JP2957022B2 - トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 - Google Patents
トランスシクロヘキサンジメチル誘導体Info
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- JP2957022B2 JP2957022B2 JP11355491A JP11355491A JP2957022B2 JP 2957022 B2 JP2957022 B2 JP 2957022B2 JP 11355491 A JP11355491 A JP 11355491A JP 11355491 A JP11355491 A JP 11355491A JP 2957022 B2 JP2957022 B2 JP 2957022B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を大きく
するのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体
および該誘導体を含有する液晶組成物に関する。
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を大きく
するのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体
および該誘導体を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
【０００３】このようなＴＮ型表示方式は受光素子型で
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も変化しており、粘度の
上昇を最小限に止めつつ、しきい値電圧をなるべく下げ
ることも要求されている。
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も変化しており、粘度の
上昇を最小限に止めつつ、しきい値電圧をなるべく下げ
ることも要求されている。
【０００４】しきい値電圧を下げるためには、誘電率の
異方性が大きな液晶材料が必要であり、このような液晶
材料として、特開平２−６２８６６号公報には分子の末
端の一方にシアノ基を有する液晶材料なども提案されて
いるが、これらの化合物を用いた場合には屈折率の異方
性（Δｎ）を大きくしてしまうため、視野角が狭くなっ
てしまう欠点があった。
異方性が大きな液晶材料が必要であり、このような液晶
材料として、特開平２−６２８６６号公報には分子の末
端の一方にシアノ基を有する液晶材料なども提案されて
いるが、これらの化合物を用いた場合には屈折率の異方
性（Δｎ）を大きくしてしまうため、視野角が狭くなっ
てしまう欠点があった。
【０００５】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって、液晶材料のΔｎを変化させずにΔε
を大きくし、しきい値電圧を下げることができる新規な
化合物を提供することにある。
することによって、液晶材料のΔｎを変化させずにΔε
を大きくし、しきい値電圧を下げることができる新規な
化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、次の化２
（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）で表されるトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合す
ることによって、該液晶材料のΔｎを変化させずにΔε
を大きくすることができることを見出し、本発明に到達
した。
（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）で表されるトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合す
ることによって、該液晶材料のΔｎを変化させずにΔε
を大きくすることができることを見出し、本発明に到達
した。
【０００７】
【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を示す）
【０００８】即ち、本発明は上記一般式（Ｉ）で表され
るトランスシクロヘキサンジメチル誘導体および該誘導
体を含有する液晶組成物を提供するものである。
るトランスシクロヘキサンジメチル誘導体および該誘導
体を含有する液晶組成物を提供するものである。
【０００９】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールをパラシアノ
フェノールでエーテル化して得られたトランス−１−ヒ
ドロキシメチル−４−（４’−シアノフェノキシメチ
ル）シクロヘキサンをパラアルキルフェノールでエーテ
ル化することにより容易に製造することができる。
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールをパラシアノ
フェノールでエーテル化して得られたトランス−１−ヒ
ドロキシメチル−４−（４’−シアノフェノキシメチ
ル）シクロヘキサンをパラアルキルフェノールでエーテ
ル化することにより容易に製造することができる。
【００１１】かくして得られる本発明のトランスシクロ
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合す
ることによって、液晶材料組成物の誘電率の異方性（Δ
ε）を大きくすることができる。
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合す
ることによって、液晶材料組成物の誘電率の異方性（Δ
ε）を大きくすることができる。
【００１２】これらの母液晶を構成する化合物として
は、例えば、次の化３で示されるような化合物があげら
れる。
は、例えば、次の化３で示されるような化合物があげら
れる。
【００１３】
【化３】 （式中、ＲおよびＲ’はそれぞれハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基また
はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ”は水素原子また
はハロゲン原子を示し、Ｘは−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，
−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，─ＣＨ2Ｏ−，−０ＣＨ
2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，または−Ｏ
−を示し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘ
キサン環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各
々１または２を示す。また、同一分子中に同一の記号が
存在する場合は、それらは同一であっても異なっていて
も良い。）
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基また
はアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ”は水素原子また
はハロゲン原子を示し、Ｘは−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，
−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，─ＣＨ2Ｏ−，−０ＣＨ
2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，または−Ｏ
−を示し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘ
キサン環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各
