JP3236675B2 - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents
シクロヘキサン誘導体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なフェネチルフェノキシメチルシクロヘキサン
誘導体に関し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に
混合することによって該液晶材料の誘電率の異方性（Δ
ε）を大きくするのに有用なフェネチルフェノキシシク
ロヘキサン誘導体および該誘導体を含有する液晶組成物
に関する。
して有用なフェネチルフェノキシメチルシクロヘキサン
誘導体に関し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に
混合することによって該液晶材料の誘電率の異方性（Δ
ε）を大きくするのに有用なフェネチルフェノキシシク
ロヘキサン誘導体および該誘導体を含有する液晶組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
【０００３】このようなＴＮ型表示方式は受光素子型で
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有している。しかしながら、応用分野
が広がるにつれて液晶材料に要求される特性も多様化し
ており、粘度の上昇を最小限に止めつつ、しきい値電圧
をなるべく下げることも要求されている。
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有している。しかしながら、応用分野
が広がるにつれて液晶材料に要求される特性も多様化し
ており、粘度の上昇を最小限に止めつつ、しきい値電圧
をなるべく下げることも要求されている。
【０００４】しきい値電圧を下げるためには、誘電率の
異方性（Δε）が大きな液晶材料が必要であり、このよ
うな液晶材料としては、たとえば分子の末端の一方にシ
アノ基を有する液晶材料（特開平２−６２８６６号公報
参照）などが提案されているが、その効果はまだ不十分
であり、さらに大きなΔεを示す化合物が強く求められ
ていた。
異方性（Δε）が大きな液晶材料が必要であり、このよ
うな液晶材料としては、たとえば分子の末端の一方にシ
アノ基を有する液晶材料（特開平２−６２８６６号公報
参照）などが提案されているが、その効果はまだ不十分
であり、さらに大きなΔεを示す化合物が強く求められ
ていた。
【０００５】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を
大きくし、しきい値電圧を下げることができる新規な化
合物を提供することにある。
することによって液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を
大きくし、しきい値電圧を下げることができる新規な化
合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定のシ
クロヘキサン誘導体を液晶材料に配合することによっ
て、該液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を大きくする
ことができることを見出し、本発明に到達した。
クロヘキサン誘導体を液晶材料に配合することによっ
て、該液晶材料の誘電率の異方性（Δε）を大きくする
ことができることを見出し、本発明に到達した。
【０００７】即ち、本発明は、次の〔化２〕（〔化１〕
と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるトランスフェネチル
フェノキシメチルシクロヘキサン誘導体及び該誘導体の
少なくとも一種を含有する液晶組成物を提供するもので
ある。
と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるトランスフェネチル
フェノキシメチルシクロヘキサン誘導体及び該誘導体の
少なくとも一種を含有する液晶組成物を提供するもので
ある。
【０００８】
【化２】
【０００９】以下、上記要旨をもってなる本発明のシク
ロヘキサン誘導体について詳述する。
ロヘキサン誘導体について詳述する。
【００１０】上記一般式（Ｉ）中、のR3で示される炭素
原子数１〜１２のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、イ
ソブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソ
デシル、ウンデシル、ドデシルなどがあげられる。
原子数１〜１２のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、イ
ソブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソ
デシル、ウンデシル、ドデシルなどがあげられる。
【００１１】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のフェ
ネチルフェノキシメチルシクロヘキサン誘導体を液晶材
料（母液晶）に混合することによって、液晶材料組成物
の誘電率の異方性（Δε）を大きくすることができる。
ネチルフェノキシメチルシクロヘキサン誘導体を液晶材
料（母液晶）に混合することによって、液晶材料組成物
の誘電率の異方性（Δε）を大きくすることができる。
