JP2748025B2 - アルキニルオキシフェニルシクロヘキサン化合物 - Google Patents
アルキニルオキシフェニルシクロヘキサン化合物Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、電気光学的表示材料として有用なフェニル
シクロヘキサン化合物に関し、さらに詳しくは、STN型
液晶材料に混合することによって液晶材料の屈折率の異
方性を小さくするに有用なアルキニルオキシフェニルシ
クロヘキサン化合物に関するものである。
シクロヘキサン化合物に関し、さらに詳しくは、STN型
液晶材料に混合することによって液晶材料の屈折率の異
方性を小さくするに有用なアルキニルオキシフェニルシ
クロヘキサン化合物に関するものである。
現在、STN型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
から白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められてお
り、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進
められている。
から白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められてお
り、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進
められている。
高速応答化については、従来、強誘電性液晶が研究さ
れているが、一方では、STN型液晶セルの層の厚さをよ
り薄くする事による高速応答化が検討されている。
れているが、一方では、STN型液晶セルの層の厚さをよ
り薄くする事による高速応答化が検討されている。
この場合、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方
性（Δｎ）の大きな液晶材料が必要となり、その代表例
として低粘性にして高いΔｎを示すトラン化合物が提案
されてきた。
性（Δｎ）の大きな液晶材料が必要となり、その代表例
として低粘性にして高いΔｎを示すトラン化合物が提案
されてきた。
他方、液晶材料の視覚依存性を改良するためには、液
晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）が小さな液晶材料が必
要となり、種々検討が行われているがまだ不十分であ
り、さらに小さなΔｎを示す化合物が望まれていた。
晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）が小さな液晶材料が必
要となり、種々検討が行われているがまだ不十分であ
り、さらに小さなΔｎを示す化合物が望まれていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、液晶材料に配合した
ときに小さなΔｎを示す化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される新規なアルキ
ニルオキシフェニルシクロヘキサン化合物を液晶材料に
配合することにより、液晶材料Δｎを小さくすることが
できることを見いだした。
ときに小さなΔｎを示す化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される新規なアルキ
ニルオキシフェニルシクロヘキサン化合物を液晶材料に
配合することにより、液晶材料Δｎを小さくすることが
できることを見いだした。
（式中、Ｒは炭素原子数１〜10のアルキル基を示し、
Ｒ′は炭素原子数３〜６のアルキニル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物にお
いて、Ｒで示される炭素原子数１〜10のアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、などがあげられる。
Ｒ′は炭素原子数３〜６のアルキニル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物にお
いて、Ｒで示される炭素原子数１〜10のアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、などがあげられる。
また、上記一般式（Ｉ）中Ｒ′で表される炭素原子数
３〜３のアルキニル基としては、例えば、２−プロピニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、２
−ヘキシニル、３−ヘキシニルなどの基があげられる。
３〜３のアルキニル基としては、例えば、２−プロピニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、２
−ヘキシニル、３−ヘキシニルなどの基があげられる。
また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、４−ア
ルキルシクロヘキシルフェノールとアルキンアルコール
とを反応させてエーテル化することにより容易に製造す
ることができる。
ルキルシクロヘキシルフェノールとアルキンアルコール
とを反応させてエーテル化することにより容易に製造す
ることができる。
かくして得られる本発明のアルキニルオキシフェニル
シクロヘキサン化合物は、それ自身、融点のみを示し、
液晶相を示さないが、これらの化合物を液晶材料に混合
することによって液晶材料の屈折率の異方性を小さく
し、視覚依存性を改良するのに有用である。
シクロヘキサン化合物は、それ自身、融点のみを示し、
液晶相を示さないが、これらの化合物を液晶材料に混合
することによって液晶材料の屈折率の異方性を小さく
し、視覚依存性を改良するのに有用である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ４−〔４−（２−ブチニルオキシ）−フェニル〕−ｎ−
プロピルシクロヘキサンの合成 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノール
1.09g、２−ブチン−１−オール0.53gおよびトリフェニ
ルホスフィン1.97gをジエチルエーテル10mlに溶解し、
ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル1.52g
のジエチルエーテル溶液を滴下した。室温で３時間撹拌
し、析出したトリフェニルホスフィンオキシドをろ別し
た後、ろ液を脱溶媒した。残留物をメタノールにより再
結晶を行い、融点64.7℃の４−〔４−（２−ブチニルオ
キシ）フェニル〕−ｎ−プロピルシクロヘキサン0.79g
を得た。
プロピルシクロヘキサンの合成 ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノール
1.09g、２−ブチン−１−オール0.53gおよびトリフェニ
ルホスフィン1.97gをジエチルエーテル10mlに溶解し、
ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル1.52g
のジエチルエーテル溶液を滴下した。室温で３時間撹拌
し、析出したトリフェニルホスフィンオキシドをろ別し
た後、ろ液を脱溶媒した。残留物をメタノールにより再
結晶を行い、融点64.7℃の４−〔４−（２−ブチニルオ
キシ）フェニル〕−ｎ−プロピルシクロヘキサン0.79g
を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2930cm-1、2860cm-1、2250cm-1、1610cm-1、 1585cm-1、1510cm-1、1465cm-1、1445cm-1、 1375cm-1、1240cm-1、1010cm-1、830cm-1、 545cm-1 実施例２ ４−〔４−（２−ペンチニルオキシ）フェニル〕−ｎ−
ペンチルシクロヘキサンの合成 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノール
1.23g、２−ペンチン−１−オール0.63gおよびトリフェ
ニルホスフィン1.97gをジエチルエーテル10mlに溶解
し、ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル1.
