JPS62198647A - 新規液晶化合物 - Google Patents
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- JPS62198647A JPS62198647A JP4228286A JP4228286A JPS62198647A JP S62198647 A JPS62198647 A JP S62198647A JP 4228286 A JP4228286 A JP 4228286A JP 4228286 A JP4228286 A JP 4228286A JP S62198647 A JPS62198647 A JP S62198647A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な液晶性化合物に関する。
さらに詳しくは１本発明は一般式ＣＩ）Ｃ式中 ｊｉｌ
ｔ、 ＲＺはそれぞれ独立してＣ２ないしＣ１０の直鎖
アルキル基を、ｎはＯまたは１を示す。〕で表される光
学活性化合物またはそのラセミ体。
ｔ、 ＲＺはそれぞれ独立してＣ２ないしＣ１０の直鎖
アルキル基を、ｎはＯまたは１を示す。〕で表される光
学活性化合物またはそのラセミ体。
および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
従来、液晶化合物は３種々の電子光学的表示装置に液晶
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが。
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが。
水分、熱、空気、光、電場等に対して、物理的。
化学的かつ電気的に安定であることが要求される。
加えて、液晶の温度範囲が広いこと、駆動電圧の低いこ
と、応答速度の速いこと２時分割特性の良好なこと、視
野角の広いことなども要求される。
と、応答速度の速いこと２時分割特性の良好なこと、視
野角の広いことなども要求される。
しかし、単一化合物でこれらの諸条件を満足するものは
今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としである程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としである程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
本発明の目的は、実用的性能に優れた液晶組成物の素材
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し９本発明化合物を見出す
に到った。
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し９本発明化合物を見出す
に到った。
本発明の化合物は、純粋な状態では無色ないし淡黄色で
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質９例えば。
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質９例えば。
既存のビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系。
安息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル系、シッフ塩基系、アゾキシ系、フ
ェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系等との
相溶性に優れており、これらの液晶物質との混合によっ
て液晶温度範囲を広（。
酸フェニルエステル系、シッフ塩基系、アゾキシ系、フ
ェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系等との
相溶性に優れており、これらの液晶物質との混合によっ
て液晶温度範囲を広（。
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることを見出した。
ることを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが。
例えば以下の方法によって製造される。
（１） ４− ｎ−アルキルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸の酸クロリドと、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル
化。
カルボン酸の酸クロリドと、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル
化。
（２１４−ｎ−アルキルオキシビフェニル−４′−カル
ボン酸の酸クロリドと、２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル化
。
ボン酸の酸クロリドと、２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ｎ−アルキルの反応によるエステル化
。
（３１４’−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４
”−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチル）
フェニルエステルの無水溶媒中、塩基存在下でのハロゲ
ン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化。
”−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチル）
フェニルエステルの無水溶媒中、塩基存在下でのハロゲ
