JP3210374B2 - トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 - Google Patents
トランスシクロヘキサンジメチル誘導体Info
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- JP3210374B2 JP3210374B2 JP28486591A JP28486591A JP3210374B2 JP 3210374 B2 JP3210374 B2 JP 3210374B2 JP 28486591 A JP28486591 A JP 28486591A JP 28486591 A JP28486591 A JP 28486591A JP 3210374 B2 JP3210374 B2 JP 3210374B2
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- Japan
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- liquid crystal
- transcyclohexanedimethyl
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の粘度の上昇を最小限に押さえ、Ｎ
Ｉ点も低下することなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くするのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導
体および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の粘度の上昇を最小限に押さえ、Ｎ
Ｉ点も低下することなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くするのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導
体および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
【０００３】このようなＴＮ型表示方式は、受光素子型
であるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、
小型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が
少ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるに
つれて液晶材料に要求される特性も多様化しており、粘
度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることな
く屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求め
られていた。
であるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、
小型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が
少ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるに
つれて液晶材料に要求される特性も多様化しており、粘
度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることな
く屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求め
られていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって、粘度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ
点を低下させることなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くすることができる新規な化合物を提供することにあ
る。
することによって、粘度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ
点を低下させることなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くすることができる新規な化合物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、次の化２
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるトランスシク
ロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合することに
よって、上記目的が達成されることを見出し、本発明に
到達した。
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるトランスシク
ロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合することに
よって、上記目的が達成されることを見出し、本発明に
到達した。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を示
す。）
す。）
【０００７】即ち、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れるトランスシクロヘキサンジメチル誘導体および該化
合物を含有する液晶組成物を提供するものである。
れるトランスシクロヘキサンジメチル誘導体および該化
合物を含有する液晶組成物を提供するものである。
【０００８】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【０００９】上記一般式（Ｉ）中で、Ｒで示されるアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル基等があげら
れる。従って、本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体としては、例えば、次の化３に示す化合物（化
合物１）があげられる。
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル基等があげら
れる。従って、本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体としては、例えば、次の化３に示す化合物（化
合物１）があげられる。
【化３】
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールの一方もしく
は両方の水酸基を核置換フェノールでエーテル化し、そ
の後残った水酸基を他の核置換フェノールでエーテル化
することにより容易に製造することができる。
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールの一方もしく
は両方の水酸基を核置換フェノールでエーテル化し、そ
の後残った水酸基を他の核置換フェノールでエーテル化
することにより容易に製造することができる。
【００１１】かくして得られる本発明のトランスシクロ
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合す
ることによって、該液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
を小さくすることができる。
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合す
ることによって、該液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
を小さくすることができる。
【００１２】上記母液晶を構成する化合物としては、例
えば、次の化８に示す化合物等があげられる。
えば、次の化８に示す化合物等があげられる。
【００１３】
【化４】 （式中、R およびR'はそれぞれハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
【００１４】上記母液晶は、通常これらの化合物を数種
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のトランスシクロヘキサンジ
メチル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部混合するこ
とによって本発明の液晶組成物が調製される。
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のトランスシクロヘキサンジ
メチル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部混合するこ
