JPH01275568A - アジン誘導体 - Google Patents
アジン誘導体Info
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- JPH01275568A JPH01275568A JP10376288A JP10376288A JPH01275568A JP H01275568 A JPH01275568 A JP H01275568A JP 10376288 A JP10376288 A JP 10376288A JP 10376288 A JP10376288 A JP 10376288A JP H01275568 A JPH01275568 A JP H01275568A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ８発明の目的
庶ｖｉａ１月り別亘
本発明はへテロ環骨格を含む液晶化合物に関するもので
あり、特に本発明は強誘電性液晶として利用できるアジ
ン誘導体に関するものである。
あり、特に本発明は強誘電性液晶として利用できるアジ
ン誘導体に関するものである。
従来技衛、発■の７ンしようと子る構成現在、液晶によ
る画像表示装置は動的散乱によるものに代ってＴＮ （
ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ ）型によるものが採
用されている。この表示方式は消費電力が小さいこと、
薄型表示が可能であることなどの特徴を有するため各種
表示素子として広範囲に使用されている。しかしながら
ＴＮ型液晶表示素子は画素数の多い表示素子への利用に
当っては応答速度（数ｍ５ｅｃないし数１０ｍ５ｅｃ）
がおそいなどの問題がある。しかし最近スメクチック液
晶を用いればより高速な応答速度（μｓｅｃ以下）が得
られることがわかった。
る画像表示装置は動的散乱によるものに代ってＴＮ （
ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ ）型によるものが採
用されている。この表示方式は消費電力が小さいこと、
薄型表示が可能であることなどの特徴を有するため各種
表示素子として広範囲に使用されている。しかしながら
ＴＮ型液晶表示素子は画素数の多い表示素子への利用に
当っては応答速度（数ｍ５ｅｃないし数１０ｍ５ｅｃ）
がおそいなどの問題がある。しかし最近スメクチック液
晶を用いればより高速な応答速度（μｓｅｃ以下）が得
られることがわかった。
従って、従来の液晶に比較して高速応答性と双安定性が
得られる液晶であって、テレビ等の動画像や高速シャッ
ターなどの表示素子に使用できる液晶素子の開発が要望
されている。
得られる液晶であって、テレビ等の動画像や高速シャッ
ターなどの表示素子に使用できる液晶素子の開発が要望
されている。
特開昭５７−９５９６５号公報にはピリミジン化合物の
液晶への利用が提案されているが、相転移温度などは明
らかにされていない。また、特開昭６１−１２９１６９
号公報にはピリミジン化合物を液晶として利用すること
が提案されているが、室温を含む相転移温度範囲が十分
でなかった。
液晶への利用が提案されているが、相転移温度などは明
らかにされていない。また、特開昭６１−１２９１６９
号公報にはピリミジン化合物を液晶として利用すること
が提案されているが、室温を含む相転移温度範囲が十分
でなかった。
本発明者らは、既に室温を含む相転移温度範囲が広いヘ
テロ環骨格を有する液晶物質を合成し、特許出願したが
、さらにこれらの化合物の液晶としての緒特性を向上さ
せるために研究をおこない本発明゛に到達した。
テロ環骨格を有する液晶物質を合成し、特許出願したが
、さらにこれらの化合物の液晶としての緒特性を向上さ
せるために研究をおこない本発明゛に到達した。
口０発明の構成
構 を２するための
本発明は、−形成
〔式中Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシアルキルまたはアラルキル基； Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコキシ基； Ｘはハロアルキル基； Ｙは一０Ｃ−、−０ＣＨ１−、−０−または−Ｓ−基；
単結合を表わす。
アルキニル、アルコキシアルキルまたはアラルキル基； Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコキシ基； Ｘはハロアルキル基； Ｙは一０Ｃ−、−０ＣＨ１−、−０−または−Ｓ−基；
単結合を表わす。
基、またはＺが単結合の場合には（Ａ）は単結合を表わ
す。
す。
ｌは１〜２の整数；
ＥおよびＦが窒素原子の場合、ＤおよびＧは−ＣＨ＝基
を表わし、ＤおよびＧが窒素原子の場合、ＥおよびＦは
−ＣＨ＝基を表わし、ＥおよびＤが窒素原子の場合、Ｆ
およびＧは−ＣＩ＋＝基を表わし、ＥおよびＧが窒素原
子の場合、ＤおよびＦは−ＣＨ＝基を表わす〕 で表わされるアジン誘導体に関するものである。
