JPS62198647A - 新規液晶化合物 - Google Patents
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- JPS62198647A JPS62198647A JP4228286A JP4228286A JPS62198647A JP S62198647 A JPS62198647 A JP S62198647A JP 4228286 A JP4228286 A JP 4228286A JP 4228286 A JP4228286 A JP 4228286A JP S62198647 A JPS62198647 A JP S62198647A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な液晶性化合物に関する。
さらに詳しくは1本発明は一般式CI)C式中 jil
t、 RZはそれぞれ独立してC2ないしC10の直鎖
アルキル基を、nはOまたは1を示す。〕で表される光
学活性化合物またはそのラセミ体。
t、 RZはそれぞれ独立してC2ないしC10の直鎖
アルキル基を、nはOまたは1を示す。〕で表される光
学活性化合物またはそのラセミ体。
および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
従来、液晶化合物は3種々の電子光学的表示装置に液晶
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが。
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが。
水分、熱、空気、光、電場等に対して、物理的。
化学的かつ電気的に安定であることが要求される。
加えて、液晶の温度範囲が広いこと、駆動電圧の低いこ
と、応答速度の速いこと2時分割特性の良好なこと、視
野角の広いことなども要求される。
と、応答速度の速いこと2時分割特性の良好なこと、視
野角の広いことなども要求される。
しかし、単一化合物でこれらの諸条件を満足するものは
今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としである程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としである程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
本発明の目的は、実用的性能に優れた液晶組成物の素材
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に2−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し9本発明化合物を見出す
に到った。
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に2−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し9本発明化合物を見出す
に到った。
本発明の化合物は、純粋な状態では無色ないし淡黄色で
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質9例えば。
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。さらに他の液晶物質9例えば。
既存のビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系。
安息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル系、シッフ塩基系、アゾキシ系、フ
ェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系等との
相溶性に優れており、これらの液晶物質との混合によっ
て液晶温度範囲を広(。
酸フェニルエステル系、シッフ塩基系、アゾキシ系、フ
ェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系等との
相溶性に優れており、これらの液晶物質との混合によっ
て液晶温度範囲を広(。
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることを見出した。
ることを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが。
例えば以下の方法によって製造される。
(1) 4− n−アルキルオキシビフェニル−4′−
カルボン酸の酸クロリドと、2−(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオン酸n−アルキルの反応によるエステル
化。
カルボン酸の酸クロリドと、2−(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオン酸n−アルキルの反応によるエステル
化。
(214−n−アルキルオキシビフェニル−4′−カル
ボン酸の酸クロリドと、2−(4−ヒドロキシフェノキ
シ)プロピオン酸n−アルキルの反応によるエステル化
。
ボン酸の酸クロリドと、2−(4−ヒドロキシフェノキ
