JP2897397B2 - ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として用いられる新規な
ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置に関する。
ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置に関する。
本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数が１〜10の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、 のいずれかを表わす。又、シクロヘキサン環はトランス
配置である）で表わされることを特徴とするジフルオロ
ベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及
びそれを用いた液晶表示装置である。本発明の化合物は
誘電率の異方性（以下Δεという）が正で非常に大きい
という特徴を有する。したがって本発明化合物（１）を
含有する液晶組成物を用いることにより駆動電圧の低い
液晶表示装置が提供できる。
し、Ａは単結合、 のいずれかを表わす。又、シクロヘキサン環はトランス
配置である）で表わされることを特徴とするジフルオロ
ベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及
びそれを用いた液晶表示装置である。本発明の化合物は
誘電率の異方性（以下Δεという）が正で非常に大きい
という特徴を有する。したがって本発明化合物（１）を
含有する液晶組成物を用いることにより駆動電圧の低い
液晶表示装置が提供できる。
液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果を利用したも
のであり、これに用いられる液晶相にはネマチック相、
コレステリック相、スメクチック相がある。そして現在
最も広く用いられる表示方式はネマチック相を利用した
ねじれネマチック（以下TNという）型である。
のであり、これに用いられる液晶相にはネマチック相、
コレステリック相、スメクチック相がある。そして現在
最も広く用いられる表示方式はネマチック相を利用した
ねじれネマチック（以下TNという）型である。
液晶表示装置は 1.小型でしかも薄くできる。
2.駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さい。
3.受光素子であるため長時間使用しても目が疲れない。
等の長所を持つことから、従来よりウォッチ、電卓、オ
ーディオ機器、各種計測機、自動車のダッシュボード等
に応用されている。特に最近ではパーソナルコンピュー
ターやワードプロセッサーのディスプレイさらには白黒
またはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多い
表示にも応用され、CRTに代わる表示装置として注目を
集めている。このように液晶表示装置は多方面に応用さ
れており、今度さらにその応用分野は拡大していくと考
えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性も変
化していくと思われるが、以下に示した特性は基本的な
もので必要不可欠である。
ーディオ機器、各種計測機、自動車のダッシュボード等
に応用されている。特に最近ではパーソナルコンピュー
ターやワードプロセッサーのディスプレイさらには白黒
またはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多い
表示にも応用され、CRTに代わる表示装置として注目を
集めている。このように液晶表示装置は多方面に応用さ
れており、今度さらにその応用分野は拡大していくと考
えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性も変
化していくと思われるが、以下に示した特性は基本的な
もので必要不可欠である。
1.着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定であるこ
と。
と。
2.実用温度範囲が広いこと。
3.電気光学的な応答速度が速いこと。
4.駆動電圧が低いこと。
5.電圧−光透過率特性の立ち上がりが急峻であり、また
そのしきい値電圧（以下Vthという）の温度依存性が小
さいこと。
そのしきい値電圧（以下Vthという）の温度依存性が小
さいこと。
6.視角範囲が広いこと。
これらの特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多
く知られているが、２以下の特性を単一成分で満足させ
る液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を
得るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶
化合物を混合した液晶組成物を用いている。このうちで
４の特性を満足させるためには、しきい値電圧を下げな
ければいけないが、Vthと弾性定数（以下Ｋという）と
Δεとの間には次の関係があり、Vthを下げるには Vth∝（K/Δε）1/2 Δεが大きく、Ｋが小さい液晶化合物が必要になる。
く知られているが、２以下の特性を単一成分で満足させ
る液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を
得るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶
