JPH05125034A - ｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体 - Google Patents
ｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPH05125034A JPH05125034A JP28486791A JP28486791A JPH05125034A JP H05125034 A JPH05125034 A JP H05125034A JP 28486791 A JP28486791 A JP 28486791A JP 28486791 A JP28486791 A JP 28486791A JP H05125034 A JPH05125034 A JP H05125034A
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- Japan
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- liquid crystal
- perfluoroalkylbenzoic
- acid ester
- ester derivative
- formula
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶材料に配合することによって、屈折率の
異方性（Δｎ）を小さくすることができる新規な化合物
を提供すること。 【構成】 本発明のｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸
エステル誘導体は、次の化１の一般式（Ｉ）で表され
る。 【化１】 （式中、Ｘは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、
Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示す。）
異方性（Δｎ）を小さくすることができる新規な化合物
を提供すること。 【構成】 本発明のｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸
エステル誘導体は、次の化１の一般式（Ｉ）で表され
る。 【化１】 （式中、Ｘは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、
Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル
誘導体に関し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に
混合することによって液晶材料の屈折率の異方性（Δ
ｎ）を小さくするのに有用なｐ−ペルフルオロアルキル
安息香酸エステル誘導体および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
して有用なｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル
誘導体に関し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に
混合することによって液晶材料の屈折率の異方性（Δ
ｎ）を小さくするのに有用なｐ−ペルフルオロアルキル
安息香酸エステル誘導体および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
【０００３】このようなＴＮ型表示方式は受光素子型で
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も多様化しており、屈折
率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求められて
いた。
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も多様化しており、屈折
率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求められて
いた。
【０００４】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくす
ることができる新規な化合物を提供することにある。
することによって、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくす
ることができる新規な化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、次の化２
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるｐ−ペルフル
オロアルキル安息香酸エステル誘導体を液晶材料に配合
することによって、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくす
ることができることを見出し、本発明に到達した。
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるｐ−ペルフル
オロアルキル安息香酸エステル誘導体を液晶材料に配合
することによって、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくす
ることができることを見出し、本発明に到達した。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｘは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、
Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示す。）
Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示す。）
【０００７】即ち、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れるｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体
および該化合物を含有する液晶組成物を提供するもので
ある。
れるｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体
および該化合物を含有する液晶組成物を提供するもので
ある。
【０００８】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【０００９】上記一般式（Ｉ）中、Ｘで示されるペルフ
ルオロアルキル基としては、ペルフルオロメチル、ペル
フルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロ
ブチルなどがあげられ、Ｙで示されるハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が
あげられる。従って、上記一般式（Ｉ）で表される本発
明のｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体
としては、例えば、化３〜化４に示す化合物（化合物１
〜２）があげられる。
ルオロアルキル基としては、ペルフルオロメチル、ペル
フルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロ
ブチルなどがあげられ、Ｙで示されるハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が
あげられる。従って、上記一般式（Ｉ）で表される本発
明のｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体
としては、例えば、化３〜化４に示す化合物（化合物１
〜２）があげられる。
【化３】
【化４】
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のｐ−
ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体は、例え
ば、ｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸をｐ−シアノフ
ェノールでエステル化することにより容易に製造するこ
とができる。
ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体は、例え
ば、ｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸をｐ−シアノフ
ェノールでエステル化することにより容易に製造するこ
とができる。
【００１１】かくして得られる本発明のｐ−ペルフルオ
ロアルキル安息香酸エステル誘導体を液晶材料（母液
晶）に混合することによって、液晶材料組成物の屈折率
の異方性（Δｎ）を小さくすることができる。
ロアルキル安息香酸エステル誘導体を液晶材料（母液
晶）に混合することによって、液晶材料組成物の屈折率
の異方性（Δｎ）を小さくすることができる。
【００１２】上記母液晶を構成する化合物としては、例
えば、次の化５に示すような化合物があげられる。
えば、次の化５に示すような化合物があげられる。
【００１３】
【化５】 （式中、R およびR'はそれぞれハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