シ)プロピオン酸n−アルキルの反応によるエステル化
。
(314’−ヒドロキシビフェニル−4−カルボン酸4
”−(1−(n−アルキルオキシカルボニル)エチル)
フェニルエステルの無水溶媒中、塩基存在下でのハロゲ
ン化n−アルキルとの反応によるアルキル化。
”−(1−(n−アルキルオキシカルボニル)エチル)
フェニルエステルの無水溶媒中、塩基存在下でのハロゲ
ン化n−アルキルとの反応によるアルキル化。
(4)4″−ヒドロキシビフェニル−4−カルボン酸4
”−(1−(n−アルキルオキシカルボニル)エチルオ
キシ)フェニルエステルの無水溶媒中。
”−(1−(n−アルキルオキシカルボニル)エチルオ
キシ)フェニルエステルの無水溶媒中。
塩基存在下でのハロゲン化n−アルキルとの反応による
アルキル化。
アルキル化。
(5)2−(4”−(4′−アルコキシビフェニル−4
−カルボニルオキシ)フェニル)プロピオン酸の酸クロ
リドとn−アルキルアルコールの反応によるエステル化
。
−カルボニルオキシ)フェニル)プロピオン酸の酸クロ
リドとn−アルキルアルコールの反応によるエステル化
。
(6)2− (4” −(4’−アルコキシビフェニル
ー4−カルボニルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸の
酸クロリドとn−アルキルアルコールの反応によるエス
テル化。
ー4−カルボニルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸の
酸クロリドとn−アルキルアルコールの反応によるエス
テル化。
などが挙げられる。
以下、実施例を挙げてさらに詳細に説明するが。
本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔実施例1〕
光学活性な4′−n−ヘキシルオキシビフェニル−4−
カルボン酸4”−(1−(n−へキシルオキシカルボニ
ル)エチルオキシ)フェニルエステルの製造。
カルボン酸4”−(1−(n−へキシルオキシカルボニ
ル)エチルオキシ)フェニルエステルの製造。
4°−メトキシビフェニル−4−カルボンfi1.55
gを酢酸62.1mlおよび48%臭化水素酸12.4
ml中12時間加熱還流後1反応液を水155 ml中
に注ぎ、冷却晶析、濾過して41−ヒドロキシビフェニ
ル−4−カルボン酸1.34gを得た。
gを酢酸62.1mlおよび48%臭化水素酸12.4
ml中12時間加熱還流後1反応液を水155 ml中
に注ぎ、冷却晶析、濾過して41−ヒドロキシビフェニ
ル−4−カルボン酸1.34gを得た。
この結晶0.428gに水酸化カリウム0.45g、エ
タノール60m1.水8 mlおよび臭化fi −ヘキ
シル0.396gを加え、12時間加熱還流した。反応
液に2モル塩酸4.5 mlを加え、晶析濾過後、粗結
晶を再結晶にて精製し4′−n−へキシルオキシビフェ
ニル−4−カルボン酸0.290gを得た。
タノール60m1.水8 mlおよび臭化fi −ヘキ
シル0.396gを加え、12時間加熱還流した。反応
液に2モル塩酸4.5 mlを加え、晶析濾過後、粗結
晶を再結晶にて精製し4′−n−へキシルオキシビフェ
ニル−4−カルボン酸0.290gを得た。
次に、この結晶0.597gを塩化チオニル4ml中1
時間加熱還流させて酸クロリドとした。過剰の塩化チオ
ニルを減圧上留去した後、ベンゼン4m1.トリエチレ
ンジアミン0.448gおよび光学活性なα−(4−ヒ
ドロキシフェノキシ)プロピオン酸n−ヘキシル0.5
33g を加え、2時間加熱還流した。反応液を1モル塩酸8
mlで中和し、セライト濾過後、濾液をベンゼンで抽出
し、ベンゼンを留去した。得られた粗製物を精製し、光
学活性な4゛−n−へキシルオキシビフェニル−4−カ
ルボン酸4”−(1−(n−ヘキシルオキシカルボニル
)エチルオキシ)フェニルエステル0.53gを得た。
時間加熱還流させて酸クロリドとした。過剰の塩化チオ
ニルを減圧上留去した後、ベンゼン4m1.トリエチレ
ンジアミン0.448gおよび光学活性なα−(4−ヒ
ドロキシフェノキシ)プロピオン酸n−ヘキシル0.5
33g を加え、2時間加熱還流した。反応液を1モル塩酸8
mlで中和し、セライト濾過後、濾液をベンゼンで抽出
し、ベンゼンを留去した。得られた粗製物を精製し、光
学活性な4゛−n−へキシルオキシビフェニル−4−カ
ルボン酸4”−(1−(n−ヘキシルオキシカルボニル
)エチルオキシ)フェニルエステル0.53gを得た。
I R(KBr) : 1750.1?20,1600
,1505.1190cm−’N M R(CDCI+
−アセトン−d、 、1:2):δ8.2〜7.6およ
び 7.2〜6.9(+i、1211)。
,1505.1190cm−’N M R(CDCI+
−アセトン−d、 、1:2):δ8.2〜7.6およ
び 7.2〜6.9(+i、1211)。
4.69 (q+J−6,411z、111)、4.1
2〜3.96(m、4H)+1.59(d、J =6.
411z、3H)、1.9〜0.8(m、2211)M
S (m/e) : 546(M” 、4)、28
2(21)、281(100)〔実施例2〜4〕 実施例1と同様に反応させて一般式CI)で表される光
学活性な各種液晶化合物を合成した。化合物およびその
物性値を以下に示す。
2〜3.96(m、4H)+1.59(d、J =6.