ン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化。
（４）４″−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４
”−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルオ
キシ）フェニルエステルの無水溶媒中。
”−（１−（ｎ−アルキルオキシカルボニル）エチルオ
キシ）フェニルエステルの無水溶媒中。
塩基存在下でのハロゲン化ｎ−アルキルとの反応による
アルキル化。
アルキル化。
（５）２−（４”−（４′−アルコキシビフェニル−４
−カルボニルオキシ）フェニル）プロピオン酸の酸クロ
リドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化
。
−カルボニルオキシ）フェニル）プロピオン酸の酸クロ
リドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化
。
（６）２− （４” −（４’−アルコキシビフェニル
ー４−カルボニルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の
酸クロリドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエス
テル化。
ー４−カルボニルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の
酸クロリドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエス
テル化。
などが挙げられる。
以下、実施例を挙げてさらに詳細に説明するが。
本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔実施例１〕
光学活性な４′−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸４”−（１−（ｎ−へキシルオキシカルボニ
ル）エチルオキシ）フェニルエステルの製造。
カルボン酸４”−（１−（ｎ−へキシルオキシカルボニ
ル）エチルオキシ）フェニルエステルの製造。
４°−メトキシビフェニル−４−カルボンｆｉ１．５５
ｇを酢酸６２．１ｍｌおよび４８％臭化水素酸１２．４
ｍｌ中１２時間加熱還流後１反応液を水１５５ ｍｌ中
に注ぎ、冷却晶析、濾過して４１−ヒドロキシビフェニ
ル−４−カルボン酸１．３４ｇを得た。
ｇを酢酸６２．１ｍｌおよび４８％臭化水素酸１２．４
ｍｌ中１２時間加熱還流後１反応液を水１５５ ｍｌ中
に注ぎ、冷却晶析、濾過して４１−ヒドロキシビフェニ
ル−４−カルボン酸１．３４ｇを得た。
この結晶０．４２８ｇに水酸化カリウム０．４５ｇ、エ
タノール６０ｍ１．水８ ｍｌおよび臭化ｆｉ −ヘキ
シル０．３９６ｇを加え、１２時間加熱還流した。反応
液に２モル塩酸４．５ ｍｌを加え、晶析濾過後、粗結
晶を再結晶にて精製し４′−ｎ−へキシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸０．２９０ｇを得た。
タノール６０ｍ１．水８ ｍｌおよび臭化ｆｉ −ヘキ
シル０．３９６ｇを加え、１２時間加熱還流した。反応
液に２モル塩酸４．５ ｍｌを加え、晶析濾過後、粗結
晶を再結晶にて精製し４′−ｎ−へキシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸０．２９０ｇを得た。
次に、この結晶０．５９７ｇを塩化チオニル４ｍｌ中１
時間加熱還流させて酸クロリドとした。過剰の塩化チオ
ニルを減圧上留去した後、ベンゼン４ｍ１．トリエチレ
ンジアミン０．４４８ｇおよび光学活性なα−（４−ヒ
ドロキシフェノキシ）プロピオン酸ｎ−ヘキシル０．５
３３ｇ を加え、２時間加熱還流した。反応液を１モル塩酸８
ｍｌで中和し、セライト濾過後、濾液をベンゼンで抽出
し、ベンゼンを留去した。得られた粗製物を精製し、光
学活性な４゛−ｎ−へキシルオキシビフェニル−４−カ
ルボン酸４”−（１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル
）エチルオキシ）フェニルエステル０．５３ｇを得た。
時間加熱還流させて酸クロリドとした。過剰の塩化チオ
ニルを減圧上留去した後、ベンゼン４ｍ１．トリエチレ
ンジアミン０．４４８ｇおよび光学活性なα−（４−ヒ
ドロキシフェノキシ）プロピオン酸ｎ−ヘキシル０．５
３３ｇ を加え、２時間加熱還流した。反応液を１モル塩酸８
ｍｌで中和し、セライト濾過後、濾液をベンゼンで抽出
し、ベンゼンを留去した。得られた粗製物を精製し、光
学活性な４゛−ｎ−へキシルオキシビフェニル−４−カ
ルボン酸４”−（１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル
）エチルオキシ）フェニルエステル０．５３ｇを得た。
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： １７５０．１？２０，１６００
，１５０５．１１９０ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＩ＋
−アセトン−ｄ、 、１：２）：δ８．２〜７．６およ
び ７．２〜６．９（＋ｉ、１２１１）。
，１５０５．１１９０ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＩ＋
−アセトン−ｄ、 、１：２）：δ８．２〜７．６およ
び ７．２〜６．９（＋ｉ、１２１１）。
４．６９ （ｑ＋Ｊ−６，４１１ｚ、１１１）、４．１
２〜３．９６（ｍ、４Ｈ）＋１．５９（ｄ、Ｊ ＝６．
４１１ｚ、３Ｈ）、１．９〜０．８（ｍ、２２１１）Ｍ
