JPS63290846A - 新しい液晶性化合物 - Google Patents
新しい液晶性化合物Info
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- JPS63290846A JPS63290846A JP62126530A JP12653087A JPS63290846A JP S63290846 A JPS63290846 A JP S63290846A JP 62126530 A JP62126530 A JP 62126530A JP 12653087 A JP12653087 A JP 12653087A JP S63290846 A JPS63290846 A JP S63290846A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新しい液晶性化合物に関する。
更に詳しくは９本発明は一般式ＣＩ）
〔式中 Ｈｌ、 Ｒ２はそれぞれ独立してＣ２乃至ＣＨ
６の直鎖アルキル基、＊は不斉中心、Ｘは、０−ＣＨｚ
。
６の直鎖アルキル基、＊は不斉中心、Ｘは、０−ＣＨｚ
。
又はＣＨＩ−０を示す。〕
で表される光学活性化合物又はそのラセミ体。
及び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
従来、液晶化合物は７種々の電子光学的表示装置に液晶
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが。
材料として用いられている。最適な液晶物質の性質はそ
れぞれの表示方式により異なるが。
水分、熱、空気、光、を場等に対して、物理的。
化学的かつ電気的に安定であることが要求される。
加えて、液晶の温度範囲が広いこと、駆動電圧の低いこ
と、応答速度の速いこと１時分割特性の良好なこと、視
野角の広いことなども要求される。
と、応答速度の速いこと１時分割特性の良好なこと、視
野角の広いことなども要求される。
しかし、単一化合物でこれらの諸条件を満足するものは
今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としである程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた性
質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合し
て液晶組成物としである程度の使用に耐え得る材料を得
ているのが現状である。
本発明の目的は、実用的性能に優れた液晶組成物の素材
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し２本発明化合物を見出す
に至った。
として有利な化合物を提供することにある。本発明者ら
はこの目的で化合物中に２−置換プロピオン酸エステル
骨格を有するものを多数合成し２本発明化合物を見出す
に至った。
本発明の化合物は、純粋な状態では無色乃至淡黄色であ
り、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有する
。
り、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有する
。
更に、他の液晶物質１例えば、既存のビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、安息香酸フェニルエステル系
、シクロヘキサンカルボン酸フヱニルエステル系、シッ
フ塩基系、アゾキシ系、フェニルピリミジン系、フェニ
ルメタジオキサン系等との相溶性に優れており、これら
の液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く、応答
特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であるこ
とを見出した。
ェニルシクロヘキサン系、安息香酸フェニルエステル系
、シクロヘキサンカルボン酸フヱニルエステル系、シッ
フ塩基系、アゾキシ系、フェニルピリミジン系、フェニ
ルメタジオキサン系等との相溶性に優れており、これら
の液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く、応答
特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であるこ
とを見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが。
例えば以下の方法によって製造される。
（１） １− ｎ−アルキルオキシ−４−ハロメチル−
ベンゼンと、２−（４”−ヒドロキシ−４−ビフェニル
オキシ）プロピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエ
ーテル化。
ベンゼンと、２−（４”−ヒドロキシ−４−ビフェニル
オキシ）プロピオン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエ
ーテル化。
（２） ４− ｎ−アルキルオキシ−フェノールと、２