【００１２】これらの母液晶を構成する化合物として
は、例えば、次の〔化３〕に示すような化合物があげら
れる。
は、例えば、次の〔化３〕に示すような化合物があげら
れる。
【００１３】
【化３】
【００１４】上記母液晶は、通常これらの化合物を数種
類以上混合して用いられるものであり、本発明の液晶組
成物は、該母液晶１００重量部に対して、本発明のシク
ロヘキサン誘導体を好ましくは１〜３０重量部混合する
ことによって調製される。
類以上混合して用いられるものであり、本発明の液晶組
成物は、該母液晶１００重量部に対して、本発明のシク
ロヘキサン誘導体を好ましくは１〜３０重量部混合する
ことによって調製される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明のシクロヘキサ
ン誘導体を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明
は以下の実施例によって制限を受けるものではない。
ン誘導体を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明
は以下の実施例によって制限を受けるものではない。
【００１６】実施例１ トランス−１−（４’−シアノフェネチル）−４−
（４’−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化４〕の化合物１）の合成
（４’−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化４〕の化合物１）の合成
【００１７】
【化４】
【００１８】（１）トランス−１−ヒドロキシメチル−
４−（４’−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ン（下記〔化５〕の化合物）の合成
４−（４’−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ン（下記〔化５〕の化合物）の合成
【００１９】
【化５】
【００２０】４−プロピルフェノール１０．２ｇ、トラ
ンス−１，４−シクロヘキサンジメタノール１６．２ｇ
およびトリフェニルホスフィン２３．６ｇの混合物に窒
素雰囲気下でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１８．２
ｇを３０分かけてゆっくり滴下し、さらに室温で４．５
時間攪拌した。反応終了後、アセトンを加えて析出物を
ろ別し、ろ液を減圧下で脱溶媒して粗生成物を得た。さ
らにｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶媒と
してシリカゲルカラム処理を行ない目的物（上記〔化
５〕の化合物）９．８ｇを得た。
ンス−１，４−シクロヘキサンジメタノール１６．２ｇ
およびトリフェニルホスフィン２３．６ｇの混合物に窒
素雰囲気下でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１８．２
ｇを３０分かけてゆっくり滴下し、さらに室温で４．５
時間攪拌した。反応終了後、アセトンを加えて析出物を
ろ別し、ろ液を減圧下で脱溶媒して粗生成物を得た。さ
らにｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶媒と
してシリカゲルカラム処理を行ない目的物（上記〔化
５〕の化合物）９．８ｇを得た。
【００２１】（２）トランス−１−ヨ−ドメチル−４−
（４’−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化６〕の化合物）の合成
（４’−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化６〕の化合物）の合成
【００２２】
【化６】
【００２３】（１）で得られた化合物（上記〔化５〕の
化合物）９．２ｇ、イミダゾール５．９５ｇおよびトリ
フェニルホスフィン２３．０ｇをトルエン１９０mlに溶
解し、さらにヨウ素１７．６ｇを加え室温で２時間攪拌
した。析出物が完全に溶解するまで飽和亜硫酸ナトリウ
ム水溶液を加え、トルエンで抽出した。トルエン層を飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下に脱溶媒を行ない、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル（２０／１）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行ない目的物（上記〔化６〕の化合物）７．０ｇを得
た。
化合物）９．２ｇ、イミダゾール５．９５ｇおよびトリ
フェニルホスフィン２３．０ｇをトルエン１９０mlに溶
解し、さらにヨウ素１７．６ｇを加え室温で２時間攪拌
した。析出物が完全に溶解するまで飽和亜硫酸ナトリウ
ム水溶液を加え、トルエンで抽出した。トルエン層を飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下に脱溶媒を行ない、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル（２０／１）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行ない目的物（上記〔化６〕の化合物）７．０ｇを得
た。
【００２４】（３）トランス−１−（４’−カルボキシ
