JPH05125008A - トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 - Google Patents
トランスシクロヘキサンジメチル誘導体Info
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- JPH05125008A JPH05125008A JP3284865A JP28486591A JPH05125008A JP H05125008 A JPH05125008 A JP H05125008A JP 3284865 A JP3284865 A JP 3284865A JP 28486591 A JP28486591 A JP 28486591A JP H05125008 A JPH05125008 A JP H05125008A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶材料に配合することによって、粘度の上
昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈折
率の異方性（Δｎ）を小さくすることができる新規な化
合物を提供すること。 【構成】 本発明のトランスシクロヘキサンジメチル誘
導体は、次の化１の一般式（Ｉ）で表される。 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子または炭素原子数１〜１０の
アルキル基、Ｙは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは炭
素原子数１〜１０のアルキル基を示す。）
昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈折
率の異方性（Δｎ）を小さくすることができる新規な化
合物を提供すること。 【構成】 本発明のトランスシクロヘキサンジメチル誘
導体は、次の化１の一般式（Ｉ）で表される。 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子または炭素原子数１〜１０の
アルキル基、Ｙは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは炭
素原子数１〜１０のアルキル基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の粘度の上昇を最小限に押さえ、Ｎ
Ｉ点も低下することなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くするのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導
体および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の粘度の上昇を最小限に押さえ、Ｎ
Ｉ点も低下することなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くするのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導
体および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
【０００３】このようなＴＮ型表示方式は、受光素子型
であるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、
小型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が
少ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるに
つれて液晶材料に要求される特性も多様化しており、粘
度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることな
く屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求め
られていた。
であるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、
小型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が
少ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるに
つれて液晶材料に要求される特性も多様化しており、粘
度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることな
く屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求め
られていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって、粘度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ
点を低下させることなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くすることができる新規な化合物を提供することにあ
る。
することによって、粘度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ
点を低下させることなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くすることができる新規な化合物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、次の化２
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるトランスシク
ロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合することに
よって、上記目的が達成されることを見出し、本発明に
到達した。
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるトランスシク
ロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合することに
よって、上記目的が達成されることを見出し、本発明に
到達した。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子または炭素原子数１〜１０の
アルキル基、Ｙは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは炭
素原子数１〜１０のアルキル基を示す。）
アルキル基、Ｙは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは炭
素原子数１〜１０のアルキル基を示す。）
【０００７】即ち、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れるトランスシクロヘキサンジメチル誘導体および該化
合物を含有する液晶組成物を提供するものである。
れるトランスシクロヘキサンジメチル誘導体および該化
合物を含有する液晶組成物を提供するものである。
【０００８】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【０００９】上記一般式（Ｉ）中で、Ｘ又はＹで示され
るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子があげられ、Ｘ又はＹで示されるアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル基等があげら
れる。従って、本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体としては、例えば、次の化３〜化７に示す化合
物（化合物１〜５）があげられる。
るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子があげられ、Ｘ又はＹで示されるアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル基等があげら
れる。従って、本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体としては、例えば、次の化３〜化７に示す化合
物（化合物１〜５）があげられる。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールの一方もしく
は両方の水酸基を核置換フェノールでエーテル化し、そ
の後残った水酸基を他の核置換フェノールでエーテル化
することにより容易に製造することができる。