々１または２を示す。また、同一分子中に同一の記号が
存在する場合は、それらは同一であっても異なっていて
も良い。）
【００１４】母液晶は、通常、上記化３で示される化合
物を数種類以上混合して用いられる。本発明の液晶組成
物は上記母液晶に本発明のトランスシクロヘキサンジメ
チル誘導体を混合することにより調製され、該母液晶１
００重量部に対して本発明の化合物１〜３０重量部を混
合することが好ましい。
物を数種類以上混合して用いられる。本発明の液晶組成
物は上記母液晶に本発明のトランスシクロヘキサンジメ
チル誘導体を混合することにより調製され、該母液晶１
００重量部に対して本発明の化合物１〜３０重量部を混
合することが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００１６】実施例１ トランス−１−（４’−プロピルフェノキシメチル）−
４−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロヘキサン
（次の化４で示される化合物）の合成
４−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロヘキサン
（次の化４で示される化合物）の合成
【００１７】
【化４】
【００１８】トランス−１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール２．１ｇ、パラシアノフェノール１．２ｇおよび
トリフェニルホスフィン３．１ｇをテトラヒドロフラン
３０ｍｌに溶解し、室温条件下でアゾジカルボン酸ジイ
ソプロピル２．４ｇを静かに滴下した。滴下終了後室温
にて３時間攪拌し、生成したトリフェニルホスフィンオ
キシドをろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した。脱溶媒残渣
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒
としてシリカゲルカラム処理を行ない、１．７ｇのトラ
ンス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−シアノフェ
ノキシメチル）シクロヘキサンを得た。
ノール２．１ｇ、パラシアノフェノール１．２ｇおよび
トリフェニルホスフィン３．１ｇをテトラヒドロフラン
３０ｍｌに溶解し、室温条件下でアゾジカルボン酸ジイ
ソプロピル２．４ｇを静かに滴下した。滴下終了後室温
にて３時間攪拌し、生成したトリフェニルホスフィンオ
キシドをろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した。脱溶媒残渣
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒
としてシリカゲルカラム処理を行ない、１．７ｇのトラ
ンス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−シアノフェ
ノキシメチル）シクロヘキサンを得た。
【００１９】上記の操作により得られたトランス−１−
ヒドロキシメチル−４−（４’−シアノフェノキシメチ
ル）シクロヘキサン０．２４５ｇ、パラプロピルフェノ
ール０．１６３ｇ、トリフェニルホスフィン０．３１４
ｇおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピル０．２４２ｇ
をジエチルエーテル５ｍｌに溶解し、室温で２時間攪拌
した。生成したトリフェニルホスフィンオキシドをろ別
し、ろ液を減圧下で濃縮した。脱溶媒残渣を酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行ない、エタノールから再結晶し、目
的物である本発明の化合物であるトランス−１−（４’
−プロピルフェノキシメチル）−４−（４”−シアノフ
ェノキシメチル）シクロヘキサンの白色結晶０．１５ｇ
を得た。
ヒドロキシメチル−４−（４’−シアノフェノキシメチ
ル）シクロヘキサン０．２４５ｇ、パラプロピルフェノ
ール０．１６３ｇ、トリフェニルホスフィン０．３１４
ｇおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピル０．２４２ｇ
をジエチルエーテル５ｍｌに溶解し、室温で２時間攪拌
した。生成したトリフェニルホスフィンオキシドをろ別
し、ろ液を減圧下で濃縮した。脱溶媒残渣を酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行ない、エタノールから再結晶し、目
的物である本発明の化合物であるトランス−１−（４’
−プロピルフェノキシメチル）−４−（４”−シアノフ
ェノキシメチル）シクロヘキサンの白色結晶０．１５ｇ
を得た。
【００２０】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
【００２１】３４３０ｃｍ-1、２９３０ｃｍ-1、２８５
０ｃｍ-1、２２１０ｃｍ-1、１５９０ｃｍ-1、１６００
ｃｍ-1、１５００ｃｍ-1、１２５０ｃｍ-1、１１７０ｃ
ｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８４０ｃｍ-1、５５０ｃｍ-1
０ｃｍ-1、２２１０ｃｍ-1、１５９０ｃｍ-1、１６００
ｃｍ-1、１５００ｃｍ-1、１２５０ｃｍ-1、１１７０ｃ
ｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８４０ｃｍ-1、５５０ｃｍ-1
【００２２】上記の操作により得られた、本発明の化合
物であるトランス−１−（４’−プロピルフェノキシメ
チル）−４−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロ
ヘキサンは、以下のような相転移温度を有していた。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相
物であるトランス−１−（４’−プロピルフェノキシメ
チル）−４−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロ
ヘキサンは、以下のような相転移温度を有していた。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相
【００２３】実施例２ トランス−１−（４’−メチルフェノキシメチル）−４
−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロヘキサン
（次の化５で示される化合物）の合成
−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロヘキサン
（次の化５で示される化合物）の合成
【００２４】
【化５】
【００２５】上記実施例１と同様の操作により得られた
トランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−シアノ
フェノキシメチル）シクロヘキサン０．２４５ｇ、パラ
クレゾール０．１３０ｇ、トリフェニルホスフィン０．
３１４ｇおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピル０．２
４２ｇをジエチルエーテル５ｍｌに溶解し、室温で３時
間攪拌した。生成したトリフェニルホスフィンオキシド
を炉別し、ろ液を減圧下で濃縮した。脱溶媒残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒として
シリカゲルカラム処理を行ない、エタノールから再結晶
し、目的物である本発明の化合物であるトランス−１−
（４’−メチルフェノキシメチル）−４−（４”−シア
ノフェノキシメチル）シクロヘキサンの白色固体０．１
０ｇを得た。
トランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−シアノ
フェノキシメチル）シクロヘキサン０．２４５ｇ、パラ