フェネチル）−４−（４’−プロピルフェノキシメチル
シクロヘキサン（下記〔化７〕の化合物）の合成
フェネチル）−４−（４’−プロピルフェノキシメチル
シクロヘキサン（下記〔化７〕の化合物）の合成
【００２５】
【化７】
【００２６】反応容器をアルゴンガスで充分に置換した
後、ジイソプロピルアミン３．３ｇをテトラヒドロフラ
ン２．５mlに溶解し−６５℃まで冷却した。ここにｎ−
ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液）１５．３mlを滴下
し、−６５℃で３０分間攪拌した。さらにｐ−トルイル
酸１．３６ｇをテトラヒドロフラン６mlに溶解して加
え、−６０℃で１時間攪拌した後、（２）で得られた化
合物（上記〔化６〕の化合物）３．７ｇをテトラヒドロ
フラン６mlに溶解して滴下した。ゆっくり室温まで昇温
し、室温で３０分攪拌した。反応終了後、２モル／ｌの
塩酸で酸性にした後、塩化メチレンで抽出し、水洗、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に脱溶媒を行な
い、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（４／１）を展開
溶媒としてシリカゲルカラム処理を行なった後、さらに
エタノール／酢酸エチル（２／１）で再結晶を行ない目
的物（上記〔化７〕の化合物）１．８ｇを得た。
後、ジイソプロピルアミン３．３ｇをテトラヒドロフラ
ン２．５mlに溶解し−６５℃まで冷却した。ここにｎ−
ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液）１５．３mlを滴下
し、−６５℃で３０分間攪拌した。さらにｐ−トルイル
酸１．３６ｇをテトラヒドロフラン６mlに溶解して加
え、−６０℃で１時間攪拌した後、（２）で得られた化
合物（上記〔化６〕の化合物）３．７ｇをテトラヒドロ
フラン６mlに溶解して滴下した。ゆっくり室温まで昇温
し、室温で３０分攪拌した。反応終了後、２モル／ｌの
塩酸で酸性にした後、塩化メチレンで抽出し、水洗、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に脱溶媒を行な
い、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（４／１）を展開
溶媒としてシリカゲルカラム処理を行なった後、さらに
エタノール／酢酸エチル（２／１）で再結晶を行ない目
的物（上記〔化７〕の化合物）１．８ｇを得た。
【００２７】（４）トランス−１−（４’−カルバモイ
ルフェネチル）−４−（４’−プロピルフェノキシメチ
ルシクロヘキサン（下記〔化８〕の化合物）の合成
ルフェネチル）−４−（４’−プロピルフェノキシメチ
ルシクロヘキサン（下記〔化８〕の化合物）の合成
【００２８】
【化８】
【００２９】アルゴン雰囲気下に、（３）で得られた化
合物（上記〔化７〕の化合物）３．８ｇおよび塩化チオ
ニル３０mlを３時間還流攪拌した。過剰の塩化チオニル
を留去し、無水ジオキサン４０mlを加えて溶解させた
後、アンモニア水５mlを滴下した。滴下終了後、反応液
を氷水３００mlに注ぎ、析出した結晶をろ過、乾燥を行
ない目的物（上記〔化８〕の化合物）２．４ｇを得た。
合物（上記〔化７〕の化合物）３．８ｇおよび塩化チオ
ニル３０mlを３時間還流攪拌した。過剰の塩化チオニル
を留去し、無水ジオキサン４０mlを加えて溶解させた
後、アンモニア水５mlを滴下した。滴下終了後、反応液
を氷水３００mlに注ぎ、析出した結晶をろ過、乾燥を行
ない目的物（上記〔化８〕の化合物）２．４ｇを得た。
【００３０】（５）トランス−１−（４’−シアノフェ
ネチル）−４−（４’−プロピルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン（上記〔化４〕の化合物１）の合成
ネチル）−４−（４’−プロピルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン（上記〔化４〕の化合物１）の合成
【００３１】（４）で得られた化合物（上記〔化８〕の
化合物）２．４ｇをジメチルホルムアミド４０mlに溶解
させた後、５５℃でオキシ塩化リン３．６ｇを滴下し、
そのまま１時間攪拌した。反応終了後、氷水５００mlに
注ぎ、塩化メチレン８０mlで３回抽出した。水洗、無水
硫酸ナトリウム乾燥し、抽出液を減圧下に脱溶媒し、残
渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）を展開溶媒
としてシリカゲルカラム処理を行なった。さらにエタノ
ールで再結晶して生成物１．５ｇを得た。
化合物）２．４ｇをジメチルホルムアミド４０mlに溶解
させた後、５５℃でオキシ塩化リン３．６ｇを滴下し、
そのまま１時間攪拌した。反応終了後、氷水５００mlに
注ぎ、塩化メチレン８０mlで３回抽出した。水洗、無水
硫酸ナトリウム乾燥し、抽出液を減圧下に脱溶媒し、残
渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）を展開溶媒
としてシリカゲルカラム処理を行なった。さらにエタノ
ールで再結晶して生成物１．５ｇを得た。
【００３２】得られた生成物について、赤外吸収スペク
トル分析を行なった結果、次の特性吸収を示し、目的物
（上記〔化４〕の化合物１）であることを確認した。
トル分析を行なった結果、次の特性吸収を示し、目的物
（上記〔化４〕の化合物１）であることを確認した。
