JP2974465B2 - トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 - Google Patents
トランスシクロヘキサンジメチル誘導体Info
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- JP2974465B2 JP2974465B2 JP3224399A JP22439991A JP2974465B2 JP 2974465 B2 JP2974465 B2 JP 2974465B2 JP 3224399 A JP3224399 A JP 3224399A JP 22439991 A JP22439991 A JP 22439991A JP 2974465 B2 JP2974465 B2 JP 2974465B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の粘度の上昇を最小限に押さえ、Ｎ
Ｉ点も低下することなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くするのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導
体および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
して有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導体に関
し、さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合するこ
とによって液晶材料の粘度の上昇を最小限に押さえ、Ｎ
Ｉ点も低下することなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くするのに有用なトランスシクロヘキサンジメチル誘導
体および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
【０００３】このようなＴＮ型表示方式は受光素子型で
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も多様化しており、粘度
の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点も低下することなく、
屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求めら
れていた。
あるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、小
型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が少
ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるにつ
れて液晶材料に要求される特性も多様化しており、粘度
の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点も低下することなく、
屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求めら
れていた。
【０００４】この様な目的で、特公平２−６７４３号公
報、特公平１−９３５号公報にはメトキシ結合を有する
液晶化合物が提案されているが、満足できるものではな
かった。
報、特公平１−９３５号公報にはメトキシ結合を有する
液晶化合物が提案されているが、満足できるものではな
かった。
【０００５】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって、粘度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ
点を低下させることなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くすることができる新規な化合物を提供することにあ
る。
することによって、粘度の上昇を最小限に押さえ、ＮＩ
点を低下させることなく屈折率の異方性（Δｎ）を小さ
くすることができる新規な化合物を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、次の化２
（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）で表されるトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合す
ることによって、上記目的が達成されることを見出し、
本発明に到達した。
（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）で表されるトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体を液晶材料に配合す
ることによって、上記目的が達成されることを見出し、
本発明に到達した。
【０００７】
【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素原子または炭素原
子数１〜１０のアルキル基を示す）
子数１〜１０のアルキル基を示す）
【０００８】即ち、本発明は、上記化２で示される一般
式（Ｉ）で表されるトランスシクロヘキサンジメチル誘
導体および該誘導体の少なくとも一種を含有する液晶組
成物を提供するものである。
式（Ｉ）で表されるトランスシクロヘキサンジメチル誘
導体および該誘導体の少なくとも一種を含有する液晶組
成物を提供するものである。
【０００９】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のトラ
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールの一方の水酸
基をパラ−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
フェノールでエーテル化し、その後残った水酸基をハロ
ゲン化炭素でハロゲン化することにより容易に製造する
ことができる。
ンスシクロヘキサンジメチル誘導体は、例えば、トラン
ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールの一方の水酸
基をパラ−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
フェノールでエーテル化し、その後残った水酸基をハロ
ゲン化炭素でハロゲン化することにより容易に製造する
ことができる。
【００１１】かくして得られる本発明のトランスシクロ
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に配合す
ることによって、液晶材料組成物の屈折率の異方性（Δ
ｎ）を小さくすることができる。
ヘキサンジメチル誘導体を液晶材料（母液晶）に配合す
ることによって、液晶材料組成物の屈折率の異方性（Δ
ｎ）を小さくすることができる。
【００１２】上記母液晶を構成する化合物としては、例
えば、次に示すような化合物があげられる。
えば、次に示すような化合物があげられる。
【００１３】
【化３】
【００１４】上記母液晶は、通常これらの化合物を数種
類以上混合して用いられる。本発明の液晶組成物は、上
記母液晶に本発明のトランスシクロヘキサンジメチル誘
導体を配合することにより調製され、該母液晶１００重
量部に対して本発明の化合物１〜３０重量部を混合する
ことが好ましい。
類以上混合して用いられる。本発明の液晶組成物は、上
記母液晶に本発明のトランスシクロヘキサンジメチル誘
導体を配合することにより調製され、該母液晶１００重