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールの一方もしく
は両方の水酸基を核置換フェノールでエーテル化し、そ
の後残った水酸基を他の核置換フェノールでエーテル化
することにより容易に製造することができる。
【００１１】かくして得られる本発明のトランスシクロ
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合す
ることによって、該液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
を小さくすることができる。
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合す
ることによって、該液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）
を小さくすることができる。
【００１２】上記母液晶を構成する化合物としては、例
えば、次の化８に示す化合物等があげられる。
えば、次の化８に示す化合物等があげられる。
【００１３】
【化８】 （式中、R およびR'はそれぞれハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
【００１４】上記母液晶は、通常これらの化合物を数種
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のトランスシクロヘキサンジ
メチル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部混合するこ
とによって本発明の液晶組成物が調製される。
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のトランスシクロヘキサンジ
メチル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部混合するこ
とによって本発明の液晶組成物が調製される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００１６】実施例１ トランス−１−（４’−メチルフェノキシメチル）−４
−（３”，４”−ジフルオロフェノキシメチル）シクロ
ヘキサンの合成（前記化３の化合物１）
−（３”，４”−ジフルオロフェノキシメチル）シクロ
ヘキサンの合成（前記化３の化合物１）
【００１７】トランス−１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール１０．８２ｇ、パラクレゾール５．４１ｇ及びト
リフェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾ
ジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静かに滴下
した。滴下後室温にて１時間攪拌し、シリカゲル１５ｇ
を加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展開
溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トランス−１
−ヒドロキシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメ
チル）シクロヘキサン６．０３ｇを得た。
ノール１０．８２ｇ、パラクレゾール５．４１ｇ及びト
リフェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒドロフラ
ン１５０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾ
ジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静かに滴下
した。滴下後室温にて１時間攪拌し、シリカゲル１５ｇ
を加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒
残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展開
溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トランス−１
−ヒドロキシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメ
チル）シクロヘキサン６．０３ｇを得た。
【００１８】上記操作で得られたトランス−１−ヒドロ
キシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン１．１１ｇ、３，４−ジフルオロフェノー
ル０．７４ｇ及びトリフェニルホスフィン１．１５ｇを
テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．１５ｇ
を静かに滴下した。滴下後室温にて３時間攪拌し、溶媒
を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行い、エタノールから再結晶し、融点１０１．７
℃の白色結晶を１．２２ｇ得た。
キシメチル−４−（４’−メチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン１．１１ｇ、３，４−ジフルオロフェノー
ル０．７４ｇ及びトリフェニルホスフィン１．１５ｇを
テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．１５ｇ
を静かに滴下した。滴下後室温にて３時間攪拌し、溶媒
を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行い、エタノールから再結晶し、融点１０１．７
℃の白色結晶を１．２２ｇ得た。
【００１９】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００２０】２９１０ｃｍ-1、２８４２ｃｍ-1、１６０
０ｃｍ-1、１５０９ｃｍ-1、１４５９ｃｍ-1、１２３５
ｃｍ-1、１１５８ｃｍ-1、１０３８ｃｍ-1、８４４ｃｍ
-1、７７０ｃｍ-1、５０３ｃｍ-1 実施例２ トランス−１−（４’−メチルフェノキシメチル）−４
−（４”−ｎ−ブチルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ンの合成（前記化４の化合物２）
０ｃｍ-1、１５０９ｃｍ-1、１４５９ｃｍ-1、１２３５
ｃｍ-1、１１５８ｃｍ-1、１０３８ｃｍ-1、８４４ｃｍ
-1、７７０ｃｍ-1、５０３ｃｍ-1 実施例２ トランス−１−（４’−メチルフェノキシメチル）−４
−（４”−ｎ−ブチルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ンの合成（前記化４の化合物２）
【００２１】実施例１と同様にして得られた、中間体で
あるトランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−メ
チルフェノキシメチル）シクロヘキサン１．１７ｇ、４
−ｎ−ブチルフェノール０．９８ｇ及びトリフェニルホ
スフィン１．７０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶
解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカルボン酸ジイ
ソプロピル１．３１ｇを静かに滴下した。滴下後室温に
て２時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（５／９５）を展開溶媒と
してシリカゲルカラム処理を行い、エタノールから再結
晶し、融点９８．９℃の白色結晶を１．５４ｇ得た。
あるトランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−メ
チルフェノキシメチル）シクロヘキサン１．１７ｇ、４
−ｎ−ブチルフェノール０．９８ｇ及びトリフェニルホ
スフィン１．７０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶
解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカルボン酸ジイ
ソプロピル１．３１ｇを静かに滴下した。滴下後室温に
て２時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（５／９５）を展開溶媒と
してシリカゲルカラム処理を行い、エタノールから再結
晶し、融点９８．９℃の白色結晶を１．５４ｇ得た。
【００２２】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００２３】２９１６ｃｍ-1、２８５０ｃｍ-1、１６０