とによって本発明の液晶組成物が調製される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００１６】実施例１ トランス−１−（４’−メチルフェノキシメチル）−４
−（３”，４”−ジフルオロフェノキシメチル）シクロ
ヘキサンの合成（前記化３の化合物１）
−（３”，４”−ジフルオロフェノキシメチル）シクロ
ヘキサンの合成（前記化３の化合物１）
【００１７】トランス−１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール１０．８２ｇ、パラクレゾール５．４１ｇ及びト
リフェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾ
ジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静かに滴下
した。滴下後室温にて１時間攪拌し、シリカゲル１５ｇ
を加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展開
溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トランス−１
−ヒドロキシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメ
チル）シクロヘキサン６．０３ｇを得た。
ノール１０．８２ｇ、パラクレゾール５．４１ｇ及びト
リフェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾ
ジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静かに滴下
した。滴下後室温にて１時間攪拌し、シリカゲル１５ｇ
を加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展開
溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トランス−１
−ヒドロキシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメ
チル）シクロヘキサン６．０３ｇを得た。
【００１８】上記操作で得られたトランス−１−ヒドロ
キシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン１．１１ｇ、３，４−ジフルオロフェノー
ル０．７４ｇ及びトリフェニルホスフィン１．１５ｇを
テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．１５ｇ
を静かに滴下した。滴下後室温にて３時間攪拌し、溶媒
を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行い、エタノールから再結晶し、融点１０１．７
℃の白色結晶を１．２２ｇ得た。
キシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン１．１１ｇ、３，４−ジフルオロフェノー
ル０．７４ｇ及びトリフェニルホスフィン１．１５ｇを
テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．１５ｇ
を静かに滴下した。滴下後室温にて３時間攪拌し、溶媒
を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行い、エタノールから再結晶し、融点１０１．７
℃の白色結晶を１．２２ｇ得た。
【００１９】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００２０】２９１０ｃｍ-1、２８４２ｃｍ-1、１６０
０ｃｍ-1、１５０９ｃｍ-1、１４５９ｃｍ-1、１２３５
ｃｍ-1、１１５８ｃｍ-1、１０３８ｃｍ-1、８４４ｃｍ
-1、７７０ｃｍ-1、５０３ｃｍ -1
０ｃｍ-1、１５０９ｃｍ-1、１４５９ｃｍ-1、１２３５
ｃｍ-1、１１５８ｃｍ-1、１０３８ｃｍ-1、８４４ｃｍ
-1、７７０ｃｍ-1、５０３ｃｍ -1
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】実施例２ 母液晶としてｎ−アルキルシアノビフェニル系液晶組成
物を用いた場合の効果
物を用いた場合の効果
【００３９】市販のｎ−アルキルシアノビフェニル系液
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のトランスシクロヘキサン
ジメチル誘導体（前記化合物１）を１０重量部加え、Δ
ｎ、ＮＩ点（℃）及び粘度を測定した。それらの結果を
次の表１に示す。
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のトランスシクロヘキサン
ジメチル誘導体（前記化合物１）を１０重量部加え、Δ
ｎ、ＮＩ点（℃）及び粘度を測定した。それらの結果を
次の表１に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】上記実施例の結果から、本発明のトランス
シクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の屈折率の異
方性を小さくする効果が優れており、広い視野角を有す
る利点があり、かつＮＩ点を全く低下させず、更に粘度
上昇も最小限に抑えることができることがわかる。従っ
て、本発明の液晶組成物がＴＮ型表示方式の液晶材料と
して極めて有用なことが明らかである。
シクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の屈折率の異
方性を小さくする効果が優れており、広い視野角を有す
る利点があり、かつＮＩ点を全く低下させず、更に粘度
上昇も最小限に抑えることができることがわかる。従っ
て、本発明の液晶組成物がＴＮ型表示方式の液晶材料と
して極めて有用なことが明らかである。
【００４２】
【発明の効果】本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、粘度の
上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができるもので
ある。
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、粘度の
上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができるもので
ある。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 43/225 C07C 43/21 C09K 19/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 次の化１の一般式（Ｉ）で表されるトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を示
す。） - 【請求項２】 請求項１記載のトランスシクロヘキサン
ジメチル誘導体の少なくとも一種を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486591A JP3210374B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486591A JP3210374B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125008A JPH05125008A (ja) | 1993-05-21 |
| JP3210374B2 true JP3210374B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=17684034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28486591A Expired - Fee Related JP3210374B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3210374B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4333838A1 (de) * | 1993-10-05 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | 3,4-Difluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP28486591A patent/JP3210374B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05125008A (ja) | 1993-05-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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