【００１４】上記母液晶は、通常これらの化合物を数種
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のｐ−ペルフルオロアルキル
安息香酸エステル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部
混合することによって本発明の液晶組成物が調製され
る。
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のｐ−ペルフルオロアルキル
安息香酸エステル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部
混合することによって本発明の液晶組成物が調製され
る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
【００１６】実施例１ ４’−シアノフェニル−４−トリフルオロメチルベンゾ
エートの合成（前記化３の化合物１）
エートの合成（前記化３の化合物１）
【００１７】ｐ−トリフルオロメチル安息香酸０．９５
ｇ、ｐ−シアノフェノール０．７１ｇ及びジシクロヘキ
シルカルボジイミド１．２４ｇをジクロルメタン１０ｍ
ｌに分散し、アルゴン雰囲気下、室温で１時間攪拌し、
生成したジシクロヘキシル尿素をろ別し、溶媒を減圧下
で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
（２０／８０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行い、エタノールから再結晶し、融点１３７．６℃の
白色結晶０．７７ｇを得た。
ｇ、ｐ−シアノフェノール０．７１ｇ及びジシクロヘキ
シルカルボジイミド１．２４ｇをジクロルメタン１０ｍ
ｌに分散し、アルゴン雰囲気下、室温で１時間攪拌し、
生成したジシクロヘキシル尿素をろ別し、溶媒を減圧下
で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
（２０／８０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行い、エタノールから再結晶し、融点１３７．６℃の
白色結晶０．７７ｇを得た。
【００１８】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００１９】３１００ｃｍ-1、３０５８ｃｍ-1、２２３
０ｃｍ-1、１７２１ｃｍ-1、１５９７ｃｍ-1、１４９９
ｃｍ-1、１３２４ｃｍ-1、１２６２ｃｍ-1、１２０３ｃ
ｍ-1、１０６９ｃｍ-1、８５８ｃｍ-1、６９０ｃｍ-1、
５４６ｃｍ-1
０ｃｍ-1、１７２１ｃｍ-1、１５９７ｃｍ-1、１４９９
ｃｍ-1、１３２４ｃｍ-1、１２６２ｃｍ-1、１２０３ｃ
ｍ-1、１０６９ｃｍ-1、８５８ｃｍ-1、６９０ｃｍ-1、
５４６ｃｍ-1
【００２０】実施例２ ３’−フルオロ−４’−シアノフェニル−４−トリフル
オロメチルベンゾエートの合成（前記化４の化合物２）
オロメチルベンゾエートの合成（前記化４の化合物２）
【００２１】ｐ−トリフルオロメチル安息香酸０．９５
ｇ、３−フルオロ−４−シアノフェノール０．６９ｇ及
びジシクロヘキシルカルボジイミド１．２４ｇをジクロ
ルメタン１０ｍｌに分散し、アルゴン雰囲気下、室温で
１時間攪拌し、生成したジシクロヘキシル尿素をろ別
し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行い、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３
／２０）から再結晶し、融点５８．３℃の白色結晶０．
６６ｇを得た。
ｇ、３−フルオロ−４−シアノフェノール０．６９ｇ及
びジシクロヘキシルカルボジイミド１．２４ｇをジクロ
ルメタン１０ｍｌに分散し、アルゴン雰囲気下、室温で
１時間攪拌し、生成したジシクロヘキシル尿素をろ別
し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行い、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３
／２０）から再結晶し、融点５８．３℃の白色結晶０．
６６ｇを得た。
【００２２】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００２３】３１２２ｃｍ-1、２２２８ｃｍ-1、１７４
８ｃｍ-1、１６１３ｃｍ-1、１４９６ｃｍ-1、１２５０
ｃｍ-1、１２３７ｃｍ-1、１１５２ｃｍ-1、１１０１ｃ
ｍ-1、１０６４ｃｍ-1、８５９ｃｍ-1、６８５ｃｍ-1、
５０２ｃｍ-1
８ｃｍ-1、１６１３ｃｍ-1、１４９６ｃｍ-1、１２５０
ｃｍ-1、１２３７ｃｍ-1、１１５２ｃｍ-1、１１０１ｃ
ｍ-1、１０６４ｃｍ-1、８５９ｃｍ-1、６８５ｃｍ-1、
５０２ｃｍ-1
【００２４】実施例３ 母液晶としてｎ−アルキルシアノビフェニル系液晶組成
物を用いた場合の効果
物を用いた場合の効果
【００２５】市販のｎ−アルキルシアノビフェニル系液
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のｐ−ペルフルオロアルキ
ル安息香酸エステル誘導体（前記化合物１及び２）をそ
れぞれ１０重量部加え、Δｎをそれぞれ測定した。ま
た、同様にして上記液晶組成物９０重量部に、次の化６
に示す化合物（対照品）１０重量部を加え、Δｎを測定
した。それらの結果を次の表１に示す。
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のｐ−ペルフルオロアルキ
ル安息香酸エステル誘導体（前記化合物１及び２）をそ
れぞれ１０重量部加え、Δｎをそれぞれ測定した。ま
た、同様にして上記液晶組成物９０重量部に、次の化６
に示す化合物（対照品）１０重量部を加え、Δｎを測定
した。それらの結果を次の表１に示す。
【００２６】
【化６】
【００２７】
【表１】
【００２８】上記実施例の結果から、本発明のｐ−ペル
フルオロアルキル安息香酸エステル誘導体は母液晶の屈
折率の異方性を小さくする効果が優れており、広い視野
角を有する利点がある。従って、本発明の液晶組成物が
ＴＮ型表示方式の液晶材料として極めて有用なことが明
らかである。
フルオロアルキル安息香酸エステル誘導体は母液晶の屈
折率の異方性を小さくする効果が優れており、広い視野
角を有する利点がある。従って、本発明の液晶組成物が
ＴＮ型表示方式の液晶材料として極めて有用なことが明
らかである。
【００２９】
【発明の効果】本発明のｐ−ペルフルオロアルキル安息
香酸エステル誘導体は、液晶材料に配合することによっ
て、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができる
ものである。
香酸エステル誘導体は、液晶材料に配合することによっ
て、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができる
ものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の化１の一般式（Ｉ）で表されるｐ−
ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体。 【化１】 （式中、Ｘは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、
Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示す。） - 【請求項２】 請求項１記載のｐ−ペルフルオロアルキ
ル安息香酸エステル誘導体の少なくとも一種を含有する
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486791A JPH05125034A (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | ｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486791A JPH05125034A (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | ｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125034A true JPH05125034A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=17684062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28486791A Pending JPH05125034A (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | ｐ−ペルフルオロアルキル安息香酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05125034A (ja) |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP28486791A patent/JPH05125034A/ja active Pending
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