クレゾール０．１３０ｇ、トリフェニルホスフィン０．
３１４ｇおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピル０．２
４２ｇをジエチルエーテル５ｍｌに溶解し、室温で３時
間攪拌した。生成したトリフェニルホスフィンオキシド
を炉別し、ろ液を減圧下で濃縮した。脱溶媒残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒として
シリカゲルカラム処理を行ない、エタノールから再結晶
し、目的物である本発明の化合物であるトランス−１−
（４’−メチルフェノキシメチル）−４−（４”−シア
ノフェノキシメチル）シクロヘキサンの白色固体０．１
０ｇを得た。
【００２６】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
【００２７】３４４０ｃｍ-1、２９１０ｃｍ-1、２８４
０ｃｍ-1、２２１０ｃｍ-1、１６００ｃｍ-1、１５００
ｃｍ-1、１２５０ｃｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８３０ｃｍ
-1、５４０ｃｍ-1
０ｃｍ-1、２２１０ｃｍ-1、１６００ｃｍ-1、１５００
ｃｍ-1、１２５０ｃｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８３０ｃｍ
-1、５４０ｃｍ-1
【００２８】上記の操作により得られた、本発明の化合
物であるトランス−１−（４’−メチルフェノキシメチ
ル）−４−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロヘ
キサンは、以下のような相転移温度を有していた。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相
物であるトランス−１−（４’−メチルフェノキシメチ
ル）−４−（４”−シアノフェノキシメチル）シクロヘ
キサンは、以下のような相転移温度を有していた。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相
【００２９】実施例３ 母液晶としてｎ−アルキルシクロヘキサンカルボン酸ア
ルコキシフェニルエステル系液晶組成物を用いた場合の
効果
ルコキシフェニルエステル系液晶組成物を用いた場合の
効果
【００３０】市販の４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物〔４
−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−
４’−（Ｃ１〜５アルコキシ）フェニルエステル混合物
８４重量％及び４−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−4'−（４”−メチルフェノキシカルボニ
ル）フェニルエステル混合物１６重量％〕を母液晶とし
て、実施例１及び２で得られた本発明のトランスシクロ
ヘキサンジメチル誘導体を下記表１に示す配合比（重量
比）で加え、本発明の液晶組成物（本発明品１〜３）を
調製し、また、上記母液晶を対照品とし、これらのΔ
ｎ、Δε、及びＮＩ点（℃）をそれぞれ測定した。それ
らの結果を下記表１に示す。
ルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物〔４
−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−
４’−（Ｃ１〜５アルコキシ）フェニルエステル混合物
８４重量％及び４−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−4'−（４”−メチルフェノキシカルボニ
ル）フェニルエステル混合物１６重量％〕を母液晶とし
て、実施例１及び２で得られた本発明のトランスシクロ
ヘキサンジメチル誘導体を下記表１に示す配合比（重量
比）で加え、本発明の液晶組成物（本発明品１〜３）を
調製し、また、上記母液晶を対照品とし、これらのΔ
ｎ、Δε、及びＮＩ点（℃）をそれぞれ測定した。それ
らの結果を下記表１に示す。
【００３１】
【００３２】上記表１に示す結果から、本発明のトラン
スシクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の誘電率の
異方性を大きくする効果が優れており、しかも屈折率の
異方性を大きくしないので、広い視野角を有する利点が
あり、かつＮＩ点を全く低下させない。このため、本発
明の化合物を配合した液晶組成物は、液晶表示素子の低
電圧駆動を可能とする液晶組成物として極めて有用なこ
とが明らかである。
スシクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の誘電率の
異方性を大きくする効果が優れており、しかも屈折率の
異方性を大きくしないので、広い視野角を有する利点が
あり、かつＮＩ点を全く低下させない。このため、本発
明の化合物を配合した液晶組成物は、液晶表示素子の低
電圧駆動を可能とする液晶組成物として極めて有用なこ
とが明らかである。
【発明の効果】本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、液晶材
料のΔｎを変化させずにΔεを大きくし、しきい値電圧
を下げることができる新規な化合物である。
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、液晶材
料のΔｎを変化させずにΔεを大きくし、しきい値電圧
を下げることができる新規な化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】次の化１で示される一般式（Ｉ）で表され
るトランスシクロヘキサンジメチル誘導体。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を示す） - 【請求項２】請求項１記載のトランスシクロヘキサンジ
メチル誘導体の少なくとも一種を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11355491A JP2957022B2 (ja) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11355491A JP2957022B2 (ja) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04342557A JPH04342557A (ja) | 1992-11-30 |
| JP2957022B2 true JP2957022B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=14615238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11355491A Expired - Fee Related JP2957022B2 (ja) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2957022B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0113299D0 (en) * | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Chemical process & intermediates |
-
1991
- 1991-05-17 JP JP11355491A patent/JP2957022B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04342557A (ja) | 1992-11-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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