Ｓ （ｍ／ｅ） ： ５４６（Ｍ” 、４）、２８
２（２１）、２８１（１００）〔実施例２〜４〕 実施例１と同様に反応させて一般式ＣＩ）で表される光
学活性な各種液晶化合物を合成した。化合物およびその
物性値を以下に示す。
２〜３．９６（ｍ、４Ｈ）＋１．５９（ｄ、Ｊ ＝６．
４１１ｚ、３Ｈ）、１．９〜０．８（ｍ、２２１１）Ｍ
Ｓ （ｍ／ｅ） ： ５４６（Ｍ” 、４）、２８
２（２１）、２８１（１００）〔実施例２〜４〕 実施例１と同様に反応させて一般式ＣＩ）で表される光
学活性な各種液晶化合物を合成した。化合物およびその
物性値を以下に示す。
実施例２の化合物
〔α〕。 ＋２０．２ ” （Ｃ” １ 、 Ｃ
ＨｚＣｌｚ）Ｉ Ｒ： １７５５．１？３０，１６１０
．１５１０，１１９０ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣ１３
−アセトン−ｄａ 、１：２）：δ８．２〜７．６およ
び ７．２〜６．９（ｍ、１２）１）。
ＨｚＣｌｚ）Ｉ Ｒ： １７５５．１？３０，１６１０
．１５１０，１１９０ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣ１３
−アセトン−ｄａ 、１：２）：δ８．２〜７．６およ
び ７．２〜６．９（ｍ、１２）１）。
４．７９ （ｑ、Ｊ＝６．８１１ｚ、１１１）、 ４
．２〜３．９（ｍ、５ｔｌ）。
．２〜３．９（ｍ、５ｔｌ）。
１．９〜０．９（ｍ、２６Ｈ）、１．６２ （ｄ、Ｊ
＝６．８ｔｌｚ、３１１）Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ：
５７４（Ｍ” 、５）、２８２（２２）、２８１（１０
０）実施例３の化合物 ＩＲ（Ｋ［ｌｒ） ：１７５０．１？３０．１６００
，１５１０．１１９０ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＩ
ｘ−アセトン−ｄａ 、１：２）：δ８．２〜７．５お
よび ７．２〜６．８（ｍ、１２Ｈ）。
＝６．８ｔｌｚ、３１１）Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ：
５７４（Ｍ” 、５）、２８２（２２）、２８１（１０
０）実施例３の化合物 ＩＲ（Ｋ［ｌｒ） ：１７５０．１？３０．１６００
，１５１０．１１９０ｃｍ−’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣＩ
ｘ−アセトン−ｄａ 、１：２）：δ８．２〜７．５お
よび ７．２〜６．８（ｍ、１２Ｈ）。
４．７７ （ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１１１）、 ４．２
〜３．９（ｍ、４Ｈ）。
〜３．９（ｍ、４Ｈ）。
１．９〜０．９（ｍ、２６Ｈ）、１．６２ （ｄ、Ｊ＝
６．８Ｈｚ、３１１）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：５７４（Ｍ
” 、５）、３１０（２５）、３０９（１００）実施例
４の化合物 Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： １７６０，１７３５．１６０５
，１５１０．１１９５ｃｎ＋−”Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣ１
３−アセトン−ｄｂ 、１：２）：δｅ、ｆ〜７．５お
よび ７．２〜６．９（ｏ＋、１２Ｈ）。
６．８Ｈｚ、３１１）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：５７４（Ｍ
” 、５）、３１０（２５）、３０９（１００）実施例
４の化合物 Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： １７６０，１７３５．１６０５
，１５１０．１１９５ｃｎ＋−”Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣ１
３−アセトン−ｄｂ 、１：２）：δｅ、ｆ〜７．５お
よび ７．２〜６．９（ｏ＋、１２Ｈ）。
４．８０ （ｑ、Ｊ＝６．５１１ｚ、ＩＨ）、 ４．２
〜３．９（ｍ、４Ｈ）。
〜３．９（ｍ、４Ｈ）。
１．９〜０．９（ｍ、３０１１）、１．６２ （ｄ、Ｊ
＝６．５Ｈｚ、３Ｂ）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：６０２（Ｍ
” 、２）、３１０（２２）、３０９（１００）〔 特許出願人 日産化学工業株式会社 手続補正書（方式） 事件の表示 昭和６１年特許願第４２２８２号 ｉ 発明の名称 新規液晶化合物 ： 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１名称 （
３９Ｂ）日産化学工業株式会社補正命令の日付（発送日
） 昭和６１年１１月５日（昭和６１年１１月２５日）・
補正の対象 １Ｂ書の「特許請求の範囲に記載された発明の数」の欄
および明細書の「発明の詳細な説明」の欄補正の内容 ＋２１明細占ｍ７頁第１２行「〔実施例２〜４）Ｊをｒ
施例２〜９）Ｊに補正する。
＝６．５Ｈｚ、３Ｂ）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：６０２（Ｍ
” 、２）、３１０（２２）、３０９（１００）〔 特許出願人 日産化学工業株式会社 手続補正書（方式） 事件の表示 昭和６１年特許願第４２２８２号 ｉ 発明の名称 新規液晶化合物 ： 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１名称 （
３９Ｂ）日産化学工業株式会社補正命令の日付（発送日
） 昭和６１年１１月５日（昭和６１年１１月２５日）・
補正の対象 １Ｂ書の「特許請求の範囲に記載された発明の数」の欄