−（４１−ハロメチル−４−ビフェニルオキシ）プロピ
オン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化。
−（４１−ハロメチル−４−ビフェニルオキシ）プロピ
オン酸ｎ−アルキルの塩基存在下でのエーテル化。
（３）４− （（４’ −（１−（ｎ−アルキルオキシ
カルボニル）エチル）オキシ−４−ビフェニルコメチル
オキシ）−フェノールの無水溶媒中、塩基存在下でのハ
ロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化。
カルボニル）エチル）オキシ−４−ビフェニルコメチル
オキシ）−フェノールの無水溶媒中、塩基存在下でのハ
ロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化。
（４）４− （（４’ −（１−（ｎ−アルキルオキシ
カルボニル）エチル）オキシ−４−ビフェニル〕オキシ
メチル）−フェノールの無水溶媒中、塩基存在下でのハ
ロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化。
カルボニル）エチル）オキシ−４−ビフェニル〕オキシ
メチル）−フェノールの無水溶媒中、塩基存在下でのハ
ロゲン化ｎ−アルキルとの反応によるアルキル化。
（５）２− （４’ −（４−アルコキシベンジルオキ
シ）−４−ビフェニルオキシ）プロピオン酸の酸ハライ
ドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化。
シ）−４−ビフェニルオキシ）プロピオン酸の酸ハライ
ドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化。
（６）２− （４’ −（４−アルコキシフェノキシ）
メチル−４−ビフェニルオキシ）プロピオン酸の酸ハラ
イドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化
。
メチル−４−ビフェニルオキシ）プロピオン酸の酸ハラ
イドとｎ−アルキルアルコールの反応によるエステル化
。
（７）４−ヒドロキシ−４’−（４−ｎ−アルキルオキ
シフェニル）メチルオキシ）ビフェニルと２−（スルフ
ォニルオキシ）プロピオン酸ｎ−アルキルとの塩基存在
下での縮合反応。
シフェニル）メチルオキシ）ビフェニルと２−（スルフ
ォニルオキシ）プロピオン酸ｎ−アルキルとの塩基存在
下での縮合反応。
（８）４−ヒドロキシ−４’−（４−ｎ−アルキルオキ
シフェニル）オキシメチル）ビフェニルと２−（スルフ
ォニルオキシ）プロピオン酸ｎ−アルキルとの塩基存在
下での縮合反応。
シフェニル）オキシメチル）ビフェニルと２−（スルフ
ォニルオキシ）プロピオン酸ｎ−アルキルとの塩基存在
下での縮合反応。
等が挙げられる。
以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが。
本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔実施例１〕
光学活性な２ （４’ −（４−ｎ−オクチルオキシ
ベンジルオキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン
酸ｎ−ブチルエステルの製造。
ベンジルオキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン
酸ｎ−ブチルエステルの製造。
光学活性な２− （４’−ヒドロキシー４−ビフェニル
オキシ）プロピオン酸ｎ−ブチルエステル３１４ａ＋ｇ
をアセトニトリル１０ｍ１に溶解し、この中に４−ｎ−
オクチルオキシベンジルクロリド３５８ｍｇ及び炭酸カ
リウム３０４ｍｇを加え、１２時間加熱還流した。反応
液に水３０ｍ１．クロロホルム３０ｍ１を加えて分液し
、クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、光学
活性な２−（４’−（４−ｎ−オクチルオキシベンジル
オキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン酸ｎ −
ブチルエステル２５０ｍｇ（収率４７％）を得た。
オキシ）プロピオン酸ｎ−ブチルエステル３１４ａ＋ｇ
をアセトニトリル１０ｍ１に溶解し、この中に４−ｎ−
オクチルオキシベンジルクロリド３５８ｍｇ及び炭酸カ
リウム３０４ｍｇを加え、１２時間加熱還流した。反応
液に水３０ｍ１．クロロホルム３０ｍ１を加えて分液し
、クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、光学
活性な２−（４’−（４−ｎ−オクチルオキシベンジル
オキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン酸ｎ −
ブチルエステル２５０ｍｇ（収率４７％）を得た。
〔α〕。 ＋１８．３° （ｃ ＝１．０４．クロロホ
ルム）Ｊ Ｒ（ＫＢｒ） ： ２９００，１？５０，１
６０５，１５００，１２４０．８１０ｃｍ−’Ｎ Ｍ
Ｒ（ＣＤＣＩ３） ６７．６〜６．８ （ｍ、１２Ｈ）、 ５．００（ｓ、
２１１）。