化合物を混合した液晶組成物を用いている。このうちで
４の特性を満足させるためには、しきい値電圧を下げな
ければいけないが、Vthと弾性定数（以下Ｋという）と
Δεとの間には次の関係があり、Vthを下げるには Vth∝（K/Δε）1/2 Δεが大きく、Ｋが小さい液晶化合物が必要になる。
そこで本発明はこのような実情における要請に応じる
ものであり、その目的は他の一種または２種以上のネマ
チック液晶化合物または非液晶化合物と混合することに
より、しきい値電圧が低い液晶組成物を得ることができ
る新規な液晶化合物を提供することである。
ものであり、その目的は他の一種または２種以上のネマ
チック液晶化合物または非液晶化合物と混合することに
より、しきい値電圧が低い液晶組成物を得ることができ
る新規な液晶化合物を提供することである。
本発明のジフルオロベンゾニトリル誘導体は、 一般式 （上式中、Ｒは炭素数が１〜10の直鎖アルキル基を示
す）で表されることを特徴とする。
す）で表されることを特徴とする。
又、一般式 （上式中、Ｒは炭素数が１〜10の直鎖アルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表され
ることを特徴とする。
し、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表され
ることを特徴とする。
更に、本発明の液晶組成物は前述のジフルオロベンゾ
ニトリルの少なくとも１種を組成物中に含有することを
特徴とし、液晶表紙装置は前述のジフルオロベンゾニト
リルの少なくとも１種を含有する組成物を用いたことを
特徴とする。
ニトリルの少なくとも１種を組成物中に含有することを
特徴とし、液晶表紙装置は前述のジフルオロベンゾニト
リルの少なくとも１種を含有する組成物を用いたことを
特徴とする。
本発明の化合物（１）は次の製造方法により得ること
ができる。
ができる。
工程１）化合物（２）を窒素雰囲気でテトラヒドロフ
ラン中でマグネシウムと反応させグリニヤール試薬を作
成した後、ほう酸トリイソプロピルと反応させ化合物
（３）を得る 工程２）化合物（４）をクロロホルム中でピリジンの
存在下臭素と反応させ化合物（５）を得る。
ラン中でマグネシウムと反応させグリニヤール試薬を作
成した後、ほう酸トリイソプロピルと反応させ化合物
（３）を得る 工程２）化合物（４）をクロロホルム中でピリジンの
存在下臭素と反応させ化合物（５）を得る。
工程３）化合物（５）を酢酸中で亜硝酸ナトリウムと
硫酸で反応させジアゾニウム塩にした後、硫酸銅とシア
ン化カリウムで反応させ化合物（６） を得る。
硫酸で反応させジアゾニウム塩にした後、硫酸銅とシア
ン化カリウムで反応させ化合物（６） を得る。
工程４）化合物（３）と化合物（６）をエタノールと
ベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェニルフォス
フィンパラジウムの存在下で反応させ化合物（１）を得
る。
ベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェニルフォス
フィンパラジウムの存在下で反応させ化合物（１）を得
る。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１（化合物１−ａの合成） ４−ブチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフ
ェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム1.2gへ４−ブチ
ルブロモベンゼン9.2gをテトラヒドロフラン30mlに溶し
た溶液を滴下した後一晩撹拌し、グリニヤール試薬を作
成した。テトラヒドロフラン30ml中へほう酸トリイソプ
ロピル16.2gを溶かし、−78℃に冷却した。その中へ先
に調整したグリニヤール試薬を滴下し、その後室温で一
晩撹拌した。反応液を10％塩酸30ml中へ注ぎクロロホル
ムで抽出後、水洗を３回行なった。クロロホルム留去
後、残渣を水中から再結晶を行ない、４−ブチルフェニ
ルほう酸4.2gを得た。
ェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム1.2gへ４−ブチ
ルブロモベンゼン9.2gをテトラヒドロフラン30mlに溶し
た溶液を滴下した後一晩撹拌し、グリニヤール試薬を作
成した。テトラヒドロフラン30ml中へほう酸トリイソプ
ロピル16.2gを溶かし、−78℃に冷却した。その中へ先
に調整したグリニヤール試薬を滴下し、その後室温で一
晩撹拌した。反応液を10％塩酸30ml中へ注ぎクロロホル
ムで抽出後、水洗を３回行なった。クロロホルム留去
後、残渣を水中から再結晶を行ない、４−ブチルフェニ
ルほう酸4.2gを得た。
工程２）クロロホルム450ml中にピリジン78g2,6−ジ
フルオホアニリン116gを溶かし−10〜−５℃に冷却し
た。その中へ臭素150g、クロロホルム220mlの混合液を
滴下した。その後室温にし３時間撹拌した。反応液を水
洗２回、10％水酸化カリウム水溶液２回、水洗２回を行
なった後クロロホルムを留去した。残渣を減圧蒸留（11
0〜130℃/30mmHg）し、その後クロロホルムとヘキサン
の混合溶媒中より再結晶を行ない、４−ブロモ−2,6−
ジフルオロアニリン140gを得た。
フルオホアニリン116gを溶かし−10〜−５℃に冷却し
た。その中へ臭素150g、クロロホルム220mlの混合液を
滴下した。その後室温にし３時間撹拌した。反応液を水