52gのジエチルエーテル溶液を滴下した。室温で３時間
撹拌し、析出したトリフェニルホスフィンオキシドをろ
別した後、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン／
エチルエーテル（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラム精製し、さらにメタノール／エタノールにより再結
晶を行い、融点26.1℃の４−〔４−（２−ペンチニルオ
キシ）フェニル〕−ｎ−ペンチルシクロヘキサン0.79g
を得た。
ペンチルシクロヘキサンの合成 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノール
1.23g、２−ペンチン−１−オール0.63gおよびトリフェ
ニルホスフィン1.97gをジエチルエーテル10mlに溶解
し、ここにアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル1.
52gのジエチルエーテル溶液を滴下した。室温で３時間
撹拌し、析出したトリフェニルホスフィンオキシドをろ
別した後、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン／
エチルエーテル（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラム精製し、さらにメタノール／エタノールにより再結
晶を行い、融点26.1℃の４−〔４−（２−ペンチニルオ
キシ）フェニル〕−ｎ−ペンチルシクロヘキサン0.79g
を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
2920cm-1、2850cm-1、2240cm-1、1610cm-1、 1585cm-1、1510cm-1、1460cm-1、1450cm-1、 1210cm-1、1010cm-1、830cm-1、545cm-1 参考例 本発明の新規なアルキニルオキシフェニルシクロヘキ
サン化合物を液晶材料に添加することにより、液晶材料
のΔｎをちいさくすることができる。
サン化合物を液晶材料に添加することにより、液晶材料
のΔｎをちいさくすることができる。
その効果をみるために、次の液晶化合物の1:1:1の混
合物に10％のアルキニルオキシフェニルシクロヘキサン
化合物を混合し、それぞれの20℃におけるΔｎを外挿法
により求めた。
合物に10％のアルキニルオキシフェニルシクロヘキサン
化合物を混合し、それぞれの20℃におけるΔｎを外挿法
により求めた。
その結果を次に示す。
上の結果から明らかなように、本発明になる新規なア
ルキニルオキシフエニルシクロヘキサン化合物は、母液
晶のΔｎの値を小さくする効果があり、液晶材料の視角
依存性を改良する材料として有効であることが明らかで
ある。
ルキニルオキシフエニルシクロヘキサン化合物は、母液
晶のΔｎの値を小さくする効果があり、液晶材料の視角
依存性を改良する材料として有効であることが明らかで
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表されるアルキニルオ
キシフェニルシクロヘキサン化合物 （式中、Ｒは炭素原子数１〜10のアルキル基を示し、
Ｒ′は炭素原子数３〜６のアルキニル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1206437A JP2748025B2 (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | アルキニルオキシフェニルシクロヘキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1206437A JP2748025B2 (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | アルキニルオキシフェニルシクロヘキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0368532A JPH0368532A (ja) | 1991-03-25 |
| JP2748025B2 true JP2748025B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=16523363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1206437A Expired - Fee Related JP2748025B2 (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | アルキニルオキシフェニルシクロヘキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2748025B2 (ja) |
-
1989
- 1989-08-09 JP JP1206437A patent/JP2748025B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368532A (ja) | 1991-03-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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