ルム）Ｊ Ｒ（ＫＢｒ） ： ２９００，１？５０，１
６０５，１５００，１２４０．８１０ｃｍ−’Ｎ Ｍ
Ｒ（ＣＤＣＩ３） ６７．６〜６．８ （ｍ、１２Ｈ）、 ５．００（ｓ、
２１１）。
４．７８ （ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＩＨ）、 ４．１７（ｔ
、Ｊ ＝６Ｈｚ、２ｔｌ）。
、Ｊ ＝６Ｈｚ、２ｔｌ）。
３．９５（ｔ、Ｊ ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６２ （ｄ
、Ｊ ＝７Ｈｚ、３１１）。
、Ｊ ＝７Ｈｚ、３１１）。
２．０〜０．８（ｍ、２２Ｈ）
Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ：
５３２（Ｍ” 、２７）、３２６（１２）、２１９（１
００）、１０７（７１）４１．３°Ｃ７３，９°Ｃ 〔実施例２〕 光学活性な２− （４’ −（４−ｎ−オクチルオキシ
ベンジルオキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン
酸ｎ−ヘキシルエステルの製造。
００）、１０７（７１）４１．３°Ｃ７３，９°Ｃ 〔実施例２〕 光学活性な２− （４’ −（４−ｎ−オクチルオキシ
ベンジルオキシ）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン
酸ｎ−ヘキシルエステルの製造。
光学活性な２−（４°−ヒドロキシ−４−ビフヱニルオ
キシ）プロピオン酸ｎ−プヂルエステル３４２ｍｇをア
セトニトリル１０ｍ１に溶解し、この中に４−ｎ−オク
チルオキシベンジルクロリド３５８ｍｇ及び炭酸カリウ
ム３０４ｍｇを加え、１２時間加熱還流した。反応液に
水３０ｍ１．クロロホルム３０ｍ１を加えて分液し、ク
ロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、光学活性
な２−（４’ −（４−ｎ〜オクチルオキシベンジルオ
キシ）−４−ビフェニルオキシフプロピオンｌｌｎ −
ヘキシルエステル３６０ＩＩＩｇ（収率６４％）を得た
。
キシ）プロピオン酸ｎ−プヂルエステル３４２ｍｇをア
セトニトリル１０ｍ１に溶解し、この中に４−ｎ−オク
チルオキシベンジルクロリド３５８ｍｇ及び炭酸カリウ
ム３０４ｍｇを加え、１２時間加熱還流した。反応液に
水３０ｍ１．クロロホルム３０ｍ１を加えて分液し、ク
ロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、光学活性
な２−（４’ −（４−ｎ〜オクチルオキシベンジルオ
キシ）−４−ビフェニルオキシフプロピオンｌｌｎ −
ヘキシルエステル３６０ＩＩＩｇ（収率６４％）を得た
。
〔α〕。 ＋１９．１° （ｃ ＝０．７２１ クロ
ロホルム）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： ２９００．１７４０
．１６０５，１５００．１２４０．８１０ｃｍ−’Ｎ
Ｍ Ｒ（ＣＤＣＩ３） ６７．６〜６．８ （ｍ、１２Ｈ）、 ５．００（ｓ、
２１１）。
ロホルム）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： ２９００．１７４０
．１６０５，１５００．１２４０．８１０ｃｍ−’Ｎ
Ｍ Ｒ（ＣＤＣＩ３） ６７．６〜６．８ （ｍ、１２Ｈ）、 ５．００（ｓ、
２１１）。
４．７５ （ｑ、Ｊ−７Ｈｚ、ＩＨ）、 ４．１８（ｔ
、Ｊ ＝６）１２，２Ｈ）。
、Ｊ ＝６）１２，２Ｈ）。
３．９８（ｔ、Ｊ ＝６）１ｚ、２）１）、１．６５
（ｄ、Ｊ ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。
（ｄ、Ｊ ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。
２．０〜０．９（ｎ＋、２６Ｈ）
Ｍ Ｓ （ｍ／ｅ） ：
５６０（Ｍ” 、２２）、３４２（１１）、２１９（１
００）、１０７（５７）３８．１℃ ７２．０
“Ｃ ［実施例３］ 光学活性な２−〔４“−（４−ｎ−オクチルオキシフェ
ノキシメチル）−４−ビフェニルオキシフプロピオンＭ
ｎ−ヘキシルエステルの製造。
００）、１０７（５７）３８．１℃ ７２．０
“Ｃ ［実施例３］ 光学活性な２−〔４“−（４−ｎ−オクチルオキシフェ
ノキシメチル）−４−ビフェニルオキシフプロピオンＭ
ｎ−ヘキシルエステルの製造。
光学活性な２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）プロ
ピオン酸ｎ−ヘキシルエステル２０２ｍｇ（（α） ｎ
２６．７” （ｃ＝１．４．クロロホルム））及
び４−ヒドロキシ−４’＝（４−ｎ−オクチルオキシフ
ェノキシメチル）ビフェニル１６４ｍｇをアセトニトリ
ル１０ｍ１に溶解し、この中に炭酸カリウム１３８ｍｇ
を加え、１６時間加熱還流した。
ピオン酸ｎ−ヘキシルエステル２０２ｍｇ（（α） ｎ
２６．７” （ｃ＝１．４．クロロホルム））及
び４−ヒドロキシ−４’＝（４−ｎ−オクチルオキシフ
ェノキシメチル）ビフェニル１６４ｍｇをアセトニトリ