洗２回、10％水酸化カリウム水溶液２回、水洗２回を行
なった後クロロホルムを留去した。残渣を減圧蒸留（11
0〜130℃/30mmHg）し、その後クロロホルムとヘキサン
の混合溶媒中より再結晶を行ない、４−ブロモ−2,6−
ジフルオロアニリン140gを得た。
工程３）亜硝酸ナトリウム53.6gを硫酸400ml中へ溶解
し、10℃以下に冷却後、酢酸470mlを加え、20〜25℃に
おいて４−ブロモ−2,6−ジフルオロアニリン140gを加
え、その後１時間撹拌した。硫酸銅五水和物165gを水40
0mlに溶解し、その中へ氷280gを入れた。さらに水200ml
にシアン化カリウム174gを溶かした溶液、炭酸水素ナト
リウム990g、ベンゼン400mlを加えた。その中へジアゾ
ニウム塩硫酸溶液を加えた。室温で３時間撹拌後、水酸
化ナトリウム水溶液を加え、結晶を溶解した。クロロホ
ルムで抽出後、10％水酸化ナトリウム溶液、水でそれぞ
れ３回づつ洗浄した。クロロホルムを留去後、残渣を減
圧蒸留（105〜110℃/15mmHg）し、さらにヘキサン中よ
り再結晶を行ない、４−ブロモ−2,6−ジフルオロベン
ゾニトリル52.1gを得た。
し、10℃以下に冷却後、酢酸470mlを加え、20〜25℃に
おいて４−ブロモ−2,6−ジフルオロアニリン140gを加
え、その後１時間撹拌した。硫酸銅五水和物165gを水40
0mlに溶解し、その中へ氷280gを入れた。さらに水200ml
にシアン化カリウム174gを溶かした溶液、炭酸水素ナト
リウム990g、ベンゼン400mlを加えた。その中へジアゾ
ニウム塩硫酸溶液を加えた。室温で３時間撹拌後、水酸
化ナトリウム水溶液を加え、結晶を溶解した。クロロホ
ルムで抽出後、10％水酸化ナトリウム溶液、水でそれぞ
れ３回づつ洗浄した。クロロホルムを留去後、残渣を減
圧蒸留（105〜110℃/15mmHg）し、さらにヘキサン中よ
り再結晶を行ない、４−ブロモ−2,6−ジフルオロベン
ゾニトリル52.1gを得た。
工程４）窒素雰囲気中４−ブロモ−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル3.5g、テトラキストリフェニルフォスフ
ィンパラジウム0.6g、ベンゼン35ml、2M炭酸ナトリウム
水溶液27mlの混合液中へ、工程１で得た４−ブチルフェ
ニルほう酸3.5gをエタノール24mlに溶した溶液を室温で
滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、過酸化
水素水0.5mlを加え、１時間撹拌した。反応液をクロロ
ホルムで抽出し、水洗を３回行ないクロロホルムを留去
した。残渣をメタノール中より再結晶を２回行ない４−
ブチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニ
ル2.3gを得た。この化合物の融点（以下Ｃ−Ｉ点とい
う）は59.9℃であった。
ベンゾニトリル3.5g、テトラキストリフェニルフォスフ
ィンパラジウム0.6g、ベンゼン35ml、2M炭酸ナトリウム
水溶液27mlの混合液中へ、工程１で得た４−ブチルフェ
ニルほう酸3.5gをエタノール24mlに溶した溶液を室温で
滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、過酸化
水素水0.5mlを加え、１時間撹拌した。反応液をクロロ
ホルムで抽出し、水洗を３回行ないクロロホルムを留去
した。残渣をメタノール中より再結晶を２回行ない４−
ブチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニ
ル2.3gを得た。この化合物の融点（以下Ｃ−Ｉ点とい
う）は59.9℃であった。
同様の方法で以下の化合物を合成した。
４−メチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル ４−エチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル ４−プロピル−3,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル ４−ペンチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−ヘキシル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−ヘプチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−オクチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−ノニル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル ４−デシル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル 参考例１（化合物１−ｂの合成） ４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
ーフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム1.2gへ４−ペン
チル−４′−ブロモビフェニル13.0gをテトラヒドロフ
ラン30mlに溶した溶液を滴下した後一晩撹拌し、グリニ
ヤール試薬を作成した。テトラヒドロフラン30ml中へほ
う酸トリイソプロピル16.2gを溶かし、−78℃に冷却し
た。その中へ先に調整したグリニヤール試薬を滴下し、
その後室温で一晩撹拌した。反応液を10％塩酸30ml中へ