411z、3H)、1.9〜0.8(m、2211)M
S (m/e) : 546(M” 、4)、28
2(21)、281(100)〔実施例2〜4〕 実施例1と同様に反応させて一般式CI)で表される光
学活性な各種液晶化合物を合成した。化合物およびその
物性値を以下に示す。
実施例2の化合物
〔α〕。 +20.2 ” (C” 1 、 C
HzClz)I R: 1755.1?30,1610
.1510,1190cm−’N M R(CDC13
−アセトン−da 、1:2):δ8.2〜7.6およ
び 7.2〜6.9(m、12)1)。
HzClz)I R: 1755.1?30,1610
.1510,1190cm−’N M R(CDC13
−アセトン−da 、1:2):δ8.2〜7.6およ
び 7.2〜6.9(m、12)1)。
4.79 (q、J=6.811z、111)、 4
.2〜3.9(m、5tl)。
.2〜3.9(m、5tl)。
1.9〜0.9(m、26H)、1.62 (d、J
=6.8tlz、311)M S (m/e) :
574(M” 、5)、282(22)、281(10
0)実施例3の化合物 IR(K[lr) :1750.1?30.1600
,1510.1190cm−’N M R(CDCI
x−アセトン−da 、1:2):δ8.2〜7.5お
よび 7.2〜6.8(m、12H)。
=6.8tlz、311)M S (m/e) :
574(M” 、5)、282(22)、281(10
0)実施例3の化合物 IR(K[lr) :1750.1?30.1600
,1510.1190cm−’N M R(CDCI
x−アセトン−da 、1:2):δ8.2〜7.5お
よび 7.2〜6.8(m、12H)。
4.77 (q、J=6.8Hz、111)、 4.2
〜3.9(m、4H)。
〜3.9(m、4H)。
1.9〜0.9(m、26H)、1.62 (d、J=
6.8Hz、311)MS(m/e) :574(M
” 、5)、310(25)、309(100)実施例
4の化合物 I R(KBr) : 1760,1735.1605
,1510.1195cn+−”N M R(CDC1
3−アセトン−db 、1:2):δe、f〜7.5お
よび 7.2〜6.9(o+、12H)。
6.8Hz、311)MS(m/e) :574(M
” 、5)、310(25)、309(100)実施例
4の化合物 I R(KBr) : 1760,1735.1605
,1510.1195cn+−”N M R(CDC1
3−アセトン−db 、1:2):δe、f〜7.5お
よび 7.2〜6.9(o+、12H)。
4.80 (q、J=6.511z、IH)、 4.2
〜3.9(m、4H)。
〜3.9(m、4H)。
1.9〜0.9(m、3011)、1.62 (d、J
=6.5Hz、3B)MS(m/e) :602(M
” 、2)、310(22)、309(100)〔 特許出願人 日産化学工業株式会社 手続補正書(方式) 事件の表示 昭和61年特許願第42282号 i 発明の名称 新規液晶化合物 : 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町3丁目7番地1名称 (
39B)日産化学工業株式会社補正命令の日付(発送日
) 昭和61年11月5日(昭和61年11月25日)・
補正の対象 1B書の「特許請求の範囲に記載された発明の数」の欄
および明細書の「発明の詳細な説明」の欄補正の内容 +21明細占m7頁第12行「〔実施例2〜4)Jをr
施例2〜9)Jに補正する。
=6.5Hz、3B)MS(m/e) :602(M
” 、2)、310(22)、309(100)〔 特許出願人 日産化学工業株式会社 手続補正書(方式) 事件の表示 昭和61年特許願第42282号 i 発明の名称 新規液晶化合物 : 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区神田錦町3丁目7番地1名称 (
39B)日産化学工業株式会社補正命令の日付(発送日
) 昭和61年11月5日(昭和61年11月25日)・
補正の対象 1B書の「特許請求の範囲に記載された発明の数」の欄
および明細書の「発明の詳細な説明」の欄補正の内容 +21明細占m7頁第12行「〔実施例2〜4)Jをr
施例2〜9)Jに補正する。
(3)明細書第9頁第11行の後に以下を補正する。
r 実施例5の化合物
(α〕o +21.7°(c −0,94,ClIC!
、 )I n (K[lr) : 1740.173
0,1600,1500.1190cmすN M I?
(CDCIs) 68.2〜6.8 (m、1211)、 4.70(q
、ill、J−711z)。
、 )I n (K[lr) : 1740.173
0,1600,1500.1190cmすN M I?