量部に対して本発明の化合物１〜３０重量部を混合する
ことが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００１６】実施例１ トランス−１−〔４’−（トランス−４”−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）フェノキシメチル〕−４−クロロメ
チルシクロヘキサン（化合物１）の合成
ルシクロヘキシル）フェノキシメチル〕−４−クロロメ
チルシクロヘキサン（化合物１）の合成
【００１７】
【化４】
【００１８】トランス−１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール２．８８ｇ、パラ−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）フェノール２．１８ｇ及びトリフェ
ニルホスフィン３．１５ｇをテトラヒドロフラン２０ml
に溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカルボン酸
ジイソプロピル２．４３ｇを静かに滴下した。滴下後、
室温にて３時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶
媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展
開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トランス−
１−〔４’−（トランス−４”−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキシメチルシ
クロヘキサン１．３８ｇを得た。
ノール２．８８ｇ、パラ−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）フェノール２．１８ｇ及びトリフェ
ニルホスフィン３．１５ｇをテトラヒドロフラン２０ml
に溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカルボン酸
ジイソプロピル２．４３ｇを静かに滴下した。滴下後、
室温にて３時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶
媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／８０）を展
開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、トランス−
１−〔４’−（トランス−４”−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキシメチルシ
クロヘキサン１．３８ｇを得た。
【００１９】上述のようにして得られたトランス−１−
〔４’−（トランス−４”−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキシメチルシクロ
ヘキサン１．３８ｇ及びトリフェニルホスフィン１．１
５ｇを四塩化炭素２０mlに溶解し、４時間加熱還流した
後、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲ
ルカラム処理を行い、エタノールから再結晶し、白色結
晶を０．３６ｇ得た。
〔４’−（トランス−４”−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキシメチルシクロ
ヘキサン１．３８ｇ及びトリフェニルホスフィン１．１
５ｇを四塩化炭素２０mlに溶解し、４時間加熱還流した
後、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカゲ
ルカラム処理を行い、エタノールから再結晶し、白色結
晶を０．３６ｇ得た。
【００２０】得られた白色結晶の各相転移温度は次の通
りであった。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相
りであった。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相
【００２１】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（上記白色結晶）は次の特性吸収を有しており、目的物
であることを確認した。
（上記白色結晶）は次の特性吸収を有しており、目的物
であることを確認した。
【００２２】２９００ｃｍ-1、２８３８ｃｍ-1、１６０
３ｃｍ-1、１５０４ｃｍ-1、１４４５ｃｍ-1、１２３６
ｃｍ-1、１１７０ｃｍ-1、１０３４ｃｍ-1、８１３ｃｍ
-1、７１５ｃｍ-1、５３４ｃｍ-1
３ｃｍ-1、１５０４ｃｍ-1、１４４５ｃｍ-1、１２３６
ｃｍ-1、１１７０ｃｍ-1、１０３４ｃｍ-1、８１３ｃｍ
-1、７１５ｃｍ-1、５３４ｃｍ-1
【００２３】実施例２ トランス−１−〔４’−（トランス−４”−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）フェノキシメチル〕−４−クロロメ
チルシクロヘキサン（化合物２）の合成
ルシクロヘキシル）フェノキシメチル〕−４−クロロメ
チルシクロヘキサン（化合物２）の合成
【００２４】
【化５】
【００２５】トランス−１，４−シクロヘキサンジメタ
ノール１４．４２ｇ、パラ−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）フェノール１２．３２ｇ及びトリ
フェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒドロフラン
１００mlに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカ
ルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静かに滴下し
た。滴下後室温にて３時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去
した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／
８０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、
トランス−１−〔４’−（トランス−４”−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキ
シメチルシクロヘキサン７．４５ｇを得た。
ノール１４．４２ｇ、パラ−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）フェノール１２．３２ｇ及びトリ
フェニルホスフィン１５．７４ｇをテトラヒドロフラン
１００mlに溶解し、アルゴン雰囲気下、室温でアゾジカ
ルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇを静かに滴下し
た。滴下後室温にて３時間攪拌し、溶媒を減圧下で留去
した。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／
８０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、
トランス−１−〔４’−（トランス−４”−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキ
シメチルシクロヘキサン７．４５ｇを得た。
【００２６】上述のようにして得られたトランス−１−
〔４’−（トランス−４”−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキシメチルシクロ
ヘキサン７．４５ｇ及びトリフェニルホスフィン５．７
７ｇを四塩化炭素４０mlに溶解し、１３時間加熱還流し
た後、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行い、エタノールから再結晶し、白色
結晶を６．９６ｇ得た。
〔４’−（トランス−４”−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェノキシメチル〕−４−ヒドロキシメチルシクロ
ヘキサン７．４５ｇ及びトリフェニルホスフィン５．７
７ｇを四塩化炭素４０mlに溶解し、１３時間加熱還流し
た後、溶媒を減圧下で留去した。脱溶媒残渣を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン（５／９５）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラム処理を行い、エタノールから再結晶し、白色
結晶を６．９６ｇ得た。
【００２７】得られた白色結晶の各相転移温度は次の通
りであった。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相 ＳB ：スメクチック液晶相
りであった。 Ｃｒｙ：結晶相 Ｉｓｏ：等方性液体相 Ｎ ：ネマチック液晶相 ＳB ：スメクチック液晶相
【００２８】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（上記白色結晶）は次の特性吸収を有しており、目的物
であることを確認した。
（上記白色結晶）は次の特性吸収を有しており、目的物
であることを確認した。
【００２９】２９０８ｃｍ-1、２８４０ｃｍ-1、１６０
６ｃｍ-1、１５０８ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1、１４４６
ｃｍ-1、１２３８ｃｍ-1、１１７０ｃｍ-1、１０３６ｃ
ｍ-1、８１４ｃｍ-1、７１５ｃｍ-1、５３５ｃｍ-1 実施例３ 母液晶としてｎ−アルキルシクロヘキサンカルボン酸ア
ルコキシフェニルエステル系液晶組成物を用いた場合の
効果
６ｃｍ-1、１５０８ｃｍ-1、１４６０ｃｍ-1、１４４６
ｃｍ-1、１２３８ｃｍ-1、１１７０ｃｍ-1、１０３６ｃ
ｍ-1、８１４ｃｍ-1、７１５ｃｍ-1、５３５ｃｍ-1 実施例３ 母液晶としてｎ−アルキルシクロヘキサンカルボン酸ア
ルコキシフェニルエステル系液晶組成物を用いた場合の
効果
【００３０】市販の４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物〔４
−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−
４’−（Ｃ１〜５アルコキシ）フェニルエステル混合物
７２重量％、４−アミルシクロヘキサンカルボン酸−
４’−アミルフェニルエステル１２重量％及び４−（Ｃ
３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−4'−
（４”−メチルフェノキシカルボニル）フェニルエステ
ル混合物１６重量％〕に、実施例１及び２で合成した本
発明のトランスシクロヘキサンジメチル誘導体を加え、
Δｎ、Δε、ＮＩ点（℃）及び粘度（η）を測定した。
その結果を次の表１に示す。
ルボン酸アルコキシフェニルエステル系液晶組成物〔４
−（Ｃ３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−
４’−（Ｃ１〜５アルコキシ）フェニルエステル混合物
７２重量％、４−アミルシクロヘキサンカルボン酸−
４’−アミルフェニルエステル１２重量％及び４−（Ｃ
３〜５アルキル）シクロヘキサンカルボン酸−4'−
（４”−メチルフェノキシカルボニル）フェニルエステ
ル混合物１６重量％〕に、実施例１及び２で合成した本
発明のトランスシクロヘキサンジメチル誘導体を加え、
Δｎ、Δε、ＮＩ点（℃）及び粘度（η）を測定した。
その結果を次の表１に示す。
【００３１】
【００３２】上記実施例の結果から、本発明のトランス
シクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の屈折率の異
方性を小さくする効果が優れており、広い視野角を有す
る利点があり、かつＮＩ点を全く低下させず、更に粘度
上昇も最小限に抑えることができる。従って、本発明の
液晶組成物がＴＮ型表示方式の液晶材料として極めて有
用なことが明らかである。
シクロヘキサンジメチル誘導体は、母液晶の屈折率の異
方性を小さくする効果が優れており、広い視野角を有す
る利点があり、かつＮＩ点を全く低下させず、更に粘度
上昇も最小限に抑えることができる。従って、本発明の
液晶組成物がＴＮ型表示方式の液晶材料として極めて有
用なことが明らかである。
【００３３】
【発明の効果】本発明のトランスシクロヘキサンジメチ
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、粘度の
上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができるもので
ある。
ル誘導体は、液晶材料に配合することによって、粘度の
上昇を最小限に押さえ、ＮＩ点を低下させることなく屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができるもので
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の化１で示される一般式（Ｉ）で表さ
れるトランスシクロヘキサンジメチル誘導体。 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素原子または炭素原
子数１〜１０のアルキル基を示す） - 【請求項２】 請求項１記載のトランスシクロヘキサン
ジメチル誘導体の少なくとも一種を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224399A JP2974465B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224399A JP2974465B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558925A JPH0558925A (ja) | 1993-03-09 |
| JP2974465B2 true JP2974465B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=16813145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3224399A Expired - Fee Related JP2974465B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トランスシクロヘキサンジメチル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2974465B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-04 JP JP3224399A patent/JP2974465B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558925A (ja) | 1993-03-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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