８ｃｍ-1、１５０６ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1、１２３８
ｃｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８２２ｃｍ-1、８０２ｃ
ｍ-1、５０９ｃｍ-1
８ｃｍ-1、１５０６ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1、１２３８
ｃｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８２２ｃｍ-1、８０２ｃ
ｍ-1、５０９ｃｍ-1
【００２４】実施例３ トランス−１−（４’−メチルフェノキシメチル）−４
−（４”−ｎ−アミルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ンの合成（前記化５の化合物３）
−（４”−ｎ−アミルフェノキシメチル）シクロヘキサ
ンの合成（前記化５の化合物３）
【００２５】実施例１と同様にして得られた、中間体で
あるトランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−メ
チルフェノキシメチル）シクロヘキサン１．１７ｇ、４
−ｎ−アミルフェノール０．９９ｇ及びトリフェニルホ
スフィン１．５７ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶
解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカルボン酸ジイ
ソプロピル１．２１ｇを静かに滴下した。滴下後室温に
て２時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９０）を展開溶媒
としてシリカゲルカラム処理を行い、エタノールから再
結晶し、融点１０６．４℃の白色結晶を０．９８ｇ得
た。
あるトランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−メ
チルフェノキシメチル）シクロヘキサン１．１７ｇ、４
−ｎ−アミルフェノール０．９９ｇ及びトリフェニルホ
スフィン１．５７ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶
解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカルボン酸ジイ
ソプロピル１．２１ｇを静かに滴下した。滴下後室温に
て２時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９０）を展開溶媒
としてシリカゲルカラム処理を行い、エタノールから再
結晶し、融点１０６．４℃の白色結晶を０．９８ｇ得
た。
【００２６】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００２７】２９１０ｃｍ-1、２８４８ｃｍ-1、１６０
５ｃｍ-1、１５０４ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1、１２３８
ｃｍ-1、１０３９ｃｍ-1、８１７ｃｍ-1、８０１ｃ
ｍ-1、５０８ｃｍ-1
５ｃｍ-1、１５０４ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1、１２３８
ｃｍ-1、１０３９ｃｍ-1、８１７ｃｍ-1、８０１ｃ
ｍ-1、５０８ｃｍ-1
【００２８】実施例４ トランス−１−（４’−エチルフェノキシメチル）−４
−（４”−ｎ−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキ
サンの合成（前記化６の化合物４）
−（４”−ｎ−プロピルフェノキシメチル）シクロヘキ
サンの合成（前記化６の化合物４）
【００２９】トランス−１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール１４．４２ｇ、４−エチルフェノール６．１１ｇ
及びトリフェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒド
ロフラン１００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温
でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静か
に滴下した。滴下後室温にて２時間攪拌し、シリカゲル
１５ｇを加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去した。
脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）
を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トラン
ス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−エチルフェノ
キシメチル）シクロヘキサン３．１４ｇを得た。
ノール１４．４２ｇ、４−エチルフェノール６．１１ｇ
及びトリフェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒド
ロフラン１００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温
でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静か
に滴下した。滴下後室温にて２時間攪拌し、シリカゲル
１５ｇを加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去した。
脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）
を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トラン
ス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−エチルフェノ
キシメチル）シクロヘキサン３．１４ｇを得た。
【００３０】上記操作で得られたトランス−１−ヒドロ
キシメチル−４−（４’−エチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン１．２４ｇ、４−ｎ−プロピルフェノール
０．８９ｇ及びトリフェニルホスフィン１．４４ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．３１ｇ
を静かに滴下した。滴下後室温にて２時間攪拌し、溶媒
を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行い、エタノールから再結晶し、融点９７．９℃
の白色結晶を１．５１ｇ得た。
キシメチル−４−（４’−エチルフェノキシメチル）シ
クロヘキサン１．２４ｇ、４−ｎ−プロピルフェノール
０．８９ｇ及びトリフェニルホスフィン１．４４ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．３１ｇ
を静かに滴下した。滴下後室温にて２時間攪拌し、溶媒
を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行い、エタノールから再結晶し、融点９７．９℃
の白色結晶を１．５１ｇ得た。
【００３１】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００３２】２９１２ｃｍ-1、２８４４ｃｍ-1、１６０
２ｃｍ-1、１５０１ｃｍ-1、１４５６ｃｍ-1、１２３３
ｃｍ-1、１０３５ｃｍ-1、８２８ｃｍ-1、８０９ｃ
ｍ-1、５４６ｃｍ-1、５０９ｃｍ-1
２ｃｍ-1、１５０１ｃｍ-1、１４５６ｃｍ-1、１２３３
ｃｍ-1、１０３５ｃｍ-1、８２８ｃｍ-1、８０９ｃ
ｍ-1、５４６ｃｍ-1、５０９ｃｍ-1
【００３３】実施例５ トランス−１−（４’−ｎ−プロピルフェノキシメチ
ル）−４−（４”−ｎ−ブチルフェノキシメチル）シク
ロヘキサンの合成（前記化７の化合物５）
ル）−４−（４”−ｎ−ブチルフェノキシメチル）シク
ロヘキサンの合成（前記化７の化合物５）
【００３４】トランス−１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール１４．４２ｇ、４−ｎ−プロピルフェノール６．
８１ｇ及びトリフェニルホスフィン１５．７４ｇをテト
ラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３
ｇを静かに滴下した。滴下後室温にて３時間攪拌し、シ
リカゲル１５ｇ加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去