【００３３】２９２０cm-1、２８４０cm-1、２２２０cm
-1、１６００cm-1、１５００cm-1、１４６０cm-1、１２
４０cm-1、１０４０cm-1、８２０cm-1
-1、１６００cm-1、１５００cm-1、１４６０cm-1、１２
４０cm-1、１０４０cm-1、８２０cm-1
【００３４】また、この化合物（上記〔化４〕の化合物
１）を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡による相
形態観察を行なった結果、以下の〔数１〕に示す相転移
を確認した。
１）を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡による相
形態観察を行なった結果、以下の〔数１〕に示す相転移
を確認した。
【００３５】
【数１】
【００３６】実施例２ トランス−１−（４’−シアノフェネチル）−４−
（４’−ペンチルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化９〕の化合物２）の合成
（４’−ペンチルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化９〕の化合物２）の合成
【００３７】
【化９】
【００３８】（１）トランス−１−ヒドロキシメチル−
４−（４’−ペンチルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ン（下記〔化１０〕の化合物）の合成
４−（４’−ペンチルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ン（下記〔化１０〕の化合物）の合成
【００３９】
【化１０】
【００４０】４−ｎ−アミルフェノール８．２ｇ、トラ
ンス１，４−シクロヘキサンジメタノール１０．８ｇお
よびトリフェニルホスフィン１５．７ｇをテトラヒドロ
フラン１００mlに溶解し、アルゴン雰囲気下でアゾジカ
ルボン酸ジイソプロピル１２．１ｇを３０分かけてゆっ
くり滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。反応終了
後、ｎ−ヘキサン１５０mlを加えて析出物をろ別し、ろ
液を減圧下で脱溶媒して粗生成物を得た。さらにｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（４／１）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行ない目的物（上記〔化１０〕の化合
物）７．１ｇを得た。
ンス１，４−シクロヘキサンジメタノール１０．８ｇお
よびトリフェニルホスフィン１５．７ｇをテトラヒドロ
フラン１００mlに溶解し、アルゴン雰囲気下でアゾジカ
ルボン酸ジイソプロピル１２．１ｇを３０分かけてゆっ
くり滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。反応終了
後、ｎ−ヘキサン１５０mlを加えて析出物をろ別し、ろ
液を減圧下で脱溶媒して粗生成物を得た。さらにｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（４／１）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行ない目的物（上記〔化１０〕の化合
物）７．１ｇを得た。
【００４１】（２）トランス−１−ヨウドメチル−４−
（４’−ペンチルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化１１〕の化合物）の合成
（４’−ペンチルフェノキシメチル）シクロヘキサン
（下記〔化１１〕の化合物）の合成
【００４２】
【化１１】
【００４３】（１）で得られた化合物（上記〔化１０〕
の化合物）２．９ｇ、イミダゾール０．９５ｇおよびト
リフェニルホスフィン３．７ｇをトルエン４０mlに溶解
し、さらにアルゴン雰囲気下にさらにヨウ素３．６ｇを
加え室温で３時間攪拌した。析出物が完全に溶解するま
で飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、トルエンで抽出
した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下に脱溶媒を行ない、残渣をｎ
−ヘキサン／酢酸エチル（２０／１）を展開溶媒として
シリカゲルカラム処理を行ない目的物（上記〔化１１〕
の化合物）４．０ｇを得た。
の化合物）２．９ｇ、イミダゾール０．９５ｇおよびト
リフェニルホスフィン３．７ｇをトルエン４０mlに溶解
し、さらにアルゴン雰囲気下にさらにヨウ素３．６ｇを
加え室温で３時間攪拌した。析出物が完全に溶解するま
で飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、トルエンで抽出
した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下に脱溶媒を行ない、残渣をｎ
−ヘキサン／酢酸エチル（２０／１）を展開溶媒として
シリカゲルカラム処理を行ない目的物（上記〔化１１〕
の化合物）４．０ｇを得た。
【００４４】（３）トランス−１−（４’−カルボキシ
フェネチル）−４−（４’−ペンチルフェノキシメチル
シクロヘキサン（下記〔化１２〕の化合物）の合成
フェネチル）−４−（４’−ペンチルフェノキシメチル
シクロヘキサン（下記〔化１２〕の化合物）の合成