(CDCIs) 68.2〜6.8 (m、1211)、 4.70(q
、ill、J−711z)。
4.10 (t、2H,J =711z)、3.95(
t、211.J=711z)。
t、211.J=711z)。
1.8〜0.9(m、1811)、1.60 (d、3
11.J −711z)MS(m/e) :518(
M’ 、5)、301(5)、267(100)実施例
6の化合物 :実 〔α〕2゜+23.6@(c =1.Cl1
zCIz )I R(KBr) : 1750.173
0.1600,1500.1195cm−’NM R(
CDCh) 68.2〜6.8 (+*、1211)、’ 4.74
(q、III、J−6,8)lx)。
11.J −711z)MS(m/e) :518(
M’ 、5)、301(5)、267(100)実施例
6の化合物 :実 〔α〕2゜+23.6@(c =1.Cl1
zCIz )I R(KBr) : 1750.173
0.1600,1500.1195cm−’NM R(
CDCh) 68.2〜6.8 (+*、1211)、’ 4.74
(q、III、J−6,8)lx)。
4.17(t、2M、J−6,411z)、4.00(
t、211.J−6,411z)+2.0〜0.8(m
、228)+1.63(d1311−J−6,811z
)MS(m/e) :546(M’ 、3)、309
(100)、23B(11)、110(21)実施例7
の化合物 〔α〕。+14.1” (c =0.9.ClIC1s
)r R(KBr) : 1725,1600.11
60cm−’N M n (COClコ) 68.2〜7.8 (m、1211)、 4.02(t
、211.J−7Hz)。
t、211.J−6,411z)+2.0〜0.8(m
、228)+1.63(d1311−J−6,811z
)MS(m/e) :546(M’ 、3)、309
(100)、23B(11)、110(21)実施例7
の化合物 〔α〕。+14.1” (c =0.9.ClIC1s
)r R(KBr) : 1725,1600.11
60cm−’N M n (COClコ) 68.2〜7.8 (m、1211)、 4.02(t
、211.J−7Hz)。
3.95(t、2H+J−711z)13−68(QI
IHIJ−711z)。
IHIJ−711z)。
2、INO05(m、18B)、1−50(d+3H1
J=7Hz)MS(m/a) ;502(M’ 、
5)、312(10)、2(i?(100)、121(
8)実施例8の化合物 C411゜ 〔α〕。+11.4°(c =0.5. ClICl3
)l r? (KBr) : 1730.IGOo、
1500.1270,1210.1160cm −’N
M R(CDCl2) δ8.2〜6.9 (m、1211)、4.2〜3.5
(m、511)。
J=7Hz)MS(m/a) ;502(M’ 、
5)、312(10)、2(i?(100)、121(
8)実施例8の化合物 C411゜ 〔α〕。+11.4°(c =0.5. ClICl3
)l r? (KBr) : 1730.IGOo、
1500.1270,1210.1160cm −’N
M R(CDCl2) δ8.2〜6.9 (m、1211)、4.2〜3.5
(m、511)。
2.1〜0.5(m、2[111)、1.50(d、3
H,J−711z)M S (m/e) : 558
(M’ 、5)、309(100)、197(4)実施
例9の化合物 Cs1l+t 〔α〕。+15.3” (c =1.4. ClICl
5 )IR(にBr) i 1740.1600.15
00cm−’NMR(CDC1,) 68.2〜6.8 (m、1211)、4.2〜3.
5 (m、511)。
H,J−711z)M S (m/e) : 558
(M’ 、5)、309(100)、197(4)実施
例9の化合物 Cs1l+t 〔α〕。+15.3” (c =1.4. ClICl
5 )IR(にBr) i 1740.1600.15
00cm−’NMR(CDC1,) 68.2〜6.8 (m、1211)、4.2〜3.
5 (m、511)。
Claims (2)
- (1)一般式〔 I 〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1、R^2はそれぞれ独立してC_2ない
しC_1_6の直鎖アルキル基を、nは0または1を示
す。〕で表される光学活性化合物またはそのラセミ体。 - (2)一般式〔 I 〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1、R^2はそれぞれ独立してC_2ない
しC_1_6の直鎖アルキル基を、nは0または1を示
す。〕で表される光学活性化合物の1種または2種以上
を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4228286A JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4228286A JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62198647A true JPS62198647A (ja) | 1987-09-02 |
JPH0660129B2 JPH0660129B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=12631694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4228286A Expired - Lifetime JPH0660129B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 新規液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0660129B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
US4906402A (en) * | 1986-09-09 | 1990-03-06 | Imperial Chemical Industries, Plc | Liquid crystal material |
US4985172A (en) * | 1986-11-08 | 1991-01-15 | Hoechst Ag | Chiral aryloxypropionates, and the use thereof as dopes in liquid-crystal phases |
US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
US5013479A (en) * | 1987-06-10 | 1991-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active ether derivatives, preparation process therefor, liquid crystal materials and an optical switching element |
US5096613A (en) * | 1989-08-28 | 1992-03-17 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Optically active fluorine-containing alcohol compounds and liquid crystal compounds therefrom |
US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
-
1986
- 1986-02-27 JP JP4228286A patent/JPH0660129B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63307837A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-12-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性化合物 |
US4906402A (en) * | 1986-09-09 | 1990-03-06 | Imperial Chemical Industries, Plc | Liquid crystal material |
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US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
US5338484A (en) * | 1987-03-23 | 1994-08-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
US5447659A (en) * | 1987-03-23 | 1995-09-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
US5013479A (en) * | 1987-06-10 | 1991-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active ether derivatives, preparation process therefor, liquid crystal materials and an optical switching element |
US5096613A (en) * | 1989-08-28 | 1992-03-17 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Optically active fluorine-containing alcohol compounds and liquid crystal compounds therefrom |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0660129B2 (ja) | 1994-08-10 |
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