を表わし、ＤおよびＧが窒素原子の場合、ＥおよびＦは
−ＣＨ＝基を表わし、ＥおよびＤが窒素原子の場合、Ｆ
およびＧは−ＣＩ＋＝基を表わし、ＥおよびＧが窒素原
子の場合、ＤおよびＦは−ＣＨ＝基を表わす〕 で表わされるアジン誘導体に関するものである。
本発明の液晶化合物の代表的なものは例えば次のようで
ある。
ある。
Ｒ，は炭素数１〜２０のアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシアルキルまたはアラルキル基であって
、好ましくはエチル基（ｃｚｏｓ）、プロピル基（ＣＪ
ｔ）、ブチル基（Ｃ４）１１）、イソブチル基（ｉｃ４
１１．）、ペンチル基（ＣｓＨ＋＋） 、ヘキシル基（
ＣｈＨＩ、ｌ）、オチクル基（ＣｓＨ＋？） 、デシル
基Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ
基で、アルキル基およびアルコキシ基のアルキル部分は
上記Ｒ１のアルキル基と同意義を有する。
ニル、アルコキシアルキルまたはアラルキル基であって
、好ましくはエチル基（ｃｚｏｓ）、プロピル基（ＣＪ
ｔ）、ブチル基（Ｃ４）１１）、イソブチル基（ｉｃ４
１１．）、ペンチル基（ＣｓＨ＋＋） 、ヘキシル基（
ＣｈＨＩ、ｌ）、オチクル基（ＣｓＨ＋？） 、デシル
基Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ
基で、アルキル基およびアルコキシ基のアルキル部分は
上記Ｒ１のアルキル基と同意義を有する。
Ｘはハロアルキル基で、例えばＣｈ 、 ＣｔＦｓ。
ＣＨＦ２．ＣＨｚＦ、 ＣＣＩ Ｆｚ、ＣＣｌ ｚＦ、
ＣＦ２ＣＣｌ ｔおよびＣ，Ｆ、基などである。
ＣＦ２ＣＣｌ ｔおよびＣ，Ｆ、基などである。
本発明の化合物のへテロ環は上記−形成りおよびＧが−
ＣＨ＝基を表わす場合はピリミジンＥおよびＦが−ＣＨ
＝基を表わす場合はピリミジン原子で、ＦおよびＧが−
ＣＨ−基である場合はビリＧが窒素原子で、ＤおよびＦ
が−ＣＨ＝である場合本発明の目的化合物の好ましい具
体例は例えば、Ｎ Ｎ
軸＝＝：！：：！： ＣＪ ｕ （Ｊ
ＱＩ Ｉ １
１０＝Ｑ ロ＝υ ロ＝υ ロ＝υ（式中
、Ｒ，はＣ４Ｈ９１１ｃａＨｑ ＋’ ＣｓＨ＋＋ ＋
Ｃ１１ｌ＋ｉ ＋Ｒ２は１〜２０のアルキル基であり
、 ＸはＣｈ 、 ＣｚＦｓ、 Ｃｌ１ｈ、 ＣＩｂＦ、
ＣＣ１ｈ。
ＣＨ＝基を表わす場合はピリミジンＥおよびＦが−ＣＨ
＝基を表わす場合はピリミジン原子で、ＦおよびＧが−
ＣＨ−基である場合はビリＧが窒素原子で、ＤおよびＦ
が−ＣＨ＝である場合本発明の目的化合物の好ましい具
体例は例えば、Ｎ Ｎ
軸＝＝：！：：！： ＣＪ ｕ （Ｊ
ＱＩ Ｉ １
１０＝Ｑ ロ＝υ ロ＝υ ロ＝υ（式中
、Ｒ，はＣ４Ｈ９１１ｃａＨｑ ＋’ ＣｓＨ＋＋ ＋
Ｃ１１ｌ＋ｉ ＋Ｒ２は１〜２０のアルキル基であり
、 ＸはＣｈ 、 ＣｚＦｓ、 Ｃｌ１ｈ、 ＣＩｂＦ、
ＣＣ１ｈ。
ＣＣｌ ｚＦ、ＣＦｓＣＣｌ ｚおよびＣ３Ｆ？基であ
る。）である。
る。）である。
本発明の化合物の合成法の一例を示すと次のようである
。
。
く
（１）（式中、Ｒ，、ＲＺおよびＸは上記と同意義を有
する）すなわち、 〔Ａ〕４−ベンジルオキシ安息香酸クロリドと１−フル
オロアルキル−２−アルカノイル−１−アルコールとを
ピリジンを溶媒として水冷上反応させて４−ベンジルオ
キシ安息香酸−１−フルオロアルキル−２−アルカノイ
ル−１−エチルエステル（１）を得た。次に得られた化
合物（１）をパラジウム−炭素触媒の存在下で水素添加
して４−ヒドロキシ安息香酸−１−フルオロアルキル−
２−アルカノイル−１−エチルエステル（２）得た。
（１）（式中、Ｒ，、ＲＺおよびＸは上記と同意義を有
する）すなわち、 〔Ａ〕４−ベンジルオキシ安息香酸クロリドと１−フル
オロアルキル−２−アルカノイル−１−アルコールとを
ピリジンを溶媒として水冷上反応させて４−ベンジルオ
キシ安息香酸−１−フルオロアルキル−２−アルカノイ
ル−１−エチルエステル（１）を得た。次に得られた化
合物（１）をパラジウム−炭素触媒の存在下で水素添加
して４−ヒドロキシ安息香酸−１−フルオロアルキル−
２−アルカノイル−１−エチルエステル（２）得た。
（Ｂ）常法によって合成した４−（５−アルキルピリミ
ジニル−２）−安息香酸（３）と４−ヒドロキシ安息香
ａ−１−フルオロアルキル−２−アルカノイル−１−エ
チルエステル（２）とをジシクロへキシルカルボジイミ
ドとテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）との存在下で反応さ
せて目的化合物である４−（５−アルキルピリミジニル
−２）安息香酸−４’−（１−フルオロアルキル−２−
アルカノイル−１−エチルオキシカルボニル）フェニル
エステル（４）を得た。
ジニル−２）−安息香酸（３）と４−ヒドロキシ安息香
ａ−１−フルオロアルキル−２−アルカノイル−１−エ
チルエステル（２）とをジシクロへキシルカルボジイミ
ドとテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）との存在下で反応さ
せて目的化合物である４−（５−アルキルピリミジニル
−２）安息香酸−４’−（１−フルオロアルキル−２−
アルカノイル−１−エチルオキシカルボニル）フェニル
エステル（４）を得た。
次に実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例１
±土世皇立虞
４−ヒドロキシ安息香酸４．８ｇを水酸化カリウム４．
１ｇ、水１５ｍｊ！およびエタノール３２ｍ ｊ７の混
合溶液に溶解し、さらに臭化ベンジル６．３ｇを加え、
１０時間反応した。反応終了後、３Ｎ塩酸にて中性にし
た後、析出した結晶を炉取し、精製して４−ベンジルオ
キシ安息香酸８ｇを得た。
１ｇ、水１５ｍｊ！およびエタノール３２ｍ ｊ７の混
合溶液に溶解し、さらに臭化ベンジル６．３ｇを加え、
１０時間反応した。反応終了後、３Ｎ塩酸にて中性にし
た後、析出した結晶を炉取し、精製して４−ベンジルオ
キシ安息香酸８ｇを得た。
得られた４−ベンジルオキシ安息香酸に過剰量の塩化チ
オニルを加え、加熱還流下、６時間反応した後、未反応
の塩化チオニルを減圧上留去して酸塩化物を得た。この
酸塩化物を塩化メチレン５０ｍｆに溶解し、これに、（
２−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ）エチル−ｎ
−へキシルケトン５ｇとピリジン２．６ｇとを水冷下で
加え、ゆっくり室温に戻してさらに５時間反応した。反
応終了後、有機層を希塩酸、水、ＩＮ炭酸ナトリウム、
水にて順次渋柿して中性にした後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥し、さらに溶媒を留去し、トルエン−シリカ
ゲルクロマトにかけ、上記目的化合物（１１６ｇを得た
。
オニルを加え、加熱還流下、６時間反応した後、未反応
の塩化チオニルを減圧上留去して酸塩化物を得た。この
酸塩化物を塩化メチレン５０ｍｆに溶解し、これに、（
２−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ）エチル−ｎ
−へキシルケトン５ｇとピリジン２．６ｇとを水冷下で
加え、ゆっくり室温に戻してさらに５時間反応した。反
応終了後、有機層を希塩酸、水、ＩＮ炭酸ナトリウム、
水にて順次渋柿して中性にした後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥し、さらに溶媒を留去し、トルエン−シリカ
ゲルクロマトにかけ、上記目的化合物（１１６ｇを得た
。
（２）の合成
上記１）項の化合物６ｇをメタノール５９ ｍ ｌに溶
解し、１０％担持パラジウム−カーボン０．７ｇを加え
て、加圧上室温にて５時間反応し、目的化合物５ｇを得
た。
解し、１０％担持パラジウム−カーボン０．７ｇを加え
て、加圧上室温にて５時間反応し、目的化合物５ｇを得
た。
フェニルエステル（４）の合成
常法により合成した４−（５−デシルピリミジニル−２
）安息香酸５ｇと上記２）項で合成した化合物（２）
５ ｇおよびジシクロヘキシルカルボンジイミド３．７
ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５ｍｌに加え、室
温で一昼夜反応した。
）安息香酸５ｇと上記２）項で合成した化合物（２）
５ ｇおよびジシクロヘキシルカルボンジイミド３．７
ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５ｍｌに加え、室
温で一昼夜反応した。
反応終了後、反応液に水５０ｍ１を加え、トルエン抽出
をくり返し、得られた有機層をＩＮ炭酸ソーダ、水、Ｉ
Ｎ塩酸および水にて順次洗滌して無水硫酸マグネシウム
で乾燥して溶媒を減圧上留去し、ヘキサン−酢酸エチル
混合展開液にてシリカゲルクロマト処理し、さらにエタ
ノールにて再結晶を（り返して上記目的化合物（４）
１．９ ｇを得た。
をくり返し、得られた有機層をＩＮ炭酸ソーダ、水、Ｉ
Ｎ塩酸および水にて順次洗滌して無水硫酸マグネシウム
で乾燥して溶媒を減圧上留去し、ヘキサン−酢酸エチル
混合展開液にてシリカゲルクロマト処理し、さらにエタ
ノールにて再結晶を（り返して上記目的化合物（４）
１．９ ｇを得た。
この化合物は液晶相を示し、その相転移温度は次の通り
である。
である。
本発明の目的化合物の赤外線吸収スペトクル図は第１図
に示す。
に示す。
ハ、又里■四果
本発明の化合物は強誘電性液晶として電界に対する応答
性が良好であり、液晶表示素子や液晶光シャッターなど
への利用が可能な材料を提供することができる。
性が良好であり、液晶表示素子や液晶光シャッターなど
への利用が可能な材料を提供することができる。
第１図は本発明の目的化合物の赤外線吸収スペクトル図
である。 代理人 弁理士 １）代 黒 治