【００４５】
【化１２】
【００４６】ジイソプロピルアミン１．５ｇをテトラヒ
ドロフラン２mlに溶解し、アルゴンガスで充分に置換し
た後、−２０℃〜−４０℃に冷却した。ここにｎ−ブチ
ルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液）７．０mlを滴下し、３
０分間攪拌した。さらにｐ−トルイル酸０．６８ｇをテ
トラヒドロフラン２mlに溶解して加え、同温度で３０分
攪拌した後、（２）で得られた化合物（上記〔化１１〕
の化合物）２．０ｇをテトラヒドロフラン２mlに溶解し
て滴下し、−３０℃〜−４０℃で１．５時間攪拌した。
ゆっくり室温まで昇温し、室温で１．５時間攪拌した
後、反応溶液を塩酸水にあけ、トルエンで抽出し、水お
よび飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下に脱溶媒を行ない、残渣をトルエン／酢酸エ
チル（３／１）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行なった後、さらにエタノール／酢酸エチル（２／
１）で再結晶を行ない目的物（上記〔化１２〕の化合
物）０．８ｇを得た。
ドロフラン２mlに溶解し、アルゴンガスで充分に置換し
た後、−２０℃〜−４０℃に冷却した。ここにｎ−ブチ
ルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液）７．０mlを滴下し、３
０分間攪拌した。さらにｐ−トルイル酸０．６８ｇをテ
トラヒドロフラン２mlに溶解して加え、同温度で３０分
攪拌した後、（２）で得られた化合物（上記〔化１１〕
の化合物）２．０ｇをテトラヒドロフラン２mlに溶解し
て滴下し、−３０℃〜−４０℃で１．５時間攪拌した。
ゆっくり室温まで昇温し、室温で１．５時間攪拌した
後、反応溶液を塩酸水にあけ、トルエンで抽出し、水お
よび飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下に脱溶媒を行ない、残渣をトルエン／酢酸エ
チル（３／１）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行なった後、さらにエタノール／酢酸エチル（２／
１）で再結晶を行ない目的物（上記〔化１２〕の化合
物）０．８ｇを得た。
【００４７】（４）トランス−１−（４’−カルバモイ
ルフェネチル）−４−（４’−ペンチルフェノキシメチ
ルシクロヘキサン（下記〔化１３〕の化合物）の合成
ルフェネチル）−４−（４’−ペンチルフェノキシメチ
ルシクロヘキサン（下記〔化１３〕の化合物）の合成
【００４８】
【化１３】
【００４９】アルゴン雰囲気下に、（３）で得られた化
合物（上記〔化１２〕の化合物）０．８ｇおよび塩化チ
オニル８mlを１時間還流攪拌した。過剰の塩化チオニル
を留去し、無水ジオキサン２０mlを加えて溶解させた
後、アンモニア水１mlを滴下した。析出した結晶をろ
過、水洗、乾燥を行ない目的物（上記〔化１３〕の化合
物）０．７ｇを得た。
合物（上記〔化１２〕の化合物）０．８ｇおよび塩化チ
オニル８mlを１時間還流攪拌した。過剰の塩化チオニル
を留去し、無水ジオキサン２０mlを加えて溶解させた
後、アンモニア水１mlを滴下した。析出した結晶をろ
過、水洗、乾燥を行ない目的物（上記〔化１３〕の化合
物）０．７ｇを得た。
【００５０】（５）トランス−１−（４’−シアノフェ
ネチル）−４−（４’−ペンチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン（上記〔化９〕の化合物２）の合成
ネチル）−４−（４’−ペンチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン（上記〔化９〕の化合物２）の合成
【００５１】（４）で得られた化合物（上記〔化１３〕
の化合物）０．７ｇをジメチルホルムアミド１０mlに溶
解させた後、アルゴン雰囲気下に６０℃でオキシ塩化リ
ン３．６ｇを滴下し、そのまま３時間攪拌した。反応終
了後、氷水２００mlに注ぎ、塩化メチレン６０mlで３回
抽出した。水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウム乾燥した。減圧下に脱溶媒し、残渣をｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル（１０／１）を展開溶媒としてシリカゲ
ルカラム処理を行なった。さらにエタノールで再結晶し
て生成物０．４ｇを得た。
の化合物）０．７ｇをジメチルホルムアミド１０mlに溶
解させた後、アルゴン雰囲気下に６０℃でオキシ塩化リ
ン３．６ｇを滴下し、そのまま３時間攪拌した。反応終
了後、氷水２００mlに注ぎ、塩化メチレン６０mlで３回
抽出した。水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウム乾燥した。減圧下に脱溶媒し、残渣をｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル（１０／１）を展開溶媒としてシリカゲ
ルカラム処理を行なった。さらにエタノールで再結晶し
て生成物０．４ｇを得た。
【００５２】得られた生成物について、赤外吸収スペク
トル分析を行なった結果、次の特性吸収を示し、目的物
（上記〔化９〕の化合物２）であることを確認した。
トル分析を行なった結果、次の特性吸収を示し、目的物