および明細書の「発明の詳細な説明」の欄補正の内容 ＋２１明細占ｍ７頁第１２行「〔実施例２〜４）Ｊをｒ
施例２〜９）Ｊに補正する。
（３）明細書第９頁第１１行の後に以下を補正する。
ｒ 実施例５の化合物
（α〕ｏ ＋２１．７°（ｃ −０，９４，ＣｌＩＣ！
、 ）Ｉ ｎ （Ｋ［ｌｒ） ： １７４０．１７３
０，１６００，１５００．１１９０ｃｍすＮ Ｍ Ｉ？
（ＣＤＣＩｓ） ６８．２〜６．８ （ｍ、１２１１）、 ４．７０（ｑ
、ｉｌｌ、Ｊ−７１１ｚ）。
、 ）Ｉ ｎ （Ｋ［ｌｒ） ： １７４０．１７３
０，１６００，１５００．１１９０ｃｍすＮ Ｍ Ｉ？
（ＣＤＣＩｓ） ６８．２〜６．８ （ｍ、１２１１）、 ４．７０（ｑ
、ｉｌｌ、Ｊ−７１１ｚ）。
４．１０ （ｔ、２Ｈ，Ｊ ＝７１１ｚ）、３．９５（
ｔ、２１１．Ｊ＝７１１ｚ）。
ｔ、２１１．Ｊ＝７１１ｚ）。
１．８〜０．９（ｍ、１８１１）、１．６０ （ｄ、３
１１．Ｊ −７１１ｚ）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：５１８（
Ｍ’ 、５）、３０１（５）、２６７（１００）実施例
６の化合物 ：実 〔α〕２゜＋２３．６＠（ｃ ＝１．Ｃｌ１
ｚＣＩｚ ）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： １７５０．１７３
０．１６００，１５００．１１９５ｃｍ−’ＮＭ Ｒ（
ＣＤＣｈ） ６８．２〜６．８ （＋＊、１２１１）、’ ４．７４
（ｑ、ＩＩＩ、Ｊ−６，８）ｌｘ）。
１１．Ｊ −７１１ｚ）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：５１８（
Ｍ’ 、５）、３０１（５）、２６７（１００）実施例
６の化合物 ：実 〔α〕２゜＋２３．６＠（ｃ ＝１．Ｃｌ１
ｚＣＩｚ ）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： １７５０．１７３
０．１６００，１５００．１１９５ｃｍ−’ＮＭ Ｒ（
ＣＤＣｈ） ６８．２〜６．８ （＋＊、１２１１）、’ ４．７４
（ｑ、ＩＩＩ、Ｊ−６，８）ｌｘ）。
４．１７（ｔ、２Ｍ、Ｊ−６，４１１ｚ）、４．００（
ｔ、２１１．Ｊ−６，４１１ｚ）＋２．０〜０．８（ｍ
、２２８）＋１．６３（ｄ１３１１−Ｊ−６，８１１ｚ
）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：５４６（Ｍ’ 、３）、３０９
（１００）、２３Ｂ（１１）、１１０（２１）実施例７
の化合物 〔α〕。＋１４．１” （ｃ ＝０．９．ＣｌＩＣ１ｓ
）ｒ Ｒ（ＫＢｒ） ： １７２５，１６００．１１
６０ｃｍ−’Ｎ Ｍ ｎ （ＣＯＣｌコ） ６８．２〜７．８ （ｍ、１２１１）、 ４．０２（ｔ
、２１１．Ｊ−７Ｈｚ）。
ｔ、２１１．Ｊ−６，４１１ｚ）＋２．０〜０．８（ｍ
、２２８）＋１．６３（ｄ１３１１−Ｊ−６，８１１ｚ
）ＭＳ（ｍ／ｅ） ：５４６（Ｍ’ 、３）、３０９
（１００）、２３Ｂ（１１）、１１０（２１）実施例７
の化合物 〔α〕。＋１４．１” （ｃ ＝０．９．ＣｌＩＣ１ｓ
）ｒ Ｒ（ＫＢｒ） ： １７２５，１６００．１１
６０ｃｍ−’Ｎ Ｍ ｎ （ＣＯＣｌコ） ６８．２〜７．８ （ｍ、１２１１）、 ４．０２（ｔ
、２１１．Ｊ−７Ｈｚ）。
３．９５（ｔ、２Ｈ＋Ｊ−７１１ｚ）１３−６８（ＱＩ
ＩＨＩＪ−７１１ｚ）。
ＩＨＩＪ−７１１ｚ）。
２、ＩＮＯ０５（ｍ、１８Ｂ）、１−５０（ｄ＋３Ｈ１
Ｊ＝７Ｈｚ）ＭＳ（ｍ／ａ） ；５０２（Ｍ’ 、
５）、３１２（１０）、２（ｉ？（１００）、１２１（
８）実施例８の化合物 Ｃ４１１゜ 〔α〕。＋１１．４°（ｃ ＝０．５． ＣｌＩＣｌ３
）ｌ ｒ？ （ＫＢｒ） ： １７３０．ＩＧＯｏ、
１５００．１２７０，１２１０．１１６０ｃｍ −’Ｎ
Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ２） δ８．２〜６．９ （ｍ、１２１１）、４．２〜３．５
（ｍ、５１１）。
Ｊ＝７Ｈｚ）ＭＳ（ｍ／ａ） ；５０２（Ｍ’ 、
５）、３１２（１０）、２（ｉ？（１００）、１２１（
８）実施例８の化合物 Ｃ４１１゜ 〔α〕。＋１１．４°（ｃ ＝０．５． ＣｌＩＣｌ３
）ｌ ｒ？ （ＫＢｒ） ： １７３０．ＩＧＯｏ、
１５００．１２７０，１２１０．１１６０ｃｍ −’Ｎ
Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ２） δ８．２〜６．９ （ｍ、１２１１）、４．２〜３．５
（ｍ、５１１）。
２．１〜０．５（ｍ、２［１１１）、１．５０（ｄ、３
Ｈ，Ｊ−７１１ｚ）Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ： ５５８
（Ｍ’ 、５）、３０９（１００）、１９７（４）実施
例９の化合物 Ｃｓ１ｌ＋ｔ 〔α〕。＋１５．３” （ｃ ＝１．４． ＣｌＩＣｌ
５ ）ＩＲ（にＢｒ） ｉ １７４０．１６００．１５
００ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） ６８．２〜６．８ （ｍ、１２１１）、４．２〜３．
５ （ｍ、５１１）。
Ｈ，Ｊ−７１１ｚ）Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ： ５５８
（Ｍ’ 、５）、３０９（１００）、１９７（４）実施
例９の化合物 Ｃｓ１ｌ＋ｔ 〔α〕。＋１５．３” （ｃ ＝１．４． ＣｌＩＣｌ
５ ）ＩＲ（にＢｒ） ｉ １７４０．１６００．１５
００ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） ６８．２〜６．８ （ｍ、１２１１）、４．２〜３．
５ （ｍ、５１１）。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立してＣ＿２ない