した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３０／
７０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、
トランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−ｎ−プ
ロピルフェノキシメチル）シクロヘキサン８．７２ｇを
得た。
ノール１４．４２ｇ、４−ｎ−プロピルフェノール６．
８１ｇ及びトリフェニルホスフィン１５．７４ｇをテト
ラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気
下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３
ｇを静かに滴下した。滴下後室温にて３時間攪拌し、シ
リカゲル１５ｇ加えた後にろ過し、溶媒を減圧下で留去
した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３０／
７０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、
トランス−１−ヒドロキシメチル−４−（４’−ｎ−プ
ロピルフェノキシメチル）シクロヘキサン８．７２ｇを
得た。
【００３５】上記操作で得られたトランス−１−ヒドロ
キシメチル−４−（４’−ｎ−プロピルフェノキシメチ
ル）シクロヘキサン１．３１ｇ、４−ｎ−ブチルフェノ
ール０．９０ｇ及びトリフェニルホスフィン１．４４ｇ
をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲
気下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．２１
ｇを静かに滴下した。滴下後室温にて２時間攪拌し、溶
媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラ
ム処理を行い、エタノールから再結晶し、融点１０４．
８℃の白色結晶を０．４０ｇ得た。
キシメチル−４−（４’−ｎ−プロピルフェノキシメチ
ル）シクロヘキサン１．３１ｇ、４−ｎ−ブチルフェノ
ール０．９０ｇ及びトリフェニルホスフィン１．４４ｇ
をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲
気下、室温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル１．２１
ｇを静かに滴下した。滴下後室温にて２時間攪拌し、溶
媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲルカラ
ム処理を行い、エタノールから再結晶し、融点１０４．
８℃の白色結晶を０．４０ｇ得た。
【００３６】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００３７】２９１８ｃｍ-1、２８４４ｃｍ-1、１６０
１ｃｍ-1、１５０２ｃｍ-1、１４５８ｃｍ-1、１２３４
ｃｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８２０ｃｍ-1、８０１ｃ
ｍ-1、５０９ｃｍ-1
１ｃｍ-1、１５０２ｃｍ-1、１４５８ｃｍ-1、１２３４
ｃｍ-1、１０４０ｃｍ-1、８２０ｃｍ-1、８０１ｃ
ｍ-1、５０９ｃｍ-1
【００３８】実施例６ 母液晶としてｎ−アルキルシアノビフェニル系液晶組成
物を用いた場合の効果
物を用いた場合の効果
【００３９】市販のｎ−アルキルシアノビフェニル系液
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のトランスシクロヘキサン
ジメチル誘導体（前記化合物１〜５）をそれぞれ１０重
量部加え、Δｎ、ＮＩ点（℃）及び粘度をそれぞれ測定
した。それらの結果を次の表１に示す。
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のトランスシクロヘキサン
ジメチル誘導体（前記化合物１〜５）をそれぞれ１０重
量部加え、Δｎ、ＮＩ点（℃）及び粘度をそれぞれ測定
した。それらの結果を次の表１に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】上記実施例の結果から、本発明のトランス
シクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の屈折率の異
方性を小さくする効果が優れており、広い視野角を有す
る利点があり、かつＮＩ点を全く低下させず、更に粘度
上昇も最小限に抑えることができることがわかる。従っ
て、本発明の液晶組成物がＴＮ型表示方式の液晶材料と
して極めて有用なことが明らかである。
シクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の屈折率の異
方性を小さくする効果が優れており、広い視野角を有す
る利点があり、かつＮＩ点を全く低下させず、更に粘度
上昇も最小限に抑えることができることがわかる。従っ
て、本発明の液晶組成物がＴＮ型表示方式の液晶材料と
して極めて有用なことが明らかである。
【００４２】
【発明の効果】本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、粘度の
上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができるもので
ある。
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、粘度の
上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができるもので
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の化１の一般式（Ｉ）で表されるトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体。 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子または炭素原子数１〜１０の
アルキル基、Ｙは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは炭
素原子数１〜１０のアルキル基を示す。） - 【請求項２】 請求項１記載のトランスシクロヘキサン
ジメチル誘導体の少なくとも一種を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486591A JP3210374B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486591A JP3210374B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125008A true JPH05125008A (ja) | 1993-05-21 |
| JP3210374B2 JP3210374B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=17684034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28486591A Expired - Fee Related JP3210374B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3210374B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995009827A1 (de) * | 1993-10-05 | 1995-04-13 | Merck Patent Gmbh | 3,4-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP28486591A patent/JP3210374B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995009827A1 (de) * | 1993-10-05 | 1995-04-13 | Merck Patent Gmbh | 3,4-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3210374B2 (ja) | 2001-09-17 |
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|---|---|---|---|
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