
| JPS63243062A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-07 | Toray Ind Inc | 光学活性エステル化合物および液晶 |
| JPH066556B2 (ja) * | 1987-06-24 | 1994-01-26 | 高砂香料工業株式会社 | 含フッ素液晶性化合物 |
| JPS6426536A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-27 | Mitsubishi Rayon Co | Liquid crystal compound having beta-hydroxycarboxylic acid ester as asymmetric source and liquid crystal composition containing said compound |
| JPS6422839A (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-25 | Mitsubishi Rayon Co | Liquid crystal compound containing beta-hydroxycarboxylic acid ester as asymmetry source and liquid crystal composition containing same |
| JPH0745420B2 (ja) * | 1987-07-24 | 1995-05-17 | キヤノン株式会社 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| JP2660551B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1997-10-08 | キヤノン株式会社 | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
| DE3867949D1 (de) * | 1987-07-28 | 1992-03-05 | Canon Kk | Optisch aktive verbindung und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
| US4921632A (en) * | 1987-08-26 | 1990-05-01 | Nec Corporation | Liquid crystal compounds and compositions |
| DE68926174T2 (de) * | 1988-02-02 | 1996-08-22 | Showa Shell Sekiyu | Flüssigkristallverbindungen |
-
1989
- 1989-08-28 JP JP1220658A patent/JPH0383945A/ja active Pending
-
1990
- 1990-08-24 US US07/572,215 patent/US5096613A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-24 EP EP90402359A patent/EP0415833B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-24 DE DE69028466T patent/DE69028466T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02129136A (ja) * | 1988-11-09 | 1990-05-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光学活性な化合物および製造法 |
| JPH02131444A (ja) * | 1988-11-11 | 1990-05-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液晶化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0415833A3 (en) | 1992-02-12 |
| DE69028466D1 (de) | 1996-10-17 |
| US5096613A (en) | 1992-03-17 |
| EP0415833A2 (en) | 1991-03-06 |
| EP0415833B1 (en) | 1996-09-11 |
| DE69028466T2 (de) | 1997-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0327349B1 (en) | Liquid crystal compounds | |
| JPS6136247A (ja) | カイラル構造を有する有機化合物、液晶の混合物におけるその用途およびその製造方法 | |
| US5204020A (en) | Liquid crystal compounds | |
| JPH01316372A (ja) | ジオキサン系液晶物質 | |
| JPH0383945A (ja) | 新規液晶化合物およびその中間体 | |
| US5424005A (en) | Liquid crystal compounds | |
| JPS6345258A (ja) | 光学活性６−置換−ピリジン−３−カルボン酸エステル化合物および液晶 | |
| JPH03176437A (ja) | アリルトラン化合物 | |
| JPH01207254A (ja) | 新規なシクロブタン誘導体並びにこれら誘導体を含む液晶組成物 | |
| JP4395945B2 (ja) | ジフルオロメチレン結合を有する反強誘電性液晶化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2515546B2 (ja) | 光学活性安息香酸化合物 | |
| JPH0228127A (ja) | フルオロアルキル基含有液晶物質 | |
| JP2796722B2 (ja) | 光学素子用液晶 | |
| JP3635433B2 (ja) | エチニルベンゼン誘導体 | |
| JPH02178258A (ja) | ２―ハロゲン置換カルボン酸誘導体 | |
| JPH03167159A (ja) | 液晶化合物 | |
| TW209212B (en) | Photoactive lactate liquid crystal | |
| JP2580254B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JPH06329595A (ja) | 安息香酸エステル化合物 | |
| JP2828272B2 (ja) | 光学活性化合物の製法 | |
| JPH01275568A (ja) | アジン誘導体 | |
| JP2856196B2 (ja) | ４−（４−アルキルシクロヘキシル）安息香酸エステルの製造方法 | |
| JP2909776B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH0660114B2 (ja) | 光学活性アルコ−ル化合物 | |
| JP2002114764A (ja) | ピペリジン環を有する反強誘電性液晶化合物 |