しＣ＿１＿６の直鎖アルキル基を、ｎは０または１を示
す。〕で表される光学活性化合物またはそのラセミ体。 - （２）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立してＣ＿２ない
しＣ＿１＿６の直鎖アルキル基を、ｎは０または１を示
す。〕で表される光学活性化合物の１種または２種以上
を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4228286A JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4228286A JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62198647A true JPS62198647A (ja) | 1987-09-02 |
| JPH0660129B2 JPH0660129B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=12631694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4228286A Expired - Lifetime JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660129B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
| US4906402A (en) * | 1986-09-09 | 1990-03-06 | Imperial Chemical Industries, Plc | Liquid crystal material |
| US4985172A (en) * | 1986-11-08 | 1991-01-15 | Hoechst Ag | Chiral aryloxypropionates, and the use thereof as dopes in liquid-crystal phases |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5013479A (en) * | 1987-06-10 | 1991-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active ether derivatives, preparation process therefor, liquid crystal materials and an optical switching element |
| US5096613A (en) * | 1989-08-28 | 1992-03-17 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Optically active fluorine-containing alcohol compounds and liquid crystal compounds therefrom |
| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
-
1986
- 1986-02-27 JP JP4228286A patent/JPH0660129B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
| US4906402A (en) * | 1986-09-09 | 1990-03-06 | Imperial Chemical Industries, Plc | Liquid crystal material |
| US4985172A (en) * | 1986-11-08 | 1991-01-15 | Hoechst Ag | Chiral aryloxypropionates, and the use thereof as dopes in liquid-crystal phases |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5338484A (en) * | 1987-03-23 | 1994-08-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5447659A (en) * | 1987-03-23 | 1995-09-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5013479A (en) * | 1987-06-10 | 1991-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active ether derivatives, preparation process therefor, liquid crystal materials and an optical switching element |
| US5096613A (en) * | 1989-08-28 | 1992-03-17 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Optically active fluorine-containing alcohol compounds and liquid crystal compounds therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0660129B2 (ja) | 1994-08-10 |
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