である。 代理人 弁理士 １）代 黒 治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜２０のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキルまたはアラルキル
基； Ｒ＿２は炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコキシ基
； Ｘはハロアルキル基； Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−ＣＨ＿
２−、−Ｏ−または−Ｓ−基；Ｚは▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−基または単結合を表わ
す。 （Ａ）は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 基；またはＺが単結合の場合には（Ａ）は単結合を表わ
す。 （Ｂ）は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼基； ｌは１〜２の整数； ＥおよびＦが窒素原子の場合、ＤおよびＧは−ＣＨ＝基
を表わし、ＤおよびＧが窒素原子の場合、ＥおよびＦは
−ＣＨ＝基を表わし、ＥおよびＤが窒素原子の場合、Ｆ
およびＧは−ＣＨ＝基を表わし、ＥおよびＧが窒素原子
の場合、ＤおよびＦは−ＣＨ＝基を表わす〕で表わされ
るアジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10376288A JPH01275568A (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | アジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10376288A JPH01275568A (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | アジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01275568A true JPH01275568A (ja) | 1989-11-06 |
Family
ID=14362520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10376288A Pending JPH01275568A (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | アジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01275568A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0445037A2 (en) * | 1990-03-01 | 1991-09-04 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound |
| US5200521A (en) * | 1990-09-27 | 1993-04-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cyclohexylphenylpyrimidines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures |
-
1988
- 1988-04-28 JP JP10376288A patent/JPH01275568A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0445037A2 (en) * | 1990-03-01 | 1991-09-04 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound |
| US5200521A (en) * | 1990-09-27 | 1993-04-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cyclohexylphenylpyrimidines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| US5439612A (en) * | 1990-09-27 | 1995-08-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cyclohexylphenylpyrimidines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures |
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