注ぎクロロホルムで抽出後、水洗を３回行なった。クロ
ロホルム留去後、残渣をアセトン中より再結晶を行ない
４′−ペンチルビフェニルほう酸1.6gを得た。
フェニル ４−エチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル ４−プロピル−3,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル ４−ペンチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−ヘキシル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−ヘプチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−オクチル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノ
ビフェニル ４−ノニル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル ４−デシル−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビ
フェニル 参考例１（化合物１−ｂの合成） ４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
ーフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム1.2gへ４−ペン
チル−４′−ブロモビフェニル13.0gをテトラヒドロフ
ラン30mlに溶した溶液を滴下した後一晩撹拌し、グリニ
ヤール試薬を作成した。テトラヒドロフラン30ml中へほ
う酸トリイソプロピル16.2gを溶かし、−78℃に冷却し
た。その中へ先に調整したグリニヤール試薬を滴下し、
その後室温で一晩撹拌した。反応液を10％塩酸30ml中へ
注ぎクロロホルムで抽出後、水洗を３回行なった。クロ
ロホルム留去後、残渣をアセトン中より再結晶を行ない
４′−ペンチルビフェニルほう酸1.6gを得た。
工程２、３）実施例１と同様にして４−ブロモ−2,6
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
工程４）窒素雰囲気中４−ブロモ−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル1.3g、テトラキストリフェニルフォスフ
ィンパラジウム0.25g、ベンゼン27ml、2M炭酸ナトリウ
ム水溶液10mlの混合液中へ工程１で得た４−ペンチルビ
フェニルほう酸1.6gをエタノール9mlに溶した溶液を室
温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、過
酸化水素水0.2mlを加え、１時間撹拌した。反応液をク
ロロホルムで抽出し、水洗を３回行ないクロロホルムを
留去した。残渣をシリカゲル−クロロホルムで精製後、
アセトンとメタノールの混合溶媒中より再結晶を行ない
４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル1.2gを得た。この化合物の結晶相−ネマチッ
ク液晶相転移点（以下Ｃ−Ｎ点という）は103.7℃であ
り、ネマチック液晶相−等方性液体相転移点（以下Ｎ−
Ｉ点という）は122.0℃であった。
ベンゾニトリル1.3g、テトラキストリフェニルフォスフ
ィンパラジウム0.25g、ベンゼン27ml、2M炭酸ナトリウ
ム水溶液10mlの混合液中へ工程１で得た４−ペンチルビ
フェニルほう酸1.6gをエタノール9mlに溶した溶液を室
温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、過
酸化水素水0.2mlを加え、１時間撹拌した。反応液をク
ロロホルムで抽出し、水洗を３回行ないクロロホルムを
留去した。残渣をシリカゲル−クロロホルムで精製後、
アセトンとメタノールの混合溶媒中より再結晶を行ない
４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル1.2gを得た。この化合物の結晶相−ネマチッ
ク液晶相転移点（以下Ｃ−Ｎ点という）は103.7℃であ
り、ネマチック液晶相−等方性液体相転移点（以下Ｎ−
Ｉ点という）は122.0℃であった。
同様の方法で以下の化合物を合成した。
４−メチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル ４−エチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル ４−プロピル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−ブチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル ４−ヘキシル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−ヘプチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−オクチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−ノニル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル ４−デシル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル 実施例２（化合物１−ｃの合成） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム1.2gへ４−（ト
ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼ
ン12gをテトラヒドロフラン30mlへ溶した溶液を滴下し
た後一晩撹拌し、グリニヤール試薬を作成した。テトラ
ヒドロフラン30ml中へほう酸トリイソプロピル16.2gを
溶かし、−78℃に冷却した。その中へ先に調整したグリ
ニヤール試薬を滴下し、その後室温で一晩撹拌した。反
応液を10％塩酸30ml中へ注ぎクロロホルムで抽出後、水
洗を３回行なった。クロロホルム留去後、残渣をアセト
ンとメタノールの混合溶媒中より行ない４−（トランス
−４′−プロピルシクロヘキシル）ほう酸1.8gを得た。
−フェニル ４−エチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル ４−プロピル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−ブチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル ４−ヘキシル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−ヘプチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−オクチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノ
タ−フェニル ４−ノニル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル ４−デシル−３″,5″−ジフルオロ−４″−シアノタ
−フェニル 実施例２（化合物１−ｃの合成） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニルの製造 工程１）窒素雰囲気中、マグネシウム1.2gへ４−（ト
ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼ
ン12gをテトラヒドロフラン30mlへ溶した溶液を滴下し
た後一晩撹拌し、グリニヤール試薬を作成した。テトラ
ヒドロフラン30ml中へほう酸トリイソプロピル16.2gを
溶かし、−78℃に冷却した。その中へ先に調整したグリ
ニヤール試薬を滴下し、その後室温で一晩撹拌した。反
応液を10％塩酸30ml中へ注ぎクロロホルムで抽出後、水
洗を３回行なった。クロロホルム留去後、残渣をアセト
ンとメタノールの混合溶媒中より行ない４−（トランス
−４′−プロピルシクロヘキシル）ほう酸1.8gを得た。
工程２、３）実施例１と同様にして４−ブロモ−2,6
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
−ジフルオロベンゾニトリルを得た。
工程４）窒素雰囲気中４−ブロモ−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル1.6g、テトラキストリフェニルフォスフ
ィンラジウム0.3g、ベンゼン20ml、2M炭酸ナトリウム水
溶液12.3mlの混合液中へ工程１で得た４−（トランス−
４′−プロピルシクロヘキシル）ほう酸1.8gをエタノー
ル11mlに溶した溶液を室温で滴下した。その後５時間還
流後、室温に冷却し、過酸化水素水0.2gを加え、１時間
撹拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回
行ないクロロホルムを留去した。残渣をアセトン中より
再結晶を行ない４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフ
ェニル0.8gを得た。この化合物のＣ−Ｎ点は110.4℃、
Ｎ−Ｉ点は122.0℃であった。
ベンゾニトリル1.6g、テトラキストリフェニルフォスフ
ィンラジウム0.3g、ベンゼン20ml、2M炭酸ナトリウム水
溶液12.3mlの混合液中へ工程１で得た４−（トランス−
４′−プロピルシクロヘキシル）ほう酸1.8gをエタノー
ル11mlに溶した溶液を室温で滴下した。その後５時間還
流後、室温に冷却し、過酸化水素水0.2gを加え、１時間
撹拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回
行ないクロロホルムを留去した。残渣をアセトン中より
再結晶を行ない４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフ
ェニル0.8gを得た。この化合物のＣ−Ｎ点は110.4℃、
Ｎ−Ｉ点は122.0℃であった。
同様の方法で以下の化合物を合成した。
４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル 実施例３、４、および参考例２（使用例） 市販の混合液晶ZLI−1565（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点8
9.3℃）をベース液晶とし、現在一般的にVthを低くする
目的で一般に使用されている４−ブチル−４′−シアノ
ビフェニル及びＮ−Ｉ点を高くする目的で一般に使用さ
れている４−ペンチル−４″−シアノタ−フェニルと本
発明化合物の特性比較を行なった。表１よりなる組成
物、比較例Ａ、Ｂ、実施例３、４、および参考例２を作
り、それぞれ厚さ８μｍのTNセルに封入し、交流スタテ