（上記〔化９〕の化合物２）であることを確認した。
【００５３】２９１０cm-1、２８４８cm-1、２２２２cm
-1、１６００cm-1、１５０５cm-1、１４５９cm-1、１２
４１cm-1、１０４０cm-1、８１５cm-1、７９２cm-1
-1、１６００cm-1、１５０５cm-1、１４５９cm-1、１２
４１cm-1、１０４０cm-1、８１５cm-1、７９２cm-1
【００５４】また、この化合物（上記〔化９〕の化合物
２）を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡による相
形態観察を行なった結果、以下の〔数２〕に示す相転移
を確認した。
２）を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡による相
形態観察を行なった結果、以下の〔数２〕に示す相転移
を確認した。
【００５５】
【数２】
【００５６】本発明の新規なシクロヘキサン誘導体を液
晶材料に添加することにより、該液晶材料の誘電率の異
方性（Δε）を大きくすることができる。その効果を見
るために、該誘導体を次の母液晶に１０％添加した場合
のΔεを測定し、下記〔表１〕に示した。
晶材料に添加することにより、該液晶材料の誘電率の異
方性（Δε）を大きくすることができる。その効果を見
るために、該誘導体を次の母液晶に１０％添加した場合
のΔεを測定し、下記〔表１〕に示した。
【００５７】（母液晶）市販の４−ｎ−アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶
組成物。 〔4-（C3〜C5アルキル) シクロヘキサンカルボン酸-4'-
（C1〜C5アルコキシフェニルエステル混合物７２重量
％、4-アミルシクロヘキサンカルボン酸-4'-アミルフェ
ニルエステル１２重量％および4- (C3〜C5アルキル) シ
クロヘキサンカルボン酸-4'-(4"-メチルフェノキシカル
ボニル) フェニルエステル混合物１６重量％〕
ヘキサンカルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶
組成物。 〔4-（C3〜C5アルキル) シクロヘキサンカルボン酸-4'-
（C1〜C5アルコキシフェニルエステル混合物７２重量
％、4-アミルシクロヘキサンカルボン酸-4'-アミルフェ
ニルエステル１２重量％および4- (C3〜C5アルキル) シ
クロヘキサンカルボン酸-4'-(4"-メチルフェノキシカル
ボニル) フェニルエステル混合物１６重量％〕
【００５８】
【表１】
【００５９】
【発明の効果】本発明の新規なシクロヘキサン誘導体
は、液晶材料に配合することにより、該液晶材料の誘電
率異方性を大きくすることができる。
は、液晶材料に配合することにより、該液晶材料の誘電
率異方性を大きくすることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村井 俊彦 埼玉県浦和市鹿手袋４丁目32番36号 (56)参考文献 特開 平２−62866（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 次の〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
トランスフェネチルフェノキシメチルシクロヘキサン誘
導体。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載のトランスフェネチルフェ
ノキシメチルシクロヘキサン誘導体の少なくとも一種を
含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25020592A JP3236675B2 (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | シクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25020592A JP3236675B2 (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | シクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100521A JPH06100521A (ja) | 1994-04-12 |
| JP3236675B2 true JP3236675B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=17204389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25020592A Expired - Lifetime JP3236675B2 (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | シクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3236675B2 (ja) |
-
1992
- 1992-09-18 JP JP25020592A patent/JP3236675B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06100521A (ja) | 1994-04-12 |
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