ル１０ｍ１に溶解し、この中に炭酸カリウム１３８ｍｇ
を加え、１６時間加熱還流した。
反応液に水３０ｍ１．クロロホルム３０ｍ１を加えて分
液し、クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、
光学活性な２−〔４“−（４−ｎ−オクチルオキシフェ
ノキシメチル）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン酸
ｎ−ヘキシルエステル１８２ｍｇ（収率６０％）を得た
。
液し、クロロホルム層を水洗後濃縮して得られた粗製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、
光学活性な２−〔４“−（４−ｎ−オクチルオキシフェ
ノキシメチル）−４−ビフェニルオキシ〕プロピオン酸
ｎ−ヘキシルエステル１８２ｍｇ（収率６０％）を得た
。
〔α〕。 ＋２２．２” （ｃ ＝０．５６３クロロ
ホルム）ＩＲ（にＢｒ） ： ２９００，１？４０，１
６０５，１５１０．８２０ｃｍ −’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ
ＣＩ ：１） ６７．６〜６．８ （ｍ、１２Ｈ）、 ４．９６（ｓ、
２ＦＩ）。
ホルム）ＩＲ（にＢｒ） ： ２９００，１？４０，１
６０５，１５１０．８２０ｃｍ −’Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ
ＣＩ ：１） ６７．６〜６．８ （ｍ、１２Ｈ）、 ４．９６（ｓ、
２ＦＩ）。
４．７２ （ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＩＨ）、 ４．１０（ｔ
、Ｊ ＝６１Ｌｚ、２Ｈ）。
、Ｊ ＝６１Ｌｚ、２Ｈ）。
３．８４（ｔ、Ｊ ＝６Ｈｚ、２８）、１．６０ （ｄ
、Ｊ ＝７Ｈｚ、３旧。
、Ｊ ＝７Ｈｚ、３旧。
１．９〜０．７（ｍ、２６１０
Ｍ Ｓ （ｌＩｌ／ｅ） ：
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立してＣ＿２乃至
Ｃ＿１＿６の直鎖アルキル基、＊は不斉中心、Ｘは、Ｏ
−ＣＨ＿２、又はＣＨ＿２−Ｏを示す。〕 で表される光学活性化合物又はそのラセミ体。 - （２）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立してＣ＿２乃至
Ｃ＿１＿６の直鎖アルキル基、＊は不斉中心、Ｘは、Ｏ
−ＣＨ＿２、又はＣＨ＿２−Ｏを示す。〕 で表される光学活性化合物の１種又は２種以上を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62126530A JPH0825956B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 新しい液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62126530A JPH0825956B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 新しい液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290846A true JPS63290846A (ja) | 1988-11-28 |
| JPH0825956B2 JPH0825956B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=14937486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62126530A Expired - Lifetime JPH0825956B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 新しい液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825956B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112538A (ja) * | 1986-10-28 | 1988-05-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規な液晶化合物 |
-
1987
- 1987-05-22 JP JP62126530A patent/JPH0825956B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112538A (ja) * | 1986-10-28 | 1988-05-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規な液晶化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0825956B2 (ja) | 1996-03-13 |
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