ック駆動、20℃で電圧−輝度特性を測定した。結果を表
２に示す。
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
３′,5′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル 実施例３、４、および参考例２（使用例） 市販の混合液晶ZLI−1565（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点8
9.3℃）をベース液晶とし、現在一般的にVthを低くする
目的で一般に使用されている４−ブチル−４′−シアノ
ビフェニル及びＮ−Ｉ点を高くする目的で一般に使用さ
れている４−ペンチル−４″−シアノタ−フェニルと本
発明化合物の特性比較を行なった。表１よりなる組成
物、比較例Ａ、Ｂ、実施例３、４、および参考例２を作
り、それぞれ厚さ８μｍのTNセルに封入し、交流スタテ
ック駆動、20℃で電圧−輝度特性を測定した。結果を表
２に示す。
尚表中V10は透過率10％時の電圧値であり、TNセル測
定方向θ＝90゜からの測定値である。またα及びβはそ
れぞれ視角特性及びしきい特性を表わす因子であり、そ
れぞれ次のように定義した。
定方向θ＝90゜からの測定値である。またα及びβはそ
れぞれ視角特性及びしきい特性を表わす因子であり、そ
れぞれ次のように定義した。
α＝θ90゜V50/θ50゜V50 β＝θ90゜V10/θ90゜V90 〔発明の効果〕 以上述べた如く、本発明の化合物は一般的な液晶組成
物に混合することにより、電気光学特性（α値、β値）
を悪くすることなく、しきい値電圧を大幅に下げる効果
がある。これらの点で本発明は、現在液晶表示装置の主
流となっているスーパーツィステッドネマチック型表示
の液晶組成物は成分として極めて有用である。
物に混合することにより、電気光学特性（α値、β値）
を悪くすることなく、しきい値電圧を大幅に下げる効果
がある。これらの点で本発明は、現在液晶表示装置の主
流となっているスーパーツィステッドネマチック型表示
の液晶組成物は成分として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 255/50 C09K 19/12,19/30 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （上式中、Ｒは炭素数が１〜10の直鎖アルキル基を示
す）で表されることを特徴とするジフルオロベンゾニト
リル誘導体。 - 【請求項２】一般式 （上式中、Ｒは炭素数が１〜10の直鎖アルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表され
ることを特徴とするジフルオロベンゾニトリル誘導体。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載のジフルオロベンゾ
ニトリルの少なくとも１種を組成物中に含有することを
特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】請求項１又は２に記載のジフルオロベンゾ
ニトリルの少なくとも１種を含有する組成物を用いたこ
とを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285239A JP2897397B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285239A JP2897397B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04159258A JPH04159258A (ja) | 1992-06-02 |
| JP2897397B2 true JP2897397B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=17688919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2285239A Expired - Lifetime JP2897397B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2897397B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1022324A3 (en) * | 1994-07-15 | 2001-01-31 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal composite material and liquid crystal display device(s) which use them |
| JP5050293B2 (ja) * | 1999-08-03 | 2012-10-17 | Ｄｉｃ株式会社 | 縮合環化合物 |
| JP4655317B2 (ja) * | 1999-10-28 | 2011-03-23 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-10-23 JP JP2285239A patent/JP2897397B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04159258A (ja) | 1992-06-02 |
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